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Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A UNIDADE 3 QUÍMICA ORGÂNICA ObjEtIvOs DE ApRENDIzAGEM A partir desta unidade você estará apto(a) a: • caracterizar o elemento carbono; • definir a Química Orgânica; • diferenciar compostos inorgânicos de compostos orgânicos; • reconhecer os tipos de ligações nas cadeias carbônicas; • classificar as cadeias carbônicas; • identificar os hidrocarbonetos; • reconhecer as funções químicas oxigenadas e nitrogenadas; • identificar a nomenclatura dos compostos orgânicos conforme as normas da IUPAC (União de Química Pura e Aplicada); • relacionar as forças intermoleculares com os pontos de fusão e pontos de ebulição dos compostos orgânicos; • conhecer a ocorrência, a produção e as aplicações em nosso cotidiano dos compostos orgânicos; • reconhecer os benefícios e malefícios dos compostos orgânicos ao meio ambiente e aos seres humanos. pLANO DE EstUDOs A Unidade 3 está dividida em três tópicos e, no final, você encontrará atividades que contribuirão para a compreensão e fixação dos conteúdos. TÓPICO 1 – QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO CARBONO TÓPICO 2 – PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS TÓPICO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – OS HIDROCARBONETOS Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos do carbono. Já a química inorgânica estuda os compostos de outros elementos e os compostos de transição do carbono, ou seja, a química inorgânica estuda os compostos do reino mineral. FONTE: Adaptado de: <http://hilariomoura.wordpress.com/aulas/quimica-organica/historico-quimica- organica/>. Acesso em: 15 mar. 2012. A Química Orgânica pode ser observada em diversas atividades de nosso cotidiano, como, por exemplo: • Em nossa alimentação à base de frutas, verduras, grãos, carnes, legumes, cereais etc. • Na indústria farmacêutica, com a fabricação de milhares de medicamentos. • Os inúmeros defensivos agrícolas (pesticidas, herbicidas, raticidas, nematicidas, inseticidas etc.). Atualmente, a Química Orgânica é indispensável para a vida dos seres humanos, o que nos torna dependentes de sua produção e evolução tecnológica. O nosso corpo, nossas roupas, produtos de higiene pessoal, produtos de limpeza,maquiagem etc. possuem vários compostos orgânicos em sua constituição. QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO CARBONO 1 INTRODUÇÃO TÓPICO 1 UNIDADE 3 UNIDADE 3TÓPICO 1150 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 2 PROPRIEDADES DO CARBONO O carbono é um elemento químico, representado pelo símbolo “C”, que se encontra na Família 4A da tabela periódica (elementos representativos), apresenta quatro elétrons na camada de valência e é tetravalente, ou seja, tem a capacidade de realizar quatro ligações covalentes. Além da capacidade, o carbono necessita realizar quatro ligações para se estabilizar quimicamente, conforme foi estudado na regra do octeto. Na figura a seguir, temos a representação do carbono realizando quatro ligações simples. FIGURA 49 – REPRESENTAÇÃO DO CARBONO REALIZANDO QUATRO LIGAÇÕES SIMPLES FONTE: Disponível em: <luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/ orgcad1.gif>. Acesso em: 25 fev. 2012. O carbono também tem a capacidade de se ligar com outros átomos de carbono e outros átomos diferentes, formando as cadeias carbônicas. As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: abertas (acíclicas) ou fechadas (cíclicas, alicíclicas), normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogêneas, heterogêneas e aromáticas. UNI Cadeia carbônica: é uma sequência de carbonos ligados entre si, podendo haver outros átomos de elementos diferentes. O elemento hidrogênio, “H” por realizar apenas uma ligação (monovalente), serve muitas vezes, para completar as ligações do carbono e de outros elementos. Os compostos orgânicos são formados, fundamentalmente, pelos elementos: C, H, O, e N, denominados organógenos. UNIDADE 3 TÓPICO 1 151 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 3 TIPOS DE LIGAÇÕES Por ser um átomo tetravalente, o carbono tem a capacidade de realizar quatro ligações covalentes diferentes. As ligações realizadas pelo carbono podem ser: • Ligação simples ou sigma (σ): é representada por um traço e equivale a uma ligação, ou seja o carbono pode realizar até quatro ligações do tipo simples ou sigma . Quando um átomo de carbono apresentar as quatro ligações do tipo sigma, sua geometria será tetraédrica e apresentará hibridação ou hibridização do tipo sp3. Repare que nos exemplos a seguir, temos dois átomos de carbono, ligando-se (etano) e suas ligações estão apenas representadas. Já na segunda situação temos três átomos de carbono, ligando-se entre si e suas ligações são completadas com átomos de hidrogênio. Exemplos: Observação: Geometria é a representação espacial da molécula. Hibridação ou hibridização é a mistura dos orbitais s e p. • Ligação dupla ou pi (π): é representada por dois traços e equivale a duas ligações, ou seja o carbono pode realizar até duas ligações do tipo dupla. Quando um átomo de carbono apresentar duas ligações do tipo sigma e uma dupla ligação, sua geometria será trigonal plana e apresentará hibridação ou hibridização do tipo sp2. Perceba que os hidrogênios estão ligados aos átomos de carbono, justamente para completar as quatro ligações necessárias. Exemplo: (C2H4 – eteno). UNIDADE 3TÓPICO 1152 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Ligação tripla: é representada por três traços, formada por duas ligações do tipo pi e ligação do tipo sigma e equivale a três ligações, ou seja o carbono pode realizar uma ligação do tipo simples ou sigma e uma ligação tripla . Quando um átomo de carbono apresentar uma ligação do tipo sigma e uma tripla ligação, sua geometria será linear e apresentará hibridação ou hibridização do tipo sp. Perceba que os hidrogênios estão ligados aos átomos de carbono, justamente para completar as quatro ligações necessárias. Exemplo: (C2H2 – etino). • A hibridação ou hibridização do tipo sp e a geometria linear também podem ocorrer quando um átomo de carbono apresentar duas ligações duplas (representadas por dois traços). Exemplo: (CO2 – dióxido de carbono). Nas cadeias carbônicas, muitas vezes, o carbono está ligado com elementos eletropositivos como o hidrogênio e elementos eletronegativos. Os elementos químicos, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são os mais frequentes nos compostos orgânico (cadeias carbônicas) e por isso são chamados de elementos organógenos, ou seja, elementos formadores de compostos orgânicos. Outros elementos como enxofre, fósforo, e os halogênios (Família 7A): flúor, cloro, bromo, iodo e alguns elementos metálicos, como ferro, magnésio, também podem estar presentes em cadeias carbônicas. 4 CLASSIFICAÇÕES DOS CARBONOS Ao observarmos a estrutura de uma cadeia carbônica, muitas vezes notaremos que um átomo de carbono poderá estar ligado a dois outros átomos de carbono, a três e até a quatro outros átomos de carbono. Assim, podemos classificar cada carbono, justamente em razão a quantos outros átomos de carbono esse está ligado. 1. Carbono primário: está ligado somente a um átomo de carbono. 2. Carbono secundário: está ligado a dois átomos de carbono. UNIDADE 3 TÓPICO 1 153 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 3. Carbono terciário: está ligado a três átomos de carbono. 4. Carbono quaternário: está ligado a quatro átomos de carbono. Veja a classificação de cada carbono que compõe a dada cadeiacarbônica, no exemplo a seguir: FIGURA 50 – CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS LIGADOS ENTRE SI FONTE: Disponível em: <http://www.infoescola.com/quimica-organica/carbono-primario- secundario-terciario-e-quaternario/>. Acesso em: 25 fev. 2012. Repare que os carbonos grifados em vermelho (CH3) são primários, ou seja, cada um deles está ligado a apenas um átomo de carbono. O carbono grifado em azul (CH2) é secundário, pois está ligado a dois outros átomos de carbono. O carbono grifado em verde (CH) é terciário, pois está ligado a três outros átomos de carbono. E finalmente, o carbono grifado em amarelo é quaternário, pois está ligado a outros quatro átomos de carbono. Na figura a seguir, confira mais um exemplo das classificações dos carbonos: FIGURA 51 – EXEMPLO DAS CLASSIFICAÇÕES DOS CARBONOS FONTE: Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/classificacao- carbono.htm>. Acesso em: 15 mar. 2012. UNIDADE 3TÓPICO 1154 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 5 FÓRMULAS MOLECULARES E ESTRUTURAIS Conforme citado anteriormente, os compostos carbônicos apresentam geometrias e essas, podem ser verificadas através da fórmula estrutural de uma molécula, que mostra justamente a disposição espacial dos átomos que estão ligados e os tipos de ligações que estão realizando. Numa linguagem mais simples, a fórmula estrutural é o “esqueleto” da molécula (composto ou cadeia carbônica). Já a fórmula molecular é a representação simplificada (condensada) dos átomos que estão ligados entre si e suas atomicidades (quantidades). Para montar uma fórmula estrutural deve-se obedecer à geometria molecular, que é específica para cada composto e como estudamos anteriormente, também depende dos tipos de ligações que os átomos de carbono estão realizando. Para montar uma fórmula molecular deve-se obedecer à seguinte ordem: 1° o símbolo do elemento carbono; 2° o símbolo do elemento hidrogênio e, posteriormente os símbolos de outros organógenos que podem estar presentes. Atente para os três exemplos na figura a seguir, as fórmulas estruturais do composto 1, 2 e 3, cujas fórmulas moleculares são respectivamente: C4H10, C3H6O e C2H4. FIGURA 52 – FÓRMULAS ESTRUTURAIS FONTE: Disponível em: <google.imagens>. Acesso em: 15 mar. 2012. 