PRE LAB 3

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
QUIB37- Química Orgânica Básica Experimental I-A 
Semestre 24.1 
 
Pré-Lab 3 
 
Título: Reação de Acilação de Fenóis 
 
Data: 02/08/2024 
Autora: Bruna Louíse de Moura Pita 
 
1. Introdução 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um dos medicamentos mais 
comercializados em torno do mundo e somente no Brasil existem 52 fórmulas 
farmacêuticas que levam o princípio ativo sendo comercializadas. Ele é um anti-
inflamatório não esteroidal que inibe a enzima ciclo-oxigenase (COX) produtora 
de prostaglandinas. 
Possui ainda ação analgésica e antipirética e é comumente utilizado no 
controle e combate de casos de AVC, trombose e na prevenção de doenças 
cardiovasculares devido seu efeito inibidor de agregação plaquetária. No 
entanto, o seu uso tem sido desaconselhado devido ao aumento de riscos de 
eventos hemorrágicos, e toxicidade gastrointestinal. 
O uso de salicilatos, compostos da família do AAS, é conhecido desde o 
século 5 A.C., com a descrição de Hipócrates acerca do uso do pó ácido do 
salgueiro no combate às dores e à febre e no século 19 foi sintetizada pela 
primeira vez a Salicilina, a substância extraída do Salgueiro Branco. O ácido 
salicílico foi utilizado como medicamento no combate de febres reumáticas, 
artrites crônicas e gota, no entanto com sérios efeitos colaterais gastrointestinais. 
Neste viés, o AAS foi sintetizado pela primeira vez por Felix Hoffman, 
químico da Bayer, que realizou a acetilação do ácido salicílico, e foi batizado 
como Aspirina. 
Dessa forma, a síntese tradicional do AAS é através da reação de 
esterificação do ácido salicílico com o anidrido acético, que ao reagir com a 
hidroxila do fenol, forma um éster. Essa reação deve acontecer em meio ácido 
com ácido sulfúrico pois este atua como catalisador ácido, protonando o anidrido 
acético e aumentando a polaridade da ligação carbono-oxigênio do grupo 
carbonila. Isso torna o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque nucleofílico 
do ácido salicílico, acelerando a reação 
Ao fim do processo, deve-se ser realizada a purificação do AAS pela 
técnica de cristalização do composto ao se resfriar a mistura da reação, já que o 
ácido acetilsalicílico não é solúvel em água fria. Para uma maior purificação do 
composto, pode-se realizar uma recristalização do mesmo utilizando o acetato 
de etila no lugar da água, para evitar a degradação do composto. 
A impureza mais provável de ser encontrada no produto é o ácido 
salicílico, fruto de reações incompletas ou da hidrólise do AAS pela água. Para 
a verificação da existência de algum fenol no produto sintetizado pode-se reagir 
o mesmo com cloreto férrico, onde haverá a formação do complexo fenol-ferro e 
mudança de coloração que varia do vermelho ao violeta a depender da 
concentração de fenol. 
 
 
1.1 Objetivos 
 
● Sintetizar o ácido acetilsalicílico (AAS) através da reação de acetilação 
do ácido salicílico; 
● Realizar a purificação do AAS através da técnica de recristalização; 
● Realizar teste para determinação de traços de compostos fenólicos 
remanescentes no produto sintetizado. 
 
1.2 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
● Reação Principal: 
 
● Reações Secundárias: 
 
➢ Hidrólise do Anidrido Acético 
 
O anidrido acético pode ser hidrolisado pela água presente no meio, formando 
ácido acético: 
 
 
➢ Hidrólise do Ácido Acetilsalicílico 
 
O ácido acetilsalicílico pode sofrer hidrólise reversa, especialmente se houver 
excesso de água ou tempo de reação prolongado, revertendo a formação de 
ácido salicílico e ácido acético: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.3 Mecanismo da reação principal 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento (fluxograma) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.2 Tabela de reagentes e produtos 
 
Reagentes e Produtos MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Ácido Salicílico 138.12 2,88 2 0,01 1:1 0,01:0,05 
Anidrido Acético 102.09 5 5,41 0,05 1:1 0,01:0,05 
Ácido Sulfúrico 98.08 1 - - - - 
Etanol 46.07 8 - - - - 
Cloreto Férrico 162.20 2 - - - - 
Ácido Acetilsalicílico 180.16 2,43 1,80 0,01 1:1:1 0,01:0,05:0,01 
 
