Relatório GEREXP 9 - Gasolina

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO QUÍMICA LICENCIATURA 
DISCIPLINA 503-31 QUÍMICA GERAL EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DA MATÉRIA 
DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ETANOL NA GASOLINA 
 
 
Acadêmicos: 
 Alex de Oliveira R.A. 83605 
 Juliano Brasilino Souza R.A. 82728 
 Rômulo L. de Araújo R.A. 82193 
 Victória Naomi Yoshida R.A. 82986 
 
Professor: Fábio Vandresen 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MARINGÁ 
Maio, 2013 
 
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SUMÁRIO 
 
 
1 INTRODUÇÃO .............................................................................................................................. 3 
2 PROCEDIMENTO ........................................................................................................................ 8 
2.1 MATERIAIS E MÉTODOS .................................................................................................. 8 
2.2 EXPERIMENTAL .................................................................................................................. 8 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................................. 9 
3.1 Determinação de Etanol na Gasolina ..................................................................................... 9 
3.2 Determinação da solubilidade de diversos compostos ...................................................... 10 
4 CONCLUSÃO ............................................................................................................................. 12 
5 REFERÊNCIAS .......................................................................................................................... 13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 
Gasolina 
 
A gasolina é um dos vários produtos produzidos a partir da destilação 
fracionada do petróleo. Combustível, a gasolina é utilizada como fonte de energia 
para várias máquinas, sendo os carros o exemplo mais comum. É uma mistura 
complexa de hidrocarbonetos saturados (e por produtos oxigenados, em menos 
quantidade), que possuem de 5 a 8 carbonos cada. Por se tratar de uma mistura, há 
discrepância entre o ponto de ebulição de seus componentes, uns entram em 
ebulição a 5oC, outros, a mais de 230oC. 
 
 
Figura 1: Fórmulas estruturais do Isoctano e 2,2,4-Trimetilpentano, dois dos componentes da gasolina. 
 
 No Brasil, não se vende gasolina pura, ela sempre é vendida diluída com o 
uma porcentagem de álcool. Segundo a LEI Nº 10.203, DE 22.2.2001, editada pela 
RESOLUÇÃO CIMA Nº 1, DE 28.02.2013, atualmente, a gasolina deve possuir no 
máximo 25% de teor alcoólico, sendo de 1% sua margem de erro. 
 O álcool anidro cumpre papel antidetonante, ou seja, aumenta sua resistência 
à compressão; substituindo, assim, o papel antes atribuído à Chumbotetraetila, que 
é um componente tóxico, seu uso foi descontinuado não somente devido à sua 
toxicidade, mas também por ser muito poluente. [1] 
 
Figura 2: Fórmula estrutural do Álcool Anidro. 
 
 
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Figura 3: Fórmula estrutural da Chumbotetraetila 
 
 Existem alguns fatores que fazem a gasolina melhorar a potência do motor o 
qual ela movimenta. Um deles é a presença de alcanos ramificados, pois eles, ao 
reagirem, formam radicais livres muito mais facilmente que outras substâncias, 
melhorando a combustão. [2] 
 Outro aditivo que melhora a potência da gasolina são os éteres, para que 
ocorra uma melhora na octanagem, ou seja, serve como antidetonante; além de 
reduzir a quantidade de hidrocarbonetos não queimados e monóxido de carbono no 
escapamento. O éter mais utilizado é o MTBE – Metiltercbutiléter, de fórmula 
molecular C5H12O. 
 
 
Figura 4: Fómula estrutural Metiltercbutiléter. 
 
 Ainda há os detergentes que, quando incorporados à gasolina, fazem uma 
limpeza no motos, retirando resíduos, como fuligem, melhorando seu desempenho.
 
Tais fatores fazem a gasolina ser comercializada com diferentes nomes, 
sendo eles: 
1, Gasolina Comum: contendo apenas adição de álcool anidro, é a que é 
comercializada de forma mais normal; 
2, Gasolina Aditivada: além do álcool anidro costumeiro, possui adição de 
detergentes em sua composição; 
3, Gasolina Premium: além do álcool anidro, possui ter mais elevado de 
hidrocarbonetos ramificados, melhorando o desempenho do motor; 
 
