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Tópico 03
Química Orgânica I
Propriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos
1. Introdução
Quando encontramos um velho amigo ou conhecido, existem
algumas características físicas que podem despertar sua
memória sobre quem é essa pessoa, como e onde você a
conheceu. Talvez seja o rosto, ou a voz distinta, pode ser o estilo
de seus cabelos. Assim como usamos características diferentes
para estimular nossa memória sobre as pessoas, é possível usar
uma abordagem semelhante para conhecer os compostos
orgânicos. Na química orgânica, podemos nos referir a essas
características como propriedades físicas dos compostos
orgânicos.
Uma propriedade física é uma propriedade que não afeta a
identidade química de um composto. Tais propriedades variam
desde o odor e a aparência, de um composto orgânico, até sua
densidade e cor. As propriedades físicas podem ser observadas e
medidas sem alterar a composição da matéria de um composto.
Um composto pode se apresentar em estados físicos diferentes:
sólido, líquido ou gás (McMURRY, 2009).
O estado físico de um composto é determinado pela força entre
suas partículas, quanto mais fracas as forças, maior a
probabilidade de a substância existir como gás. Isso ocorre
porque as partículas são capazes de se afastar, uma vez que não
são mantidas juntas com muita força. Se as forças são muito
fortes, as partículas são mantidas juntas em uma estrutura
sólida. Lembre-se, também, de que a temperatura afeta a energia
de suas partículas.
Quanto mais energia as partículas tiverem, maior a
probabilidade de serem capazes de superar as forças que as
mantêm unidas, o que pode causar uma mudança de fase. Os
compostos orgânicos no estado sólido possuem forma e volume
definidos; os líquidos têm forma e volume menos definidos,
enquanto os gases têm uma forma indefinida. O estado físico da
matéria de um composto pode estar relacionado à sua
propriedade física.
Assim como podemos usar propriedades físicas para identificar
diferentes estados da matéria, para um composto orgânico,
também podemos usar essas propriedades para aprender mais
sobre sua estrutura.
2. Polaridade
Vamos imaginar uma ligação covalente pura, formada por dois
átomos iguais, como a molécula de Cl2 (Cl—Cl). Como não há
diferença no poder de atração que os núcleos exercem sobre a
ligação entre eles, os elétrons ficam distribuídos igualmente
entre esses dois átomos, e não há a formação de um dipolo
molecular. Assim, podemos classificar a molécula de Cl2 como
sendo apolar, pois não apresenta polaridade em sua ligação
química.
Quando dois átomos diferente se ligam por uma ligação
covalente, surge uma diferença no poder de atração que os
núcleos exercem sobre o par de elétrons da ligação. O átomo que
consegue deslocar a nuvem eletrônica da ligação covalente para
si tem uma polaridade mais negativa, enquanto a outra
extremidade da ligação possui uma polaridade mais positiva.
Considere, como exemplo, a seguinte molécula do etanol:
Representação do deslocamento da nuvem eletrônica na
ligação entre o oxigênio e o hidrogênio no etanol.
Na ligação O-H, o átomo de oxigênio é mais eletronegativo do
que o átomo de hidrogênio, e, por isso, acaba puxando os
elétrons para si. Portanto, esse átomo de oxigênio se torna
levemente negativo (δ-), enquanto o átomo de hidrogênio tende
a se tornar levemente positivo (δ+). Podemos dizer, então, que a
molécula de etanol é polar, pois possui um dipolo elétrico
permanente.
Para determinarmos se uma molécula é apolar ou polar,
precisamos conhecer a eletronegatividade de seus elementos
químicos. A eletronegatividade é definida pela capacidade que
um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele
compartilha com outro átomo em uma ligação covalente.
Em 1932, Linus Pauling propôs uma escala de eletronegatividade
baseada em energias de ligação. Os valores de
eletronegatividade, na escala de Pauling, são números
adimensionais, que variam de 0,7 a 3,98. Os átomos mais
eletronegativos são os da família 7A (Flúor, Cloro, Bromo e
Iodo), nitrogênio e o oxigênio.
A polaridade de uma ligação química é calculada pelo produto
entre o módulo da carga parcial (δ) e a distância entre os dois
extremos de um dipolo. Essa medida é chamada de momento
dipolar (µ) e é expressa pela unidade debye (D), que é
equivalente a 3,33×10-30 coulomb/metro.