6 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS As cadeias carbônicas podem ser classificadas através de diversos critérios, como: a composição molecular, tipos de ligação etc. Tais critérios de classificação das cadeias carbônicas serão reconhecidos agora. UNIDADE 3 TÓPICO 1 155 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 1. Cadeias fechadas, cíclicas ou alicíclicas: são cadeias carbônicas que não apresentam carbonos primários, pois a disposição dos átomos de carbono (e outros átomos) fecham um “ciclo”, um desenho geométrico. São cadeias cíclicas, porém não aromáticas, essas que veremos a seguir. 2. Cadeias abertas ou acíclicas: são cadeias carbônicas, não fechadas e, por isso, apresentam carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. Não fecham um “ciclo” ou desenho geométrico. São lineares. 3. Cadeias homogêneas: são cadeias carbônicas formadas apenas por carbono e hidrogênio, ou seja, não apresentam heteroátomos. 4. Cadeias heterogêneas: são cadeias carbônicas que apresentam pelo menos um heteroátomo dentro da cadeia, ou seja, ligado no mínimo a outros dois átomos de carbono. Se o heteroátomo estiver ligado a apenas um átomo de carbono, ou seja, se não estiver dentro da cadeia (entre os carbonos), isso significa que esse heteroátomo está para fora da cadeia e assim, ela não é considerada como heterogênea. Obs.: Heteroátomos: são elementos químicos diferentes de carbono e hidrogênio, como oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios (Família 7A) etc. 5. Cadeias normais: são cadeias carbônicas que apresentam apenas carbonos primários e secundários. São cadeias retas, lineares e sem ramificação. 6. Cadeias ramificadas: são cadeias carbônicas que apresentam carbonos terciários e quaternários, ou seja, apresentam pelo menos uma ramificação (um radical). Quando a cadeia for ramificada deve-se definir: a cadeia principal, que é a parte da cadeia que apresenta a maior sequência (maior número) de átomos de carbonos ligados entre si; e a ramificação que é a menor parte da cadeia (menor número de átomos de carbonos ligados entre si), ou seja, é a parte que “sobrou” da cadeia principal. Obs.: Heteroátomo não é considerado ramificação. Ramificação é formada apenas por átomos de carbono e hidrogênio. 7. Cadeias saturadas: são cadeias carbônicas que só apresentam ligações simples (sigma) entre os átomos de carbono, ou seja, dentro da cadeia. 8. Cadeias insaturadas: são cadeias carbônicas que apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre os átomos de carbono, ou seja, dentro da cadeia. Caso a insaturação (dupla ou tripla ligação) não estiver no mínimo entre dois átomos de carbono, essa cadeia não será considerada como insaturada, pois a insaturação está para fora da cadeia principal. UNIDADE 3TÓPICO 1156 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 9. Cadeias aromáticas: são cadeias cíclicas (fechadas) que apresentam no mínimo seis átomos de carbono ligados entre si e três duplas ligações alternadas dentro do anel aromático ou anel benzênico, que são representadas por um núcleo aromático ou núcleo benzênico. O núcleo aromático ou benzênico representa as três duplas ligações sofrendo ressonância dentro do anel aromático, ou seja, essas insaturações giram dentro do anel mudando de posições de forma alternada (uma dupla, uma simples, uma dupla, uma simples, uma dupla e uma simples). O representante das cadeias carbônicas aromáticas é o BENZENO (C6H6), formado por seis átomos de carbono ligados entre si e três duplas ligações alternadas dentro do anel aromático. FIGURA 53 – ANEL AROMÁTICO - BENZENO FONTE: Disponível em: <Googleimagens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012. A figura a seguir, apresenta as três representações estruturais do Benzeno. FONTE 54 – REPRESENTAÇÕES ESTRUTURAIS DE BENZENO FONTE: <Googleimagens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012. 9.1 As cadeias aromáticas podem ser: • Mononucleadas: apresentam apenas um anel aromático ou benzênico. FIGURA 55 – EXEMPLOS: TOLUENO FONTE: Disponível em: <Googleimagens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012. UNIDADE 3 TÓPICO 1 157 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Polinucleadas: apresentam dois ou mais anéis aromáticos ou benzênicos ligados entre si. FIGURA 56 – EXEMPLOS: NAFTALENO FONTE: Disponível em: <Googleimagens.com.br>. Acesso em: 16 fev. 2012. As cadeias polinucleadas ainda são subdivididas em: • Condensadas: os anéis aromáticos estão ligados diretamente entre si. FIGURA 57 – EXEMPLO DE ANÉIS AROMÁTICOS FONTE: Disponível em: <Googleiamgens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012. • Isoladas: os anéis aromáticos estão ligados de forma isolada, ou seja, entre uma ou mais ligações. FIGURA 58 – EXEMPLO DE ANÉIS AROMÁTICOS FONTE: Disponível em: <Googleiamgens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012. UNI Caro(a) acadêmico(a), para classificar uma cadeia carbônica, deve-se levar em consideração todos os nove critérios estudados acima, pois uma mesma cadeia carbônica vai apresentar cada uma dessas classificações. Veja alguns exemplos a seguir. UNIDADE 3TÓPICO 1158 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 59 – CADEIA ACÍCLICA OU ABERTA, NORMAL, SATURADA E HOMOGÊNEA FONTE: Disponível em: <www.brasilescola.com/.../cadeisa%20saturada.jpg>. Acesso em: 26 fev. 2012. FIGURA 60 – CADEIA CÍCLICA OU FECHADA, NORMAL, INSATURADA E HOMOGÊNEA FONTE: Disponível em:<www.brasilescola.com/upload/e/ cicloalceno(1).jpg>. Acesso em: 26 fev. 2012. FIGURA 61 – CADEIAS ACÍCLICAS OU ABERTAS, RAMIFICADAS, SATURADAS E HOMOGÊNEAS FONTE: Disponível em: <www.google. imagens>. Acesso em: 26 fev. 2012. FIGURA 62 – CADEIA CÍCLICA OU FECHADA, NORMAL, INSATURADA E HETEROGÊNEA FONTE: Disponível em: <www.google.imagens>. Acesso em: 26 fev. 2012. UNIDADE 3 TÓPICO 1 159 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 63 – AROMÁTICA MONONUCLEADA FONTE: Disponível em: <profs.ccems.pt/.../Hidrocarbonetos_aromticos.htm>. Acesso em: 26 fev. 2012. 7 NOMENCLATURA DAS CADEIAS CARBÔNICAS A criação da nomenclatura oficial dos compostos orgânicos iniciou em 1892, em um congresso internacional em Genebra e depois de inúmeras reuniões, surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). FONTE: Adaptado de: <http://www.dignow.org/post/grandes-nomes-da-ci%C3%AAncia-wallace- carothers-2156072-33816.html>. Acesso em: 26 fev. 2012. “A nomenclatura oficial visa uniformizar os critérios para se nomear um composto orgânico. Desse modo, para cada um dos milhões de compostos resulta um nome, construído de forma racional, que permite ter uma ideia de sua estrutura”. (COVRE, 2001, p. 469). UNI Além da nomenclatura oficial da IUPAC, outros tipos de nomenclaturas também podem ser usadas, como a nomenclatura usual, por exemplo. • Regras da Nomenclatura dos Compostos Orgânicos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Prefixo: indica a quantidade de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal. Confira no quadro a seguir. UNIDADE 3TÓPICO 1160 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 1 Carbono = met 6 Carbonos = hex 11 Carbonos = undec 2 Carbonos = et 7 Carbonos = hept 12 Carbonos = dodec 3 Carbonos = prop 8 Carbonos = oct 13 Carbonos = tridec 4 Carbonos = but 9 Carbonos = non 15 Carbonos = pentadec 5 Carbonos = pent 10 Carbonos = dec 20 Carbonos = eicos QUADRO 18 – PREFIXOS QUANTO AO NÚMERO DE CARBONOS PRESENTES NA MOLÉCULA FONTE: A autora Infixo: indica o tipo de ligação entre os átomos de carbonos pertencentes à cadeia principal. Confira no quadro a seguir. Somente ligações simples (sigma) = an Apresenta duas duplas ligações = dien Pelo menos uma dupla ligação = en Apresenta três duplas ligações = trien Pelo menos uma tripla ligação = in Apresenta duas triplas ligações = diin QUADRO 19 – INFIXOS QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES PRESENTES NA MOLÉCULA FONTE: A autora OBS.: Radicais (ramificações) apresentam sufixo: il Exemplo: metil, etil, propil etc. Sufixo: indica a função química do composto orgânico: Hidrocarboneto= no Álcool= ol Aldeído= al Cetona= ona Ácido carboxílico= oico Amina= amina Amida = amida Éter= óxi Confira alguns exemplos: a) CH4 Fórmula: CH4 Função orgânica: Hidrocarboneto (sufixo “o”) Nomenclatura: Metano b) H3C – CH = CH2 UNIDADE 3 TÓPICO 1 161 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Fórmula molecular: C3H8 Função orgânica: Hidrocarboneto (sufixo “o”) Nomenclatura: 1 - Propeno c) CH3 – C ≡ C – CH3 Fórmula molecular: C4H6 Função orgânica: Hidrocarboneto (sufixo ‘o”) Nomenclatura: 2- butino Obs.: No Tópico 2, estudaremos as Funções Orgânicas. LEITURA COMPLEMENTAR PETROQUÍMICA: O PETRÓLEO A SERVIÇO DA SOCIEDADE MODERNA A indústria do petróleo