3 Lipídios

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Lipídios
Química e produtos naturais
Lipídios
Compostos de origem biológica
Resultam da associação entre ácidos graxos e álcool (éster)
Animal ou vegetal
Encontram-se distribuídos em todos os tecidos
Solúveis em solventes orgânicos
Insolúveis em água
Lipídios
Por hidrólise, fornecem ácidos graxos e outros compostos
Classificação quanto ao seu ponto de Fusão: 
Gorduras - glicerídeos de ácidos saturados são "sólidas" à temperatura ambiente PRODUZIDAS POR ANIMAIS
Óleos - glicerídeos de ácidos insaturados são líquidos à temperatura ambiente PRODUZIDAS POR PLANTAS.
Lipídios: significado biológico
A gentes de reserva de energia (combustível celular)
Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios)
Isolamento e proteção de órgãos
Impermeabilizante (ceras)
Isolante térmico
Mensageiros em processos metabólicos:
Hormonal (esteroides)
Inflamação (eicosanoides)
Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
Digestiva (sais biliares)
Classificação
Do ponto de vista químico
Simples ou Ternários - formados de C, H e O
São ésteres de ácidos graxos + álcool. Ex:
Cerídeos (ou ceras)
Glicerídeos (óleos e gorduras)
Complexos ou Compostos – formados por C, H, O e N podem conter P e S. Ex:
Fosfolipídios: ácidos graxos, glicerol, H3PO4 e um derivado nitrogenado
Cerebrosídios: ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada
Esteróides: derivados do colesterol
Derivados: resultam da hidrólise dos lipídios simples ou complexos
Classificação
Do ponto de vista físico-químico:
NEUTROS
POLARES
ÁCIDOS GRAXOS
Sintetizados a partir da via metabólica Acetil-CoA
São ácidos carboxílicos com cadeias de 4 a 36 C
A combinação linear de unidades de acetato C2 explica porque os ácidos graxos possuem nº par de carbonos
Ácidos graxos poli-insaturados são exclusivos dos vegetais
Ácido palmítico (C16)
Ácido esteárico (C18)
Ácido oleico (C18)
Ácido linoleico (C18)
95% dos ácidos graxos que compõem os lipídios vegetais
Ácidos graxos:
saturados x insaturados
Ácidos graxos:
saturados x insaturados
	NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS		
	NOME TRIVIAL	IUPAC	FORMA RESUMIDA
	Butírico 	butanóico	4:0
	Capróico 	hexanóico	6:0
	Caprílico	octanóico	8:0
	Cáprico	decanóico	10:0
	Láurico	dodecanóico	12:0
	Mirístico	tetradecanóico	14:0
	Palmítico 	hexadecanóico	16:0
	Esterárico	octadecanóico	18:0
	Oléico	9(Z)-octadecenóico	18:1n9 
	Linoléico	9(Z),12(Z)-octadecadienóico	18:2n6
	Linolênico	9(Z),12(Z),15(Z)-octadecatrienóico	18:3n3
Ácidos graxos
Fontes
OBTENÇÃO:
Extração: Prensagem Mecânica
Um dos processos mais antigos para a extração de óleos e gorduras
Os grãos ou frutos entram em parafusos tipo roscas sem fim que comprimem e movimentam o material para frente
1ª prensagem a frio (temperatura ambiente) – óleo extravirgem
2ª  prensagem a quente (aproximadamente 70 ºC) – óleo virgem
 A “torta” resultante passa pelo processo de extração por solvente
OBTENÇÃO:
Extração: Refino
Remoção de ácidos graxos livres
Degomagem - remove material mucilaginoso
Branqueamento - remoção de pigmentos
Desodorização - aquecimento a vapor
Hidrogenação - produz margarina, gordura vegetal hidrogenada e substitutos do queijo
ANÁLISE QUÍMICA 
Avalia a qualidade e características de gorduras e óleos
Para a análise de gorduras e óleos emprega-se método descrito em Determinação em gorduras e óleos (V.3.3.) F. Bras. IV
Determinação do teor de umidade, inorgânicos e cinzas
Determinação do índice de acidez, peróxido, iodo e saponificação (volumetria)
Determinação de ácidos graxos (cromatografia gasosa) 
ÓLEOS VEGETAIS
ÓLEO DE RÍCINO (Ricinus communis)
Planta de origem afro-asiática (utilizada há milhares de anos no Egito e na Índia)
Constituinte majoritário: ácido ricinoleico
Sementes, folhas e galhos são venenosos
Ricina - proteína letal, termolábil
Ricinina - poucos problemas, alcaloide venenoso
Muito usado na indústria farmacêutica e cosmética devido a sua cor clara e aroma quase neutro (batons, protetores labiais, sabonetes, cremes)
Industria química (biodiesel, tintas, lubrificantes, aditivos etc)
ÓLEO DE LINHAÇA (Linum usitatissimun)
Rico em ácidos graxos insaturados (oleico, linoleico e linolênico)
Possui coloração alaranjada e sabor levemente amargo. Como notável notável antioxidante e imunoestimulante