Em uma representação molecular, o sentido do deslocamento
dos elétrons no momento dipolar é retratado pelo vetor do
momento dipolar, sai do átomo menos eletronegativo para o
átomo mais eletronegativo da ligação química e coincide e com a
reta que une os núcleos dos átomos (FELTRE, 2004).
Polaridade nas moléculas orgânicas
Podemos determinar a polaridade molecular quando somamos
os vetoriais das polaridades individuais das ligações e das
contribuições dos elétrons isolados na molécula. Se a soma
resultante dos vetores do momento dipolar de uma molécula for
igual a zero, trata-se de uma molécula apolar. Logo, se a soma
resultante dos vetores do momento dipolar de uma molécula for
diferente de zero, trata-se de uma molécula polar.
As ligações do carbono com o hidrogênio (C—H), predominantes
nos hidrocarbonetos (alcanos, cicloalcanos e alcenos), são
apolares. Seus momentos dipolares resultantes são próximos de
zero, pois os valores de eletronegatividade dos átomos de
carbono e hidrogênio serem muito próximos (HOLLENSTEIN,
et al. 1994).
Em moléculas orgânicas que contenham átomos muito
eletronegativos, como oxigênio e nitrogênio, o momento dipolar
é diferente de zero e, por isso, são consideradas polares. Essa
ligação polar é o resultado das cargas parciais positivas sobre os
átomos de carbono (δ+) e cargas parciais negativas (δ-) sobre o
átomo mais eletronegativo (MARTINS et al., 2013). A ligação
química O-H encontrada no metanol tem um momento dipolar
de 1,70. Já na mesma ligação, encontrada no ácido metanoico, o
momento dipolar é de 1,41. A diferença está na estrutura
molecular.
Representação do momento dipolar da ligação O-H nas
moléculas de metanol e ácido metanoico.
Nas ligações do grupo carbonila (C=O), o átomo de carbono
adquire uma carga parcial positiva (δ+)m e o átomo de oxigênio,
uma carga parcial negativa (δ-). Em moléculas que apresentam
ligações com grupos – haleto de alquila e grupo aminas, os
átomos de halogênio (F, Cl, Br, I) e os átomos de nitrogênio na
amina – exibem uma carga parcial negativa (δ-), e o átomo de
carbono a eles ligados exibe uma carga parcial positiva (δ+).
Quando analisamos a polaridade de uma molécula, temos de
levar em consideração fatores como a soma do vetor momento
dipolar, a presença e quantidade de átomos eletronegativos e da
sua estrutura molecular. A polaridade de compostos orgânicos
também está relacionada à disposição espacial dos seus átomos e
à presença de elétrons não ligantes (MARTINS et al., 2013).
3. Forças Intermoleculares
As forças que existem entre as moléculas e que são responsáveis
por sua união são conhecidas como forças intermoleculares. As
forças intermoleculares nos permitem determinar características
físicas dos compostos orgânicos, tais como quais substâncias
provavelmente se dissolvem em outras substâncias e quais são os
pontos de fusão e ebulição das substâncias. Sem forças
intermoleculares mantendo moléculas unidas, não existiríamos.
Apesar de as forças intermoleculares terem grande papel em
manter as moléculas unidas, elas não são ligações químicas.
As ligações químicas mantêm os átomos juntos dentro das
moléculas por compartilharem elétrons em si, e podem se
quebrar e se formar durante reações químicas. As ligações
químicas permanecem intactas quando o gelo derrete, a água
ferve, a gelatina fica sólida, cadeias de DNA se separam, uma
proteína desnatura. Esses processos de transformação física
envolvem alterações nas interações moleculares, e não são
reações químicas (nenhuma ligação química se quebra ou
forma). Mesmo sendo fracas individualmente, cumulativamente,
asforças intermoleculares conseguem transformar as
características moleculares da matéria.
As forças intermoleculares são de natureza eletrostática, isto é,
surgem da interação entre átomos carregados de forma positiva
e negativamente. Assim como as ligações covalentes e iônicas, as
interações intermoleculares são a interação entre átomos que se
atraem e átomos que se repelem. Como as interações
eletrostáticas diminuem rapidamente com o aumento da
distância entre as moléculas, as interações intermoleculares são
mais importantes para sólidos e líquidos, onde as moléculas
estão próximas. Essas interações se tornam importantes para
Você sabia que quando fritamos um ovo, a proteína
ovoalbumina, presente na clara, desnatura e aglutina.