modificou o modo de vida da sociedade moderna, trazendo bem- estar, conforto e novos materiais, como os plásticos. A chamada petroquímica originou-se a partir do aproveitamento de frações do petróleo com pouca qualidade para uso como combustível. A nafta, uma gasolina de pior qualidade para queima em motores, é a matéria-prima principal para produção de plásticos. O processamento químico da nafta gera moléculas pequenas, contendo entre dois e oito átomos de carbono em média, a partir da qual são gerados inúmeros produtos. Entre eles estão os polímeros (macromoléculas), popularmente conhecidos como plásticos, que são moldados para se tornarem utensílios domésticos, fibras para confecção de roupas, peças para automóveis, materiais de construção, espumas e inúmeros artigos utilizados no dia a dia (Figura 17). Os plásticos revolucionaram o século XX, permitindo que um maior número de pessoas tivesse acesso a roupas, móveis, automóveis e utensílios diversos. FIGURA 17 – ALGUNS UTENSÍLIOS FEITOS DE MATERIAL PLÁSTICO A indústria petroquímica pode ser dividida em três segmentos ou estágios (Figura 18). O primeiro é onde a nafta derivada do petróleo é transformada quimicamente em moléculas, como: eteno, propeno, benzeno e tolueno, entre outros produtos. Estes compostos são a base UNIDADE 3TÓPICO 1162 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 18 – A CADEIA PETROQUÍMICA Atualmente, muitas pessoas condenam o uso maciço de plásticos alegando que a natureza leva muitos anos para decompô-los, o que causa um grande problema ambiental. Certamente, a grande utilização dos plásticos em diversos setores da sociedade moderna se deve, justamente, à sua durabilidade e estabilidade química. Porém, os principais plásticos utilizados atualmente podem ser reciclados, minimizando os efeitos danosos para o meio ambiente. Talvez falte um pouco mais de esclarecimento e conscientização da necessidade de reciclagem de produtos plásticos. Da próxima vez que utilizar uma garrafa PET (sigla de um polímero chamado polietileno-tereftalato) ou utilizar uma sacola plástica pense nisto e procure um posto de reciclagem. Se não houver em seu bairro ou cidade, cobre das autoridades locais alguma providência nesse sentido. A Química não foi feita para poluir o ambiente, mas para criar soluções e melhorar a qualidade de vida da população. FONTE: Mota; Rosenbach Jr.; Pinto. Química e energia: transformando moléculas em desenvolvimento. Disponível em: <webeduc.mec.gov.br/portaldoprofessor/quimica/sbq/.../searchtext.xm...>. Acesso em: 26 fev. 2012. para formação de diversas substâncias produzidas no segundo estágio, ou segunda geração da petroquímica. Assim, o eteno sofre uma reação onde suas moléculas combinam-se entre si para formar o polietileno (o outro nome como o eteno é conhecido é etileno, daí o uso da palavra polietileno). O propeno também pode sofrer o mesmo tipo de reação para formar o polipropileno (propileno é outro nome do propeno). Esses plásticos são transformados em utensílios e materiais diversos no terceiro segmento ou terceira geração da indústria petroquímica. O polipropileno, por exemplo, pode ser moldado na forma de potes que são utilizados diariamente por inúmeras famílias para armazenamento de alimentos, podendo ir diretamente do freezer ao forno de micro-ondas. Ele também é muito utilizado na indústria automobilística para a confecção de partes do automóvel, em substituição ao metal. O polietileno é utilizado na confecção de sacolas plásticas usadas em inúmeras situações do dia a dia. UNIDADE 3 TÓPICO 1 163 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Neste tópico, você aprendeu que: • Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos de carbono. • O carbono é um elemento químico que está localizado na Família 4A da Tabela Periódica. • O carbono é tetravalente, ou seja, apresenta a capacidade de realizar quatro ligações covalentes devido aos seus quatro elétrons da camada de valência. • Organógenos são elementos químicos formadores dos compostos orgânicos, são eles: C, H, O e N. • As ligações realizadas pelo carbonopodem ser: ligações simples, duplas e triplas. • Os carbonos podem se classificados em primários, secundários terciários ou quaternários. • Cadeia carbônica é uma sequência de átomos de carbono ligados entre si podendo apresentar heteroátomos. • As cadeias carbônicas podem ser classificadas como: acíclicas ou abertas, cíclicas ou fechadas, aromáticas, homogêneas ou heterogêneas, normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas. • A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada composto e segue as regras estabelecidas pela IUPAC. • A nomenclatura oficial de um composto orgânico apresenta a seguinte composição: prefixo, infixo e sufixo. • Prefixo indica a quantidade de átomos de carbonos presentes na cadeia carbônica principal. • Infixo indica o tipo de ligações presentes entre os átomos de carbono na cadeia principal. • Sufixo indica a função orgânica a que o composto pertence. RESUMO DO TÓPICO 1 UNIDADE 3TÓPICO 1164 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 1 Complete com átomos de hidrogênio as ligações dos carbonos presentes nas cadeias carbônicas a seguir: a) C – C – C b) C = C – C c) C ≡ C - C = C d) C – C – Br 2 Classifique os carbonos numerados nos compostos a seguir em: primário, secundário, terciário e quaternário. AUT OAT IVID ADE � 3 A Química Orgânica é definida como a parte da química que estuda os compostos. Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Compostos extraídos do reino animal. b) ( ) Compostos constituídos do elemento hidrogênio. c) ( ) Compostos constituídos do elemento carbono. d) ( ) Compostos extraídos da natureza. 4 O butanoato de etila é aplicado, na indústria de alimentos, como aromatizante artificial de rum e apresenta a seguinte fórmula estrutural: O carbono ligado aos átomos de oxigênios é classificado, como: a) ( ) Primário. b) ( ) Secundário. c) ( ) Terciário. d) ( ) Quaternário. UNIDADE 3 TÓPICO 1 165 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 5 Classifique as seguintes cadeias carbônicas em: acíclicas ou cíclicas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. a) b) c) d) e) f) 6 A cadeia carbônica, do composto representado a seguir, apresenta: Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Cadeia carbônica insaturada. b) ( ) Somente carbonos primários. c) ( ) Um carbono quaternário. d) ( ) Três carbonos primários e um terciário. 7 A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: A fórmula molecular da cafeína é: Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) C5H9N4O2. b) ( ) C6H10N4O2. c) ( ) C6H9N4O2. d) ( ) C3H9N4O2. e) ( ) C8H10N4O2. 8 Quantos átomos de carbono primário há na fórmula a seguir? CH3 – CH2 – CH3 a) ( ) 1. c) ( ) 3. b) ( ) 2. d) ( ) 4. UNIDADE 3TÓPICO 1166 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 9 O composto a seguir CH2 = CH – CH2 – CH3 apresenta uma cadeia carbônica que pode ser classificada como: Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Aberta, normal, homogênea e insaturada. b ( ) Aberta, normal, heterogênea e saturada. c) ( ) Aberta, ramificada, homogênea e insaturada. . d) ( ) Aberta, normal, homogênea e saturada. 10 A cadeia carbônica a seguir CH3 – CH2 – C = O é classificada como: │ Br a) ( ) Acíclica e saturada. b) ( ) Ramificada e homogênea. c) ( ) Insaturada e heterogênea. d) ( ) Insaturada e homogênea. Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A PROPRIEDADES DOS COMPOS- TOS ORGÂNICOS 1 INTRODUÇÃO TÓPICO 2 UNIDADE 3 Os compostos orgânicos apresentam características e comportamentos específicos que os diferem dos demais compostos da química inorgânica. As propriedades físico-químicas das substâncias são particularidades, por exemplo, de cada substância. As propriedades físicas dos compostos orgânicos dependem, exclusivamente, dos seguintes fatores: polaridade das moléculas, forças intermoleculares, massa molar ou molecular, ponto de ebulição e solubilidade. 2 GEOMETRIA E POLARIDADE No Tópico 3 da Unidade 1 do atual Caderno de Estudos, os assuntos geometria e polaridade das moléculas foi muito bem explanado. Volte a essa parte do caderno e retome tais conceitos que são de suma importância para caracterizarmos os compostos orgânicos. Segue um resumo para que você, caro(a) acadêmico(a), possa se situar na busca desse assunto, visto anteriormente: • Geometria molecular É a forma de como os átomos estão distribuídos espacialmente em uma molécula, podendo assumir várias formas geométricas, dependendo dos átomos que a compõem. As geometrias moleculares mais estudadas são: linear, angular, trigonal plana, piramidal e tetraédrica. FONTE: Disponível em: <http://ntevaiaescolaestadualazevedofernandes.blogspot.com/2009_04_01_ archive.html>. Acesso em: 3 fev. 2012. UNIDADE 3TÓPICO 2168 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • “Polaridade da ligação é o resultado da diferença entre as eletronegatividades dos átomos que estão ligados”. (COVRE, 2001, p. 135). • Ligação covalente polar: formada por elementos diferentes, ou seja, há diferença de eletronegatividade e formação de cargas parciais δ+ e δ-, pois podemos identificar polos elétricos opostos. • Quanto maior a diferença de eletronegatividade, maior a polaridade da ligação. • Ligação covalente apolar: formada por elementos iguais, ou seja, não há diferença de eletronegatividade, ou essa é muito pequena ou igual a zero. Se os elementos são iguais, os valores de eletronegatividade também são, logo, a ligação é apolar. UNI Não se esqueça de consultar os valores de eletronegatividade dos elementos químicos em sua tabela periódica. POLARIDADE MOLECULAR Para verificarmos se uma molécula é polar ou apolar devemos utilizar o vetor µ (momento dipolar) que apresenta as seguintes características: • Sentido: do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo. • Módulo: é a diferença entre a eletronegatividade dos átomos. Quando os vetores forem para o mesmo sentido o µ ≠ 0 e a molécula será polar. Quando os vetores forem para sentidos opostos o µ = 0 e a molécula será apolar. 