ESTUDO_DIRIGIDO_No_1_Q_ORG_-_cadeias_hidrocarbonicas

Prévia do material em texto

LIGA DE ENSINO DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO UNIVERSITÁRIO DO RIO GRANDE DO NORTE 
ESTUDO 
DIRIGIDO 
Nº 1 
PROFESSORA: Everlane Ferreira Moura 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA CURSO: NUTRIÇÃO Turma: 
Aluno: 
CADEIAS HIDROCARBÔNICAS 
1. POR QUE QUÍMICA ORGÂNICA? 
Por volta do século dezenove, os químicos consideravam que compostos orgânicos eram todos os 
compostos encontrados nos seres vivos, e por causa disso, todos possuiriam uma “força vital” a qual não 
permitia que tais compostos fossem produzidos fora de um tecido vivo. Em 1828, Friedrich Wöhler (químico 
alemão, 1800 a 1882) derrubou a teoria da força vital quando produziu, sinteticamente, um composto 
biológico em laboratório, a uréia. 
 
 
 
 
 
A partir da descoberta da uréia, a química orgânica passou a ser definida como o estudo das 
estruturas, propriedades e reações químicas de compostos do átomo de carbono. É claro que os átomos de 
carbonos não são os únicos elementos químicos a formar tais estruturas orgânicas, mas são os principais 
elementos na formação de diversas cadeias orgânicas, através das quais outros elementos químicos, e até 
mesmos outros carbonos, estarão ligados por meio de ligações químicas fortes, as ligações covalentes, 
gerando a nossa diversidade de matéria orgânica existentes em nosso dia a dia, como por exemplo, os 
polímeros termoplásticos (plásticos) usados em utensílios e materiais diversos, borrachas, combustíveis, 
petróleo, carboidratos, proteínas, lipídeos, vitaminas, detergentes, graxas, óleos e azeites, pigmento para 
tintas, óleos essenciais par produção dos perfumes, tensoativos para fabricação de cosméticos, substâncias 
bioativas para produção de medicamentos dentre outros. Viu só a importância dos compostos orgânicos! 
1.1. O elemento química CARBONO (C) 
O papel fundamental do elemento carbono para formação dos compostos orgânicos está na sua 
capacidade de compartilhar seus elétrons com até quatro elementos simultaneamente, inclusive com outros 
carbonos. No entanto, a compreensão dessa distribuição de elétrons em uma estrutura molecular só foi 
possível através da teoria estrutural de Kekulé e Couper, descrita através de postulados: 
 
1º Postulado – o carbono é sempre tetracovalente, ou seja, faz 4 ligações com outros elementos, 
podendo essas ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços. 
2º Postulado – As quatro valências do carbono são iguais. Isto explica por que existe um só 
clorometano (H3CCl), pois, qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Essa 
igualdade em suas valências permitiu que as mesmas s e distribuíssem no espaço em ângulos 
iguais, originando uma estrutura orgânica com arranjo estrutural espacial semelhante a um tetraedro 
regular.
SÍNTESE QUÍMICA DA URÉIA 
 
 H2N 
 NH4OCN → C = O 
 H2N 
 cianato de amônio uréia 
2 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
3º Postulado – Os átomos de carbono formam encadeamento 
constante. 
4º Postulado – O carbono pode fazer ligações simples, duplas e triplas, desde que respeite o 1º 
postulado. 
 
O elemento carbono, representado pela letra C, é a chave para a construção da diversidade de 
moléculas orgânicas; portanto, se você entender como o carbono se distribui em uma estrutura química, 
compreenderá como são classificadas as moléculas orgânicas quanto a sua função química e suas 
propriedades físicas e químicas. 
1.2. As fórmulas químicas 
As Fórmulas Químicas são formas de representar a composição química das substâncias através 
de símbolos químicos. Podem ser: 
• Fórmulas Moleculares ⇒ representadas por letras simbolizando os átomos e por números 
indicando a proporção de cada átomo para formar a molécula. Exemplos: 
� NaCl → molécula do cloreto de sódio (o nosso sal de cozinha) formada por 1 átomo 
de sódio e 1 átomo de cloro. Obs.: Quando existe somente 1 átomo na fórmula não se 
escreve o número 1, pois a unidade já está subentendida. 
� H2O → molécula da água formada por 2 hidrogênios e 1 oxigênio. 
 
