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Química Orgânica Experimental II Relatório da Prática 5: Síntese e caracterização da ftalimida Prof° José Celso Torres Ary Mateus da Silveira Gabriela Pontes da Costa Nilópolis, dezembro de 2022 1. INTRODUÇÃO A ftalimida é uma imida derivada do anidrido ftálico, que pode ser preparada aquecendo o anidrido com ureia. Esse composto é utilizado na indústria para produção de corantes e plásticos, além de seus derivados terem diversas propriedades biológicas, como bactericidas, analgésicas e anticonvulsivantes. Seu derivado mais famoso é a talidomida, que apesar de possuir propriedades antieméticas e sedativas para mulheres grávidas, apresenta um estereoisômero de efeitos teratogênicos em fetos. 2. OBJETIVOS Preparar e caracterizar a ftalimida. 3. METODOLOGIA Materiais ● Pistilo e gral; ● Balão de 250 mL; ● Condensador; ● Rolha; ● Unha; ● Mangueira; ● Funil; ● Béquer de 600 mL; ● Manta de aquecimento; ● Garra; ● Suporte universal; ● Mufa; ● Bastão de vidro; ● Funil de Buchner; ● Kitassato; ● Bomba de vácuo; ● Placa de petri; ● Papel de filtro; ● Termômetro; ● Aparelho de ponto de fusão; ● Capilares; ● Balança analítica; ● Bico de Bunsen; ● Vidro de relógio; ● Anidrido ftálico; ● Ureia; ● Água destilada. Procedimento experimental Em um balão de 250 mL, são colocados 23g de uma mistura de anidrido ftálico e uréia 15:8, que foi pulverizada antes de se inserir no balão, e acoplado um condensador contendo uma rolha furada adaptada a um coletor de vapores, a fim de evitar a liberação excessiva de amônia no laboratório. A mistura foi aquecida até que ocorresse a fusão completa da mistura e, após isso, foi aumentada a temperatura ao ponto da mistura se expandir e subitamente tornar sólida novamente. O aquecimento foi mantido por mais 20 minutos, removeu-se a rolha, deixou-se esfriar e, em seguida, adicionou-se 50 mL de água gelada, filtrou-se o sólido em funil de Buchner e guardou-se para a posterior caracterização. Na semana seguinte, o sólido foi pesado para se calcular o rendimento obtido e feita a caracterização do sólido utilizando o ponto de fusão. Para isso, foi inserido em um aparelho de ponto de fusão, 3 capilares contendo certa quantidade de amostra e, com o auxílio de um termômetro, foi observada a que temperatura o sólido sublimava e fundia, e comparou-se com o valor descrito na literatura. 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 4.1. Ponto de fusão Foi verificada a temperatura dos 3 capilares e anotado os valores em que ocorria a sublimação do produto e comparado com o valor da literatura de 234 °C – 236 °C. Capilar Temperatura de sublimação A 236 °C B 234 °C C 228 °C Fazendo a média das temperaturas, encontramos o valor de 232,66 °C, valor que está próximo do relatado na literatura, mas ainda assim fora. Isso pode ser explicado pelo erro na engenharia do aparelho, visto que, por conta das entradas onde os capilares entram serem alinhadas faz com que os pontos de fusão entre eles sejam diferentes. Sendo assim, os furos deveriam se dispor como um arco para que não houvesse diferenças entre os capilares. 4.2. Rendimento obtido A partir das massas utilizadas na reação e a massa pesada do produto final, foi possível calcular o rendimento da reação. massa molar da ureia (limitante) — massa molar de ftalimida massa de ureia utilizada — massa teórica obtida de ftalimida 60,06 g/mol — 147,1 g/mol 8g — x x = 19,59 g de ftalimida massa teórica de ftalimida formada — 100% massa obtida — x 19,59 g — 100% 10,035 g — x x = 51,22% de rendimento 5. CONCLUSÃO Por meio do ponto de fusão encontrado, é possível concluir que obteve-se ftalimida, ainda que não com alto grau de pureza, já que houve divergência de valores com a literatura. O rendimento obtido foi razoável. Há uma incerteza acerca da massa de ureia presente na reação, porque foi utilizada uma mistura pronta dos reagentes. Dessa forma, não se sabe ao certo quanto de ureia foi adicionada. 6. BIBLIOGRAFIA 1. https://en.wikipedia.org/wiki/Phthalimide 2. http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6 ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR 0wPay_4NPbZfA== 3. https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Phthalimide,MDA_CHEM-8073 03 4. https://www.scielo.br/j/hcsm/a/d3GWCXL8dxLYMpQyRyKJfPd/ https://en.wikipedia.org/wiki/Phthalimide http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA== http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA== http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA== https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Phthalimide,MDA_CHEM-807303 https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Phthalimide,MDA_CHEM-807303 https://www.scielo.br/j/hcsm/a/d3GWCXL8dxLYMpQyRyKJfPd/