ORGEXPI - Determinação do Ponto de Ebulição

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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO 
 
 
 
Acadêmicas e acadêmico: 
Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 
Letícia Utiyama R.A.: 88941 
Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 
 
 Docente: 
 Me. Expedito Leite Silva 
 
MARINGÁ 
Novembro de 2015 
 
SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 3 
1.1 Ponto de fusão ............................................................................................................ 4 
1.2 Ponto de ebulição ....................................................................................................... 4 
1.3 Forças Intermoleculares ............................................................................................ 5 
1.3.1 Forças íon-dipolo: ............................................................................................... 5 
1.3.2 Forças dipolo-dipolo ........................................................................................... 6 
1.3.3 Forças de dispersão de London ....................................................................... 7 
1.3.4 Ligações hidrogênio ........................................................................................... 7 
1.4 Propriedades dos materiais utilizados .................................................................... 8 
2 OBJETIVOS ........................................................................................................................ 9 
3 MATERIAIS E MÉTODOS .............................................................................................. 10 
3.1 Materiais ..................................................................................................................... 10 
3.2 Métodos ..................................................................................................................... 10 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................................... 11 
5 CONCLUSÃO ................................................................................................................... 12 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .............................................................................. 13 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
 Os pontos de fusão e ebulição são, respectivamente, as temperaturas 
em que os materiais passam do estado sólido para o líquido e do estado líquido 
para o gasoso ou a temperatura máxima em que o líquido pode permanecer 
nesse estado físico em uma determinada pressão. 
 Os pontos de fusão e ebulição dos elementos químicos da Tabela 
Periódica variam de acordo com os seus números atômicos, o que significa, 
então, que são propriedades periódicas. 
 Na Tabela Periódica, a ordem de crescimento das temperaturas de 
fusão e ebulição dos elementos químicos segue o seguinte esquema de setas 
(fig.1): 
 
Figura 1. Tabela periódica 
 
 O gráfico a seguir mostra o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição 
(PE) da água: 
 
Figura 2 . Gráfico de mudança de estado físico da água ao nível do mar 
 
1.1 Ponto de fusão 
 
 O ponto de fusão de uma substância é definido como sendo a 
temperatura na qual, à pressão de uma atmosfera (760 mmHg), encontram-se 
em equilíbrio os estados sólido e líquido da substância. Para uma substância 
pura, a mudança de estado é geralmente muito rápida e a uma temperatura 
característica, não sendo afetada por mudanças moderadas de pressão. 
 Em geral uma substância pura funde em um intervalo de cerca de 1°C. A 
presença de pequenas quantidades de impurezas geralmente aumenta esse 
intervalo e faz com que o início da fusão aconteça em temperaturas mais 
baixas. Por esse motivo pode-se utilizar o ponto de fusão como critério de 
pureza de uma substância. 
 
1.2 Ponto de ebulição 
 
 O ponto de ebulição normal de uma substância é definido como a 
temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão atmosférica 
normal (760 mmHg). Cada líquido que não sofra decomposição antes de 
alcançar a pressão de vapor de 760mmHg possui seu ponto de ebulição 
característico. 
 Em geral, o ponto de ebulição de uma substância depende da massa de 
suas moléculas e da intensidade das forças interativas entre elas. Em séries 
homólogas, os pontos de ebulição dos compostos aumentam regularmente 
com o aumento da massa molecular. Os líquidos polares possuem tendência a 
ferver a temperaturas mais altas que os não polares de mesma massa 
molecular. O ponto de ebulição é uma constante característica muito utilizada 
para a identificação de líquidos. No entanto, devido à sua grande dependência 
da pressão e aos erros que podem advir da presença de impurezas, é menos 
seguro e útil na caracterização e como critério de pureza que o ponto de fusão, 
usado para os sólidos. 
 
1.3 Forças Intermoleculares 
 
 As forças intermoleculares são as atrações que ocorrem entre diferentes 
moléculas, possibilitando que elas mantenham-se, em diferentes graus 
dependendo da intensidade de cada força, unidas. Quanto de maior 
intensidade for a interação entre cada molécula, será, logicamente, mais difícil 
separá-las. Desta forma, pode-se inferir uma relação direta entre elas e o ponto 
de ebulição de uma substância: quanto maior for a interação molécula-
molécula, maior será a energia necessária para passá-las do estado líquido ao 
gasoso. 
 Sabe-se que existem três tipos de forças atrativas entre moléculas 
neutras: forças dipolo-dipolo (ou dipolo permanente), de dispersão de London 
(ou forças de Van der Waals) e de ligação de hidrogênio. Outro tipo de força 
atrativa, a força íon-dipolo, é importante em soluções. Todas as quatro forças 
são eletrostáticas por natureza, envolvendo atrações entre espécies positivas e 
negativas. 
 