Solubilidade 
 Solubilidade é a quantidade de soluto necessária para formar uma solução 
saturada em uma dada quantidade de solvente. Um exemplo seria a solubilidade do 
NaCl em água a 0oC, que é de 35,7g/100mL de H2O. Ou seja, em 100 mL de água, 
serão dissolvidos no máximo 35,7g do sal.[3] Existe uma diferença léxica quando 
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tratamos de solubilidade: com sólidos, dizemos que eles são solúveis ou insolúveis 
em determinado solvente; já com os líquidos, dizemos que eles são miscíveis ou 
imiscíveis em determinado solvente. 
 Um dos fatores que determinam a solubilidade é a tendência natural das 
substâncias de mesclarem-se umas com as outras. Ou seja, não só a polaridade das 
moléculas influencia na solubilidade, mas também as forças intermoleculares que 
ocorrem entre elas. 
 A polaridade é explicada usando ambas a eletronegatividade (propriedade 
periódica que mensura a atração que os átomos exercem sobre os elétrons) dos 
elementos de uma molécula e sua geometria. Em uma molécula, seus elétrons não 
são sempre compartilhados igualmente entre dois átomos que estão fazendo 
ligações covalentes. Quando os átomos envolvidos são de elementos diferentes, é 
corriqueiro que um átomo exerça mais força na nuvem eletrônica que o outro. Essa 
força é a eletronegatividade. Os compartilhamentos desiguais dos elétrons das 
ligações químicas causam a formação de um dipolo, que é a separação em cargas 
parciais positivas e negativas, representadas como δ+ e δ-, respectivamente. 
Átomos muito eletronegativos — que o caso do F, O, N e Cl — exercem um 
deslocamento muito forte de elétrons das ligações para si próprios quando ligados a 
átomos com baixas eletronegatividades – como H e C – acarretando, assim, um 
compartilhamento desigual de cargas nessas ligações, formando polos. 
As forças intermoleculares presentes nas moléculas são: 
 1, Forças de Wan der Waals: é as únicas força intermoleculares das 
moléculas apolares, ocorre quando a nuvem eletrônica – em uma molécula apolar – 
estiver mais deslocada para um dos polos da molécula, gerando por um pequeno 
período um dipolo que causa uma força de atração, criando dois polos na molécula; 
 2, Dipolo-Dipolo: ocorre em moléculas polares que se atraem quando o polo 
positivo de uma se aproxima do polo negativo de outra, criando uma atração entre 
as diferentes cargas; 
 3, Ligações de Hidrogênio: é um tipo especial de força intermolecular que 
existem entre o átomo de hidrogênio de uma ligação polar (sobretudo uma ligação 
H-F, H-O ou H-N) e um par de elétrons não compartilhados de um átomo muito 
eletronegativo próximo (corriqueiramente ocorre entre um átomo de F, O ou N); 
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 4, Íon-Dipolo: ocorre entre um íon e um dos polos de uma molécula polar. De 
maneira parecida com a dipolo-dipolo, a íon-dipolo ocorre quando um ânion ou 
cátion se aproxima do polo oposto à sua carga, de uma molécula polar; 
 A influência que ambas polaridade e forças intermoleculares é grande quando 
se trata de solubilidade. A frase “semelhante dissolve semelhante” vem da 
polaridade, onde geralmenteos solutos polares se dissolvem em solventes polares e 
onde os solutos apolares se dissolvem em solventes apolares. Porém, essa não é 
uma regra que pode se aplicar em todos os casos. 
 Em uma linha de força, temos a Ligação de Hidrogênio como a mais forte, 
seguida da Dipolo-Dipolo e, por fim, a Wan der Waals. Para explicar melhor a 
importância das forças intermoleculares na solubilidade, toma-se como exemplo a 
Ligação de Hidrogênio, pensa-se na interação de água com açúcar (sacarose). 
Ambos apresentam ligações –O-H, significando que entre as moléculas de água e 
as de açúcar, podem ocorrer ligações de hidrogênio. 
 
 
Figura 5: Fórmula estrutural da sacarose, com os grupos OH destacados. 
 
 
 Assim, a água vem e “cerca” o açúcar, fazendo ligações de hidrogênio em 
todos os grupos OHs possíveis, essa configuração se chama de solvatação. Devido 
a este fenômeno, a água consegue dissolver as moléculas de sacarose, antes 
fortemente unidas em forma de cristais, e impedi-las de reunirem-se. 
 Agora, sabe-se que água e óleo são substâncias imiscíveis, devido à 
diferença de polaridade entre essas duas substâncias. Porém, isso não significa que 
não haja atração entre eles; o fato do óleo se espalhar pela água – ao invés de ficar 
no formato de uma esfera – revela que esta substância procura um formato em que 
ela fique com um maior contato com a água, ou seja, há uma parte polar na 
estrutura molecular do óleo, apesar de pequena. 
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 Porém, tal atração não é forte o suficiente para quebrar as ligações de 
hidrogênio que ocorrem entre as moléculas de água, desta forma, impedindo a 
miscigenação. 
 De tal exemplo conclui-se que se a força intermolecular existente for mais 
forte que a que é possível ocorrer, não acontece a solubilização, permanecendo a 
ligação original. Mas, se a nova interação for mais forte, o soluto se solubilizará, 
rompendo as ligações intermoleculares das substâncias. 
 Não só a polaridade e as forças intermoleculares influenciam na solubilidade 
de uma substância, a pressão e a temperatura também. 
 No caso da pressão, quanto maior ela for, maior será a solubilidade de um 
gás no soluto. Isso se deve ao fato de que, mais comprimido, o gás chocar-se-á 
mais vezes com o solvente, aumentando, assim, sua interação com ele. 
Solubilizando-se mais. 
 Já a temperatura influencia da seguinte forma: em sólidos, quanto maior a 
temperatura, geralmente a solubilidade deles sobe, devido à maior agitação das 
moléculas do solvente, permitindo mais interações entre as moléculas do soluto. Já 
em gases, ocorre o contrário, quanto maior a temperatura do solvente, menos eles 
se solubilizam. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 PROCEDIMENTO 
2.1 MATERIAIS E MÉTODOS 
* Proveta de 100 ml; 
* Tubos de ensaio; 
* Suporte para tubos de ensaio; 
* Água destilada; 
* Papel filme; 
* Béquer de 100 mL; 
* Pipeta de 5 mL; 
* Pipetador; 
* Espátula. 
 