Você não faz uma reação química quando cozinha um
ovo – você muda e reorganiza as interações moleculares.
A proteína desnaturada forma agregados que dispersam
a luz, dando ao ovo uma aparência branca. Quando você
adiciona suco de limão ao leite, o pH cai e as proteínas
desnaturam e agregam também.

gases somente em pressões muito altas, quando são responsáveis
pelos desvios observados da lei ideal dos gases em altas pressões.
Forças de Dispersão de London (Dipolo-
Dipolo induzido)
Os hidrocarbonetos como alcanos, cicloalcanos e alcenos
(formados somente por átomos de carbono e de hidrogênio)
compartilham propriedades físicas semelhantes. Isso ocorre pois
quase não há diferenças de eletronegatividade entre os átomos
de carbono e o de hidrogênio (e muito menos entre os carbonos
que compõem a cadeia carbônica destes compostos), posto que
suas ligações são apolares. Nas moléculas apolares, a carga
eletrônica geralmente é distribuída uniformemente, mas é
possível que, em um determinado momento, os elétrons da
molécula, e, consequentemente, a carga da molécula, não
estejam distribuídos uniformemente (lembre-se de que os
elétrons estão sempre se movendo em seus orbitais). Assim, a
molécula terá um dipolo temporário, que pode induzir um novo
dipolo temporário em uma molécula próxima.
Representação das Forças de Dispersão de London na molécula
apolar do hexano. A extremidade dipolo positiva (δ +) da molécula
está próxima à extremidade negativa de outra molécula (δ-) (e
vice-versa).
Quando isso acontece, as moléculas com dipolo positivo
próximas atraem as moléculas próximas com dipolo negativo.
Como esse efeito é induzido, as interações entre essas moléculas
orgânicas são conhecidas como dipolo-dipolo induzido, Forças
de Van der Waals ou Forças de Dispersão de London. Das forças
intermoleculares, as Forças de Dispersão de London são as mais
fracas.
Forças Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Os dipolos moleculares ocorrem devido ao compartilhamento
desigual de elétrons entre os átomos de uma molécula, de forma
que átomos mais eletronegativos puxam os elétrons da ligação
covalente para mais perto de si. O acúmulo de densidade de
elétrons em torno de um átomo ou região de uma molécula
orgânica pode resultar em um dipolo molecular permanente, no
qual um lado da molécula tem uma carga parcialmente negativa
e o outro lado uma carga parcialmente positiva. Grupos
funcionais orgânicos, formados por átomos muito
eletronegativos, como a carbonila (C=O), presente nas cetonas e
aldeídos, deixam a molécula altamente polarizada. Uma força
dipolo-dipolo ocorre quando o lado positivo de uma molécula
polar se orienta e atrai o lado negativo de outra molécula polar.
Representação da formação do dipolo-dipolo na molécula propanona
(acetona).
Ligações de Hidrogênio
Como o nome indica, esse tipo de ligação intermolecular envolve
um átomo de hidrogênio covalentemente ligado a um átomo
altamente eletronegativo (por exemplo, O, N ou F). Uma ligação
de hidrogênio é uma atração dipolo-dipolo que ocorre quando
um átomo de hidrogênio ligado a um átomo altamente
eletronegativo é atraído por outro átomo eletronegativo próximo
a ele. Esses tipos de ligações são, geralmente, mais fortes que as
forças dipolo-dipolo e dispersão de London, entretanto, são mais
fracas do que as ligações covalentes e iônicas. Uma ligação de
hidrogênio é cerca de dez vezes mais forte que as outras forças
intermoleculares, e esse tipo de ligação é responsável, por
exemplo, pela existência de água na forma líquida em
temperatura ambiente (pelo baixo peso molecular a água deveria
estar na forma gasosa). A estrutura helicoidal do DNA só é
possível pela presença das ligações de hidrogênio que ocorrem
entre suas bases nitrogenadas.
Representação das ligações de hidrogênio na molécula de água.