• Fórmulas Eletrônicas ⇒ representadas pelos átomos, pelos elétrons de valência de cada 
átomo e pelos pares de elétrons envolvidos na ligação química entre os átomos. Exemplo: 
� → molécula do ácido clorídrico formada por 1 átomo de hidrogênio e 1 de 
cloro. 
 
• Fórmulas Estruturais ⇒⇒⇒⇒ representadas pelos átomos e por suas ligações químicas. Neste 
caso é observado a forma como os átomos de uma molécula estão ligados na estrutura. A 
molécula do propeno, por exemplo, possui fórmula molécula C3H6. Veja agora como é 
representada a sua fórmula estrutural plana: 
 
� Seus átomos devem ser ligados exatamente nessa ordem. 
 
 Mas as fórmulas estruturais podem ser representadas de outras formas: condensadas, em forma 
de linhas e espaciais. Vejamos os exemplos para o composto propeno, cuja fórmula molecular é C3H6 e sua 
fórmula estrutural plana é: 
 Sua fórmula estrutural condensada será CH3CHCH3 
 A fórmula estrutura em linhas para este mesmo composto é 
representada da seguinte forma: 
 A fórmula estrutural espacial é 
3 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
Diferente dos compostos inorgânicos que possuem uma única fórmula molecular para cada 
substância, como é o caso do NaCl para o cloreto de sódio, os compostos orgânicos podem apresentar 
várias moléculas para uma mesma fórmula molecular, como por exemplo para a fórmula molecular C2H6O 
existem as formas estruturais tanto do álcool etílico (CH3CH2–OH ) quanto do éter dimetílico (CH3–O–CH3). 
Veja o Quadro 1 a seguir: 
 
Quadro 1: Comparação entre os tipos de fórmulas químicas entre compostos orgânicos e inorgânicos. 
COMPOSTOS INORGÂNICOS 
Possuem 1 fórmula molecular para 
cada composto 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Uma mesma fórmula molecular pode pertencer a 
mais de um composto, pois vários compostos 
orgânicos podem ter a mesma composição em 
átomos de C, H e /ou O e N, porém a distribuição 
espacial desses átomos e a forma como são ligados 
entre si são distintas. 
Fórmula 
Molecular 
Nome do Composto 
NaCl Cloreto de Sódio 
H2O Água 
HCl Ácido clorídrico 
H2SO4 Ácido sulfúrico 
NaOH Hidróxido de sódio 
SO2 Dióxido de enxofre 
CO Monóxido de carbono 
CO2 Dióxido de carbono 
Fórmula 
Molecular 
Nome do 
Composto 
Fórmula Estrutural 
C2H6O Álcool Metílico CH3CH2–OH 
C2H6O Éter dimetílico CH3–O–CH3 
C3H6 Propano 
 
C3H6 Ciclopropano 
 
 
 
 
Por isso existem mais compostos orgânicos do que inorgânicos na natureza, pois o número de 
compostos de carbonos formados, com todas as suas possibilidades de arranjos estruturais, é bem maior em 
comparação aos compostos inorgânicos. 
 
 
 
 
4 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
1.3. As cadeias carbônicas 
Para entendermos melhor essas moléculas orgânicas precisamos definir as cadeias carbônicas. 
CADEIA CARBÔNICA é toda estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si por ligações 
covalentes. Outros elementos químicos também podem ser ligados à cadeia carbônica, geralmente o 
Hidrogênio, H, o Oxigênio, O, o Nitrogênio, N, o enxofre, S e o fósforo, P. Cada um desses elementos 
apresenta um número definido de valências, ou seja, o número de possibilidades de ligações covalentes 
permitidas para o referido elemento químico. Como vimos anteriormente, o Carbono é tetravalente, pois faz 
quatro ligações covalentes, o oxigênio é divalente porque faz duas ligações covalentes, o nitrogênio é 
trivalente porque faz três e o hidrogênio faz somente uma ligação covalente, ou seja, é monovalente (veja o 
Quadro 2) 
 
Quadro 2: Valência dos elementos químicos 
 
 
 
 
 
1.3.1. Classificação do carbono dentro da cadeia carbônica: 
Cada carbono de uma cadeia carbônica pode ser classificado usando-se como único critério o 
número de carbonos ligados ao carbono que sedeseja classificar, independentemente do tipo de ligação 
entre os carbonos e da presença de os 
outros elementos químicos na cadeia. 
Portanto, para um carbono ligado a, no 
máximo, outro átomo de carbono da cadeia, 
dar-se o nome de carbono Primário; se o 
carbono estiver ligado entre dois carbonos é 
chamado de Secundário; entre três 
carbonos, Terciário e entre quatro, 
Quaternário. 
 