3 FORÇAS INTERMOLECULARES Os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam pon- tos de fusão e de ebulição baixos. Isso justifica a predominância na Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande parte, facilmente fusíveis. A parafina, uma mistura de hidrocarbonetos, é facilmente fusível. (COVRE, 2001, p. 461). UNIDADE 3 TÓPICO 2 169 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A A existência dos três estados físicos da matéria é explicada pelas forças intermoleculares, que está diretamente relacionada com o grau de atração entre as moléculas. Em substâncias iônicas há uma forte atração entre os átomos, devido à diferença de eletronegatividade existente entre um metal e um não metal. Nos compostos moleculares essas interações já são explicadas de maneira diferente. Uma substância no estado sólido, por exemplo, apresenta forte atração entre suas moléculas, pois quase não há movimentação das mesmas. No estado líquido, a força de atração é um pouco menor e já há certo grau de movimentação entre as moléculas. Já no estado gasoso, não há força de atração entre as moléculas, essas se encontram em movimento frenético, o que justifica a fraca interação intermolecular. Para que ocorram as mudanças de estado físico dos compostos, há a necessidade de fornecimento de energia, queé proporcional ao grau de intensidade das forças intermoleculares. Por exemplo, os líquidos voláteis evaporam facilmente em temperatura ambiente, ou seja, sem a necessidade de aquecimento enérgico, como o éter, o álcool, a acetona etc. O que justifica essa volatilidade é que as forças intermoleculares dessas substâncias são pouco intensas, e assim as mesmas, apresentarão baixos pontos de ebulição. Podemos comparar os pontos de ebulição da água e do éter, no nível do mar, e pressão de 1 atm: ÁGUA = 100 ºC ÉTER = 34,6 ºC Isso significa que as forças intermoleculares presentes nas moléculas de água são muito intensas, e por esse motivo, a água necessita de um alto ponto de ebulição para mudar de estado físico (líquido para gasoso), ou seja, para quebrar essas interações entre suas moléculas. A seguir, estudaremos as três forças intermoleculares existentes: 1. Dipolo induzido-dipolo induzido. 2. Dipolo permanente-dipolo permanente (ou dipolo-dipolo). 3. Ligações de Hidrogênio ou Pontes de hidrogênio. 4 DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO Esses tipos de interações moleculares estão presentes em substâncias formadas por moléculas apolares, embora possam ocorrer em outros tipos de moléculas; porém, em moléculas apolares só ocorrem interações dipolo induzido-dipolo induzido. No estado sólido e líquido, devido à atração das moléculas (aproximação), ocorrem deformações nas suas nuvens eletrônicas (pares de elétrons das ligações covalentes), originando assim, polos. UNIDADE 3TÓPICO 2170 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 64 – FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO INDUZIDO – DIPOLO INDUZIDO FONTE: Usberco; Salvador (1999, p. 240) Os hidrocarbonetos são os mais comuns compostos orgânicos que apresentam esse tipo de interação. Exemplos de moléculas apolares, que apresentam interações dipolo induzido-dipolo induzido. Gás hidrogênio (H2) Cloro (Cl2) Dióxido de carbono (CO2) H – H Cl – Cl O = C = O Tetracloreto de carbono (CCℓ4) Gás metano (CH4) Gás etano (C2H6) Cℓ H H H │ │ │ │ Cℓ − C − Cℓ H – C – H H – C – C – H │ │ │ │ Cℓ H H H 5 DIPOLO PERMANENTE-DIPOLO PERMANENTE Essas forças intermoleculares, também podem ser chamadas de dipolo-dipolo, e ocorrem em moléculas polares entre os polos permanentes presentes nesse tipo de moléculas. Atente para a interação existente no ácido clorídrico (HCℓ) sólido ou líquido, representada na figura a seguir: FIGURA 65 – FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO – DIPOLO FONTE: Usberco; Salvador (1999, p. 240) A maioria das funções orgânicas que estudaremos no próximo tópico apresentam interações do tipo dipolo-dipolo. A seguir alguns exemplos: UNIDADE 3 TÓPICO 2 171 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 6 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO OU PONTES DE HIDROGÊNIO As ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio exemplificam um caso extremo da interação dipolo-dipolo, por ser a força intermolecular mais intensa. Esse tipo de força intermolecular ocorre geralmente nas moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos altamente eletronegativos: flúor, oxigênio e nitrogênio (FON), originando polos acentuados, ou seja, moléculas altamente polares. Por ser a interação molecular mais intensa, as moléculas que estão contidas nesse grupo apresentam elevados pontos de ebulição, já que para haver a ruptura dessas fortes interações é necessário um alto fornecimento de energia. H F,O,N Ligado a A seguir estão representadas as ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio existentes entre as moléculas de ácido fluorídrico, água, amônia e metanol. • Aldeídos → CHO O ║ • Cetonas → R – C – R1 • Haletos orgânicos → R – X • Éter → R – O – R1 UNIDADE 3TÓPICO 2172 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A As ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio estão presentes em algumas funções orgânicas, tais como: • Alcoóis (R – OH). • Ácidos carboxílicos (R – COOH). • Aminas primárias (R – NH2). 7 PONTO DE FUSÃO (PF) E PONTO DE EBULIÇÃO (PE) Tanto o ponto de fusão (PF) como o ponto de ebulição (PE) são propriedades físicas dependentes das forças intermoleculares e do tamanho das moléculas, que são fatores que podem influenciar na mudança de estado físico dos compostos orgânicos. Quanto maior o tamanho das moléculas, maior será o seu peso molecular e a sua superfície, propiciando maiores interações com moléculas vizinhas, o que acarreta uma elevação no seu ponto de ebulição. Simplificando: Quanto maior o tamanho da molécula, maior será o seu ponto de ebulição e vice-versa. Considerando as forças intermoleculares e o tamanho das moléculas, temos as seguintes relações: • Para moléculas com tamanhos muito próximos: Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será seu ponto de ebulição (PE). Para que possamos estabelecer esta relação, devemos considerar a ordem crescente de intensidade das interações: DIPOLO- INDUZIDO < DIPOLO- PERMANENTE < LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO Ordem Crescente de Intensidade Para moléculas que apresentam o mesmo tipo de interação: UNIDADE 3 TÓPICO 2 173 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A UNI Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será o seu ponto de ebulição. RELAÇÃO ENTRE A POLARIDADE E PONTO DE EBULIÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Os hidrocarbonetos, geralmente são moléculas simétricas e apolares. Contudo, a substituição de átomos de hidrogênio origina novas moléculas assimétricas, gerando uma polarização na estrutura resultante. Assim, os compostos pertencentes a outras funções orgânicas, diferentes dos hidrocarbonetos, são polares. A partir dessas definições, podemos concluir, comparando moléculas de tamanhos aproximadamente iguais: 1º) Por apresentarem forças intermoleculares menos intensas (dipolo induzido-dipolo induzido), os hidrocarbonetos devem apresentar pontos de ebulição menores que os das outras funções orgânicas. 2º) Por apresentarem forças intermoleculares mais intensas (ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio), os alcoóis, ácidos carboxílicos e aminas devem apresentar pontos de ebulição maiores que os das outras funções orgânicas. 