Aula 17-ISOMERIA alunos

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<p>Q U Í M I C A</p><p>O R G Â N I C A</p><p>P R O F ª D R ª C L Á U D I A R A Q U E L Z A M B E R L A M</p><p>I S O M E R I A</p><p>OBJETIVOS:</p><p>• Definição;</p><p>• Tipos de Isomeria;</p><p>• Exemplos.</p><p>• Exercícios.</p><p>ISOMERIA</p><p>ISOMERIA</p><p>Isomeria é um fenômeno comum na Química Orgânica.</p><p>https://guiadoestudante.abril.com.br/?utm_source=paywall</p><p>ISOMERIA</p><p>Isomeria é um fenômeno, na Química, semelhante a</p><p>permutação das letras, como por exemplo: ROMA e AMOR.</p><p>ISO = igual e</p><p>MERO = parte</p><p>ISOMERIA</p><p>Observe a imagem e suas respectivas propriedades:</p><p>✔Substância A: líquido incolor;</p><p>ponto de ebulição a 78,5°C;</p><p>apresenta reatividade química.</p><p>✔Substância B: gás incolor; liquefação</p><p>à</p><p>- 23,6°C; baixa reatividade</p><p>química.</p><p>ISOMERIA</p><p>E então são compostos iguais ou diferentes?</p><p>• A mesma fórmula molecular, porém,</p><p>propriedades diferentes. Será que são</p><p>isômeros?</p><p>• E as fórmulas estruturais, será que</p><p>são iguais?</p><p>ISOMERIA</p><p>A substância A é um álcool: CH3 – CH2 - OH</p><p>A substância B é um éter: CH3 – O – CH3</p><p>As substâncias A e B são isômeros, ou seja:</p><p>• Fórmulas moleculares iguais;</p><p>• Fórmulas estruturais diferentes;</p><p>• Propriedades diferentes.</p><p>ISOMERIA - DEFINIÇÃO</p><p>Etimologicamente, significa</p><p>partes iguais.</p><p>1. ISO, igual</p><p>2. MEROS, partes</p><p>Isomeria é o fenômeno em que</p><p>compostos orgânicos têm a mesma</p><p>fórmula molecular, sendo</p><p>diferentes.</p><p>ISOMERIA - DEFINIÇÃO</p><p>ISOMERIA - EXEMPLO</p><p>TIPOS DE ISOMERIA</p><p>Compensação</p><p>ou metameria</p><p>I S O M E R I A</p><p>P L A N A</p><p>ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL</p><p>1. Isomeria plana de cadeia</p><p>2. Isomeria plana de posição</p><p>3. Isomeria plana de</p><p>compensação ou metameria</p><p>ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL</p><p>4. Isomeria plana de função</p><p>5. Isomeria plana de</p><p>tautomeria</p><p>1. ISOMERIA PLANA DE CADEIA</p><p>Os átomos ou radicais mudam de posição na CADEIA</p><p>CARBÔNICA sem alterar a função química do composto.</p><p>Exemplo:</p><p>2. ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO</p><p>Diferenciam por algum aspecto em sua estrutura. Como</p><p>por ex: posição da insaturação, do grupo funcional ou da</p><p>ramificação (radicais). Seguem alguns exemplos abaixo:</p><p>1 . Posição da ramificação:</p><p>2. ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO</p><p>2 . Posição da Insaturação :</p><p>3 . Posição do Grupo Funcional :</p><p>3. ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU</p><p>METAMERIA</p><p>São isômeros de mesma função, só mudando a localização</p><p>do heteroátomo. É daí que vem o nome Metameria (meta =</p><p>mudança + meros = partes).</p><p>Relembrando: Os principais heteroátomos são o</p><p>oxigênio (O), o nitrogênio (N) e o enxofre (S).</p><p>https://br.pinterest.com/pin/629729960379</p><p>324698/</p><p>3. ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU</p><p>METAMERIA</p><p>Exemplos:</p><p>Metóxi-propano</p><p>Etóxi-etano</p><p>4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO</p><p>Apresenta compostos químicos que possuem a</p><p>mesma fórmula molecular, mas que pertencem a funções</p><p>orgânicas completamente diferentes.</p><p>Principais pares de isômeros planos de</p><p>função:</p><p>http://old.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=8&id=677</p><p>4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO</p><p>1. Isomeria plana de função entre álcool e éter:</p><p>• Fórmula molecular (2 compostos): C2H6O;</p><p>são isômeros.</p><p>• Fórmulas estruturais ≠.</p><p>4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO</p><p>2. Isomeria plana de função entre aldeído e cetona:</p><p>• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O;</p><p>são isômeros.</p><p>• Fórmulas estruturais ≠.</p><p>e</p><p>Butanal Butanona</p><p>4. ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO</p><p>3. Isomeria plana de função entre ácido carboxílico e éster:</p><p>• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O2;</p><p>são isômeros.</p><p>• Fórmulas estruturais ≠.</p><p>e</p><p>Ácido Butanóico Propanoato de metila</p><p>5. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA</p><p>Trata-se de um caso particular de isomeria funcional em</p><p>que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico</p><p>dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam a</p><p>isomeria e tautomerização refere-se à reação de</p><p>tautomeria (equilíbrio químico abaixo).