 
5 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
1.3.2. Classificação da cadeia carbônica: 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com: (a) a distribuição dos carbonos na cadeia; (b) 
o tipo de elemento químico presente na cadeia carbônica; (c) o tipo de ligação entre os carbonos da cadeia; 
(d) o formato da cadeia, ou seja, arranjo estrutural molecular da cadeia carbônica. Veja os Quadros 3 e 4: 
 
Quando 3: Classificação das cadeias carbônicas Quadro 4: Classificação dos hidrocarbonetos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS: 
1. O que você entende por química orgânica e por que existem mais compostos orgânicos do que 
inorgânicos na natureza? 
2. Explique a Teoria da Força Vital? 
3. Qual a diferença entre fórmula molecular e fórmula estrutural? 
4. Encontre as possibilidades de fórmulas estruturais para a fórmula molecular C3H6, respeitando as regras 
de valência. 
5. Classifique as cadeias carbônicas e os carbonos das cadeias nas estruturas encontradas na questão 
anterior. 
 
 
6 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
2. OS HIDROCARBONETOS 
Hidrocarbonetos são compostos formados somente por carbono e hidrogênio em suas estruturas, 
também conhecidas por cadeias hidrocarbônicas. Apresentam uma fórmula química genérica, CnHxVeja 
os exemplos de estruturas moleculares para as fórmulas químicas dos hidrocarbonetos, C2H6, C2H4, C2H2, 
C3H6, C3H4 e C3H2: 
 
 
 
 
 
 
Observe, no entanto, que essas estruturas apresentam diferenças quanto à forma de suas 
cadeias e quanto ao tipo de ligação entre os carbonos. Baseado nessas diferenças, os hidrocarbonetos 
são classificados de acordo com as características de suas cadeias carbônicas em: ALCANOS, ACLCENOS, 
ALCINOS, ALCADIENOS, CICLOALCANOS, CICLOALCENOS E AROMÁTICOS (veja as definições no Quadro 
4). 
ALCANOS: 
O ETANO representa um composto do grupo de compostos químicos que contém a máxima 
capacidade em hidrogênios ligados à cadeia de carbonos, os ALCANOS. Sua fórmula química é igual a C2H6, 
obedecendo à fórmula química geral dos ALCANOS, CnH2n+2,onde n é um número inteiro. A fórmula CnH2n+2 
indica que o composto possui um número máximo de (2n+2) hidrogênio ligados à cadeia carbônica. Para 
o etanol, C2H2×2+2=6 hidrogênios. Ocorre que, em alcanos tem-se o número máximo de hidrogênios mantendo-se 
somente ligações simples entre todos os hidrogênios ligados aos carbonos e entre os carbonos da cadeia. 
Esse tipo de cadeia é chamado de cadeia saturada de hidrogênio, ou seja, simplesmente, CADEIA 
SATURADA (veja a estrutura química do etano): 
 
 
 
 
ALCENOS: 
A distribuição dos átomos de hidrogênio em um hidrocarboneto obedece a equações definidas 
para cada grupo. Assim como os ALCANOS representam a distribuem seus hidrogênios através de uma 
equação geral do tipo CnH2n+2, cujas ligações são todas do tipo simples, formando uma cadeia 
saturada, os ALCENOS também apresentam uma fórmula geral, que é igual a CnH2n. Neste caso, a fórmula 
apresenta uma subtração de 2 hidrogênios. Isso ocorre porque nesse tipo de cadeia carbônica existem 
ligações do tipo dupla, pois só assim dois hidrogênios poderão ser retirados. Portanto, a ausência de 
dois hidrogênios em uma cadeia carbônica gera 1 (uma) dupla ligação entre carbonos, e, neste caso, a 
cadeia é considerada INSATURADA, pois faltam 2 hidrogênio para que ela complete sua máxima 
capacidade em hidrogênios, ou seja, sua saturação em átomos hidrogênios ligados à cadeia 
carbônica. 
 
