12. Estrutura e propriedade dos aminoácidos

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ESTRUTURA E PROPRIEDADE DOS AMINOÁCIDOS
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DEFINIÇÃO DE PROTEÍNAS:
CADEIAS DE AMINOÁCIDOS UNIDOS ENTRE SI POR LIGAÇÕES COVALENTES DENOMINADAS DE LIGAÇÕES PEPTÍDICAS.
APENAS 20 AMINOÁCIDOS DIFERENTES PARTICIPAM DE PROTEÍNAS EM TODOS OS SERES VIVOS.
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ESTRUTURA GERAL DE AMINOÁCIDOS
- C -
Carbono 
Centro quiral
COO-
Grupo carboxila
H
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SÍMBOLOS E ABREVIATURAS DOS AMINOÁCIDOS
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AMINOÁCIDOS NECESSÁRIOS AOS SERES HUMANOS
 ESSENCIAIS
 ARGININA
 HISTIDINA
 ISOLEUCINA
 LEUCINA
 LISINA
 METIONINA
 FENILALANINA
 TREONINA
 TRIPTOFANO 
 VALINA
NÃO ESSENCIAIS
 ALANINA
 ASPARAGINA
 ASPARTATO
 CISTEÍNA
 GLUTAMATO
 GLUTAMINA
 GLICINA
 PROLINA
 SERINA
 TIROSINA
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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
SEGUNDO A POLARIDADE DOS RADICAIS (R):
 APOLARES OU HIDROFÓBICOS
 POLARES OU HIDROFÍLICOS:
	- POLARES SEM CARGA
	- POLARES COM CARGA + OU -		
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ESTEREOQUÍMICA OU ISOMERIA
- Os aminoácidos isolados de proteínas, com exceção da glicina, são opticamente ativos; isto é, eles são capazes de desviar o plano da luz plano-polarizada. 
- Moléculas opticamente ativas possuem assimetria, de forma que sua imagem não pode ser sobreposta a sua imagem especular, da mesma forma que a mão esquerda não pode ser sobreposta a sua imagem especular (a mão direita). 
- Esta situação é característica de substâncias que contém átomos de carbonos assimétricos (*) realçados na tabela anterior.
- Os aminoácidos com carbono alfa assimétrico apresentam 2 isômeros opticamente ativos - Isômeros L e D - conhecidas como enantiômeros .
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Os isômeros L e D da alanina, em três representações moleculares diferentes. A linha pontilhada indica o plano de um espelho.
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ISOMERIA
Aminoácidos
Moléculas 
assimétricas
Oticamente 
ativas
Moléculas não sobreponíveis = imagens especulares física e quimicamente indistingüíveis
Giram o plano de luz polarizada em direções opostas :
		- LEVÓGIRO (LEVO = ESQUERDO)
		- DEXTRÓGIRO (DEXTRO = DIREITA)
 
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PROPRIEDADES QUÍMICAS 
Os aminoácidos são ANFÓTEROS pois, em solução aquosa, comportam-se como ácido fraco e como base, formando ÍONS DIPOLARES, a saber: 
	- O grupamento carboxila ioniza-se em 	solução aquosa liberando próton, e 	adquirindo carga negativa; 
- O grupamento amina ioniza-se em solução aquosa aceitando próton e adquirindo carga positiva. 
- Este comportamento depende do pH do meio aquoso em que o aminoácido se encontra: 
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