</p><p>5. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA</p><p>Os casos mais comuns de Tautomeria são:</p><p>1. Aldeído e enol</p><p>1. Cetona e enol</p><p>https://www.postais.net/?limit=30&cat=0&lang=pt&age=0&plays=0&order=1&id=403&play=true</p><p>5. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA</p><p>1. Tautomeria aldeído e enol</p><p>Tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o</p><p>propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas</p><p>moleculares são: C3H6O.</p><p>5. ISOMERIA PLANA DE TAUTOMERIA</p><p>2. Tautomeria cetona e enol</p><p>Ocorre entre cetonas e enóis em meio aquoso.</p><p>Fórmulas moleculares: C3H6O</p><p>HORA DE</p><p>PRATICAR</p><p>O ciclo butano e 2- buteno são isômeros de:</p><p>a) cadeia</p><p>b) posição</p><p>c) composição</p><p>d) função</p><p>e) tautomeria</p><p>1</p><p>2</p><p>Observe as moléculas abaixo e assinale a alternativa correta.</p><p>a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como</p><p>as moléculas II e III.</p><p>b) As moléculas I e II são isômeros de posição.</p><p>c) As moléculas II e III não são isômeros.</p><p>d) As moléculas I e III são isômeros</p><p>de posição.</p><p>3</p><p>A seguir são relacionados seis (06) compostos:</p><p>1 - éter dimetílico</p><p>2 - álcool etílico</p><p>3 - propanol</p><p>4 - ácido propanóico</p><p>5 - n-pentano</p><p>6 - ciclobutano</p><p>Quais dos compostos, relacionados,</p><p>formam pares de isômeros?</p><p>1 – metóxi-propano</p><p>2 – éter dietílico</p><p>3 - propanol</p><p>4 - ácido propanóico</p><p>5 - n-pentano</p><p>6 - ciclobutano</p><p>Quais dos compostos, relacionados,</p><p>formam pares de isômeros?</p><p>a) 3 e 4;</p><p>b) 4 e 5;</p><p>c) 5 e 6;</p><p>d) 1 e 2;</p><p>e) 3 e 6.</p><p>3</p><p>1 – metóxi-propano</p><p>2 – éter dietílico</p><p>3 - propanol</p><p>4 - ácido propanoico</p><p>5 - n-pentano</p><p>6 - ciclobutano</p><p>Quais dos compostos, relacionados,</p><p>formam pares de isômeros?</p><p>a) 3 e 4;</p><p>b) 4 e 5;</p><p>c) 5 e 6;</p><p>d) 1 e 2;</p><p>e) 3 e 6.</p><p>3</p><p>Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:</p><p>I - 2,2-dimetilbutano;</p><p>II - 3-metilexano;</p><p>III - 1,2-dimetilciclobutano;</p><p>IV – cicloexano;</p><p>V - hex-1-eno.</p><p>Relacione CORRETAMENTE os isômeros.</p><p>4</p><p>O ciclopropano, composto usado como anestésico, e</p><p>o propeno, que é usado como matéria-prima para a</p><p>produção de polímeros, são isômeros entre si.</p><p>Escreva a fórmula estrutural de cada um e as suas</p><p>fórmulas moleculares.</p><p>5</p><p>I- ( ) São quimicamente iguais.</p><p>II-( ) São hidrocarbonetos alifáticos.</p><p>III-( ) Apresentam as funções fenol, éter e álcool</p><p>respectivamente.</p><p>IV- ( ) São isômeros planos de função.</p><p>V- ( ) São compostos orgânicos oxigenados.</p><p>Assinale verdadeiro ou</p><p>falso:</p><p>6</p><p>Verifique se a Pentan-3-ona e o 3-metilbutanal são isômeros.</p><p>Dica: Monte suas estruturas e descubra sua fórmula molecular, caso</p><p>sejam iguais eles são isômeros.</p><p>7</p><p>Dentre as alternativas abaixo, assinale a que não</p><p>corresponde a classificação de Isomeria Plana:</p><p>a) Cadeia</p><p>b) Espacial</p><p>c) Função</p><p>d) Posição</p><p>e) Metameria</p><p>8</p><p>As substâncias ácido heptanoico e o propanoato de isobutila</p><p>apresentam propriedades diferentes.</p><p>Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente suas</p><p>fórmulas moleculares, função orgânica a que elas pertencem e o tipo</p><p>de isomeria constitucional existentes nessas substâncias.</p><p>9</p><p>a) C7H14O2, C7H14O2; ácido carboxílico e éster; isomeria de função.</p><p>b) C8H16O2, C7H14O2; éter; isomeria de metameria.</p><p>c) C8H16O2, C7H14O2; éster; isomeria de posição.</p><p>d) C8H18O2, C6H14O2; éster; isomeria de compensação.</p><p>A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:</p><p>a) Isômeros de posição.</p><p>b) São metâmeros.</p><p>c) São isômeros funcionais.</p><p>d) ambos são ácidos carboxílicos.</p><p>e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.</p><p>10</p><p>O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas</p><p>amida e imida ácida, respectivamente:</p><p>a) Isômeros de posição.</p><p>b) São metâmeros.</p><p>c) São isômeros funcionais.</p><p>d) Ambos são ácidos carboxílicos.</p><p>e) Tautomeria</p><p>11</p><p>A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:</p><p>a) Isômeros de posição.</p><p>c) São metâmeros.</p><p>d) São isômeros funcionais.</p><p>e) Ambos são ácidos carboxílicos.</p><p>b) Tautomeria</p><p>12</p><p>F I M</p>