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Q U I - 1 3 8 - QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL III 
Profa. Dra. Elisangela F. Boffo 
Departamento de Química Orgânica - UFBA 
 
 
Lista de exercícios – entregar dia 21/10/2010 
 
1) Indique em cada par, o ácido mais forte. 
a) H3O
+ ou H2O 
b) NH4
+ ou NH3 
c) H2O ou 
–OH 
d) Qual é a relação entre a carga e a acidez? 
 
 
2) Esquematize a reação de um ácido HA diante dos seguintes compostos que atuam como 
bases. Mostre o movimento dos elétrons. 
a) (CH3)3N 
b) CH3OH 
c) NaCN 
d) CH3Li 
 
 
3) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-
metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de 
Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas espécies de frutas 
cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-
ol foi introduzido no mercado regulador do crescimento de plantas. 
 
 
NH
2
 
ClCH2CO2H 
CH3(CH2)8CH2OH 
 
Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) Ácido cloroacético (III) Decan-1-ol (IV) 
 
Escreva as equações para as reações entre: 
a) (II) e HBr; 
b) (III) e KOH; 
c) (II) e (III); 
d) (IV) e NaNH2. 
Mostre o movimento dos elétrons em todas as reações. 
 
 
4) Escreva as estruturas para os isômeros cis e trans de: 
a) 1,2-diclorociclopentano; 
b) 1,3-dibromociclobutano; 
c) São possíveis isômeros cis-trans para o 1,1-dibromociclobutano? 
 
 
5) a) Escreva as fórmulas estruturais para as duas conformações de cadeira do cis-1-isopropil-4-
metilciclo-hexano. 
b) Essas duas conformações são equivalentes? 
c) Caso não sejam, qual seria a mais estável? 
d) Qual é a conformação preferida no equilíbrio? 
 
 
 
 
6) Determine se cada uma das substâncias seguintes é um isômero cis ou trans: 
 
 
 
7) Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade? 
a) 2-metil-hexano; 
b) 3-metil-hexano; 
c) isopropil-benzeno; 
h) 1-bromo-2-clorobutano, 
e) 1-bromo-3-cloro-butano 
 
 
8) As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros? 
 
a) e 
 
b) e 
 
c) e 
 
 
 
 
 
 
9) Indique se cada um dos pares de substâncias a seguir são idênticos ou enantiômeros, 
diastereoisômeros, ou isômeros constitucionais: