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QFL 314- QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL- NOTURNO -2011 
 
I. ESQUEMA DO RELATÓRIO RESUMIDO 
a. Apresentar o Objetivo 
b. Fluxograma da parte experimental 
c. Mecanismo da reação 
d. Tabela com os resultados experimentais 
e. Constantes físico-químicas com as respectivas referências 
f. Resultados e Discussão 
g. Conclusões 
 
 
II. Questões Sobre a Síntese do Salicilato de Metila 
 
1. Qual a função do NaHCO3 na etapa final da reação? Mostre a reação. Qual seria o 
resultado obtido se fosse empregada uma solução a 10% de NaOH ao invés de 
bicarbonato? 
 
2. Um aluno realizou a preparação do salicilato de metila durante seu curso 
experimental. No processo de “work up” o éster formado estava dissolvido em água 
sendo depois extraído da fase aquosa com clorofórmio, onde foi observada a 
separação de fases, com a formação de uma emulsão na maior parte dos casos. 
Proponha algumas técnicas que poderiam ser usadas para quebrar essa emulsão? 
 
3. Qual a função do ácido sulfúrico nesta reação, uma vez que a quantidade adicionada 
encontra-se acima daquela considerada apenas catalítica? 
 
4. O odor de uma substância está relacionado com sua volatilidade. A conversão de 
um ácido carboxílico de cadeia longo no seu respectivo éster etílico normalmente 
aumenta sua volatilidade, por exemplo, o ácido acético tem um P.E. = 118 oC já o 
P. E. do acetato de etila é 77 oC. Por que? 
 
5. Admitindo-se que você tenha uma amostra de álcool isopentílico contendo o grupo 
hidroxila enriquecido com 18O, use o mecanismo de esterificação com ácido acético 
em meio ácido para encontrar onde os produtos finais ficariam enriquecidos com 
18O. Considerando sua proposta para a localização do enriquecimento nos produtos, 
indique como seria alterado o espectro de massas do éster se esse fosse obtido para 
o éster enriquecido. 
 
 
O
O
 
Acetato de isopentila 
 
 
 
 
 
 
Tabela 1. Relação dos principais fragmentos observados no espectro de massas 
do acetato de isopentila com ionização por impacto de elétrons. 
 
m/z Intensidade (%) 
87 9 
70 42 
61 12 
55 38 
43 100 
 
 
Figura 1. Espectro de massas com ionização por impacto de elétrons do 
acetato de isopentila