Estrutura do DNA: Papel das Ligações de Hidrogênio

4. Solubilidade dos Compostos
Orgânicos
Um dos temas mais importantes da química orgânica é a
solubilidade, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela
variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no
seu entendimento (MARTINS, 2013). A solubilidade dos
compostos orgânicos está relacionada às propriedades físicas
que a sua estrutura molecular apresenta, e propriedades como as
forças intermoleculares e a polaridade dos compostos orgânicos
(momento dipolar) têm um grande papel em sua solubilidade.
Você provavelmente observou, em algum momento de sua vida,
que o óleo (substância apolar) não se mistura com a água
(substância polar). Em uma regra geral, um composto orgânico
polar se dissolve num líquido polar, já um composto apolar se
dissolve em um líquido apolar. No laboratório de química, as
reações são frequentemente realizadas em solventes apolares,
como tolueno (metilbenzeno), ou levemente polares, como o
diclorometano ou éter dietílico. Já na indústria farmacêutica, o
solvente polar mais utilizado na área de medicamentos e
cosméticos é a água.
Em um copo de vodca, por exemplo, temos a mistura do etanol
(proveniente da fermentação do arroz ou cevada) e água. O
Estrutura do DNA - Pareamento das bases nitEstrutura do DNA - Pareamento das bases nit……
https://www.youtube.com/watch?v=s9dzZruME6s
etanol (soluto) está completamente dissolvido na água
(solvente), e a água é um solvente polar, é capaz de formar
ligações de hidrogênio com o grupo hidroxila (-OH) da molécula
de etanol. Nesse caso, podemos chamar o etanol de substância
hidrofílica.
Quando tentamos dissolver álcoois com grupos alquila maiores,
como o butanol (quatro carbonos), ocorre a diminuição da
solubilidade em água. Deste modo, este álcool é apenas
moderadamente solúvel em água. Os álcoois de cadeia mais
longa – pentanol (5 Cs), hexanol (6 Cs), heptanol (7 Cs) e octanol
(8 Cs) – são cada vez menos solúveis em água. O que poderia
estar acontecendo aqui? As ligações de hidrogênio água-álcool
ainda são possíveis com esses álcoois maiores, a diferença é que
os álcoois com cadeia carbônica maiores têm regiões não polares
maiores (regiões hidrofóbicas), além de seu grupo hidroxila, que
é hidrofílico. Com cerca de quatro ou cinco carbonos, a
influência da parte hidrofóbica da molécula começa a superar a
da parte hidrofílica, e a solubilidade em água diminui.
Os poliálcoois são moléculas orgânicas que têm vários grupos
hidroxilas em sua cadeia carbônica. A glicose, por exemplo,
embora tenha seis carbonos como o hexanol, por possuir cinco
grupos hidroxila e um sexto átomo de oxigênio, apresenta
grande solubilidade em água. Isso ocorre pois, ao entrar em
contato com a água, ocorre, rapidamente, a formação de ligações
de hidrogênio entre a água e as hidroxilas da glicose.
Fórmulas estruturais do octanol, da glicose (na forma cíclica), do ácido
benzoico e do benzoato de sódio.
Moléculas menores, com até três átomos de carbono em seu
grupo alquila, contendo uma hidroxila, apresentam boa
solubilidade em solventes polares. pela capacidade de fazer
ligações de hidrogênio. Os ácidos orgânicos (RCOOH) de até
quatro carbonos em sua cadeia carbônica são solúveis em água
em qualquer proporção, entretanto, ácidos com cadeia maior
têm sua solubilidade em água diminuída, devido ao aumento da
porçãohidrofóbica da molécula.
O ácido benzoico é um composto aromático (grupo carboxila
ligado a um anel de benzeno) que apresenta baixa solubilidade
em água. Entretanto, em meio básico, benzoato é convertido em
Para entender a importância dos ácidos graxos e como
eles influenciam no nosso cotidiano, leia o artigo
Fiorucci et al. 2002.
Visite o
site: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pd
f

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pdf
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pdf
sua base conjugada (carboxilato, uma espécie iônica), que é
solúvel. O grupo carboxila (COOH) neutro não era hidrofílico o
suficiente para compensar o anel benzênico hidrofóbico (possui
seis carbonos), mas o grupo carboxilato (COO- – carga iônica
negativa) é muito mais hidrofílico.
