Exp05 - Instruções

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QFL314-QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - 2011 FARMÁCIA (NOTURNO) 
Experimento 05 - Flavona 
Roteiro para Elaboração do Relatório Resumido 
 
I. ESQUEMA DO RELATÓRIO RESUMIDO: 
 
a. Apresentar o Objetivo 
b. Fluxograma da parte experimental 
c. Elaborar uma tabela com os resultados experimentais, incluindo as propriedades 
organolépticas das substâncias obtidas (cor e aspecto dos cristais). 
d. Rendimentos, em cada etapa da síntese (caso possível, você pode apresentar o 
rendimento bruto e o rendimento do material purificado). 
e. Dados de literatura, para comparar com os resultados que você obteve (pontos de fusão, 
rendimentos, solubilidade). 
f. Resultados e Discussão 
g. Conclusões. 
h. Apresentar as Referências bibliográficas utilizadas de acordo com a ABNT. 
 
II. QUESTÕES SOBRE O EXPERIMENTO: 
 
1. Proponha um mecanismo para a reação de obtenção de 2-benzoíl-acetofenona. 
2. Qual é a função da piridina nessa mesma reação? 
3. Ao final dessa etapa, qual é o objetivo de se verter o conteúdo reacional sobre HCl/gelo picado? 
Escreva as equações que representam os processos envolvidos nessa fase da síntese. 
4. Considerando seus conhecimentos quanto à reatividade do grupo carbonila e sobre o mecanismo 
dessa reação, você diria que se poderiam empregar reagentes alternativos ao cloreto de benzoíla 
na etapa de benzoilação da 2-benzoíl-acetofenona? Que influência deveria ter essa troca de um 
dos reagentes sobre o desenvolvimento da reação? 
5. Proponha um mecanismo para o rearranjo que leva de 2-benzoíl-acetofenona a 2-hidróxi-
dibenzoíl-metano. 
6. No processo descrito em 5, qual é o papel exercido pela piridina? E qual é a ação do KOH? Que 
produtos se formam? 
7. Por que se adiciona ácido acético à mistura reacional, ao final dessa etapa? Se necessário, 
escreva as equações que descrevem as reações envolvidas. 
8. Escreva o mecanismo para a etapa de obtenção da flavona, a partir de 2-hidróxi-dibenzoíl-
metano. 
9. Por que se adiciona ácido sulfúrico ao meio reacional? 
10. Ao final da reação, por que se verte a mistura reacional sobre gelo picado? 
11. Escreva as equações que representam as reações envolvidas no teste para a caracterização da 
flavona através da Reação de Shinoda, também conhecida como Reação de Cianidina.