7 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
ALCINOS: 
Os ALCINOS apresentam fórmula geral CnH2n-2. Neste caso, quatro hidrogênios perdidos por causa 
da ligação do tipo tripla (reveja o Quadro 3), e o composto também é considerado INSATURADO. 
COMPOSTOS CÍCLICOS 
Em COMPOSTOS CÍCLICOS também são considerados INSATURADOS, pois o simples fato de 
fechar a cadeia faz com que carbonos das extremidades percam 2 hidrogênios para se ligares formando uma 
estrutura fechada. Se o composto cíclico era um alcano, então, quando fechar a cadeia continuará sendo um 
alcano do tipo cíclico, mas sendo considerado insaturado. Por exemplo, a fórmula do CICLO-ALCANO, 
CnH2n em relação a dos ALCANOS, CnH2n+2, subtrai 2 hidrogênios. O Ciclo-ALCENO, cuja a fórmula é 
CnH2n-2, perde 4 hidrogênios com relação a do alcano, e o Ciclo-ALCINO, CnH2n-4, perde 6 hidrogênios 
com relação a do alcano. 
OBS.: O cicloalcano no Quadro 4 foi classificado como SATURADO, pois a classificação foi feita em relação a 
cadeia carbônica com presença de ligações dupla ou triplas. Esse tipo de classificação é comumente usado 
pelos livros para classificar os cicloalcanos. 
 
� RESUMINDO: Portanto, cada anel ou dupla ligação em uma molécula corresponde a uma perda de 
dois hidrogênios a partir da fórmula do alcano, e uma tripla ligação corresponde à perda de quatro 
hidrogênios. 
• ALCANOS CADEIA ABERTA – contêm a máxima SATURAÇÃO CnH2n+2, 
• ALCENOS CADEIA ABERTA – INSATURADOS CnH2n - perdem 2 hidrogênios com relação aos 
alcanos 
• ALCINOS CADEIA ABERTA – INSATURADOS CnH2n-2 - perdem 4 hidrogênios com relação aos 
alcanos 
• Ciclo-ALCANOS - INSATURADOS CnH2n - perdem 2 hidrogênios com relação aos alcanos 
• Ciclo-ALCENOS - INSATURADOS CnH2n-2 - perdem 4 hidrogênios com relação aos alcanos 
• Ciclo-ALCINOS - INSATURADOS CnH2n-4 - perdem 6 hidrogênios com relação aos alcanos 
CÁLCULO DO GRAU DE INSATURAÇÃO 
Conhecendo-se essa relação é possível, a partir de uma fórmula molecular, CALCULAR O GRAU DE 
INSATURAÇÃO de uma molécula orgânica, ou seja, o número de ligações múltiplas e/ou anéis presentes em 
uma molécula. 
Exemplo 1: Calcular o grau de insaturação da molécula orgânica a seguir: 
Supondo que queiramos encontrar a estrutura de um hidrocarboneto desconhecido, cuja massa 
molecular foi determinada por métodos químicos específicos, e sua fórmula molecular foi 
encontrada como sendo C4H6. Qual o grau de insaturação deste composto? 
Se a fórmula geral de máxima saturação para os hidrocarbonetos corresponde à fórmula 
geral dos alcanos, CnH2n+2, então a fórmula desse composto com máxima saturação seria 
C4H10, mas observe que na estrutura há ausência de 2 (dois) hidrogênios, correspondendo à 
presença de uma dupla ligação ou um anel na cadeia. 
Para o composto desconhecido, portanto, temos C4H6 (fórmula do composto) e C4H10 
(fórmula máxima saturação) 
8 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
Grau de insaturação = H10 – H6 = H4 (quantidade de hidrogênio da fórmula saturada – 
quantidade de hidrogênios da fórmula do composto desconhecido). 
 Isto significa que 4 hidrogênios estão ausentes neste composto, possuindo um GRAU 2 DE 
INSATURAÇÃO. Se a perda de cada 2 hidrogênios é equivalente a uma ligação dupla ou a 
um composto cíclico (um anel), então, as seguintes possibilidades podem corresponder ao 
composto investigado: 
a. Composto com duas duplas na cadeia carbônica; 
b. Composto cíclica (anel) contendo uma dupla; 
c. Composto com dois anéis; 
d. ou composto com uma tripla. 
 
