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<p>OH</p><p>OH</p><p>H2SO4</p><p>60-65 C0</p><p>G H I</p><p>HNO3/H2SO4 H3O+/H2O</p><p>(C6H5NO2 )( C6H5NS2O10 )(C6H8S2O8 )</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ</p><p>CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA</p><p>DEPARTAMENTO DE QUÍMICA</p><p>Disciplina: Química Orgânica II Q Período: 2024.1</p><p>Ministrante: José ARIMATÉIA Dantas Lopes</p><p>LISTA DE EXERCÍCIOS: SE Ar</p><p>01. Existem três dimetil-benzenos isômeros, com as metilas localizadas nas posições orto, meta e para. Seus</p><p>nomes vulgares são xilenos. Cada xileno é tratado com bromo (1mol) e FeBr3 e os produtos de</p><p>monobromação são isolados. O xileno A produz um único bromo-xileno, o xileno B produz dois bromo-</p><p>xilenos e o xileno C produz três bromo-xilenos. Deduza a estrutura de cada xileno e escreva as equações</p><p>de sua bromação</p><p>02. Dê o nome e a estrutura de cada um dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos:</p><p>a) C8H10; tem três possíveis derivados monobromados, com substituição no anel.</p><p>b) C9H12; quando submetido a nitração, pode dar apenas um produto mononitrado.</p><p>c) C9H12; quando submetido a nitração, pode dar quatro produtos mononitrados.</p><p>03. Quando o benzeno é nitrado e em seguida o produto clorado, o produto final é diferente daquele que seria</p><p>obtido se a ordem das reações de monossubstituição fosse invertida, isto é, primeiro a cloração e em</p><p>seguida a nitração. Explique</p><p>04. Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações. Lembre-se de que</p><p>certos substituintes orientam a formação de produtos em meta, e outros em orto e para.</p><p>a) tolueno + cloro (cat. de Fe) b) nitrobenzeno + ácido sulfúrico conc. (calor)</p><p>c) etilbenzeno + bromo (cat. de Fe) d) iodobenzeno + bromo (cat. de Fe)</p><p>e) ácido benzeno-sulfônico + ácido nítrico concentrado (calor)</p><p>05. A partir de benzeno ou tolueno sugira reações de síntese dos seguintes compostos:</p><p>a) m-bromo-nitrobenzeno b) ácido p-toluenossulfônico c) p-nitro-etilbenzeno</p><p>d) metilciclo-hexano e) ácido p-bromobenzóico f) p-bromo-nitrobenzeno</p><p>g) 2-cloro-4-nitrotolueno h) 3,5-dinitro-clorobenzeno</p><p>06. O explosivo TNT (trinitro-tolueno) pode ser preparado por nitração de tolueno com uma mistura dos</p><p>ácidos nítrico e sulfúrico.</p><p>a) Considerando o efeito de orientação dos vários grupos, imagine a estrutura correta do TNT</p><p>b) Explique por que as condições da reação precisam ser cada vez mais severas, à medida</p><p>que prossegue a nitração.</p><p>07 a) O principal produto da cloração do naftaleno é o isômero 1-cloro e da nitração é o 1-nitro. Desenhe as</p><p>estruturas de ressonância que contribuem para o carbocátion intermediário, do tipo íon-benzenônio, na</p><p>cloração do naftaleno nas posições 1 e 2. Em cada caso, escreva apenas as estruturas que mantêm o</p><p>caráter benzenóide (três ligações duplas) do anel que não é atacado pelo eletrófilo. Explique por que a</p><p>substituição na posição 1 é favorecida.</p><p>b) Que produto você espera da mononitração do a-naftol? E do b-naftol?</p><p>08. Proponha estruturas para os compostos de G, H e I.</p><p>09. A etilação do clorobenzeno pela reação de Friedel-Crafts (CH3CH2Br/GaBr3) se processa a uma</p><p>velocidade 0,21 vezes àquela da etilação do benzeno, nas mesmas condições.</p><p>A distribuição dos isômeros é: 42,4% de orto, 15,9% de meta e 41,9% de para. Com esses dados calcule</p><p>o fator de velocidade parcial.</p>