Química organica II questionários

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Complete as equações abaixo, indicando os nomes de A e B. H3C ─ CH2 ─ Br + 
Mg → A 
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2 
Resposta Marcada: 
Brometo de etilmagnésio e butano. 
Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir: CH3-
H2CCH2-MgCl 
Resposta Marcada: Cloreto de n-propilmagnésio. 
O ferroceno é um metaloceno e apresenta um átomo de ferro com carga +2 
entre dois ânions ciclopentadienila. Indique a fórmula estrutural do 
ferroceno: 
Resposta Marcada: ALTERNATIVA C 
Dos compostos indicados abaixo, qual deles não pode ser considerado 
organometálico? 
Resposta Marcada: Etóxido de magnésio. 
Indique a alternativa que indica o composto organometálico cuja ligação 
carbonometal é mais polar: 
Resposta Marcada: Brometo de etilmagnésio. ERRADA. 
Qual das moléculas abaixo não apresenta configuração R em seu centro de 
quiralidade? 
Resposta Marcada: O 2-mercaptopropanal. 
Analise as alternativas abaixo e assinale a alternativa ERRADA. 
Resposta Marcada: Um composto com pureza óptica de 80% possui 80% de um 
enantiômero e 20% do outro. 
Dos pares de desenhos abaixo, indique quais não representam o mesmo 
composto. 
Resposta Marcada: As figuras representando o 2-bromo-2-hidroxietanal. 
Uma solução aquosa que contém 10 g de frutose opticamente pura foi diluída 
a 500 ml com água e colocada em um tubo de polarímetro com 20 cm de 
comprimento. A rotação medida foi de -5,20 graus. Assinale a alternativa que 
representa a rotação específica da frutose. Resposta Marcada:- 130 graus 
Se à solução da questão 4 fossem adicionados 500 mL de água contendo 5 g 
de frutose racêmica, qual seria a rotação específica observada? 
Resposta Marcada: – 130 graus 
Observe as reações abaixo e assinale a alternativa que traz os produtos 
obtidos. 
 
 
Resposta Marcada: 1,4-ditiano, tetraidrotiopirano, 3-cloro-1-iodopentano. 
O produto da reação entre o iodoetano e o acetato de sódio é um: 
Resposta Marcada: Éster. 
Reações de substituição nucleofílica são ditas bimoleculares quando: 
Resposta Marcada: Sua equação de velocidade é de segunda ordem: ordem 1 
com respeito ao nucleófilo e ordem 1 com respeito ao eletrófilo. 
Sobre a reação do iodeto de metila com a trietilamina, assinale a alternativa 
falsa: 
Resposta Marcada : É insolúvel em éter dietílico. ERRADA. 
Considere os pares de compostos abaixo: 
I) 1-iodopropano e 2-iodopropano. 
II) 1-butanol e terc-butanol. 
Acerca deles, assinale a alternativa correta dentre as apresentadas abaixo: 
Resposta Marcada: O 1-butanol é um melhor nucleófilo que o terc-butanol 
porque este último álcool tem a sua hidroxila extremamente impedida do ponto de 
vista estérico. 
O nitrito de sódio (NaNO2) reagiu com o 2-iodo-octano para resultar em uma 
mistura de dois compostos constitucionalmente isoméricos de fórmula 
molecular C8H17NO2 em um rendimento combinado de 88%. Assinale a 
alternativa que nomeia os produtos obtidos: 
Resposta Marcada: 2-nitrooctano e 3-nitrooctano. 
Indique a alternativa que dá os nomes do(s) produto(s) derivado(s) de reações 
de E2 dos haletos de alquila abaixo: 
I) 1-bromoexano 
II) 2-bromoexano 
III) 3-bromoexano 
IV) 2-bromo-2-metilpentano 
Resposta Marcada : I) 1-hexeno. II) 1-hexeno e 2-hexeno. III) 2-hexeno e 3-hexeno. 
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno 
Os alcenos abaixo podem ser obtidos, em condições de E2, a partir de dois 
brometos de alquila diferentes. Assinale a alternativa que os identifica 
corretamente: 
I) propeno 
II) 1,1,2-tribromoeteno 
III) 1,1-dimetileteno 
Resposta Marcada : I) 2-bromopropano e 1-bromopropano. II) 1,1,2,2-
tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano. III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-
bromo-2-metilpropano. 
Considere a fórmula C5H11Br. Assinale a alternativa que satisfaz às perguntas 
abaixo: 
I) Quais são os haletos de alquila possíveis com esta fórmula? 
II) Qual deles reage mais rapidamente em condições de E1? 
III) Qual deles não pode reagir por E2? 
Resposta Marcada : I) 1, bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-
bromo-2-metilbutano, 2-bromo3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano. II) 2-
bromo-2-metilbutano. III) 1-bromo-2,2-dimetilpropano. 
Suponha que você queira preparar o 3,3-dimetilciclopent-1-eno. Marque a 
alternativa que contenha as respostas corretas às perguntas abaixo: 
I) Você partiria do 2,2-dimetilciclopentanol ou do 2-bromo-1,1-
dimetilciclopentano? 
II) Explique o motivo de você NÃO ter escolhido um dos compostos. 
III) Você usaria – ou não – etóxido de sódio como base? 
Resposta Marcada : I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. II) Porque desidratações 
são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão poderia, assim, gerar 
um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion terciário, que 
forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-eno. III) 
Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado. 
Considere a fórmula C5H12O. Assinale a alternativa que satisfaz às perguntas 
abaixo: 
I) Quais são os álcoois possíveis com esta fórmula? 
II) Qual deles sofre desidratação mais rapidamente? 
III) Qual deles gera um carbocátion que sofre migração 1,2 de hidreto? 
IV) Quais são os alcenos passíveis de obtenção a partir do carbocátion 
rearranjado do item anterior? 
Resposta Marcada : I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-
metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1- propanol. II) 3-metil-2-butanol. III) 3-metil-2-
butanol. IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno. 
Observe a estrutura do alceno e do alcino abaixo. A correta nomenclatura dos 
compostos A e B é, respectivamente: 
 