2.2 EXPERIMENTAL 
1 - Determinação de Etanol na gasolina 
 
Colocou-se e aferiu-se o volume de 25 mL de gasolina em uma proveta de 
100 ml, em seguida colocou-se e, aferiu-se 25 mL com água destilada na mesma 
proveta, totalizando um volume de 50 mL. Com auxilio de papel filme, fechou-se a 
proveta, e agitou-se a mesma vagarosamente, deixou-se a mesma uns minutos em 
repouso e, observou-se as duas fases formadas, a orgânica e a aquosa, mediu-se 
seus volumes e, calculou-se, a percentagem de etanol na gasolina. 
2 - Determinação da solubilidade de diversos compostos 
Colocou-se pouca quantidade de diversas substancias em tubos de ensaios 
devidamente identificados com seus respectivos nomes, tais como; Iodo, KMnO4, 
etanol e, amostras desconhecidas, identificadas como sendo amostras 1, 2 e 3. 
Em seguida colocou-se pouca quantidade de água destilada nos tubos de 
ensaios contendo as amostras. Repetiu-se o procedimento, com todas as 
substancias, porem substituiu-se a água destilada por Tetracloreto de carbono 
(CCL4). Agitou-se vagarosamente os tubos de ensaios, e observou-se, se as 
substancias se tornaram solúveis nos casos das amostras solidas, ou miscíveis nos 
casos das amostras liquidas. 
Através da solubilidade das substâncias em meio aquoso, ou em Tetracloreto 
de carbono e, das formulas moleculares fornecidas pelo professor, identificou-se os 
nomes das substancias desconhecidas. 
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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
3.1 Determinação de Etanol na Gasolina 
 
Para a determinação de etanol na gasolina utilizou-se uma aliquota da 
gasolina que estava na garrafa plástica rotulada como gasolina comum. O ensaio 
ocorreu de forma, já descrita no item 2.2. 
 Os volumes aferido, após agitação da proveta para homogenização da 
gasolina e água que esta continha. Foram de 29,0 mL na sua parte inferior e 21,0 
mL na parte superior da proveta, e bom destacarmos que o sistema dentro da 
proveta apresentam duas fases devido à imiscibilidade de água e gasolina, por isso 
a leitura de dois volumes. 
Após esta leitura verificou-se que o volume da parte inferior da proveta, fase 
que continha aguá, aumentou. Tal fato deve-se a presença de etanol na gasolina, 
como o etanol tem maior afinidade química com a água do que com a gasolina o 
etanol presente na gasolina desloca-se para a água, assim aumentado o volume da 
fase que se encontra a água, como mostra a figura 01. 
 
 
Figura 06 – Sistema aquoso e gasolina. 
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Após aferição do resultado, realizou-se o cálculo para determinação da 
porcentagem de etanol na gosolina, chegando-se ao resultado de que a gasolina 
amostrada apresenta 16% de etanol. 
 
3.2 Determinação da solubilidade de diversos compostos 
 
Para determinar a solubilidade e /ou missibilidade de substâncias conhecidas 
como o Iodo – I2, Permaganato de Potassio - KmnO4, Etanol – C2H6O, e de 
substânicas desconhidas, apresentadas em tres frascos contendo amostras 
distintas, indentificadas como 01,02, e 03. Realizou-se o experimento como descrito 
no item 2.2. Obtiveram-se os resultados apresentados na Tabela 01. 
 
Tabela 01- Determinação de solubilidade e/ou missibilidade 
 
Como demostrado na Tabela 01, verifica-se que o Iodo não solubilizou-se em 
água, e solubiliza em tetracloreto de carbono neste experimento. Mas segundo 
Brown (et.al) os halogênios são soluveis em água, sendo o Iodo menos reativo do 
que outros elementos do Grupo 7A da Tabela periodica. 
Já o Permaganato de Potássio, este é soluvel em água e não em tetracloreto 
de carbono(solução organica apolar utilizada no experimento), tal fato deve-se 
ocorrer pelas forças intermoleculares do KMnO4 quando em solução aquosa esta 
substância dissocia, sendo seus ions solvatados em água devido ligação Íon-Dipolo 
ocorrendo aproximação do um ânion ou cátion do polo oposto à sua carga, de uma 
molécula polar, neste caso a água. 
O Etanol, como apresentado nos resultados acima, é miscível em água e 
imiscivel na solução organica, a miscibilidade do etanol em água da-se por pentecer 
Amostras Solução H2O Solução Orgânica Apolar 
I2 Insolúvel Solúvel 
KMnO4 Solúvel Insolúvel 
Etanol Miscível Imiscível 
Amostra 01 Solúvel Insolúvel 
Amostra 02 Insolúvel Solúvel 
Amostra 03 Solúvel Solúvel 
 
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ao grupo alcoois, onde uma de sua origem pode ser a derivação de aquilados de 
água. Onde o etanol pode ser visto como uma molécula de água no qual o átomo de 
hidrogenio foi substituido por um grupo etila. Mas a sua afinidade com água deve-se 
pela sua polaridade, sendo o etanol polar como a água, oonde pode se empregar a 
máxima que semelhante dissolve semelhante. Ja não dissolve em CCl4 por esteser 
apolar. 
A amostra 01 apresentou-se solúvel em água e insolúvel em CCl4, das 
amostras apresentadas. Devido a solubilidade desta amostra em água caracteriza-
se como uréia entre as amostras apresentadas. 
 
Figura 07 – formula estrutural da uréia 
 
 A amostra 02 apresentou-se insolúvel em água e soluvel em CCl4, devido a 
solubilidade desta amostra determinou-se que a amostra 02 é o Ácido Láurico. 
 
Figura 08 – formula estrutural do Ácido Láurico. 
 
A ultima amostra analisada, a de numero 03 apresentou-se solúbilidade nos 
dois meios sendo esta considerada a Vanilina. 
 
 
Figura 09 – Formula estrutural da Vanilina 
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4 CONCLUSÃO 
No experimento 1, podemos concluir que a porcentagem de etanol contida na 
gasolina está fora dos limites determinada pela ANP (considerando o disposto no 
inciso I, art. 8º da Lei nº 9.478, de 6 de agosto de 1997, alterada pela Lei nº 11.097, 
de 13 de janeiro 2005 e com base na Resolução de Diretoria nº 85, de 6 de março 
de 2007), ou seja a gasolina está inapropriada para uso. 
No experimento 2,em virtude do que foi mencionado nos resultados e 
discussões, concluimos que, no iodo, a não solubilização pode ter ocorrido por 
execesso de soluto e pouco solvente, neste caso a água. E no caso da solução 
apolar o iodo solubilizou facilmente, pois o iodo também é apolar e a força 
intermolecular existente entre as substancias é a Dipolo – induzido, sendo a mais 
fraca das ligações e ocorridas entre moleculas apolares. O permanganato de 
potássio, é solúvel em água,pois ambos são polares formando entre elas a força 
intermolecular Ligação de Hidrogênio, e não e solúvel em tetracloreto de carbono, 
pois esta é uma solução apolar, não ocorrendo nenhuma interação ou ligação entre 
elas. 
Nas amostras identificadas como 01, 02 e 03 , no experimento 2, podemos 
concluir que: 
- Amostra 01 : Determinou-se como uréia a amostra 01, devido a sua 
estrutura em que os elementos Oxigenio e os Hidrogênios podem realizar Ligações 
de Hidrogênio com a molécula de água. 
- Amostra 02 : Concluiu-se que pela caractéristicas do Tetracloreto de 
Caborno ser apolar e o Ácido Láurico também ser apolar, a força intermolecular que 
existe entre estas substâncias é de Van der Waals, sendo solubilidade em água 
mínima para este ácido. 
- Amostra 03 : É a substancia Vanilina, apresenta solúblidade nos dois 
meios devido sua formula estrutural que apresenta polaridade tanto apolar quanto 
polar, onde esta pode fazer ligações de Hidrogênio e/ou realizar a interação de Wan 
der Waals. 
 
 
 
 
 
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5 REFERÊNCIAS 
1 WEININGER,Stermitz. Química Orgánica. Espanha: Editora Reverté, S.A., 
1988. 84 p 
 
2 FERREIRA, Maira et al. Química Orgânica. Porto Alegre: Artmed, 2007. 22 
p 
 
3 BROWN, T.; LEMAY; BURSTEN Química la Ciencia Central. México: 
Pearson Educación, 2004. 328, 409-415, 491-497 p.