Cumarinas: Estrutura e Propriedades

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25/09/2015
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FARMACOGNOSIA II
Profª. Ana Carla Gheller
CUMARINAS
• Cumarinas são lactonas (éster cíclico) do ácido o-hidróxi-
cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas) sendo o representante
mais simples a cumarina (1,2 – benzopirona).
• São derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia
lateral do ácido o-cumárico.
CUMARINAS
• A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru, nome
popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., fabaceae. Ele também é
conhecido por fava-tonka que é encontrado no norte do Brasil e
suas sementes contém grande quantidade de cumarina (1 a 3%).
• Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades
farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem de
seus padrões de substituição.
CROMONAS
(5H-1-benzopiran-5-onas)
Representam um pequeno grupo de substâncias 
naturais, cujas estruturas são isômeras das 
cumarinas.
XANTONAS
• São metabólitos secundários derivados da 
dibenzo-ƴ-pirona.
• Xanthos = amarelo.
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O QUE ESSES COMPOSTOS TEM EM COMUM?
• Todas as cumarinas são substituídas por um
grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-
benzopirona.
• A hidróxi-cumarina, também conhecida como
umbeliferona, é a precursora das cumarinas 6,7-
di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxiladas.
Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou
glicosilados. Quando elas são preniladas em
várias posições do esqueleto cumarínico, como
no caso da prenilação em C-6 ou C-8, originando
as pirano- ou furanocumarinas lineares e
angulares, respectivamente.
• As cumarinas encontram-se distribuídas
predominantemente em angiospermas, sendo as
estruturas mais simples as mais encontradas.
• As cumarinas encontram-se distribuídas
predominantemente em angiospermas, sendo as
estruturas mais simples as mais encontradas.
ORIGEM BIOSSINTÉTICA
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O QUE É MESMO?
DISTRIBUIÇÃO
• ANGIOSPERMAS
• AS ESTRUTURAS MAIS SIMPLES SÃO AS MAIS
ENCONTRADAS.
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• Odor característico = aromatizante;
• Dicumarol = anticoagulante.
TOXICIDADE
FURANOCUMARINAS:
Substâncias que absorvem a luz na região do ultravioleta
Altamente reativas sob a incidência de luz
Fitodermatite = reação epidérmica caracterizada por 
erupções bolhosas, hiperpigmentação, eritema e 
formação de vesículas.
BIBLIOGRAFIA
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; DE MELLO, J. C. P.; MENTZ,
L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6. ed.
Porto Alegre: Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da UFSC, 2007.
LEITE, J. P. V. Fitoterapia: bases científicas e tecnológicas. São Paulo: Atheneu,
2009.
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia e
Farmacobiotecnologia. São Paulo: Premier, 1997.