2.3 Tabela de propriedades físico-químicas 
 
2.4 Tabela de propriedades toxicológicas (resumo) 
 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Ácido Salicílico Riscos à saúde: Corrosivo, pode causar queimaduras na pele 
e nos olhos. Ao ser ingerido, pode causar irritação no trato 
gastrointestinal. 
Inflamabilidade: Pouco inflamável em sua forma sólida. 
Reatividade: Pode reagir violentamente com agentes 
oxidantes fortes. 
Anidrido Acético Riscos à saúde: Corrosivo, pode causar queimaduras graves 
em contato com a pele, olhos e mucosas. Vapores irritantes 
para as vias respiratórias. 
Inflamabilidade: Altamente inflamável, seus vapores podem 
formar misturas explosivas com o ar. 
Reatividade: Reage violentamente com água, liberando calor e 
ácido acético. 
Ácido Sulfúrico Riscos à saúde: Corrosivo, causa queimaduras graves em 
contato com a pele, olhos e mucosas. Libera vapores tóxicos 
que podem causar danos pulmonares. 
Inflamabilidade: Não inflamável, mas o contato com materiais 
combustíveis pode causar incêndio. 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf °C Te °C 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Ácido Salicílico 138.12 
1.443 159 211 
Pouco Sim 
(Moderada) 
Sim Sim 
Anidrido Acético 
102.09 1.082 -73.1 139.6 
Reage Sim 
 
Miscível Sim 
Ácido Sulfúrico 
98.08 1.84 10.3 
290 
(decompõe) 
Miscível Miscível Miscível Miscível 
Etanol 46.07 789 -114.1 78.37 
Miscível Miscível Miscível Miscível 
Cloreto Férrico 
162.20 2.898 
300 
(decompõe) 319 (sublima) 
Muito Sim 
 
Sim Pouco 
Ácido 
Acetilsalicílico 180.16 1.35 135 Sublima 
Pouco 
(Fria) 
Sim 
(Moderada) 
Sim Pouco 
Reatividade: Reage violentamente com água, liberando grande 
quantidade de calor. É um poderoso agente desidratante e 
oxidante. 
Etanol Riscos à saúde: Inflamável, seus vapores podem formar 
misturas explosivas com o ar. Ingestão pode causar 
intoxicação. 
Inflamabilidade: Altamente inflamável. 
Reatividade: Combustível, reage com agentes oxidantes 
fortes. 
Cloreto Férrico Riscos à saúde: Corrosivo, pode causar queimaduras graves 
em contato com a pele, olhos e mucosas. Soluções 
concentradas são altamente corrosivas para o metal. 
Inflamabilidade: Não inflamável. 
Reatividade: Reage com água liberando calor. Soluções 
aquosas são ácidas. 
Ácido Acetilsalicílico Riscos à saúde: Irrita a pele e as mucosas. A ingestão em 
grandes quantidades pode causar problemas estomacais e 
outros efeitos colaterais. 
Inflamabilidade: Pouco inflamável em sua forma sólida. 
Reatividade: Estável em condições normais de 
armazenamento. 
 
Referências: 
 
 
Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L., Química Orgânica 
Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage 
Learning, 2012, 1010p 
DE SANTANA VERAS MOITA, A. L.; SANTOS, F. N. D.; QUINTILIO, M. S. V. 
Estudo comparativo entre os analgésicos MIP mais vendidos: dipirona sódica, 
paracetamol e acido acetilsalicilico. Revista JRG de Estudos Acadêmicos, 
Ano 5, Vol. 5, n.11, jul.-dez., 2022. Disponível em: https://zenodo.org/reco 
rd/7378465. Acesso em: 1 ago. 2024. 
MOREIRA, A. L. Uso do ácido acetilsalicílico na prevenção de doenças 
cardiovasculares. Trabalho de Conclusão de curso - Universidade Federal Da 
Paraíba, 2013. Disponível em: https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/ 
123456789/553/1/ALM11072014.pdf Acesso em: 1 ago. 2024. 
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary 
for CID 2244,Aspirin.PubChem. Disponível em: https://pubchem.ncbi.n 
lm.nih.gov/compound/Aspirin. Acesso em: 1 ago. 2024. 
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary 
for CID 338, Salicylic Acid. PubChem. Disponível em: https://pubchem.ncbi. 
nlm.nih.gov/compound/Salicylic-Acid. Acesso em: 1 ago. 2024 
National Center for BiotechnologyInformation. PubChem Compound Summary 
for CID 7918, Acetic Anhydride. PubChem. Disponível em: https://pubchem. 
ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetic-Anhydride. Acesso em: 1 ago. 2024. 
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary 
for CID 1118, Sulfuric Acid. PubChem. Disponível em: https://pubchem 
.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-Acid. Acesso em: 1 ago. 2024. 
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary 
for CID 702, Ethanol. PubChem. Disponível em: https://pubchem.ncbi.n 
lm.nih.gov/compound/ Ethanol. Acesso em: 1 ago. 2024. 
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary 
for CID 24380, Ferric Chloride.PubChem.Disponível em: https://pubchem.nc 
bi.nlm.nih.gov/compound/Ferric-Chloride. Acesso em: 1 ago. 2024. 
VIANNA, C. A.; GONZÁLEZ, D. A.; MATIJASEVICH, A. Utilização de ácido 
acetilsalicílico (AAS) na prevenção de doenças cardiovasculares: um estudo de 
base populacional. Cadernos de Saúde Pública, [s. l.], v. 28, n. 6, p. 1122–
1132, 2012. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_artte 
xt&pid=S0102-311X2012000600011&lng=pt&tlng=pt. Acesso em: 1 ago. 2024.