8 SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS A solubilidade de qualquer substância está diretamente relacionada com a sua polaridade. Nos compostos orgânicos, a solubilidade também depende das forças intermoleculares existentes. Assim, substâncias que apresentam o mesmo tipo de interação são miscíveis entre si, ou seja, tendem a solubilizar. No geral, temos: “Semelhante dissolve semelhante” • Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares. • Substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares. A água é mais importante dos solventes polares e, por isso, é considerada como o solvente universal. UNIDADE3TÓPICO 2174 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A O álcool comum (etanol ou álcool etílico) é um dos solventes polares orgânicos mais conhecido. É comercializado, facilmente em farmácias e supermercados, quanto nos postos de combustíveis, misturado em certa porcentagem de água, formando uma mistura homogênea (álcool hidratado). Tal fato ocorre, porque o álcool é considerado como uma substância orgânica polar devido à presença do grupo funcional OH- (hidroxila ou hidróxido), que é a parte polar da molécula orgânica apolar, que realizará a interação ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio, tornando o álcool solúvel em água. No entanto, na medida em que aumenta a cadeia carbônica do álcool, a sua solubilidade em água diminui. Isso porque os alcoóis apresentam em sua estrutura uma parte polar e outra apolar. Nos alcoóis, que apresentam quatro ou mais carbonos em sua estrutura, começa a ocorrer um aumento da parte apolar, o que acarreta uma diminuição da sua solubilidade em água e, assim, aumenta a solubilidade em solventes apolares (gasolina, óleos etc.). Assim como os alcoóis, outras substâncias que podem ser solúveis tanto em água quanto em solventes apolares, por apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra apolar. Dentre essas substâncias, podemos citar as mais conhecidas que são os sabões e os detergentes, o que justifica a ação desengordurante em água dos mesmos. A seguir ambos estão genericamente representados: FIGURA 66 – POLARIDADE X SOLUBILIDADE FONTE: Usberco; Salvador (1999, p. 247) NO TA! � Hidrofóbica = não apresenta afinidade com a água (insolúvel), ou seja, apolar. Hidrófila = apresenta afinidade com a água (solúvel), ou seja, polar. UNIDADE 3 TÓPICO 2 175 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Neste tópico, você aprendeu que: • As propriedades físicas dos compostos orgânicos dependem, exclusivamente, dos seguintes fatores: polaridade das moléculas, forças intermoleculares, massa molar ou molecular, ponto de ebulição e solubilidade. • Geometria molecular é a forma de como os átomos estão distribuídos espacialmente em uma molécula. • Ligação covalente polar é formada por elementos diferentes, ou seja, há diferença de eletronegatividade entre os elementos ligantes. • Quanto maior a diferença de eletronegatividade, maior a polaridade da ligação. • Ligação covalente apolar é formada por elementos iguais, ou seja, não há diferença de eletronegatividade entre os elementos ligantes. • Se os elementos são iguais, os valores de eletronegatividade também são, logo, a ligação é apolar. • Para verificarmos se uma molécula é polar ou apolar devemos utilizar o vetor µ (momento dipolar). • Quando os vetores forem para o mesmo sentido o µ ≠ 0 e a molécula será polar. • Quando os vetores forem para sentidos opostos o µ = 0 e a molécula será apolar. • Os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos. • A existência dos três estados físicos da matéria é explicada pelas forças intermoleculares, que está diretamente relacionada com o grau de atração entre as moléculas. • Dipolo induzido-dipolo induzido: esses tipos de interações moleculares estão presentes em substâncias formadas por moléculas apolares, embora possam ocorrer em outros tipos RESUMO DO TÓPICO 2 UNIDADE 3TÓPICO 2176 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A de moléculas; porém, em moléculas apolares só ocorrem interações dipolo induzido- dipolo induzido. • Dipolo-dipolo, e ocorrem em moléculas polares entre os polos permanentes presentes nesse tipo de moléculas. • As ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio exemplificam um caso extremo da interação dipolo-dipolo, por ser a força intermolecular mais intensa. Esse tipo de força intermolecular ocorre geralmente nas moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos altamente eletronegativos: flúor, oxigênio e nitrogênio (FON). • Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares. • Substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares. UNIDADE 3 TÓPICO 2 177 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 1 Defina a polaridade das moléculas a seguir: a) H2O b) CH4 c) NH3 d) CCl4 e) CH2F2 2 É de conhecimento que a maioria dos compostos orgânicos apolares são insolúveis em água. Os alcoóis são compostos orgânicos solúveis em água. Explique essa afirmação. 3 Defina as três forças intermoleculares estudadas e coloque-as em ordem crescente de intensidade. 4 Em relação aos compostos que apresentam o mesmo peso molecular, qual seria o melhor critério para diferenciar os respectivos pontos de ebulição? AUT OAT IVID ADE � UNIDADE 3TÓPICO 2178 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FUNÇÕES ORGÂNICAS – OS HIDROCARBONETOS 1 INTRODUÇÃO TÓPICO 3 UNIDADE 3 De acordo com o “Chemical Abstracts”, publicação que resume e classifica a literatura química, existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos conhecidos. Cada um desses compostos apresenta propriedades físicas únicas, como ponto de fusão e ponto de ebulição, e sua própria reatividade. (MCMURRY, 2005). Com o passar dos anos, os químicos adquiriram experiências o suficiente para classificar os compostos orgânicos em famílias ou grupos, conforme suas características estruturais e reatividade química semelhante. Neste tópico, estudaremos os hidrocarbonetos, as funções orgânicas oxigenadas e as funções orgânicas nitrogenadas. 2 HIDROCARBONETOS São compostos orgânicos (cadeias carbônicas) que só apresentam átomos de carbono e hidrogênio. A aplicação desses compostos é muito vasta, principalmente em combustíveis derivados do petróleo como a gasolina e gás natural. Os hidrocarbonetos são classificados em: 2.1 ALCANOS São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas saturados, logo só apresentam ligações simples (sigma) entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias, normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos alcanos. UNIDADE 3TÓPICO 3180 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 67 – ESTRUTURAS DOS ALCANOS FONTE: Disponível em: <cfq9.wikispaces.com/.../33496127/alcanos.jpg>. Acesso em: 26 fev. 2012. 2.2 ALCENOS São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas, insaturados que apresentam pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias, normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos alcenos. FIGURA 68 – EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS ALCENOS FONTE: Disponível em: <reocities.com/Vienna/choir/9201/ alcenos.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. 2.3 ALCADIENOS São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas insaturados, que apresentam duas ligações duplas entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos alcadienos. UNIDADE 3 TÓPICO 3 181 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 69 – ALCADIENO: 1,3- BUTADIENO FONTE: Disponível em: <www.brasilescola.com/upload/e/alcadieno.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. 2.4 ALCINOS São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas, insaturados que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos alcinos. FIGURA 70 – EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS ALCINOSFONTE: Disponível em: <bp.blogspot.com/.../cadeia_principal9.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012. 2.5 CICLANOS São hidrocarbonetos, saturados de cadeia cíclica ou fechada que só apresentam ligações simples (sigmas) entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos ciclanos. UNIDADE 3TÓPICO 3182 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FIGURA 71 – EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS CICLANOS: CICLOBUTANO FONTE: Disponível em: <www.mspc.eng.br/quim2/im01/ org_0100.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. 2.6 CICLENOS São hidrocarbonetos insaturados, de cadeia cíclica ou fechada que apresentam pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Podem apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de estruturas dos ciclenos. FIGURA 72 – EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS CICLENOS: CICLOPROPENO FONTE: Disponível em: <www.profpc.com.br/hidroc24.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. 3 COMPOSTOS AROMÁTICOS Os hidrocarbonetos aromáticos compõem um tipo singular de hidrocarbonetos insaturados. O termo aromático se deve aos odores pronunciados que a maioria desses compostos apresenta. O benzeno é o hidrocarboneto aromático mais simples que existe e é o representante da química orgânica aromática. O benzeno é uma molécula cíclica (fechada) formada por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, C6H6, chamado anel aromático ou anel benzênico. UNIDADE 3 TÓPICO 3 183 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A NO TA! � Anel aromático ou anel benzênico é formado por seis átomos de carbonos com três duplas ligações alternadas (uma ligação simples, uma ligação dupla, uma ligação simples e uma ligação dupla, e assim por diante) dentro do anel. Essas três duplas ligações geralmente são representadas por um núcleo aromático. Essa alternância circular das três duplas ligações dentro do anel aromático é chamada de ressonância. Veja nas Figuras 73 e 74, as representações estruturais do benzeno. FIGURA 73 – ANEL AROMÁTICO FONTE: Disponível em: <profs.ccems.pt/.../Hidrocarbonetos_ aromticos.htm>. Acesso em: 28 fev. 2012. FIGURA 74 – NÚCLEO AROMÁTICO FONTE: Disponível em: <www.qmc.ufsc.br/.../veneno/ veneno_benzeno.