Evolução da Química Orgânica

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Profª Leticya Oliveira
Química
Orgânica 
Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formula a teoria do vitalismo, em que a intervenção de uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico.
Introdução a química orgânica
 ©Wikimedia Commons/Wellcome Images
“A força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório”.
Jöns Jacob Berzelius
©Wikimedia Commons/Rodolph Hoffmann
Introdução a química orgânica
Em 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882) derruba a teoria do vitalismo ao comprovar que a matéria orgânica poderia ser produzida em laboratório.
Wöhler, discípulo de Berzelius, comprovou acidentalmente que a matéria orgânica poderia ser produzida em laboratório. Com isso, derrubou a Teoria do Vitalismo.
©Wikimedia Commons/JF Lehmann
Introdução a química orgânica
No ano de 1858, o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) definiu a Química Orgânica como a parte da Química dos compostos de carbono.
Todo composto orgânico apresenta em sua composição o elemento carbono. 
02
Tetravalência do carbono
Os átomos de carbono se ligam entre si
Postulados de kekulé
01
03
Igualdade das valências
H
│
H ─ C ─ H
│
H
Metano
Características do elemento carbono
Os átomos de carbono podem se unir por ligações simples, duplas ou triplas
Os pares de e- que ligam os átomos (pares ligantes) e os pares não ligantes (pares isolados) se repelem mutuamente, orientando-se numa posição mais afastada no espaço.
Teoria de repulsão dos pares eletrônicos
Para o carbono são possíveis três geometrias:
Classificação do carbono
Observação: Quando o átomo de carbono não está ligado a nenhum outro átomo de carbono, a rigor, ele não pode ser classificado. Ou seja, não apresenta classificação. 
A disposição dos átomos dentro das moléculas pode ser representada de diferentes formas por meio das fórmulas estruturais.
Tipos de cadeia orgânica
A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios: 
Quanto ao fechamento da cadeia:
Tipos de cadeia orgânica
Quanto aos tipos de ligação:
LIGAÇÕES SIMPLES: 
 As ligações simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e são chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (σ).
LIGAÇÕES DUPLAS: 
 A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi (π). 
LIGAÇÃO TRIPLA:
 
Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi (π) e uma do tipo sigma(σ). 
Observações
 Uma ligação p é mais fraca do que uma ligação s.
 Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação.
 Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação. 
 Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação. 
Tipos de cadeia orgânica
Quanto à natureza dos átomos:
Questões
Profª. Leticya Oliveira
(UEL) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica
Cíclica saturada
Acíclica heterogênea
Cíclica ramificada
Aberta insaturada
Aberta ramificada
x
(UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
Continuação...
(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.
x
x
x
Tipos de cadeia orgânica
O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente determinou, uma nova divisão, em química orgânica, denominada Química dos Aromáticos. Disso resulta outra classificação muito comum, que divide os compostos orgânicos em:
Profª. Leticya Oliveira
Funções orgânicas
Conceito e classificação
É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes.
Classificação:
	
	Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH
	
	Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais iguais na molécula.
	
	Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais
 diferentes na molécula.
Qual alternativa representa o grupo funcional do álcool? 
 COH 
 COOH 
 OH 
OPS!!
TENTE NOVAMENTE 
ESTE GRUPO FUNCIONAL É O DO ALDEIDO.
PARABÉNS!!
MAS CUIDADO PARA NÃO CONFUNDIR. LEMBRE-SE QUE O ÁLCOOL POSSUI APENAS A HIDROXILA OH
ERROU !!
ESTE GRUPO FUNCIONAL É O DO ÁCIDO CARBOXÍLICO
O exemplo representa qual função orgânica?
 O 
 H C
 H
 
CETONA 
ALDEÍDO 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
ERROU!!
TENTE DE NOVO 
Você errou porque, a cetona é representada pelo grupo funcional C = O
Não foi desta vez, tente novamente...
LEMBRA QUE O ÁCIDO CARBOXÍLICO É FORMADO PELO GRUPO FUNCIONAL 
 O
 C OH
 
