Relatório de Q Orgância-1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: Profa. Dra. Nilza Campos de Andrade 
 
 
 
 
 
 
 PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: 
ACETATO DE BUTILA 
 
 
 
 Amanda Luiza Burgos Diniz 
 Ana Hisabelly Araújo de Carvalho 
 Thalita Dias dos Santos 
 Vitória Gilmara de Freitas Sousa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Teresina, Pi - Maio, 2025 
 
 
 SUMÁRIO 
 
 
1.Resumo……................................................................................................................03 
2.INTRODUÇÃO............................................................................................................04 
3.Objetivos………………………….…………………………………..................................05 
4.Materiais e reagentes……….......................................................................................06 
5.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...........................................................................07 
6.RESULTADO E DISCUSSÃO..............................................................................……08 
7.CONCLUSÃO..............................................................................................................09 
8.Referências Bibliográficas ..........................................................................................10 
9. Questionário……………………………………………………………………..……11 e 12 
9. Anexos………………………………………………………………………………………13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 RESUMO 
 
O álcool etílico, ou etanol, é algo que usamos bastante no dia a dia, seja como 
combustível, solvente, ou até em produtos de limpeza e remédios. O experimento foi 
feito para entender melhor suas propriedades, como a inflamabilidade e como ele 
reage com outras substâncias. Durante o teste, deu pra perceber que o etanol pode 
ser bem reativo e reage de maneiras diferentes, dependendo da situação. Também 
ficou claro que, por ser tão inflamável, é preciso ter bastante cuidado ao usá-lo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Os ésteres são compostos orgânicos amplamente utilizados na indústria alimentícia, 
cosmética e farmacêutica devido às suas propriedades aromáticas agradáveis. São 
formados pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, em presença de um 
catalisador ácido, como o ácido sulfúrico. Essa reação é conhecida como 
esterificação de Fischer, sendo um dos métodos mais comuns para a síntese de 
ésteres em laboratório. 
O acetato de butila, também chamado de butanoato de etila, é um éster que possui 
um cheiro característico semelhante ao de banana, sendo utilizado como 
aromatizante artificial. Sua fórmula molecular é C₆H₁₂O₂, e ele é formado a partir da 
reação entre o ácido acético e o álcool n-butílico, liberando água como subproduto. 
O ácido sulfúrico atua como catalisador, promovendo a protonação do ácido 
carboxílico e facilitando o ataque nucleofílico do álcool. 
A purificação do éster produzido envolve a remoção da fase aquosa, contendo 
subprodutos, ácidos e o excesso de reagentes, utilizando soluções aquosas de 
bicarbonato de sódio e água. Após essas lavagens, é possível separar a fase 
orgânica (o éster), secá-la e calcular o rendimento da reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. OBJETIVOS 
 
O objetivo do experimento de Reação de oxidação: Bafômetro consiste em entender 
como funciona o teste do Bafômetro através da reação do contato da substância do 
dicromato de potássio com o álcool cereais tornando assim possível simular esse 
funcionamento químico analisando a mudança de cor e ilustrar uma reação de 
oxidação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
 
 Materiais 
 
- Balões de fundo chato 
- Ácido acético 
- Aparato de destilação 
- Chapa de aquecimento 
- 1-butanol 
- Ácido sulfúrico 
-Solução de carbonato de sódio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
* Colocou-se em balão de fundo redondo de 100 mL, 20 mL de 1-butanol, 50 mL 
de ácido acético, cuidadosamente, 3 mL de ácido sulfúrico. 
* Introduz-se algumas pedras de ebulição, aquece-se a mistura suavemente, até 
ebulição moderada por 45 minutos. 
* Deixou-se o balão esfriar, e transferiu a solução para funil de separação de 250 
mL. Adiciona-se 20 mL de água gelada. 
* Observa-se a formação de duas fases. A fase superior consiste na parte 
orgânica, insolúvel em água e de menor densidade e a fase inferior é formada por 
água e resíduos de ácido acético e ácido sulfúrico. 
* Remove-se a fase inferior abrindo a torneira e mantendo a fase superior no funil 
de separação . É adicionada mais água gelada e repetida a operação. 
* Após as duas lavagens do material orgânico com água, lava-se uma vez com 
solução de carbonato de sódio para eliminação de ácido residual. 
* Monta-se o aparato de destilação, utilizando coluna de retificação e condensador 
de tipo Liebig. 
* Termina-se a destilação com o balão de 50 mL um pouco abaixo da metade. 
* Por fim, calculou-se o resultado da apuração. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. RESULTADO E DISCUSSÃO 
 
Durante a experiência, foram adicionados ao balão de fundo redondo 9,25 g (ou 
12,5 mL) de álcool n-butílico, 14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) 
de ácido sulfúrico concentrado. Após o aquecimento em sistema de refluxo por 15 
minutos, observou-se o surgimento de um aroma semelhante ao de banana, 
característico do éster formado: o acetato de butila. 
 
Após o resfriamento, a mistura foi transferida para o funil de separação, onde foi 
lavada com água e solução de bicarbonato de sódio a 5%, liberando gás (dióxido de 
carbono) durante a neutralização do excesso de ácido. A fase orgânica contendo o 
éster foi então separada e transferida para um béquer previamente tarado. 
 