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. • Principais compostos aromáticos: FIGURA 75 – PRINCIPAIS COMPOSTOS AROMÁTICOS FONTE: Disponível em: <Google imagens>. Acesso em: 28 fev. 2012. UNIDADE 3TÓPICO 3184 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 4 FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS São compostos orgânicos oxigenados, devido à presença do elemento oxigênio em suas moléculas. Dividem-se em: alcoóis, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados, tais como: os ésteres e éteres. 4.1 ALCOÓIS Geralmente, são associados a bebidas alcoólicas, no entanto, contemplam inúmeros outros compostos. São funções orgânicas que apresentam como grupo funcional a hidroxila (OH-) ligada a um carbono saturado. FIGURA 76 – EXEMPLO: ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO FONTE: Disponível em: <2.bp.blogspot.com/.../s1600/etanol.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012. • Nomenclatura Conforme regra da nomenclatura oficial IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), os alcoóis normais são nomeados com o prefixo do número de carbonos, infixo da saturação da cadeia e com o sufixo ol. 1. A numeração da cadeia principal inicia-se no grupo funcional ou mais próximo possível do mesmo. 2. A nomenclatura do álcool deve iniciar com a numeração e nome do (s) radical (s) + o nome da cadeia principal que contém o grupo funcional, escrevendo-os em ordem alfabética. Exemplos: CH3-CH2-OH (1 - etanol) CH3-CH2-CH2-OH (1 - propanol) UNIDADE 3 TÓPICO 3 185 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A A nomenclatura usual (IUPAC) pode ser realizada da seguinte forma: Álcool + o prefixo do número de carbonos (como radical) + infixo da saturação da cadeia + sufixo ico. Exemplos: • Classificação dos alcoóis quanto ao número de hidroxilas Os alcoóis podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas (OH) presentes na cadeia carbônica, como: 1. Monoalcoóis: apresentam apenas uma hidroxila (OH) na cadeia carbônica. Exemplos: 2. Polialcoóis: apresentam duas ou mais hidroxilas (OH) na cadeia carbônica. Também podem ser chamados de dialcoóis, no caso de três hidroxilas, trialcoóis no caso de três hidroxilas e assim por diante. Exemplos: UNIDADE 3TÓPICO 3186 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Classificação dos alcoóis quanto ao carbono da hidroxila 1. Alcoóis primários: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono primário. Exemplos: 2. Alcoóis secundários: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono secundário. Exemplos: 3. Alcoóis terciários: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono terciário. Exemplos: • Ocorrência e aplicações Os alcoóis apresentam diversas aplicações industriais e farmacêuticas. Antigamente o metanol era preparado através da combustão da madeira seca, e por isso era conhecido como álcool da madeira. Atualmente, cerca de 1,7 bilhões de galões de metanol são produzidos por ano nos Estados Unidos. O metanol é tóxico, podendo causar cegueira pela ingestão ou inalação e até mesmo a morte. É usado como solvente e como matéria-prima na fabricação de ácido acético (CH3CO2H), formaldeído (HCHO), e do aditivo de gasolina éter terc-butílico e metílico. Também empregado como combustível de aviões e em carros de corrida. UNIDADE 3 TÓPICO 3 187 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A O etanol ou álcool etílico foi um dos primeiros compostos orgânicos a ser preparado e purificado. Devido à sua solubilidade em água, dissolve-se no sangue espalhando-se por todo organismo. Sua ingestão, em pequenas quantidades, causam uma sensação de euforia. Em altas quantidades, ele afeta o sistema nervoso, diminuindo as funções cerebrais, os reflexos e capacidade de raciocínio. Seu uso abusivo pode levar ao coma alcoólico e até a morte. Mesmo tendo efeito depressivo, o etanol em pequenas doses pode agir como um estimulante. Devido à presença do grupo hidroxila – OH, os alcoóis formam ligações de hidrogênio entre si e também com a água tornando-os assim, miscíveis neste solvente. 4.2 ENÓIS São compostos que apresentam como grupo funcional a hidroxila (OH-) ligada a um carbono insaturado por dupla ligação, que não seja um composto aromático. Exemplo: FIGURA 77 – PROPENOL FONTE: Disponível em: <www.reinaldoribela.pro.br/.../image176.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012. 4.3 ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional carbonila (C=O) ligada a um hidrogênio (CHO). Exemplo: FIGURA 78 – ETANAL OU ETANALDEÍDO FONTE: Disponível em: <www.quimicalizando.com/.../06/ acetaldeido.png>. Acesso em: 28 fev. 2012. UNIDADE 3TÓPICO 3188 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Nomenclatura Os aldeídos recebem a nomenclatura seguindo as regras quanto ao número de carbono (prefixo), quanto à saturação da cadeia (infixo) e com o sufixo (terminação): al. A cadeia principal deve conter o grupo funcional (CHO) e a numeração desta deve iniciar no carbono desse grupo. Quando houver ramificação, deve-se iniciar a nomenclatura do aldeído, indicando a numeração e o nome do radical, seguido do nome da cadeia principal que contém o grupo funcional. Exemplos: Nos aldeídos cíclicos, em que o grupo funcional (CHO) está ligado a um anel, o sufixo carbaldeído também é usado. Veja nos exemplos a seguir: • Ocorrência e aplicações Os aldeídos e as cetonasestão entre os produtos mais abundantes na natureza e na indústria química. Na natureza, aldeídos ou cetonas são essenciais para a existência de alguns organismos vivos. O grupo carbonila é encontrado em inúmeros carboidratos, incluindo a glicose e a frutose. UNIDADE 3 TÓPICO 3 189 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Industrialmente, aldeídos mais simples e cetonas são produzidos em grande volume para uso como solventes e como matéria-prima para vários outros produtos. O metanol ou formaldeído (HCHO) é muito usado em materiais isolantes em construções e resinas adesivas de materiais feitos de madeira e aglomerados. O formaldeído, em meio aquoso, a 40%, é conhecido como formol, usado como desinfetante e na conservação de peças anatômicas. O etanol é aplicado na síntese de compostos orgânicos, no preparo de resinas, em inseticidas (DDT) e também na fabricação de espelhos comuns. O etanal é o composto responsável pela dor de cabeça (ressaca) causada pela ingestão de bebidas alcoólicas. Os aldeídos são utilizados como desinfetantes, na fabricação de plásticos e medicamentos. Devido ao grupo funcional carbonila, os aldeídos são compostos polares. Assim, são solúveis em água, pois formam ligações de hidrogênio. 4.4 CETONAS São compostos que apresentam o grupo funcional carbonila (C=O) entre dois grupos orgânicos. FIGURA 79 – EXEMPLO: PROPANONA OU ACETONA FONTE: Disponível em: <cfq9.wikispaces.com/file/view/formula- estrutu...>. Acesso em: 28 fev. 2012. A nomenclatura das cetonas é realizada, substituindo-se o sufixo o dos hidrocarbonetos correspondentes por ona. A numeração da cadeia principal deve iniciar no grupo funcional ou mais próximo a ele. Nas cetonas cíclicas (fechadas), a numeração deve iniciar no carbono do grupo funcional carbonila. No caso da presença de ramificação, inicia-se a nomenclatura com a numeração e nome do radical seguido da cadeia principal. Veja os exemplos a seguir: UNIDADE 3TÓPICO 3190 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A A propanona (cetona mais importante) apresenta vasta aplicação como solvente de esmaltes, vernizes, tintas, na perfumaria e na extração de óleos vegetais. As cetonas também são polares e são mais solúveis em água do que os aldeídos, sendo solúveis também em alcoóis, éter, benzeno etc. AUT OAT IVID ADE � • Alcoóis, Aldeídos e Cetonas 1 Dê a nomenclatura (IUPAC) para os compostos orgânicos a seguir: a) b) c) d) 2 Escreva as fórmulas estruturais para os compostos indicados a seguir: a) 2-metilbutanal: b) 3-etil-2-pentanona: c) 5-etil-ciclohexanona: d) feniletanol: 3 Relacione a segunda coluna de acordo com a primeira: (I) Aldeído ( ) CH3COCH2CH3 (II) Cetona ( ) CH3CHO ( ) CH3CH2CH2CHO ( ) CH3COCH2CH2CH2CH3 UNIDADE 3 TÓPICO 3 191 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 4 Qual a fórmula molecular do Pentanal, também conhecido como valeraldeído? Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) C5H10O2 b) ( ) C5H10O c) ( ) C4H8O2 d) ( ) C4H8O 5 Indique a fórmula molecular da acetona, cujo nome oficial – IUPAC – é propanona. Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) C4H8O b) ( ) C2H6O c) ( ) C3H8O d) ( ) C3H6O UNIDADE 3TÓPICO 3192 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 4.5 ÉTERES São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional: FIGURA 80 – GRUPO FUNCIONAL: ÉTER FONTE: Disponível em:<static.infoescola.com/.../2010/06/eter.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012. Esse grupo funcional é constituído por dois grupos orgânicos (carbônicos) ligados ao mesmo átomo de oxigênio. Tais os grupos orgânicos (R) podem ser alquila, arila ou vinila e o átomo de oxigênio pode fazer parte de uma cadeia linear ou de um anel. • Nomenclatura Há duas formas de nomenclatura aceitas pela IUPAC. 