Aula 5-Alcanos

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Química de Biossistemas II
Aula 6 – Análise Conformacional, cicloalcanos e 
Preparação de Alcanos
Capítulo 4 Solomons
Professora Sheila Rodrigues Oliveira
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Principal Fonte de Alcanos
GLP e gás 
natural
naftas
gasolina
querosene
Gasólios e óleo diesel
Óleo lubrificante
Óleos pesados
Resíduos (p/ o coque)
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� Hidrocarboneto: um composto formado somente por 
carbono e hidrogênio.
� Hidrocarbonetos saturados: contêm somente ligações 
simples.
� Fórmula geral: CnH2n+2
Modelo tridimensional do pentano, “cadeia em formato de Ziguezague” em 
vez de linear como conhecida.
ESTRUTURA – ALCANO
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Alcano: um hidrocarboneto saturado cujos átomos de C estão 
arranjados em cadeia.
Hidrocarboneto Alifático: outra designação para alcanos ⇒⇒⇒⇒ do 
grego aleiphas = gordura.
Parafinas ⇒⇒⇒⇒ parum affinis (pouca afinidade): são pouco reativos 
em comparação a outras funções orgânicas.
POR SEREM POUCOS REATIVOS SÓ REALIZAM DOIS TIPOS DE 
REAÇÕES
(1) O2: combustão
(2) X2: reação radicalar foto-induzida
ESTRUTURA – ALCANO
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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS 
DOS ALCANOS
•Se unem por Ligações covalentes ;
•Ligações apolares: C-C ou geralmente polares C-H;
•As forças que mantém unidas as moléculas são apolares;
•Forças de Van Der Waals: são fracas e atuam somente na 
superfície das moléculas vizinhas;
•Quanto maior for a molécula, Maior será a superfície de 
contato, Mais intensas serão as forças intermoleculares; 
“MAIORES O PONTO DE FUSÃO (PF) E PONTO DE 
EBULIÇÃO (PE)”
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69-95CH3(CH2)4CH3Hexano
60-154(CH3)2CH(CH2)2CH3Iso-hexano
28-160(CH3)2CHCH2CH3Isopentano
36-130CH3(CH3)3CH3Pentano
-12-159(CH3)2CHCH3Isobutano
0-138CH3(CH3)2CH3Butano
-88,5-172CH3CH3Etano
-162-183CH3Metano
Ponto de ebulição-Ponto de Fusão -FórmulaNome
CADEIAS CARBÔNICAS LINEARES - MAIORES PF e PE DO QUE AS CADEIAS 
RAMIFICADAS COM MESMO NÚMERO DE CARBONOS
A RAMIFICAÇÃO DIMINUE A SUPERFÍCIE DE CONTATO DAS MOLÉCULAS E LOGO 
DIMINUE AS FORÇAS INTERMOLECULARES 
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Temperatura de Ebulição alcanos
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Propriedades Alcanos
� A densidade dos alcanos aumenta 
paralelamente ao
aumento do número de carbono, chegando ao 
máximo de 0,965 g/mL.
� A solubilidade dessa classe de compostos é
bastante limitada em função da baixa solubilidade 
em água.
� Os alcanos são insolúveis em água e solúveis 
em solventes de baixa polaridade como o éter 
dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno.
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NOMENCLATURA DA IUPAC - ALCANO
Non + an + o - nonano9C - Non
Dec + an + o - decano10C - Dec
Oct + an + o - octano8C - Oct
Hep + an + o - heptano7C – Hep
Hex + an + o - hexano6C – Hex
Pent + an + o - pentano5C - Pent
But + an + o - butano4C - But
Prop + an + o - propano3C - Prop
Et + an + o - etano2C - Et
Met + an + o - Metano1C - Met
Prefixo (N°C) + an (lig.Simples) + O (Hidro carboneto)
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H3C CH
CH3
CH CH C
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
Classificação de C e H
� C Primário (1o): carbono ligado a outro carbono
� H primário : hidrogênio ligado a carbono primário
� C secundário (2o): carbono ligado a dois outros carbonos
� H secundário : hidrogênio ligado a carbono secundário
� C terciário (3o): carbono ligado a três outros carbonos
� H terciário: hidrogênio ligado a carbono terciário
� C Quaternário (4o): carbono ligado a quatro outros carbonos
Identifique os carbonos primários,secundários, terciários e quartenários
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Estrutura dos alcanos
�Forma
�tetraédrica ao redor do carbono
�todos os ângulos de ligação têm 
aproximadamente 109.5°
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ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA 
PLANA
Isomeria é o fenômeno da existência de substâncias que 
apresentam mesma fórmula molecular e no entanto, 
possuem átomos conectados numa forma diferente.
ISOMERIA PLANA: É aquela onde os isômeros apresentam diferentes 
formas planas
Isômeros de posição: Possuem mesma cadeia principal (mesmo número de 
carbonos), mas apenas mudam a posição dos radicais.
CH3 CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
(1) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano – FM: C6H14 - Posição
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Isômeros de cadeia: Possuem cadeias principais diferentes (diferentes 
números de carbonos).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH2
CH2 CH2
CH2=CH CH3
(2) 2-metil-butano e pentano – FM: C5H12 - Cadeia
Isômeros de função: Compostos de funções diferentes mais que 
apresentam mesma fórmula molecular.
CH3CH2OH CH3OCH3
(3) Ciclopropano e propeno – FM: C3H6 - Função
(4) etanol e éter metilíco – FM: C2H6O - Função
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�A) Projeção em cavalete
As representações em cavalete são 
fórmulas em perspectiva que apresentam 
a ligação carbono-carbono segundo uma 
linha de fuga e indicam a orientação 
espacial pela exibição de todas as 
ligações C-H.
Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
Maneiras de Representar diferentes 
Confômeros:
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
Maneiras de Representar diferentes 
Confômeros:
� B) Projeção de Newman
Nas projeções de Newman, a ligação carbono-
carbono é colocada diretamente na linha de 
visão do observador e os dois átomos de 
carbono são representados como círculos 
coincidentes. As ligações do carbono frontal são 
representadas por linhas que chegam ao centro 
do círculo. As ligações do carbono posterior se 
interrompem na circunferência do círculo.
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
Maneiras de Representar diferentes 
Confômeros:
� Fórmulas de Projeções: Uma forma de desenhar e 
entender a localização de cada grupo (ou átomo) na 
substância espacialmente:
Carbono e ligações na frente 
Carbono e ligações atrás 
Frente
Atrás
Cavalete
CH3
H H
CH3
H H
Fischer
No plano
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
� Conformações do etano
Desenhar o cavalete!!!
Conformação Alternada
Conformação Eclipsada
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� Os grupos ligados por apenas uma ligação sigma (isto é, 
por uma ligação simples) podem girar em torno da 
ligação, uns em relação aos outros, devido à simetria 
cilíndrica da ligação s. 
� Diferentes arranjos dos átomos que provêm da rotação 
interna em uma ligação simples são denominados 
conformações, e uma conformação específica é
denominada um confôrmero (isômero conformacional). 
� Ao contrário dos isômeros constitucionais, os isômeros 
conformacionais diferentes não são normalmente 
isolados porque se interconvertem rapidamente.
Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
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� Estabilidade dos isômeros conformacionais do 
etano
� A conformação alternada é a mais estável (isto 
é, é a conformação com a energia potencial 
mais baixa). Este efeito explica-se com 
facilidade em termos das interações repulsivas 
dos pares de elétrons de ligação. A 
conformação alternada permite a separação 
máxima possível entre os pares de elétrons das 
seis ligações carbono-hidrogênio e, assim, é a 
que tem a energia mais baixa.
Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
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� Estabilidade dos isômeros conformacionais do etano
� A conformação eclipsada é a menos estável . Quando 
se olha ao longo do eixo da ligação carbono-carbono, os 
átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono, 
na conformação eclipsada, estão em oposição direta, 
um ao outro. Esta conformação envolve a interação 
repulsiva máxima entre os elétrons das seis ligações 
carbono-hidrogênio. É então a conformação de energia 
mais elevada e tem menor estabilidade.
Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
� Conformações do etano: Variação na energia potencial 
em função da rotação da ligação C-C
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
� Conformações do butano
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Ligações sigma: Rotação da ligação C-C
� Conformações do butano
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Conformações em compostos cíclicos
� Estabilidade dos compostos cíclicos e tensão 
de anel
� O ciclopropano é o menos estável seguido do 
ciclobutano
� O cicloexano é o mais estável
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Tensão Angular ou de torção
�Ciclopropano
�Ciclobutano
� Tensão de anel
� Tensão torsionalÂngulo de uma ligação tetraédrica é 109,5º, logo a diferença para ciclopropano é -49,5º (interno)
Butano: Ângulo Interno 88º desvio de 21,5ºdo ângulo 
normal
H H
HH
H
H
H
H
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Tensão Angular ou de torção
�Ciclopentano
�Cicloexano
H
H
H
H
H
H2
C H
H
HC
H2
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Energia relativa x conformações do 
cicloexano
Meia 
cadeira
cadeira Bote 
retorcido
Bote Bote 
retorcido
Meia 
cadeira
cadeira
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Tensão Angular ou de torção
�Cicloexanos substituídos: Ligações 
Equatoriais e axiais
Projeção de Newman Cadeira
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Tensão Angular ou de torção
�Cicloexanos substituídos: Isomerismo cis-
trans
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Cicloexanos monossubstituido
estabilidade 
O
O
O H
conformação
preferidaInteração 1,3-diaxial
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Tensão Angular ou de torção
�Cicloexanos substituídos: Isomerismo cis-
trans
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Tensão Angular ou de torção
�Cicloexanos substituídos: Isomerismo cis-
trans
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Tensão Angular ou de torção
�Cicloexanos substituídos: Isomerismo cis-
trans
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� Verifique quem é cis ou trans
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� Qual é a conformação mais estável?
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�Desenhe os confôrmeros do mentol
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� Indique quais isômeros são cis ou trans
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�A glicose é uma açúcar natural que ocorre 
em duas formas. Qual é a mais estável?
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Síntese ou Preparação de Alcanos
�Hidrogenação de alcenos
R R
R R
Pd, Pt, Ni
solvente, pressão
R R
R R
Superfície
catalisador
H H
R
R
R
R
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Síntese ou Preparação de Alcanos
�Hidrogenação de alcenos
2-metilpropeno
+ H2
Ni
CH3CH2OH
Isobutano
H
H
(25ºC, 50 atm)
Pd
CH3CH2OH
(25ºC, 1 atm)
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Principais reações dos Alcanos
••••Alcanos são bastante estáveis
•Poucos reativos A REAGENTES QUÍMICOS, por isso 
chamados de parafinas (do latim: parum affins, pouca 
afinidade)
•As ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio
são bastantes fortes; Não quebram facilmente a não 
ser que os alcanos sejam aquecidos em altas 
temperaturas.
••••Só reagem com reagentes energéticos e em 
condições energéticas.