Avaliação Final (Objetiva) - Individual Química Orgânica

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 97737052
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 1/9
Nota 1,00
As moléculas orgânicas que contêm grupamentos químicos idênticos exibem propriedades químicas 
semelhantes e, portanto, são classificadas de acordo com os grupos funcionais presentes na estrutura 
de um composto orgânico específico.
Considere a estrutura do composto orgânico a seguir:
Fonte: adaptado de: MCMURRY, J. Química Orgânica. 8. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011.
Sobre os grupos funcionais presentes no composto orgânico, analise as afirmativas a seguir:
I. A molécula apresenta um anel aromático.
II. A molécula apresenta um grupo funcional éter.
III. A molécula apresenta um grupo funcional éster.
IV. A molécula apresenta um grupo funcional amida.
É correto o que se afirma em:
A I, apenas.
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B II e IV, apenas.
C I, II, III e IV.
D III e IV, apenas.
E I, II e IV, apenas.
A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
A A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
B Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
C A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
D A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
E Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
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Os compostos orgânicos, que constituem a base da química orgânica, são caracterizados por ligações 
químicas covalentes. Essas ligações covalentes podem ser categorizadas como polares ou apolares, 
uma distinção que é determinada pela diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos na 
ligação. A compreensão da natureza dessas ligações é fundamental para a interpretação das 
propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos.
Considere as estruturas a seguir:
Dados:
Eletronegatividades relativas: Li=1,0; C=2,5; Br=2,8 e F=4,0
Fonte: adaptado de: https://www.mdpi.com/1420-3049/22/9/1575. Acesso em: 3 jun. 2024.
Considerando o contexto apresentado, as estruturas das moléculas e atentando-se à ligação química 
em destaque, analise as afirmativas a seguir: 
I. A ligação C-Br é a menos polar dentre as ligações C-Li, C-F e C-Br.
II. Na ligação C-F, a densidade parcial negativa está sobre o átomo de flúor.
III. A ligação C-F é considerada polar, pois o flúor é mais eletronegativo que o carbono.
IV. A ligação C-Li é considerada apolar, pois o carbono nunca é capaz de atrair para si os elétrons de 
uma ligação química.
É correto o que se afirma em:
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A I e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C III e IV, apenas.
D I, II e III, apenas.
E II, III e IV, apenas.
O conceito de “aromático” foi inicialmente introduzido por August Wilhelm von Hoffmann para 
designar uma categoria de moléculas que exibiam odores distintos, como o benzaldeído, que possui 
um aroma reminiscente de amêndoas; e o benzeno, que tem um odor associado ao carvão destilado. 
Contudo, com a evolução do conhecimento científico, descobriu-se que esses compostos 
apresentavam estruturas e propriedades químicas que os distinguiam de outros compostos orgânicos.
Fonte: adaptado de: https://www.scielo.br/j/qn/a/Q5msxtL66xLr5jPN8Qjs53S. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Sobre os compostos aromáticos, analise as afirmativas a seguir:
I. Os compostos aromáticos são caracterizados por apresentarem ressonância em suas estruturas.
II. A hibridização dos carbonos no anel benzênico é sp3, contribuindo para a estabilidade do anel.
III. Os compostos aromáticos não são necessariamente voláteis, apesar de alguns apresentarem odores 
característicos.
IV. O anel benzênico é um exemplo clássico de estrutura aromática, sendo altamente estável devido à 
deslocalização dos elétrons pi.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
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B I e IV, apenas.
C II e III, apenas.
D III e IV, apenas.
E I, III e IV, apenas.
Uma reação química, independentemente de sua natureza, é um processo que envolve a 
transformação de uma ou mais substâncias, conhecidas como reagentes, em uma ou mais substâncias 
diferentes, denominadas produtos. Esse processo ocorre quando duas substâncias distintas colidem 
com energia suficiente para romper ligações químicas específicas entre seus átomos, permitindo que 
esses átomos se reorganizem para formar novas ligações e, consequentemente, uma nova substância. 
O processo de rompimento e formação de ligações químicas envolve uma série de etapas e condições 
favoráveis que permitem a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, quatro tipos 
principais de reações químicas são estudados.
Fonte: adaptado de: MICHALISKOVÁ, R.; HALÁKOVÁ, Z.; PROKŠA, M. Concept of chemical 
reaction in chemistry textbooks. Chemistry Teacher International, v. 1, n. 2, p. 1-15, 2019.
Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
II. A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
III. Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
IV. A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois 
novos produtos
É correto o que se afirma em:
A II e III, apenas.
B III e IV, apenas.
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C II, III e IV, apenas.
D I e IV, apenas.
E I, II e III, apenas.
Segundo a definição da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os alcanos são 
hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados que possuem a fórmula geral CnH2n+2, 
consistindo inteiramente de átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados. Além disso, os 
alcanos podem apresentar cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, sendo estes últimos 
especificamente denominados cicloalcanos. As cadeias de carbono nos alcanos também podem ser 
ramificadas ou não ramificadas.
Considere a cadeia de carbono na imagem:
Fonte: adaptado de: IUPAC. Alkanes. Iupac Compendium of Chemical Terminology, 2006. 
Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00222. Acesso em: 4 jun. 2024.
Conforme o contexto apresentado, considere a cadeia de carbono presente na imagem e analise as 
afirmativas a seguir:
I. A ramificação está no carbono 4.
II. O grupamento CH3 é uma ramificação.
III. A cadeia principal contém seis carbonos.
IV. O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano.
É correto o que se afirma em:
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A I e IV, apenas.
