Estereoquímica e suas aplicações

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ESTEREOQUÍMICA –
 
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1. Com suas palavras, explique o significado do termo rotação específica? 
2. Qual o significado dos termos carbono assimétrico e configuração absoluta? Ilustre sua resposta 
com exemplos de compostos que de alguma forma estejam associados ao nosso cotidiano. 
3. Explique o significado do termo opticamente ativo. Dê exemplos para ilustrar a sua resposta. 
4. Represente as projeções de Fischer para dois compostos que sejam meso. Aproveite para explicar o 
significado desse termo (meso) e comentar sobre o valor da rotação específica desses compostos. 
5. Complete as equações dadas a seguir apresentando as estruturas de todos os estereoisômeros que 
podem ser formados. Indique se os produtos são quirais (enatiômeros ou diasterosisômeros) ou não. 
Em cada caso, informe se o alqueno de partida é quiral (explique sua resposta). 
Br2
CCl4
i) OsO4 , t-BuOOH
ii) Na2S2O3
a)
b)
H2 , Pd-Cc)
CH3
 
6. A seguir são apresentadas as projeções de Fischer para três carboidratos. Responda as questões que 
se seguem: 
a) Complete os quadros com as fórmulas dos compostos indicados. 
CHO
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
D-glicose
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-manose
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
D-galactose L-galactoseL-manoseL-glicose
1 2 3 4 5 6 
b) Explique o significado e a origem das letras D e L antes dos nomes dos compostos? 
c) Dos compostos listados, quais formam pares de enantiômeros? 
d) A D-glicose é diasteroisômero dos seguintes compostos: ___________________________ 
e) Represente a projeção de Fischer para qualquer outro isômero da D-glicose. 
f) Os carboidratos acima representados são denominados hexoxes, pois possuem seis átomos de 
carbonos cada. Qual o número de carbonos assimétricos presentes na D-galactose? 
g) Considerando que a numeração dos carboidratos começa no carbono carbonílico, qual é a 
configuração absoluta dos carbonos 2 e 4 da L-manose? 
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7. Os aminoácidos são constituintes formadores das proteínas. A seguir são apresentadas as fórmulas 
estruturais de quatro aminoácidos essenciais. 
H2N CHC
CH2
OH
O
H2N CHC
CH2
OH
O
HN H2N CHC
CH3
OH
O
H2N CHC
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
Fenilalanina Triptofano Alanina Metionina
H2N CHC
CH2
OH
O
CHCH3
CH3
Leucina 
Faça o que se pede: 
a) Represente as projeções de Fischer para os aminoácidos L-fenilalanina e D-triptofano. 
b) Represente as fórmulas tridimensionais para os compostos (R)-alanina e (S)-metionina 
c) Indique nas fórmulas correspondentes, as regiões dos aminoácidos que são aromáticas. 
8. Explique o significado do termo mistura racêmica. 
9. Nas fórmulas estruturais apresentadas a seguir identifique com um asterisco os átomos de carbono 
assimétricos: 
OH
a) 
H3C
b) O
HO
H
H
HO
H
H
OHH OH
OH
c) 
H2N
H2N
NH2
d) 
10. Represente fórmulas estruturais para compostos que apresentem as seguintes características 
estruturais: 
a) O menor alcano quiral. 
b) Um aminoácido que apresente dois carbonos assimétricos. 
c) Um composto quiral que apresente uma hidroxila e um grupo CN. 
d) Um composto meso derivado do ciclopropano. 
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