O mesmo comportamento é observado na solubilidade de
diferentes compostos orgânicos em solventes não polares ou
levemente polares. Em geral, quanto maior o conteúdo de
grupos carregados e polares na molécula, menos solúvel ela será
em solventes apolares como o ciclo-hexano (cicloalcano formado
por uma cadeia carbônica cíclica de seis átomos de carbono). Por
exemplo, o metanol é muito hidrofílico, e não se dissolve bem
em ciclo-hexano, enquanto o ácido benzoico, que é hidrofóbico, é
muito solúvel em ciclo-hexano, devido às suas interações do tipo
dispersões de London, entre suas cadeias carbônicas cíclicas.
Os ésteres de cadeia curta, como o metanoato de metila
(HCOOCH3) e metanoato de etila (HCOOCH2CH3), são solúveis
em solventes polares devido à presença do átomo de oxigênio,
que pode fazer ligações de hidrogênio com o solvente. Conforme
a molécula aumenta de tamanho, ela adquire uma característica
hidrofóbica maior e, com isso, diminui a sua solubilidade em
solventes polares e aumenta a sua solubilidade em solventes
apolares.
O éster triacilglicerol, também chamado de triglicerídeo
(formado a partir da ligação do radical carboxila de três
moléculas de ácidos graxos com os radicais hidroxila de uma
molécula de glicerol), é a principal forma de armazenamento de
energia em sistemas biológicos. Sua alta hidrofobicidade ajuda
em sua compartimentação dentro do tecido adiposo, mas,
quando se encontra em grande quantidade no sangue, pode levar
a grandes complicações.
As aminas orgânicas de baixo peso molecular são moléculas
polares, por apresentarem também a capacidade de formar
ligações de hidrogênio com água. Ao comparar aminas com o
mesmo número de carbonos, as aminas primárias demonstram a
maior solubilidade em água, seguida das aminas secundárias e
terciárias. Essa característica das aminas primárias ocorre
devido à presença de dois átomos de hidrogênio ligados a um
átomo de nitrogênio (R-NH2), que podem fazer ligações de
hidrogênio com a água. Já as aminas secundárias possuem
somente um hidrogênio ligado ao nitrogênio (R-NH-R’).
As aminas terciárias (R3N) não possuem hidrogênio ligado a
nitrogênio, tendo somente um par de elétrons livre, que atua
como receptor de hidrogênio para fazer uma ligação de
hidrogênio com a água.
Normalmente, as aminas de maior peso molecular não se
dissolvem em solventes polares, como a água. Entretanto,
podem ser convertidas em sais que são solúveis em água, quando
reagem com ácidos. Essa característica é muito importante no
desenvolvimento de medicamentos, pois a baixa solubilidade dos
ativos medicamentosos em água interfere nas suas
características de farmacocinética (absorção, distribuição,
metabolização e eliminação do corpo humano) e de sua
farmacodinâmica (seu mecanismo de ação).
É Í
Para aprofundar os seus conhecimentos sobre a ação dos
triglicerídeos no corpo humano recomendo o artigo
escrito pelo Dr. Dráuzio Varela.
Disponível em:
.

https://drauziovarella.uol.com.br/drauzio/artigos/triglicerides-e-doenca-das-coronarias-artigo/
https://drauziovarella.uol.com.br/drauzio/artigos/triglicerides-e-doenca-das-coronarias-artigo/
MOLÉCULAS ANFIFÍLICAS
Já se perguntou como conseguimos retirar a gordura de uma
panela suja? Graças à ação do sabão ou detergente, conseguimos
retirar aquela gordura difícil de sair.
Ácidos carboxílicos e seus sais de cadeias alquílicas com mais de
oito átomos de carbonos exibem comportamento incomum em
contato com a água, devido à presença de regiões hidrofílicas
[grupo carboxila (COOH)] e hidrofóbicas (alquila) na mesma
molécula. Tais moléculas são denominadas anfifílicas (do grego
Amphi = ambos) ou anfipáticas. Os ácidos graxos compostos de
dez ou mais átomos de carbono são quase insolúveis em água e,
devido à sua baixa densidade, quando misturados com a água,
flutuam na superfície. Esses ácidos graxos se espalham
uniformemente sobre a superfície da água, eventualmente
formando uma camada monomolecular, na qual os grupos
carboxila interagem na interface com a água por ligações de
hidrogênio, e as cadeias de hidrocarbonetos são
alinhados/agrupados juntos, longe da água, formando estruturas
chamadas de micelas.