B II, III e IV, apenas.
C III e IV, apenas.
D II e III, apenas.
E I, II e III, apenas.
As reações de substituição nucleofílica encontram-se entre os tipos fundamentais de reações 
orgânicas. Como o nome sugere, elas envolvem a substituição de um grupo por outro e, neste caso, a 
troca envolve grupos nucleofílicos. Esse tipo de reação pode acontecer tanto em carbonos com 
hibridização sp², como é o caso da substituição nucleofílica acílica, que acontece em compostos 
carbonílicos, ou em carbonos sp³, como é o caso das reações sofridas por haletos de alquila, por 
exemplo.
Duas reações químicas de substituição do bromoetano são representadas a seguir:
Fonte: o autor.
Considerando o nome do produto majoritário de cada reação química, bem como o mecanismo pelo 
qual elas ocorrem nessas condições, assinale a alternativa correta:
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A Reação 1: metanoato de metila, SN2. Reação 2: propano, SN1.
B Reação 1: etanol, SN2. Reação 2: propanonitrila, SN2.
C Reação 1: metanoato de metila, SN1. Reação 2: propano, SN2.
D Reação 1: etanol, SN1. Reação 2: propanonitrila, SN2.
E Reação 1: etanol, SN1. Reação 2: propanonitrila, SN1.
As interações intermoleculares, que são o resultado da proximidade entre moléculas, desempenham 
um papel crucial na determinação das propriedades físico-químicas das substâncias. Essas interações, 
que são determinadas pelo equilíbrio crítico de componentes interagentes de natureza física e 
química, controlam a maioria das propriedades estáticas e dinâmicas da matéria, como sua existência 
em fases sólida, líquida e gasosa, sua estabilidade relativa e sua reatividade química.
Fonte: adaptado de: MARQUES, J. M. C.; PRUDENTE, F. V.; PIRANI, F. Intermolecular Forces: 
from Atoms and Molecules to Nanostructures. Molecules, v. 27, n. 10, p. 3072, 2022.
Considerando o contexto apresentado, tomando como base as substâncias butano (C4H10), butanona 
(C4H8O) e butanol (C4H9OH), assinale a alternativa correta:
A Dentre essas substâncias, provavelmente o butanol apresenta maior ponto de ebulição.
B O butano, a butanona e o butanol são todos compostos orgânicos que apresentam o mesmo
grupo funcional.
C As interações intermoleculares presentes no butanol são mais fracas que aquelas presentes na
butanona.
D Dentre essas substâncias, a butanona é a que apresenta ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
E A magnitude das interações intermoleculares é a mesma para os três líquidos.
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O estudo dos mecanismos de reação em Química Orgânica é de suma importância para a 
compreensão das transformações de grupos funcionais. O mecanismo de reação fornece uma 
descrição detalhada da sequência de eventos que ocorrem durante uma reação química, incluindo a 
quebra e formação de ligações. A identificação dos participantes nucleofílicos e eletrofílicos na reação 
é uma etapa crucial para entender esses mecanismos.
Fonte: adaptado de: https://www.scielo.br/j/qn/a/H4WXtdrxrL6tgnsy5DqwyWf/. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando o contexto apresentado, analise as afirmativas a seguir:
I. Exemplos de eletrófilos incluem H+ e (CH3)2C=O, pois ambos buscam receber elétrons.
II. Exemplos de nucleófilos incluem Br- e 2HC=CH2, pois possuem pares de elétrons para doação.
III. Nucleófilos são doadores de elétrons, pois possuem pares de elétrons disponíveis para doação.
IV. Eletrófilos são receptores de elétrons, pois buscam receber um par de elétrons para completar suas 
camadas de valência.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B III e IV, apenas.
C II e IV, apenas.
D I, II, III e IV.
E I, apenas.
“O benzeno é uma substância química orgânica que se apresenta na forma de um líquido incolor, 
volátil, inflamável e de cheiro adocicado. [...] A contaminação ambiental por benzeno pode ocorrer no 
ar, no solo e na água. Quando contaminados, o solo e a água são capazes de liberar vapores de 
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benzeno para o ar através de um equilíbrio dinâmico. Diferente do que ocorre naqueles meios, o 
benzeno presente no ar é capaz de se decompor em poucos dias, em decorrência do clima e da 
concentração de outros poluentes atmosféricos.”
Desde sempre, sabia-se que o benzeno era um composto insaturado, composto por ligações duplas 
entre carbonos (C=C) e possuindo a fórmula molecular C6H6, o que o classificaria, a princípio, como 
um alceno. No entanto, sua estabilidade é muito superior à dos alcenos comuns, além de apresentar 
um comportamento químico distinto nas reações. Isso gerou grande perplexidade entre os químicos da 
época.
Fonte: RIO GRANDE DO SUL. Centro Estadual de Vigilância em Saúde. Benzeno. Disponível em: 
https://cevs.rs.gov.br/benzeno. Acesso em: 12 fev. 2025.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. Cada um dos elétrons participantes das ligações π do benzeno não estão limitados a uma única 
ligação entre dois carbonos.
PORQUE
II. Esses elétrons estão deslocalizados, assim, eles acabam como que por vagar livremente por toda a 
extensão da nuvem eletrônica formada pela superposição lateral dos orbitais p, tornando todas as 
ligações entre carbonos do anel idênticas.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são falsas.
B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
D As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
E As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
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