1.3.1 Forças íon-dipolo: 
 
 Existentes entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma molécula 
polar. As moléculas polares, como o nome bem já diz, são dipolos; elas têm 
um lado positivo e outro negativo. Os íons positivos são atraídos pelo lado 
negativo de um dipolo, enquanto os negativos são atraídos pelo lado positivo. A 
magnitude de atração aumenta conforme a carga do íon ou a magnitude do 
dipolo aumenta. As forças íon-dipolo são especialmente importantes em 
soluções de substâncias iônicas em líquidos polares. 
 
Figura 3: Interação íon-dipolo entre uma molécula de água e um íon Na
+
 
 
1.3.2 Forças dipolo-dipolo 
 
 Moléculas polares neutras se atraem quando o lado positivo de uma 
molécula está próxima do lado negativo de outra. Essas forças dipolo-dipolo 
são efetivas tão somente quando moléculas polares estão muito próximas, 
sendo elas geralmente mais fracas que as forças íon-dipolo. Em líquidos as 
moléculas polares estão livres para movimentar-se em relação às outras. Elas 
estarão algumas vezes em uma orientação que é atrativa e outras em uma 
orientação que é repulsiva. Duas moléculas que se atraem passam mais tempo 
próximas uma da outra que duas moléculas que se repelem. Portanto, o efeito 
como um todo é uma atração líquida. Quando examinamos vários líquidos, 
descobrimos que para moléculas de massas e tamanhos aproximadamente 
iguais, a força das atrações intermoleculares aumenta com o aumento da 
polaridade. Para as forças dipolo-dipolo atuarem, as moléculas devem ser 
capazes de conseguir se aproximar com a orientação correta. Para moléculas 
de polaridadecomparável, consequentemente, as com menores volumes 
moleculares, geralmente sofrem maiores forças atrativas dipolo-dipolo. 
 
Figura 4: Exemplo de interação dipolo-dipolo. 
 
1.3.3 Forças de dispersão de London 
 
 Não pode haver forças dipolo-dipolo entre átomos e moléculas apolares. 
Entretanto, deve existir algum tipo de interação atrativa porque gases apolares 
podem ser liquefeitos. London identificou que o movimento de elétrons em um 
átomo ou molécula pode criar um momento de dipolo instantâneo – por isso 
também são conhecidas como dipolo induzido-dipolo induzido. Como os 
elétrons se repelem, os movimentos em um átomo influenciam os movimentos 
dos elétrons em seus vizinhos. Assim, o dipolo temporário em um átomo pode 
induzir um dipolo similar em um átomo adjacente, fazendo com que os átomos 
sejam atraídos entre si. Ela, assim como as dipolo-dipolo, só é significativa se 
as moléculas estão próximas. 
 
Figura 5: Ligação dipolo induzido-dipolo induzido nos átomos de hélio. 
 
1.3.4 Ligações hidrogênio 
 
 É um tipo especial de atração intermolecular entre o átomo de 
hidrogênio em uma ligação polar e um par de elétrons não compartilhado em 
um íon ou átomo pequeno e eletronegativo que esteja próximo (geralmente um 
átomo de F, O ou N em outra molécula). As energias das ligações hidrogênio 
não têm valor energético alto, tornando-as mais fracas que as outras ligações. 
Contudo, por serem geralmente mais fortes que as forças dipolo-dipolo e de 
dispersão, elas tem papel importante em muitos sistemas químicos. 
 
Figura 6: Ligações hidrogênio entre duas moléculas de água. 
 
1.4 Propriedades dos materiais utilizados 
 
 
Glicerina (Glicerol) 
• Massa Molar: 92.0776 g/mol 
• Aparência: líquido incolor 
• Densidade: 1,22 g/cm³ 
• PF: 123 °C; PE: 290 °C; 
• Solubilidade: água e etanol; 
 
 
 
Hexano 
• Massa Molar: 86,18 g/mol 
• Aparência: líquido incolor 
• Densidade: 0.6548 g/cm³ 
• PF: - 95 °C; PE: 69 °C; 
• Solubilidade: éter, álcool e 
clorofórmio. 
 
 
 
Álcool Isopentílico (3-metil-butan-1-ol) 
• Massa Molar: 88,148 g/mol 
• Aparência: líquido incolor 
• Densidade: 0.8104 g/cm³ 
• PF: -117,2 °C; PE: 131,1 °C; 
• Solubilidade: acetona, éter e 
álcool. 
 
 
2 OBJETIVOS 
 
 Este experimento visa a aprendizagem da forma de medição da 
temperatura de ebulição do hexano e do álcool isopentílico, além de investigar 
e comprovar a influência que as forças intermoleculares têm nesta propriedade 
física. 
 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 Materiais 
 
 Tubo de Thiele; 
 Suporte universal; 
 Garras metálicas; 
 Capilares, 
 Bico de Bunsen; 
 Fósforos; 
 Tubos de ensaio. 
 
3.2 Métodos 
 
 Nos tubos de ensaio foram adicionadas as seguintes amostras: hexano 
e álcool isopentílico. Em seguida mergulhou-se o capilar com a extremidade 
aberta virada para baixo, o sistema foi preso a um termômetro com o auxílio de 
um elástico e foi colocado em um tubo de Thiele contendo glicerina como 
líquido-banho – é necessário que o líquido-banho não seja inflamável nem 
volátil, e deve apresentar ponto de ebulição maior que a dos compostos em 
análise. Em seguida, aqueceu-se o tubo, com o bico de Bunsen, até o ponto de 
ebulição das amostras. 
 O início da faixa de ebulição se deu quando houve o aparecimento de 
bolhas contínuas que saíam do capilar. Neste momento, afastou-se o Bico de 
Bunsen, e a temperatura foi anotada. 
 Quando o líquido começou a adentrar o capilar, voltou-se a aquecer o 
sistema. Quando a amostra saiu do capilar, foi determinado o fim da faixa do 
ponto de ebulição. Esta temperatura também foi anotada. 
 Este processo foi repetido duas vezes com a amostra de hexano, e uma 
com o álcool isopentílico, pois não houve tempo suficiente para que o grupo 
pudesse fazer a medida. 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Os resultados obtidos dos experimentos encontram-se na tabela a 
seguir: 
Tabela 1: Dados experimentais 
Substância 
Temp. Teórica 
(ºC) 
1ª 
Análise 
(ºC) 
2ª 
Análise 
(ºC) 
Temperatura Média 
(ºC) 
Hexano 69 58 – 65 67 – 64 63,5 
Álcool 
Isopentílico 
131,1 132 – 134 __ 133 
 
 Aqui, pode-se perceber grande diferença nas temperaturas de ebulição 
das duas substâncias utilizadas. A razão para tal discrepância é a diferença no 
tipo de ligações intermoleculares que elas têm a habilidade de fazer. Para 
melhor esclarecimento, segue abaixo figuras das formas estruturais do hexano 
e do álcool isopentílico. 
 
Figura 7: formas estruturais do hexano e do álcool isopentílico 
 
 A ver, o hexano possui apenas moléculas de hidrogênio e carbono em 
sua estrutura. É, portanto, uma molécula apolar, tendo assim forças do tipo 
dipolo induzido-dipolo induzido com outras moléculas de hexano. Quando 
comparadas ás forças realizadas pelas moléculas de álcool isopentílico, elas 
são muito fracas. As moléculas de álcool isopentílico, como qualquer função 
álcool, possuem um grupo –OH, que possibilita a realização de ligações 
hidrogênio, que é uma força intermolecular demasiado forte. Isso se reflete no 
seu elevado ponto de ebulição, que é 62,1ºC maior que a do hexano. 
5 CONCLUSÃO 
 
 As ligações intermoleculares tem papel importantíssimo no ponto de 
ebulição de diferentes compostos químicos. Provou-se que, quanto mais 
intenso for o tipo de força existente entre as duas moléculas, maior será o 
ponto de ebulição que ela apresentará. 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 Solomons, T. W. Graham. Trad. Lin Oh Whei, QuÍmica Orgânica 1, 7˚ 
edição, Rio de janeiro, LTC, 2011. 
 Bruice, Paula Yurkanis, Quimica orgânica, vol.1, 4˚ edição, São Paulo, 
Pearson Prentica hall, 2006. 
 BROWN, T.; LEMAY; BURSTEN Química la Ciencia Central. México: 
Pearson Educación, 2004. 
 LIDE, R. DAVID (Ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90ª 
edição, 2010.