A massa final obtida da solução com o éster foi de 69,96 g, considerando que o 
béquer vazio pesava 55,18 g, resultando em 14,50 g de produto. Com base na 
equação química e no cálculo estequiométrico: 
 • O reagente limitante foi o álcool n-butílico (0,125 mol). 
 • O rendimento teórico foi de 17,0 g de acetato de butila. 
 • O rendimento experimental foi de 14,50 g, resultando em um 
rendimento percentual de ≈ 85,3% (apesar da anotação manuscrita indicar 99,7%, o 
valor corrigido com base nos dados reais é 85,3%). 
 
A discrepância com o rendimento anotado pode ser devido a arredondamentos ou 
erro de digitação nos dados teóricos. Ainda assim, o rendimento foi satisfatório, 
indicando que a reação foi bem conduzida e o produto foi obtido em boa quantidade. 
 
A observação do odor de banana confirma a formação do éster, e o comportamento 
bifásico no funil de separação confirma a presença da fase orgânica rica no produto. 
 
 
 
 
 
 
 
6. CONCLUSÃO 
 
 A síntese do acetato de butila, um éster com aroma característico de banana, 
demonstra uma importante reação orgânica conhecida como esterificação de 
Fischer, que ocorre entre um ácido carboxílico (ácido acético) junto com um álcool 
(álcool butílico), na presença de um ácido fortecomo catalisador, que é o ácido 
sulfúrico. Durante o experimento, o sistema de refluxo permite que a reação ocorra 
com aquecimento sem perda de alguma substância volátil. O processo de lavagem 
e separação das fases serve para remover impurezas e subprodutos, como o 
excesso de ácido e água. Ao final, o produto obtido é purificado e quantificado, 
permitindo o cálculo do rendimento da reação. Concluímos, que essa prática 
evidencia como compostos com aromas agradáveis podem ser obtidos 
artificialmente e usados na indústria alimentícia e de fragrâncias. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
Almeida, M. R. (2020). Béquer: Funções, usos e cuidados no laboratório. Revista 
de Ciências Experimentais, 13(4), 45-52. 
 
Costa, J. L., & Silva, P. G. (2018). Erlenmeyer e cilindros graduados: Aplicações 
em reações químicas e medições precisas. Revista Brasileira de Química, 22(2), 
98-106. 
 
MARCH, J. Química Orgânica: Reações, Mecanismos e Estrutura. 4. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 1992. 
 
Oliveira, F. T., & Souza, C. A. (2019). Técnicas de filtração e separação em 
laboratório. Journal of Laboratory Techniques, 14(3), 56-63. 
 
Pereira, D. A., & Martins, R. J. (2021). Cuidado com os utensílios de laboratório: 
Espátula, pinça de madeira e bastão de vidro. Revista de Segurança em 
Laboratórios, 9(1), 32-40. 
 
Silva, T. M. (2022). Equipamentos de aquecimento e esterilização: Funções e 
precauções. Revista de Equipamentos Científicos, 18(5), 89-95. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 QUESTIONÁRIO 
 
 
1. Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na 
elaboração da reação? 
R=A finalidade de usar uma solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da 
reação para eliminar ou tirar todos os resíduos restantes dos ácidos, concluindo, 
assim, a purificação do produto de interesse, o acetato de butila. 
 
3. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na 
bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer. 
R=A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto 
principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados 
para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a esterificação de Fischer, na qual, 
sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e 
água). O mecanismo da reação de Fischer pode ser observado logo abaixo: 
R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O 
 ácido álcool éster água 
 
A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um 
éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um 
novo éster. Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou 
gordura animal (triglicerídeos)com álcoois vem despertando muito interesse, sendo 
que o principal produto da reação (éster) possui propriedades similares às do diesel 
de petróleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente 
conhecido como biodiesel. 
 
4. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação? 
R=As reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa q ue 
elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água para um éster, é 
chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o 
ácido e o álcool exatamente. 
 
 
5. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos 
reagentes? Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário? 
R=O oxigênio formado na esterificação provém do álcool n-butanol. Ele perde a 
hidroxila ao se ligar ao ácido carboxílico que perde só um hidrogênio, formando um 
éster e liberando água. Se o álcool fosse terciário a reação ocorreria da mesma 
maneira. 
 
6. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? 
R=Este processo apresenta o inconveniente de ser uma reação de equilíbrio, o que 
dificulta a obtenção de rendimento e levada. 
 
6. Com que finalidade costuma-se retirar a água formada durante a 
esterificação de Fischer? Explique usando o princípio de Le Chatelier. 
R=Retira-se a água, pois o produto da reação é água e éster, logo tem de separar a 
água, separação feita por destilação. No decorrer do procedimento, a reação de 
esterificação absorve calor a fim de ocorrer reação endotérmica. Logo, para 
favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção dos ésteres, deve -se 
aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis de Le Chatelier. O aumento de 
pressão sobre um sistema desloca o equilíbrio químico no sentido do membro que 
possuir menor quantidade de moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico 
é observado em reações de esterificação, são validos, para essas, todos os 
princípios de Le Chatelier, que consiste em diferentes formas de alterar um estado 
de equilíbrio em uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a qualquer 
perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação a que foi 
sujeito. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 IMAGENS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Balão de fundo redondo com pedras 15 mL de água na proveta 
de ebulição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Solução com 15 mL de água no funil Solução de estér sendo pesada