Empregado na indústria cosmética e em formulações magistrais (tratamento de eczema, acne e dermatite atópica - ação cicatrizante) 
MANTEIGA DE CACAU
(Theobroma cacao) 
Cacaueiro:árvore nativa da Bacia Amazônica, amplamente distribuída pelas Américas
Formada por ácido palmítico, ácido esteárico e ácido oleico
Altamente estável, possui textura suave, rico em substâncias antioxidantes
Muito usada em formulações cosméticas e dermatológicas (propriedades hidratantes, emolientes, cicatrizantes)
ÓLEO DE GIRASSOL (Helianthus annuus)
Rico em ácidos graxos insaturados (oleico, linoleico e linolênico) e vitamina E
Muito utilizado na indústria alimentícia
Recomendado para frituras por apresentar alto ponto de fumaça
Indústria farmacêutica e cosmética: propriedades hidratantes, emolientes, cicatrizantes
ÓLEO DE SOJA (Glycine max)
Industria alimentícia (embutidos, achocolatados, balas, temperos etc)
Industria química (biodiesel, tintas, lubrificantes, aditivos etc)
Lecitina de soja (fosfolipídio com ação emulsificante)
Alimentos
Suplementos
Medicamentos 
ÓLEO DE CANOLA (Brassica napus, B. rapa, B. juncea)
Canola: cultivar da colza desenvolvida para ter baixo teor de ácido erúcico que provoca cardiopatias e glucosinolatos, compostos tóxicos que contém enxofre
Desenvolvidas através de melhoramento genético vegetal
Can(adian) + o(il) + l(ow) + a(cid) - "óleo canadense de baixo teor de ácido"
ÓLEO DE ALGODÃO (Gossipium hirsutum)
Semelhante aos anteriores...
Rico em ácidos graxos insaturados (oleico, linoleico e linolênico) 
Muito utilizado na indústria alimentícia
Indústria farmacêutica e cosmética: propriedades hidratantes, emolientes, cicatrizantes
AZEITE DE OLIVA (Olea europaea)
Um dos alimentos mais importantes e antigos do mundo 
Muito utilizado na culinária mediterrânea
Rico em ácidos graxos monoinsaturados e antioxidantes
ÓLEO DE AMENDOIM (Arachis hypogaea)
Contém ácidos graxos de cadeia longa: araquídico (C20), behênico (C22) e lignocérico (C24) (7%)
Possui aroma suave e atraente para a culinária
É mais resistente às altas temperaturas empregadas no processamento de alimentos do que o de soja e de girassol
ÓLEO DE COCO (Cocos nucifera)
Muito utilizado pela indústria alimentícia e farmacêutica
Tornou-se o queridinho da indústria cosmética!
É composto por ácidos graxos saturados de cadeia média (> 80% - capróico, caprílico, cáprico, láurico (40%), mirístico, palmítico e esteárico) resistentes à oxidação e ácidos graxos insaturados (oleico e linoleico)
AZEITE DE DENDÊ (Elaeis guineensis)
Também conhecido como óleo de palma
É o segundo óleo mais produzido e consumido no mundo
Trazido pelos escravos – presente na culinária baiana
Contém proporções iguais de ácidos graxos saturados (palmítico 44% e esteárico 4%) e não saturados (oleico 40% e linoleico 10%)
Rico em vit A, E e carotenoides, responsáveis por sua cor avermelhada e ação antioxidante
Questão ambiental: Malásia e Indonésia
ÓLEO DE GERGELIM (Sesamum indicum)
Produto muito utilizado na culinária oriental
Composição: ácidos oleico, linoleico e palmítico em menor quantidade 
Possui antioxidantes naturais: sesamina, sesamolina, sesamol e gama tocoferol
Alto custo
CERAS
São ésteres de ácidos graxos e monoálcoois (ésteres céreos)
Ácidos graxos de 16 a 30C e álcool monohidroxilíco de 18 a 30C
Ponto de fusão >50°C
Função impermeabilizante
Revestem folhas, evitando a evaporação de água (vegetais)
Revestem as penas das aves (animais)
CERA DE CARNAÚBA (Copernicia prunifera)
É extraída das folhas do olho da carnaubeira nativa do Brasil
Cera mais resistente, difícil de derreter
Oferece proteção contra os raios UV e agora faz parte da composição de protetores solares
Comparada à cera de abelhas deve ser usada em metadeda proporção para a mesma textura
Comparada à cera de abelhas deve ser usada em metade da proporção para a mesma textura
CERA DE ABELHA
Encontrada nos favos produzidos pelas abelhas nas colmeias
É formada por 72% de ésteres, 13,5% de ácidos livres e 12,5% de hidrocarbonetos
Principal constituinte: Palmitato de merissila
Usado principalmente na produção de pomadas
Alimentação
LANOLINA
Obtida da lã do carneiro
Presente em cremes hidratantes, sabonetes, xampus, amaciantes de roupas, medicamentos para cicatrização, cosméticos, protetores solares e em lubrificantes
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