Lista 2

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O
H
OCH3
H
O O O
a) b) c) d)
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 015 - Química Orgânica II - Prof. Paulo Henrique Schneider 
Lista 2 
 
 
1. Dê as estruturas correspondentes a cada um dos compostos relacionados abaixo. 
a) Cloral (2,2,2-tricloroetanal) b) Pivalaldeído (2,2-dimetilpropanal) 
 
c) Crotonaldeído [(E)-2-butenal] d) 4-bromo-3-heptanona 
e) 4-metil-5-oxo-heanal f) isobutiraldeido 
g) 3-metil-ciclohexanona h) γ-bromo-pentanona 
 
2. Nomeie os compostos a seguir: 
 
 
 
 
3. Qual dos compostos dos pares abaixo você espera que tenha maior ponto de ebulição? 
Justifique: 
a) pentanal ou 1-pentanol b) pentano ou pentanal 
c) benzaldeido ou fenol d) acetofenona (1-fenil-etanona) ou 2-fenil-
etanol 
e) propanona ou propanal f) 4,4-dimetil-pentanona ou heptanona 
 
4. Qual dos acido abaixo é o mais forte? Justifique. Dê a nomenclatura para cada composto 
a) CH3CO2H ou CH2FCO2H b)CH2FCO2H ou CH2ClCO2H 
c) CH2FCH2CH2CO2H ou CH3CHFCH2CO2H 
 
 
5. Escreva fórmulas estruturais para as seguintes substâncias: 
a) propanoato de t-butila b) pentanonitrila 
c) N-fenil-N-propilacetamida d) ácido 4-metilhexanoico 
e) ácido 3-pentenoico f) cloreto de cilcohexanocarbonila 
g) 3-etil-2-azaciclobutanona h) 3,3-dimetil-5-propil-2-oxaciclo-hexanona 
 
 
 
 
 
 
C N
O
O
O O
Cl
NH
O
Cl
OH
O
Br
N
OCl
O
O
Br
Br
a) b) c) d)
e) f) g)
O
O
OH
O
H
N
O
O
H
O
HO
O
OH
O
C N
O
a) b)
c)
 
6. Escreva os nomes segundo a IUPAC para os compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Liste os compostos em ordem crescente de ponto de ebulição: 
 
 
 
 
 
8. O que explica a reatividade da carbonila? Que tipo de reação ela normalmente sofre? Mostre 
alguns exemplos. 
 
9. Explique as diferenças verificadas nos pontos de ebulição dos seguintes compostos: 
a) éter etílico (35ºC) 
b) acetona (56ºC) 
c) Hexano (65ºC) 
d) acetato de etila (77ºC) 
e) Etanol (78ºC) 
f) ácido acético (118ºC) 
 
10) Explique em poucas palavras a grande solubilidade dos compostos carbonilados em água. 
 
11) Mostre o equilíbrio ceto-enólico para cada um dos seguintes compostos e prediga qual é o 
tautômero mais estável em cada caso. 
a) CH3CHO 
b) C6H5COCH3 
c) ClCH2CHO