Micelas são agregados moleculares, com regiões estruturais
distintas (parte hidrofílica e hidrofóbica), que, quando em
contato com solventes polares, como a água, dinamicamente se
associam espontaneamente, o que resulta em agregados
moleculares de dimensões coloidais, chamados micelas
(MANIASSO, 2001). Esse comportamento é ilustrado na figura
seguinte.
Fórmula estrutural do estearato de sódio e representação da
formação do agregado micelar.
Observe que a molécula de estearato de sódio possui uma parte
hidrofílica/polar (íon carboxilato) que interage com a água, e
uma parte hidrofóbica/apolar (cadeia carbônica longa), que
interage com a gordura da panela, facilitando a sua limpeza. As
substâncias que se acumulam nas superfícies da água e alteram
as propriedades (alterando a tensão superficial) são chamadas
de agentes surfactantes ou de tensoativos.
Os surfactantes são um dos muitos compostos diferentes que
constituem um sabão ou detergente. Eles são responsáveis por
remover a sujeira da pele (cosméticos e dermocosméticos),
roupas e utensílios domésticos, principalmente em cozinhas e
banheiros e são, também, amplamente utilizados na indústria.
Os sais de ácidos graxos (Como por exemplo, o estearato de
sódio e o palmitato de sódio) são mais solúveis em água do que
os próprios ácidos, e o caráter anfifílico dessas moléculas
também os torna potentes surfactantes.
O sabão é formado por uma reação de saponificação, na qual
ocorre a hidrólise do triacilglicerol, em presença de uma base
forte (NaOH ou KOH), formando sais dos ácidos graxos. Os sais
formados têm uma parte hidrofílica (íon carboxilato), que
interage com a água, e uma parte hidrofóbica (cadeia carbônica
longa), que interage com a gordura da panela, facilitando a sua
limpeza.
Os tensoativos também são empregados em diversas
formulações farmacêuticas, como xampus e condicionadores.
Esses produtos farmacêuticos são formulados com surfactantes
catiônicos (às vezes combinados com pequenas quantidades de
surfactantes não iônicos), que ajudam a proteger a pele de
irritações e condicionam o cabelo.
Como a água é o solvente biológico, a maioria das moléculas
orgânicas biológicas, a fim de manter a solubilidade, apresenta
um ou mais grupos funcionais iônicos, como por exemplo,
grupos fosfato, aminas ou carboxilatos.
Algumas biomoléculas, por outro lado, têm componentes
distintamente hidrofóbicos. Os lipídios presentes nas
membranas celulares são anfipáticos, ou seja, têm uma parte
hidrofóbica e uma parte hidrofílicas. As membranas celulares
são compostas por fosfolipídios dispostos em uma “bicamada”,
com as “caudas” (parte hidrofóbica) apontando para dentro da
camada e as “cabeças” (parte hidrofílica), formando as
superfícies interna e externa, ambas em contato com a água,
como uma bicamada.
Representação estrutural dos fosfolipídios e sua localização nas
membranas celulares.Uma propriedade fantástica da bicamada lipídica é que seu
interior hidrofóbico é capaz de “dissolver” biomoléculas
hidrofóbicas, como o colesterol e vitamina E. As biomoléculas
polares e carregadas, por outro lado, não são capazes de
atravessar a membrana, pois são repelidas pelo ambiente
hidrofóbico do interior da bicamada. O transporte de moléculas
solúveis em água através da membrana pode ser realizado de
maneira controlada e específica, por proteínas especializadas no
transporte transmembrana.
5. Ponto de Ebulição dos
Compostos Orgânicos
O ponto de ebulição apresentado por diferentes compostos
orgânicos pode fornecer informações importantes sobre suas
propriedades físicas e características estruturais. Justamente por
isso, essa propriedade é muito utilizada para caracterização,
purificação e separação desses compostos.
Segundo Solomons e Fryhle (2012), os pontos de ebulição dos
líquidos são dependentes da pressão são sempre reportados
como ocorrendo a uma pressão particular, por exemplo, a 1 atm
(ou a 760 torr). O processo de ebulição acontece quando a
pressão do vapor é igual à pressão atmosférica. A pressão de
vapor, por sua vez, é determinada pela energia cinética de uma
molécula.
A energia cinética de uma molécula depende de sua
temperatura, massa e velocidade. Quando a temperatura
aumenta, a energia cinética média das moléculas também
Se a água é uma molécula polar, como ela passa pela
bicamada lipídica, que é hidrofóbica?