= 
_
CERTO !! 
PARABÉNS!!
A química orgânica estuda somente as substâncias sintetizadas pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos. 
O átomo de hidrogênio liga-se ao carbono por meio de ligação covalente simples. 
OO átomo de carbono pode estabelecer ligações simples, duplas ou triplas.
A respeito das substâncias orgânicas, marque a opção INCORRETA: 
ACERTOU!!
Ah, QUE PENA ERROU...
Esta alternativa é correta. Você precisa marcar a INCORRETA...
TENTE NOVAMENTE ...
Esta alternativa é correta. Você precisa marcar a INCORRETA...
 Considerando os grupos funcionais a seguir, assinale aquele que representa o éster. 
 CHO
 COO
COOH
OPS, ERROU 
LEMBRA QUE ESTE É UM ÁCIDO CARBOXÍLICO 
ERROU!!
TENTE DE NOVO 
LEMBRA QUE ESTE É UM ALDEIDO 
ISSO AÍ, CERTOOO
 Qual alternativa apresenta um Nitrocomposto?
N C 
 O
N 
 O
C N
Não foi desta vez, tente novamente...
ESTA REPRESENTA UMA ISONITRILA
PARABÉNS!!
ERROU!!
TENTE DE NOVO 
ESTA REPRESENTA UMA NITRILA
Questões
Profª. Leticya Oliveira
(UFPR — adaptada) O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciaisde diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas; por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.
Com base nas informações acima, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela Iupac 
A) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
B) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
C) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
D) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
E) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
x
Radicais
Profª. Leticya Oliveira
Qual o nome dos radicais A, B, C, D e E?
Nomenclatura de alguns radicais orgânicos 
Regras para nomenclatura
Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome.
Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.
Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Para tal, numera-se a cadeia principal nos dois sentidos.
Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc.
Regra 5 — Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos sec, terc, di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.
Cadeia ‘principal é a maior sequência contínua de átomos de carbono, não necessariamente representados em linha reta.
Nomeei a cadeia orgânica
2,3,3 – trimetil – hexano 
Nomeei a cadeia orgânica
Cadeia:
Radicais:
Cadeia:
Radicais:
Cadeia:
Radicais:
Funções orgânicas
Profª. Leticya Oliveira
Aldeídos
São compostos orgânicos que apresentam como radical:
Podem ser representados por R – COH (monoaldeído alifático) e por Ar – CHO (monoaldeído aromático);
Exemplo: Formaldeído (desinfetante usado na conservação de peças anatômicas e para embalsamar cadáveres)
Cetona
São todos os compostos orgânicos que apresentam o radical:
Esse grupo funcional (– CO –) recebe o nome de carbonila;
Podem ser representados por R – CO – R (monocetonas alifáticas), Ar – CO – Ar (monocetonas aromáticas) e Ar –CO– R (monocetonas mistas);
Exemplo: Acetona (solvente de tintas, vernizes, esmaltes e na preparação de sedas artificiais, celulóide, pólvora sem fumaça, corantes e produtos medicinais;
Ácidos carboxílicos
São todos os compostos orgânicos que apresentam o radical:
Esse grupo recebe o nome de carboxila;
Podem ser representados por R – COOH (monoácido alifático) e Ar – COOH (monoácido aromático)
Nomenclatura
Para os aldeídos, as cetonas e os ácidos carboxílicos:
prefixo indicativo da quantidade de carbonos,
seguido	do	indicativo	intermediário	da	natureza	das	ligações entre carbonos e da
terminação correspondente a função;
	FUNÇÃO	Aldeído	Cetona	Ácido
	Grupo funcional			
	Terminação	al	ona	óico
ETANAL
2C  ET
Ligações simples  AN Terminação  AL
PROPANONA
3C  PROP
Ligações simples  AN Terminação  ONA
ÁCIDO BUTANÓICO
4C BUT
Ligações simples  AN Terminação ÓICO
Regras para nomenclatura
Havendo necessidade de numeração, devemos considerar como cadeia principal a mais longa que contenha o grupo funcional;
A numeração deve sempre iniciar do grupo funcional, no caso de aldeído e de ácido carboxílico ou do carbono extremo mais próximo do grupo carbonila, no caso das cetonas;
3 - METILBUTANAL
Éster
Podem ser obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical orgânico;
Apresentam grupo funcional:
São	provenientes	da	reação	entre	um	ácido	e	um	álcool, chamada reação de esterificação:
Nomenclatura
Segue a mesma regra dos sais, trocando o nome do cátion pelo nome do radical ligado ao oxigênio;
ETANOATO DE METILA
PROPANOATO DE FENILA
Éter
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos:
Nomenclatura
Nomeamos a cadeia menor de acordo com o número de carbonos e adicionamos o sufixo oxi.
Completamos a nomenclatura adicionando o nome da cadeia maior do composto e inserimos o sufixo ano.
H₃C – O – CH₃  METOXIMETANO ou ÉTER METÍLICO
H₃C – O – CH₂ – CH₃  METOXIETANO ou ÉTER METILETÍLICO
Anidrido
São compostos obtidos a partir de ácidos por meio de uma desidratação.
Ou ocorrer na própria molécula do ácido – desidratação intra- molecular:
A	desidratação	pode	ocorrer	entre	duas	moléculas	de	um ácido – desidratação intermolecular:
Nomenclatura
É feita escrevendo a palavra anidrido, seguida do nome do ácido correspondente:
Obrigada!!!
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