Relatorio Q.F.

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CENTRO DE ESTUDOS OCTAVIO DIAS DE OLIVEIRA
FACULDADE UNIÃO DE GOYAZES
CURSO DE FARMÁCIA 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ASS
Trindade
2015
CENTRO DE ESTUDOS OCTAVIO DIAS DE OLIVEIRA
FACULDADE UNIÃO DE GOYAZES
CURSO DE FARMÁCIA
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ASS
Elcilene
João 
ZZZZ (nome do graduando 3)
Relatório Acadêmico apresentado à Faculdade União de Goyazes como requisito avaliativo da disciplina de Química Farmacêutica.
Orientadora: Prof. Dr. Carla Bastos
Trindade
2015
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ASS
1-Introdução
 	O ácido acetilsalicílico (AAS) é preparado a partir do ácido salicílico em presença de anidrido acético e ácido sulfúrico, através de uma reação de substituição nucleofílica acílica, em que há adição nucleofílica seguida de eliminação. (OLIVEIRA)
O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Ele é conhecido comercialmente como aspirina (melhoral, dentre outros nomes). É largamente empregado na indústria farmacêutica, pois apresenta propriedades analgésicas, antipiréticas e antireumáticas. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago. (MINATTI, 20000)
Um teste de confirmação simples pode ser realizado para verificar se foi sintetizado AAS utilizando-se Cloreto férrico (FeCl3 ) que possui uma coloração amarelada, se a cor da solução permanecer amarela, significa que a síntese teve um bom rendimento. Uma coloração violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas, ou seja, o ácido salicílico ainda existe na mistura. (MINATTI, 20000)
2-Material e Métodos
Procedimento Experimental
	Materiais 	
	Reagentes
	Erlenmeyer de 250 mL
	Ácido salicílico
	Béquer de 100 mL
	Anidrido acético
	Funil de haste longa
	Ácido sulfúrico concentrado
	Banho - Maria
	Água destilada
	Placa de aquecimento
	Álcool etílico
	Balança digital
	Gelo
	Placa de Petri 
	Cloreto férrico 
	Bastão de vidro
	Água
	Espátula
	
	Pipeta graduada 
	
	Proveta graduada 
	
	Termômetro 
Pêra de sucção
	
Procedimento
Preparo da amostra
Pesou-se 10g de ácido salicílico em um erlenmeyer de 250 mL isento de água, e após aferiu-se 14 mL de anidrido acético em uma pipeta graduada para adicionar ao erlenmeyer, em seguida adicionou-se 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (rigorosamente nessa ordem, para não haver a hidrólise do anidrido). Agitou-se a mistura vigorosamente durante 15 minutos em banho-maria (50°-60°C), verificando a dissolução do ácido salicílico e o aumento da temperatura do meio reacional. 
Isolamento
Após este tempo adicionou-se 150 mL de água destilada gelada, agitando-se bem a suspensão. Com o auxílio do funil de haste de longa e um papel de filtro, filtrou-se, lavando-se com porções de água gelada. A função da água gelada era que o anidrido não reagido hidrolisasse e forçasse a precipitação do AAS que é insolúvel em água fria.
Purificação do AAS
Utilizou-se o banho-maria para aquecer a água e o etanol. Dissolveu-se o produto bruto em 30 mL de álcool etílico quente, e em seguida verteu-se essa solução alcoólica quente em 75 mL de água quente contida em outro béquer. Após a solubilização, deixou-se a solução resfriar sem filtrar à quente, pois todas as impurezas são solúveis á quente. Colocou-se um béquer com água destilada para gelar. Após uns minutos formaram-se cristais em forma de agulha, então se filtrou os cristais, lavando-se com água gelada.
Pesou-se a placa de petri puro e anotou-se o valor. Colocaram-se os cristais na placa e deixo seca por um tempo. Depois de 5 dias, pegaram os cristais e pesou-se.
3-Resultados e Discussão
Reação da formação do AAS
Mecanismo:
Rendimento:
O que deveria ser produzido de AAS seria 13g se o rendimento fosse de 100%, mas após a pesagem dos cristais obteve-se (----) do ácido acetilsalicílico.
13g AAS – 100%
 AAS – X = 
Logo, o rendimento da reação foi de 
4-Conclusão
Conclui-se que a reação foi bem sucedida, pois o teste de confirmação verificou que todo ácido salicílico foi consumido. Porém, a reação não atingiu um rendimento tão perto dos 100% pois além de ter sido feitas muitas lavagens com água, a recristalização foi rápida, pois o tempo da prática não era suficiente para uma recristalização bem lenta e gradual, como é de se esperar para uma recristalização mais eficaz. Além disso, é válido ressaltar que o AS por possuir ligações hidrogênio intramolecular tem um ponto de fusão mais alto que o AAS, que não possui ligações hidrogênio.
5-Referências Bibliográficas
OLIVEIRA, M. C. C.; Química orgânica experimental IC – 357; Seropédica/Rio de Janeiro. p.13-16.
MINATTI, E.; BRIGHENTE, I.M.C.; SÁ, M.C.M.; NASCIMENTO, M.G.; NUNES, R.J.;Apostila dos experimentos; UFSC, 2000;p.10-14. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/organica; acessado em 06 de Dezembro de 2014.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.; Química orgânica II, 8º edição; Rio de Janeiro; LTC; 2002; p.100-101.
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