aumenta. Quando a temperatura atinge o ponto de ebulição, a
energia cinética se torna grande o suficiente para superar as
forças intermoleculares das moléculas no estado líquido. À
medida que a força da atração diminui, as moléculas no estado
líquido escapam da superfície e passam para o estado gasoso.
O ponto de ebulição de um líquido varia de acordo com a pressão
atmosférica circundante. Um líquido a uma pressão mais alta
tem um ponto de ebulição mais alto do que quando esse mesmo
líquido estiver a uma pressão atmosférica mais baixa. A
volatilidade de um composto orgânico é indicada por seu ponto
de ebulição: quanto maior o ponto de ebulição, menos volátil é o
composto. Por outro lado, quanto menor o ponto de ebulição,
mais altamente volátil é o composto.
Como regra geral, moléculas maiores têm pontos de ebulição
mais altos. Considere os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos
cada vez maiores. Quanto maior for a cadeia carbônica (maior
será área de superfície de contato) para a dispersão de London,
maior será seu ponto de ebulição. O butano é líquido em
temperaturas abaixo de 0 ºC, porque suas moléculas são
mantidas juntas pelas forças de dispersão de London. Em
temperaturas mais altas, suas moléculas ganham energia
térmica suficiente para se separar e entrar na fase gasosa. O
octano, por outro lado, permanece na fase líquida até 128 ºC,
devido ao aumento das forças de dispersão de London, por
possuir uma maior superfície de contato.
Fórmulas estruturais e pontos de ebulição (PE) dos hidrocarbonetos
butano e do octano.
Se, com o aumento da superfície de contato, o ponto de ebulição
de um composto aumenta, o seu isômero ramificado (o número
de carbonos e hidrogênios se mantêm, mas sua estrutura
molecular é diferente) terá um ponto de ebulição menor. Quanto
mais ramificada for a molécula, menor será sua superfície de
contato e menores serão as forças de dispersão de London.
Como, por exemplo, o composto orgânico pentano apresenta
ponto de ebulição de 36 °C e seu isômero 2,2-dimetilpropano
apresenta ponto de ebulição 9 °C.
As forças intermoleculares ligações de hidrogênio e dipolo-
dipolo são mais fortes, e isso reflete em pontos de ebulição mais
altos. Vamos analisar as moléculas do hexano (somente forças de
dispersão de London, ponto de ebulição de 69 ºC), hexan-3-ona
(forças dipolo-dipolo, ponto de ebulição de 123 ºC) e hexan-3-ol
(ligação de hidrogênio, ponto de ebulição de 135 ºC. O grupo
carbonila permite que a hexan-3-ona forme interações
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, além das interações mais
fracas de dispersão de London. A molécula do hexan-3-ol,
devido ao seu grupo hidroxila, é capaz de formar ligações de
hidrogênio, que são ainda mais fortes, fazendo com que o ponto
de ebulição seja o maior entre estas três moléculas, todas com
seis carbonos.
Fórmulas estruturais e pontos de ebulição (PE) do hexano, hexan-3-
ona e do hexan-3-ol.
Em resumo, quando comparamos o ponto de ebulição de
diferentes estruturas de compostos orgânicos, precisamos
observar quais forças intermoleculares atuam sobre essa
molécula, qual o tamanho de sua estrutura molecular e qual o
tamanho da sua superfície de contato.
6. Conclusão
Este tópico procurou mostrar as diferentes propriedades que os
compostos orgânicos podem apresentar. Aprendemos a
correlacionar e associar as caracterí orgânicas e o seu papel nas
propriedades físicas como, solubilidade e ponto de ebulição.
7. Referências
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica: Volume 1. 4. ed.
São Paulo, 2006
VARELA, Drauzio. Triglicérides e doença das coronárias. Uol. 18
de abril de 2011. Disponível em:
.
FELTRE, Ricardo. Química: Volume 3. 6. ed. São Paulo:
Moderna, 2004.
https://drauziovarella.uol.com.br/drauzio/artigos/triglicerides-e-doenca-das-coronarias-artigo/
https://drauziovarella.uol.com.br/drauzio/artigos/triglicerides-e-doenca-das-coronarias-artigo/
FIORUCCI, A. R., SOARES, M. H. F. B., CAVALHEIRO, E. T. G.
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