 
Resposta Marcada : (Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino. 
Observe as duas duplas de compostos abaixo: 
 
Resposta Marcada : 1A e 2A. 
Observe a imagem abaixo, referente aos calores de combustão de alcenos de 
quatro carbonos. 
 
Sobre a estabilidade desses alcenos, observe as afirmações abaixo: 
I – O 1-buteno é o composto mais estável. 
II – Os alcenos dissubstituídos são mais estáveis que o alceno 
monossubstituído. 
III – O cis-2-buteno é mais estável que o trans-2-buteno. 
Resposta Marcada : Somente II está correta. 
Na figura abaixo são mostradas as estruturas do propeno e do propino. Nesses 
compostos, três ligações C-C estão marcadas com as letras A, B e C. Assinale 
a alternativa que apresente a ordem de ligações mais fáceis de serem 
quebradas durante uma reação, daquela que precisa menos energia para a 
que precisa mais energia. 
 
Resposta Marcada : C> B > A 
Pontuação total: 1PONTUAÇÃO OBTIDA 1 
Uma das principais propriedades dos alcinos terminais é a sua acidez. Abaixo 
é mostrado um equilíbrio ácido-base entre o acetileno e o íon amideto. Sobre 
esse equilíbrio e a acidez dos alcinos, observe as afirmações: 
 
I – O acetileno é mais ácido que a amônia. 
II – O íon acetileto é mais básico que o íon amideto. 
III – A alta estabilidade relativa do ânion acetileto faz os alcinos terminais 
possuírem alta acidez. 
Resposta Marcada : Somente I e III estão corretas. 
 
 
Observe a reação química abaixo: 
 
Sobre esta reação, observe as afirmações abaixo: 
I – Esta reação passa por um intermediário cíclico chamado bromônio. 
II – A bromação do ciclopenteno coloca os dois átomos de bromo vicinais e 
em posição trans entre si. 
III – Se, ao invés do ciclopenteno, usarmos o 1-metilciclopenteno como 
reagente, a reação ficará mais lenta. 
Resposta Marcada : Somente I e II estão corretas. 
Observe a reação química abaixo, relacionada à hidroboração-oxidação do 1- 
metilciclopenteno: 
 
Sobre essa reação, observe as afirmações abaixo: 
I – A adição do hidreto de boro ao alceno leva à formação de um alquilborano. 
II – Nessas condições, a adição é anti. 
III – Em relação à regioquímica, o boro e, posteriormente, a hidroxila são 
adicionados ao carbono menos substituído. 
Resposta Marcada : Somente I e III estão corretas. 
Observe a tabela abaixo, que mostra a velocidade relativa de epoxidação de 
alguns alcenos com ácido peroxiacético. Sobre essa tabelae sobre a 
epoxidação de alcenos, observe as afirmações abaixo: 
 