1. Éter + grupo menor + grupo maior + sufixo: ico. 2. Grupo menor + oxi + grupo maior. Exemplos: UNIDADE 3 TÓPICO 3 193 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Ocorrência e aplicações O dietiléter ou éter comum, vendido em farmácias, começou a ser usado, como anestésico por inalação. Devido aos efeitos colaterais, pós-anestesia, foi sendo substituído por outros anestésicos hospitalares, como o halotano (CF3CHBrCl), composto que não é inflamável. Os éteres são usados como solventes laboratoriais, e como matéria-prima na síntese de muitos compostos orgânicos. Devido à sua toxicidade devem ser manuseados com segurança. Atualmente, o éter comum é muito aplicado como solvente apolar, em laboratórios e nas indústrias químicas, principalmente na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. AUT OAT IVID ADE � • Éteres 1 Monte a fórmula estrutural para os seguintes éteres: a) Metoximetano. b) 2-etoxibutano. c) 3-isopropoxipentano. 2 O composto representado pela fórmula CH3CH2OCH2CH3 foi muito empregado com qual finalidade? Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Adoçante. b) ( ) Aditivo alimentar. c) ( ) Anestésico. d) ( ) Conservante alimentar. 4.6 ÉSTERES Os ésteres são compostos orgânicos, carbonílicos, derivados dos ácidos carboxílicos que possuem grupo funcional (R-COO-R), em que R pode ser grupo alquilas (carbônicos) iguais e/ou diferentes: UNIDADE 3TÓPICO 3194 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A FONTE: Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/ discovir...>. Acesso em: 27 fev. 2012. FIGURA 81 – EXEMPLO: ETANOATO DE METILA FONTE: Disponível em: <www.profpc.com.br/2002-31-133-18- i002B.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012. Os ésteres cíclicos ou fechados são chamados de lactonas. • Nomenclatura Os ésteres recebem nomenclatura inicialmente identificando-se o grupo alquila ligado ao oxigênio (à esquerda) e depois o grupo correspondente ao ácido carboxílico (à direita), substituindo- se o sufixo ico por ato. Quando houver a presença de ramificação, inicia-se a numeração e nomenclatura do radical, seguido da cadeia principal que possui o grupo funcional. Exemplos: UNIDADE 3 TÓPICO 3 195 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Ocorrência e aplicações Os ésteres são encontrados em larga escala na natureza, geralmente, são líquidos de odor agradável, responsáveis pela fragrância de flores e frutas, e são utilizados na fabricação de sabores artificiais na indústria alimentícia. O butanoato de metila, por exemplo, é encontrado no óleo de abacaxi, o acetato de isopentila é um dos constituintes do óleo de banana etc. Muitos aromatizantes artificiais de baixo custo são usados em balas, bolachas e refrigerantes. O metanoato de etila, por exemplo, é a essência artificial de rum e do xarope de groselha. Curiosidade: ésteres artificiais adicionados em alimentos são chamados de flavorizantes, pois conferem odor e sabor aos mesmos. Muitos ésteres como os acetatos de etila e butila são utilizados como solventes industriais, principalmente na fabricação de vernizes. Alguns ésteres de altos pontos de ebulição (como o ftalato dibutílico) são empregados, como: agentes amaciantes (plastificantes) para resinas e plásticos, para evitar que se tornem quebradiços. O tereftalato de polietileno é um polímero (poliésteres), vendido com os nomes: dácron, teryleno e mylar. Empregado na fabricação de malhas, mangueiras contra incêndios e em tecidos especiais para substituir pedaços de vasos sanguíneos danificados. A associação de ésteres está presente também em gorduras animais e em muitas moléculas biologicamente importantes. UNIDADE 3TÓPICO 3196 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Os ésteres apresentamuma relativa polaridade, principalmente os de cadeias carbônicas menores. Como não apresentam átomo de hidrogênio ligado a um átomo bastante eletronegativo (F, O ou N) não fazem ligações de hidrogênio entre si. Os ésteres, geralmente, são preparados através da reação de um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um catalisador, geralmente um ácido inorgânico. DIC AS! Caro(a) acadêmico(a), aprofunde seus estudos. Descubra muito mais sobre os ésteres e suas aplicações na indústria alimentícia, bem como sobre as outras funções orgânicas. O mais importante é a pesquisa. Procure em livros, revistas, internet etc. Mantenha-se atualizado(a)! UNIDADE 3 TÓPICO 3 197 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A AUT OAT IVID ADE � 1 Monte a fórmula estrutural para os ésteres a seguir: a) Benzoato de metila: b) Metanoato de etila: c) Propanoato de benzila: 2 Dê a nomenclatura para os seguintes ésteres: 3 O composto de fórmula molecular CH3COOC5H11 é responsável pela essência de banana. Qual é o nome e o grupo funcional presente nesse composto? 4.7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional, formado por uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (OH) ligada diretamente ao carbono da carbonila. Este grupo funcional é chamado, carboxila (COOH). FIGURA 82 – EXEMPLO: ÁCIDO BUTANOICO FONTE: Disponível em: <upload.wikimedia.org/.../Ácido_butanóico.png>. Acesso em: 28 fev. 2012. UNIDADE 3TÓPICO 3198 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Nomenclatura Recebem nomenclatura pelas regras da IUPAC. Os ácidos carboxílicos, acíclicos ou abertos, são nomeados, inicialmente com a palavra ácido substituindo-se o sufixo o do alcano pela terminação oico. A numeração da cadeia principal é feita a partir do carbono do próprio grupo funcional. Há também a “numeração” com letras gregas α, β, γ... A partir do primeiro carbono após a carboxila. Exemplos: Os ácidos carboxílicos cíclicos recebem na nomenclatura, o prefixo: ciclo. O carbono do grupo funcional carboxila é sempre ligado ao carbono de número 1, e não é numerado neste sistema. Exemplos: • Ocorrência e aplicações Inúmeros ácidos comuns inicialmente foram isolados de fontes naturais, principalmente de gorduras, desta forma também são chamados de ácidos graxos. O ácido fórmico, por exemplo, é produzido por formigas vermelhas e, por isso, sua picada causa irritação cutânea, é UNIDADE 3 TÓPICO 3 199 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A também empregado no tingimento de tecidos como mordente (fixador de corantes em tecidos) e como desinfetante hospitalar; o ácido acético está presente no vinagre; o ácido butírico é responsável pelo odor de ranço da manteiga; o ácido valérico é encontrado na planta valeriana de efeito calmante; ácido octanoico é responsável pelo odor desagradável das cabras e assim por diante. Devido à presença do grupo carboxila, os ácidos carboxílicos são compostos polares, pois realizam ligações de hidrogênio entre si e com outras moléculas orgânicas. Os ácidos, fórmico e acético, são mais densos que a água, apresentam odor agudo, irritante, penetrante e paladar azedo e a solubilidade em água é semelhante a dos alcoóis, aminas e outros compostos que são solvatados pela água através de ligações de hidrogênio. O ácido fórmico, acético, propiônico e butírico são altamente solúveis em água. Os ácidos isobutírico e valérico têm solubilidades menores e os ácidos superiores (cadeia longa) são praticamente insolúveis em água. A fabricação de vinho exige que as garrafas sejam mantidas deitadas e guardadas durante anos, mantendo, assim, a rolha de cortiça úmida e conservada. A oxidação do etanol (álcool) pela entrada de gás oxigênio (O2) do ar na garrafa faz com que o vinho “azede”, pois tal reação gera como produto o ácido acético (vinagre). Os ácidos carboxílicos de gorduras (sólidas) e óleos (líquidos) são conhecidos como ácidos graxos, com cadeias carbônicas longas, de doze a dezoito átomos de carbono. Essas cadeias carbônicas podem ser saturadas, mais comuns nos animais, ou insaturadas, mais comuns nos vegetais. UNI Curiosidade: um cão pode identificar seu dono através da detecção, pelo faro, da composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos, produzido pelo metabolismo do indivíduo e que estão sempre presentes como traços (baixas concentrações) na pele. Assim, cada pessoa possui seu odor característico. UNIDADE 3TÓPICO 3200 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A AUT OAT IVID ADE � • Ácidos carboxílicos 1 O ácido carboxílico CH3CH2CH2COOH confere à manteiga estragada o odor e gosto de ranço. Indique sua nomenclatura CORRETA: a) ( ) Butanol. b) ( ) Butanal. c) ( ) Butanoato de metila. d) ( ) Ácido butanoico. 2 Através das regras da IUPAC, nomeie os ácidos carboxílicos a seguir: 3 Monte a fórmula estrutural para cada um dos ácidos carboxílicos a seguir: a) Ácido acético. b) Ácido caproico. c) Ácido valérico. d) Ácido butírico. 4 Pesquise qual é a concentração do ácido acético presente no vinagre. 5 O ácido benzoico e seus sais são empregados como conservantes de alimentos industrializados. Determine as suas fórmulas molecular e estrutural. 6 Numa garrafa aberta, o vinho vai se transformando em vinagre devido à oxidação bacteriana aeróbica representada por: Os compostos representam respectivamente as funções orgânicas. Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Álcool, cetona, ácido carboxílico. b) ( ) Aldeído, cetona, éster. c) ( ) Álcool, aldeído, ácido carboxílico. d) ( ) Álcool, éter, aldeído. 7 Os nomes desses compostos são, respectivamente. UNIDADE 3 TÓPICO 3 201 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Assinale a alternativa CORRETA: a) ( ) Benzaldeído, hidroxibenzeno, ácido benzoico, benzoato de metila. b) ( ) Aldeído benzoico, benzoato de metila, hidróxibenzeno, ácido benzoico. c) ( ) Ácido benzoico, benzaldeído, hidroxibenzeno, benzoato de metila. d) ( ) Ácido benzoico, hidroxibenzeno, benzoato de metila, benzaldeído. 4.8 FENÓIS São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH-) ligada diretamente a um anel aromático. Apresentam o grupo funcional Ar-OH, onde Ar é um anel benzênico ou aromático. Fenol é tanto o nome de uma classe de compostos como de um composto químico específico. Exemplos: • Nomenclatura A nomenclatura IUPAC dos fenóis é realizada usando-se o prefixo hidroxi. Quando houver ramificações no anel benzênico, inicia-se a numeração na hidroxila e prossegue no sentido de proporcionar os menores números possíveis. Contudo, podem-se nomear os fenóis utilizando-se o sufixo – fenol, que é usado para nomear a cadeia principal substituindo o sufixo benzeno. Os fenóis também possuem nomes usuais, que são usados comumente. Exemplos: UNIDADE 3TÓPICO 3202 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Ocorrência e aplicações Uma enorme variedade de fenóis e éteres fenólicos é encontrada na natureza. A maioria dos hospitais apresenta um odor característico, devido ao uso da creolina. A creolina é um desinfetante utilizado em residências, obtida na destilação da hulha ou do petróleo. Também é aplicada, na fabricação de corantes e perfumes ou como agente de conservação da madeira. O fenol é um desinfetante geral encontrado no alcatrão de hulha. O fenol, apesar de ser um bom agente bactericida, ataca também os tecidos sadios, provocando queimaduras cutâneas. Possui um elevado grau de toxidez, levando os cientistas à substituição por outros agentes desinfetantes. Um dos desinfetantes mais utilizados atualmente é o 4-hexil-resorcinol(1,3-dihidroxi-4-hexil-benzeno), mais eficiente e sem efeitos colaterais tão agressivos. Certos fenóis têm altas atividades fisiológicas, como por exemplo, os urushióis, constituintes da hera venenosa (Hedera helix) e do carvalho venenoso que são agentes vesicantes. O tetra-hidro-canabinol é um complexo fenol que atua como princípio ativo mais importante da maconha. A hidroquinona é usada na revelação de fotos em preto e branco e no tratamento de manchas de pele. A vitamina E é um composto fenólico amplamente encontrado na natureza e estudos apontam que sua função biológica é agir como um antioxidante natural. O estradiol é um hormônio sexual feminino e as tetraciclinas são antibióticos importantes. UNIDADE 3 TÓPICO 3 203 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Os fenóis são utilizados na síntese industrial de adesivos, plásticos e antissépticos. Certos sais do ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) são usados no combate às queimaduras cutâneas. Uma das aplicações econômicas mais intensas do fenol está na produção do baquelite, um plástico comum e de baixo valor agregado. A presença do grupo hidroxila nas estruturas dos fenóis faz com que estes sejam semelhantes aos alcoóis na capacidade de formar ligações de hidrogênio entre si. Todos os monofenóis (apresentam apenas um grupo – OH) são moléculas polares. Alguns polifenóis (apresentam dois ou mais grupos - OH) são apolares. São mais densos que a água. O hidroxibenzeno (fenol) é relativamente solúvel em água, e os demais fenóis são insolúveis. Apresentam odor forte característico, são tóxicos e altamente irritantes. AUT OAT IVID ADE � • Fenóis 1 Monte a fórmula estrutural para os seguintes fenóis: a) 2-cloro-3,5-dimetilfeno: b) o-fenilfenol: c) 3-benzil-4-clorofenol: d) p-nitrofenol: 2 Dê a nomenclatura para os fenóis de acordo com as normas da IUPAC. UNIDADE 3TÓPICO 3204 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A 3 Indique qual dos compostos a seguir é um fenol. Justifique sua resposta. 4 Monte as três fórmulas estruturais (orto, meta e para) para bromofenol. 5 Nomeie os seguintes compostos: 6 Monte a fórmula molecular do composto a seguir. 5 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS São compostos que apresentam o elemento nitrogênio em suas estruturas. Neste tópico, estudaremos as aminas e amidas. As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que possuem grupos funcionais –NH2 (amino), -NH e –N-. São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3). UNIDADE 3 TÓPICO 3 205 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS As aminas são classificadas como primárias, secundárias ou terciárias. Esta classificação depende do número de hidrogênios substituídos do átomo de nitrogênio. Da mesma maneira, podem-se classificar as amidas, porém, apenas o hidrogênio será substituído por radicais acila (derivados dos ácidos carboxílicos : RCOOH → RCOO - 1. Aminas primárias: apenas um hidrogênio foi substituído (R-NH2). 2. Aminas secundárias: dois hidrogênios foram substituídos (R2 -NH). 3. Aminas terciárias: três hidrogênios foram substituídos (R3 -N). As amidas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional amida e derivados dos ácidos carboxílicos. UNIDADE 3TÓPICO 3206 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Nomenclatura As aminas primárias podem ser nomeadas de diversas formas dependendo da estrutura, de acordo com a IUPAC, Para as aminas simples, o sufixo amina é usado junto ao nome do substituinte alquílico. Exemplos: O sufixo amina também pode ser usado para substituir o sufixo o do nome da cadeia principal. Exemplos: As aminas também podem ser aromáticas. Essas são conhecidas como anilinas. Os de sais de amônio (NH4) quaternário são compostos que apresentam o átomo de nitrogênio ligado a quatro substituintes. Exemplos: UNIDADE 3 TÓPICO 3 207 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A As aminas secundárias e terciárias recebem a nomenclatura de aminas primárias substituídas. O maior grupo alquila recebe o nome principal e os menores grupos alquila são considerados como N-substituintes (N, pois estão ligados ao átomo de nitrogênio). Exemplos: As amidas com um grupo NH2 (amino) recebem a nomenclatura substituindo-se o final oico dos por amida, ou pela terminação carboxiamida. Exemplos: As aminas que possuem mais de um grupo funcional são nomeadas considerando-se o grupo NH2 (amino) como um substituinte na molécula principal. Exemplos: UNIDADE 3TÓPICO 3208 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A Caso o átomo de nitrogênio tiver dois substituintes, inicialmente dá-se nome aos grupos substituintes e posteriormente para amida principal. Exemplos: As amidas cíclicas ou fechadas são chamadas de lactamas. Neste caso, o tamanho do ciclo é determinado por letras gregas. Exemplos: UNIDADE 3 TÓPICO 3 209 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Ocorrência e aplicações As aminas são encontradas na natureza, principalmente no reino animal e vegetal. A trimetilamina, por exemplo, é encontrada em tecidos animais e é responsável pelo odor dos peixes. Encontra-se a nicotina no tabaco e a cocaína em arbustos da planta da coca na América do sul. As aminas são constituintes importantes nos sistemas bioquímicos, presentes também nos aminoácidos, proteínas e vitaminas. Em alguns organismos vivos, as aminas são biorreguladores e neurotransmissores. Vários derivados das aminas são ativos biologicamente, como as penicilinas, o LSD, a novocaína, adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, anfetamina, acetilcolina, ácido nicotínico, piridoxina, histamina. A adrenalina e a noradrenalina, por exemplo, são hormônios liberados na corrente sanguínea quando um animal se sente em perigo. A dopamina responsável pela regulação e controle dos movimentos, da motivação e da percepção e a serotonina são neurotransmissores, que em níveis anormais são associados com algumas desordens psiquiátricas, incluindo o mal de Parkinson. A trimetilamina é o principal componente do odor de peixe podre. A putrescina e a cadaverina são encontradas na decomposição de cadáveres humanos, responsáveis pelo odor de urina e do mau hálito. Inúmeras aminas são vitaminas, com exemplo: a vitamina B6 (piroxina). A histamina é uma amina tóxica, e sua liberação na forma livre provoca os sintomas associados com as reações alérgicas e com o resfriado. UNIDADE 3TÓPICO 3210 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A As aminas são usadas na fabricação de sulfas, sulfatiazol, que salvou muitos soldados feridos na Segunda Guerra Mundial e anestésicos medicinais. Uma diamina simples é responsável pela fabricação do nylon (fibra sintética). As amidas não são encontradas tão facilmente na natureza. Estão presentes nas proteínas e na estricnina (um veneno severo), extraída das sementes de árvores da espécie Nux vomíca, nativa do Sri Lanka, Austrália e Índia. Pode causar a morte por asfixia, paralisia do sistema respiratório e do sistema nervoso central, ou por convulsões quase contínuas. A ureia é uma amida, utilizada na fabricação de fertilizantes nitrogenados. As amidas são aplicadas na produção de medicamentos como o fenobarbital (sedativo leve), a glutetimida (hipnótico) e o tiopental (anestésico). UNIDADE 3 TÓPICO 3 211 Q U Í M I C A G E R A L E O R G Â N I C A • Propriedades e aplicações As aminas são compostos polares. As aminas primárias e secundárias realizam ligações de hidrogênio entre si, contudo, as terciárias
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