É claro que os métodos de investigação de estruturas químicas dos composto são muitos mais 
específicos e bem mais complexos, e ainda falta muito para se estabelecer uma estrutura química, mas esse 
tipo de cálculo simples do grau de insaturação nos diz muito a respeito da estrutura da molécula. Temos a 
seguir as estruturas prováveispara a fórmula química analisada, C4H6: 
 
2.1. Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
Entender a estrutura e a classificação dos hidrocarbonetos é fundamental para o entendimento das 
demais funções orgânicas, pois a cadeia hidrocarbônica forma o esqueleto dos demais compostos orgânicos. 
Como existe uma grande variedade de estruturas moleculares de hidrocarbonetos, foi necessário um método 
cientificamente reconhecido, mundialmente, para identificá-los individualmente, sem que haja ambigüidade 
estrutural. Desta forma, foi criada a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos pela IUPAC – União 
Internacional de Química Pura e Aplicada. 
Segundo as regras oficiais da IUPAC, o nome de um composto é formado unindo-se três fragmentos: 
 
 
 
 
 
 
 
Veja esses exemplos de nomenclatura: 
 
 
 
H3C–CH2–CH3 
 
Etano Propano 
Prefixo + infixo + sufixo 
Prefixo Indica o nº de carbonos na cadeia principal 
Infixo Indica o tipo de ligação na cadeia principal 
Sufixo Indica a função principal do composto orgânico 
9 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXEMPLOS: 
H2C=CH–CH2–CH3
 1-Buteno (a dupla se encontra no carbono 1) 
 
H3C–CH=CH–CH3 2-Buteno (a dupla se encontra no carbono 2) 
 
H3C–C≡C–CH3 2-Butino (a tripla se encontra no carbono 2) 
 
H3C–CH2–C≡CH 1-Butino (a tripla se encontra no carbono 1) 
 
Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar a palavra ciclo antes do 
nome. 
 
 
 
 
 
Ciclobutano 
 
EXERCÍCIOS: 
6. Para as estruturas I, II, III, IV, V e VI: 
a) Apresente a nomenclatura de cada estrutura 
b) Dê o grau de insaturação para cada estrutura 
c) Classifique-as quanto ao tipo de hidrocarboneto 
 
 
Infixos 
Tipo de ligação entre os 
carbonos da cadeia principal 
an Só ligações simples 
en Pelo menos 1 ligação dupla 
in Pelo menos 1 ligação tripla 
Prefixos 
Quantidade de carbonos 
na cadeia principal 
met 1 átomo de carbono 
et 2 átomos de carbonos 
prop 3 átomos de carbonos 
but 4 átomos de carbonos 
pent 5 átomos de carbonos 
hex 6 átomos de carbonos 
hept 7 átomos de carbonos 
oct 8 átomos de carbonos 
non 9 átomos de carbonos 
dec 10 átomos de carbonos 
undec 11 átomos de carbonos 
dodec 12 átomos de carbonos 
tridec 13 átomos de carbonos 
tetradec 14 átomos de carbonos 
pentadec 15 átomos de carbonos 
eicos 20 átomos de carbonos 
Sufixos Funções Orgânicas 
o Hidrocarbonetos 
ol Alcoóis 
al Aldeídos 
ona Cetonas 
óico Ácidos carboxílicos 
10 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
2.2. Como nomear as ramificações nos hidrocarbonetos 
Quando a cadeia hidrocarbônica apresenta pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário, diz-se que 
está ramificada e haverá nessa estrutura uma cadeia considerada principal e outras consideradas 
secundárias – são as ramificações. Mas como nomear essas ramificações nas estruturas orgânicas? 
 
 
QUAL O NOME DO COMPOSTO 
 
 
A escolha da cadeia principal é a chave para encontrarmos o nome do composto. Essa escolha é feita 
segundo alguns critérios a seguir: 
1º A cadeia principal é aquela que possui o grupo funcional; 
2º A cadeia principal é aquela que possui o maior número de insaturações; 
3º Obedecidas as regras anteriores, a cadeia principal é aquela que possui a maior seqüência de 
carbonos ligados por ligações covalentes; 
4º Em caso de mais de uma possibilidade para a cadeia principal, escolha a de maior número de radicais 
orgânicos ligados a ela. 
 
 
Veja, então, as possibilidades de cadeia principal para a estrutura anterior: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OBS.: os radicais estão em azul e sem numeração! 
 
E agora! Qual estrutura escolher? Observe que uma das estruturas apresenta maior número de 
radicais (ramificação) ligados a cadeia principal, o que está de acordo com o 4º critério para escolha da 
cadeia principal. 
2.2.1. Regras da nomenclatura oficial (segundo a IUPAC) 
• Localizar a maior cadeia contínua de átomos de carbono e atribuir o nome do composto com base 
no N° de átomos de carbono desta cadeia dando-lhe prefixo, infixo e sufixo (ver tabela 1, 2 e 3); 
 Cadeia com 7 carbonos na cadeia principal → Heptano 
 
? 
11 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
• Localizar os grupos que não fazem parte desta maior cadeia contínua e nomeá-los com os 
prefixos da Tabela 1 acrescido da terminação –il. Exemplos: metil, -etil, -n-propil, n-butil, s-
propil, t-butil etc. Se o radical for saturado o nome será prefixo + il (ou ila). Se o radical for 
insaturado, o nome será prefixo + infixo + il (ou ila). Na estrutura apresentada, existem 3 radicais 
CH3- e apenas 1 radical CH3-CH2- ligados à cadeia principal cadeia principal. 
• Numerar a cadeia principal, começando pela extremidade que leva à menor numeração possível 
para os grupos de ramificação. Ou seja, a localização das ramificações (radicais) deve ser de uma 
forma que pertençam a carbonos de menor numeração na cadeia principal. Utilizam-se os números 
1, 2,3, 4, 5... para indicar a localização dos radicais nos carbonos da cadeia principal. 
• Se há dois ou mais grupos idênticos, usamos os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- etc. 
• Grupos (radicais ou ramificações) diferentes na cadeia principal devem ser indicados pelos prefixos 
em ordem alfabética. 
• Em caso de mais de uma possibilidade para a cadeia principal, escolha a de maior número de 
substituintes (radical ou ramificação). 
• Resultados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2,2-dimetil-5-isopropil-heptano 5-etil-2,2,6-trimetil-heptano 
(A) (B) 
 
 
 
Observe que, em A, existem dois grupos com 1 carbono cada, e um grupo com 3 carbonos. Cada grupo está 
ligado a cadeia principal por apenas uma ligação covalente de um dos carbonos do grupo, ou seja, todos 
esses radicais são grupos monovalentes. Na estrutura B, existem três grupos com 1 carbono e um grupos 
com 2 carbonos. De acordo com a regra, o item B será a resposta correta, pois neste caso existem 4 radicais 
monovalentes ligados à cadeia principal, em comparação a estrutura A, com apenas 3 radicais. 
 
 
 
 
Um composto pode apresentar mais de uma nomenclatura possível, mas uma 
nomenclatura jamais deve pertencer a mais de um composto possível! 
 
 
12 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
2.2.2. Os principais radicais de uma estrutura química ramificada. 
 Os radicais são uma porção de um hidrocarboneto que apresenta um “ponto de ligação” à cadeia 
principal, sendo considerados substituintes ou ramificações dessa cadeia. O ponto de ligação é proveniente 
da ausência de um ou mais átomos de hidrogênio nesses grupos, deixando o carbono desprovido de uma ou 
mais de suas 4 ligações covalentes. Veja o exemplo a seguir: 
 
 
 
 
O par de elétrons livres nesse grupo, representado por um traço ( – ), pode fazer uma nova ligação à cadeia 
principal. No exemplo anterior o grupo metil é monovalente, ou seja, possui apenas uma ligação livre. O 
Quadro 5 mostra os principais radicais separados por grupos de acordo com o número de carbono que 
possuem e com a posição de suas valências, conforme a nomenclatura oficial. 
 
Quadro 5: Principais radicais ALQUILAS (radicais, -R, que possuem uma única valência livre). 
 
13 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
Quadro 6: Principais radicais alquenilas, aquinilas e cíclicos. 
 