I – Quanto mais substituída a dupla ligação, mais rápida a reação de 
epoxidação. 
II – As velocidades relativas mostram que o estado de transição é 
desestabilizado por grupamentos doadores de densidade eletrônica. 
III – Os produtos dessas reações são importantes intermediários sintéticos. 
Resposta Marcada : Somente I e III estão corretas. 
Observe os diagramas de energia abaixo, que comparam a formação de dois 
possíveis regioisômeros na reação de adição de HX a alcenos: 
 
Sobre esse diagrama, observe as afirmações abaixo: 
I – O estado de transição que leva ao carbocátion mais substituído é mais 
energético. 
II – A reação representada pela linha tracejada azul é mais lenta que a 
representada pela linha contínua. 
III – Esse diagrama de energia explica a estereoquímica da adição de HX a 
alcenos não simétricos. 
Resposta Marcada : Somente II está correta. 
A adição de HX a alcenos é uma forma de produção de haletos de alquila. Essa 
reação ocorre devido à densidade eletrônica disponível das ligações π, que 
são mais fracas e estão em orbitais de maiores energias, e à atração do 
eletrófilo por esse par eletrônico. Com relação a essas reações, analise a 
reação entre o 3-metil-1-buteno e o ácido clorídrico e selecione a alternativa 
correta. 
 
 
Resposta Marcada : O produto majoritário é formado por meio de um rearranjo de 
carbocátion. 
Entre os carboidratos mostrados na figura em anexo, selecione uma D-aldo-
hexose que fornece: 
I – Um produto opticamente inativo após redução com NaBH4. 
II – Um produto opticamente inativo após oxidação com bromo. 
III – Um produto opticamente inativo após oxidação com ácido nítrico. 
 
 
Resposta Marcada : I – D-galactose. II – D-alose. III – D-galactose. 
A trealose, a soforose e a turanose são dissacarídeos. A trealose é encontrada 
nos casulos de alguns insetos e a soforose em umas poucas variedades de 
feijão. A turanose é um ingrediente do mel de má qualidade, de abelhas 
alimentadas com uma dieta à base de seiva de pinho. Identifique, dentre as 
estruturas da figura a seguir, a trealose, a soforose e a turanose. Use as 
seguintes informações: 
I – A turanose e a soforose são açúcares redutores. A trealose não é redutora. 
II – Por hidrólise, a soforose e a trealose dão duas moléculas de aldose cada 
uma. A turanose dá uma molécula de aldose e uma molécula de cetose. 
III – As duas aldoses da soforose são anômeras uma da outra. 
 
 
Resposta Marcada : Trealose, IV. Soforose, I. Turanose, III. 
Dentre os carboidratos mostrados na figura abaixo, quais deles: 
1 – Pertencem à série L? 
2 – São desoxiaçúcares? 
3 – Possuem cadeia ramificada? 
4 – Têm a configuração α em seu carbono anomérico? 
Dica: Veja o material suplementar sobre projeções de Haworth e o utilize para 
resolver esta questão. 
 
 
 
 
Resposta Marcada : 1) I e II 2) III 3) II 4) II e IV 
Dada a projeção de Fischer do carboidrato mostrado na figura abaixo, 
responda: 
I) Quantos centros de quiralidade possui este carboidrato em sua forma 
aberta? 
II) A D-apiose forma um alditol opticamente ativo quando reduzida com 
NaBH4? 
III) Quantos centros de quiralidade há nas formas furanosídicas deste 
carboidrato? 
IV) Quantas formas furanosídicas estereoisoméricas da D-apiose são 
possíveis? 
 
 
Resposta Marcada : I) 1. II) Sim. III) 3. IV) 4. 
Considerando a hidrólise de acetais catalisada por ácido, cujo primeiro 
estágio é mostrado na figura anexa, responda às seguintes questões após 
observar os compostos também na figura anexa: 
I) O composto A sofre hidrólise 105 vezes mais rápido do que o composto B. 
Por quê? 
II) O composto C sofre hidrólise milhares de vezes mais rápido do que o 
composto D. Por quê? 
 
Resposta Marcada : 
I) Porque o carbono que fica com a carga positiva na etapa lenta está ligado a um 
grupo CH2 em A e a um H em B, podendo acomodar melhor a carga positiva em A. 
II) Porque em D há uma hidroxila próxima do carbono anomérico, desestabilizando 
por indução a formação do cátion na etapa lenta da reação.