 
Os hidrocarbonetos aromáticos 
 Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos aromáticos que apresentam uma ou mais cadeias 
cíclicas com 6 átomos de carbono ligados entre si por ligações covalentes, 3 simples e 3 duplas, sendo que 
as duplas são alternadas, formando o que se conhece por anel aromático. A unidade básica dos aromáticos é 
o benzeno (C6H6): 
 
BenzenoEssa estrutura possue 4 insaturações - 1 insaturação que corresponde à cadeia fechada e 3 que 
correspondem as 3 ligações duplas da cadeia. O benzeno não pode ser confundido com hidrocarboneto 
cíclico de um trieno, (por exemplo, um 1,3,5-hexatrieno), pois suas ligações químicas são tão estabilizada 
por um efeito conhecido por ressonância entre as ligações duplas alternadas, que todas as ligações simples 
e duplas se tornam equivalentes. Por isso podemos representar sua estrutura pelas seguintes formas: 
14 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
O círculo no interior do anel indica a estabilidade das ligações na estrutura química. Compostos 
derivados da estrutura do benzeno são compostos que possuem grupos alquilas, ligados a anéis aromáticos 
(ou RADICAIS ARILAS). Esses derivados são denominados de alquil-benzenos e são comumente 
chamados de arenos. Os principais radicais estão apresentados no Quadro 7.: 
 
Quadro 7: Principais radicais arilas 
 
 
Veja outras estruturas de hidrocarbonetos aromáticos que podem ser obtidas a partir dos radiais 
arilas. 
 
 
 
 
 Metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno 
 (ou tolueno) (ou ortodimetilbenzeno 
 ou ortoxileno) 
 
 
 
 
 
 
 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 
 (ou metadimetilbenzeno (ou paradimetilbenzeno 
 ou metaxileno) ou paraxileno) 
 
 
 
 Os prefixos orto, meta e para são usados para indicar posições 1,2; 1,3; 1,4, respectivamente. Os 
hidrocarbonetos aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto é, um anel aromático liga-se a 
outro anel através de dois átomos de carbonos em comum. A esses grupos dar-se o nome de 
hidrocarbonetos aromáticos polinucleares. Exemplos: naftaleno, C10H8, antraceno, C14H10, e fenantreno 
C14H10: 
 
 
15 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
 
 Naftaleno Antraceno 
 
 
 
 
 
 
 
 Fenantreno Benzopireno 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS 
7. Encontre as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
a) 1,3-ciclopentadieno 
b) β-etilnaftaleno 
c) 3,3-dimetil-hexano 
d) 3-etil-3,4-dimetil-octano 
8. Dê a nomenclatura para os seguintes compostos e classifique seus carbonos 
 
CH3– CH2–CH2– CH2–CH2– CH2–CH3
| |
CH2CH3 CH3
 
CH3 CH2CH2CH3
| |
CH3– CH2–CH2– CH2 CH2– C–CH3
| |
CH3 CH2CH3
 
 (a) (b) 
 
 
16 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 1 – Digestão e absorção dos nutrientes 
 
 
 
 
Profa. Everlane Ferreira Moura 
Auto-Avaliação 
 
Produtos naturais são compostos orgânicos encontrados em matéria viva. Os óleos essenciais são 
exemplos desses compostos oriundos de folhas, caules, flores ou ramos e são os componentes que dão o 
odor e o aroma das plantas. Esses óleos essenciais têm sido usados na fabricação de perfumes e na 
medicina primitiva. Os componentes mais importantes dos óleos essenciais são os terpenos, um compostos 
orgânico que contêm 10, 15, 20 ou 30 átmos de carbono. Eles são derivados de uma unidade básica de 5 
carbonos chamado de isopreno (2-metil-1,3-butadieno): 
 
 
 
 
Isopreno 
(ou 2-metil-1,3-butadieno) 
 
AGORA RESPONDA AS SEGUINTES QUESTÕES 
1. Os compostos orgânicos são encontrados somente em matéria viva? Justifique sua resposta. (NOTA: 
Releia o tópico introdutório desta aula para tirar suas dúvidas) 
2. Sobre a estrutura do isopreno (texto anterior). Explique porque o isopreno possui uma estrutura 
insaturada? o que significa os números 1, 2 e 3 na nomenclatura 2-metil-1,3-butadieno? (NOTA: Veja os 
tópicos sobre nomenclatura e classificação das cadeias carbônicas, bem como as tabela e quadros 
relacionados) 
3. Quantos carbonos secundários existem no isopreno?