Lipídios

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LIPLIPÍÍDIOSDIOS
• Formam um grupo heterogêneo de substâncias amplamente distribuídas em animais e vegetais.
• Característica em comum a todos os lipídios (definição): são compostos insolúveis, ou pouco 
solúveis, em água e solúveis em solventes orgânicos (acetona, clorofórmio, éter, benzeno, etc).
• Funções Principais
- Componentes de membranas biológicas: ex.: fosfolipídios e glicerolipídios
- Reserva energética: 9 Kcal/g contra 4 Kcal/g dos carboidratos
- Isolante térmico: ex.: protegem animais contra o frio excessivo (focas, ursos polares): 
triacilgliceróis
- Proteção de órgãos vitais contra choques mecânicos: ex.:triacilgliceróis
- Impermeabilizante – proteção contra perda de água em plantas; evitam que as penas de aves 
aquáticas absorvam água – ex.: ceras
- Vitaminas: A, D, E e K.
- Digestão: sais biliares (ácidos cólico, desoxicólico, etc.)
- Hormonal – ex.: esteróis (testosterana, estrógenos)
ÁÁcidos Graxos cidos Graxos 
• São hidrocarbonetos
• Moléculas anfipáticas: possuem uma região 
polar e uma região apolar
• GRUPO POLAR: carboxílico
• GRUPO NÃO-POLAR - cadeia 
hidrocarbonada
• De acordo com o número de carbonos podem 
ser de:
- cadeia curta: 4 a 6 átomos de carbono
- cadeia média: 8 a 14 átomos de carbono
- cadeia longa: 16 a 36 átomos de carbono
• ESTRUTURA: dois tipos:
- Saturados: sem ligações duplas
-Insaturados: apresentam uma ou mais 
ligações duplas
-Moinsaturados: uma dupla ligação (ou 
insaturação)
-Polinsaturados (PUFAS): 2 ou mais 
duplas ligações (ou insaturações)
Grupo 
Carboxila
Polar
Cadeia 
Hidrocarbonada
Apolar
Á
C
I
D
O
G
R
A
X
O
ÁÁCIDOS GRAXOSCIDOS GRAXOS-- ClassificaClassificaççãoão
Ácidos Graxos SATURADOS e INSATURADOS
Grupo 
Carboxila
(Região Polar)
Cadeia 
Hidrocarbonada
(Região Apolar)
Dupla ligação ou insaturação: provoca uma curvatura na molécula do ácido graxo
Grupo 
Carboxila
(Região polar)
Cadeia 
Hidrocarbonada
(Região apolar)
SATURADO INSATURADO
Nomenclatura dos Nomenclatura dos ÁÁcidos Graxoscidos Graxos
NOMENCLATURA DELTA (∆)
• Numera o ácido graxo a partir do grupo carboxílico e leva em consideração:
- o comprimento da cadeia
- o número de duplas ligações, separadas por dois pontos
- a posição das duplas ligações – números sobrescritos seguindo a letra grega ∆
(delta).
Exemplo:
C18:1 ∆9 = ácido oléico, ácido graxo com 18 átomos de carbono com uma dupla ligação 
posicionada no carbono 9 ou entre carbonos 9 e 10. 
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
C11
C12
C13
C14
C15
C16
C17
C18
O
HO
• Exemplo:
• C18:2 ∆9, 12 - ácido linoléico, com 
18 átomos de carbono, e duas 
duplas ligações, uma no C9 e 
outra no C 12.
• C18:0 – ácido esteárico, ácido 
graxo saturado, com 18 átomos 
de carbono.
• Outras formas de escrever:
• 18: 1 (9)
• 18: 1; 9
• 18: 1 –(∆9)
Nomenclatura dos Ácidos Graxos
• NOTAÇÃO ÔMEGA (ω) – é utilizado para designar o último carbono da cadeia, 
seja qual for o seu tamanho. 
• A nomenclatura ômega é aquela que numera o ácido graxo a partir do grupo metil 
(CH3) terminal. Assim, a partir dessa denominação os ácidos graxos podem ser 
distribuídos em várias “famílias”, como ωωωω3, ωωωω6, ωωωω7, ωωωω9, sendo os mais comuns e 
importantes os ácidos graxos mono e polinsaturados do grupo ωωωω3 e ωωωω6.
• Exemplo:
• Classe (ou família): Ômega 3
• Ácido linolênico = 18:3 ω 3,6,9
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
C11
C12
C13
C14
C
H15
C16
C17
C18
O
HO
ω6 ω3
Alguns Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência 
Natural
No. De 
Carbonos
Nome comum Nome Oficial Fonte
4:0 Ácido butírico butanóico gordura do leite
6:0 Ác. capróico hexanóico leite, côco e babaçu
8:0 Ác. caprílico octanóico leite, côco e babaçu, semente de uva
10:0 Ácido cáprico decanóico leite de caprinos
12:0 Ácido láurico dodecanóico sementes das Lauraceae, leite
14:0 Ácido mirístico tetradecanóico noz moscada (Miristica sp.), côco
16:0 Ácido palmítico hexadecanóico côco, soja e algodão, oliva, abacate, 
amendoim, milho, manteiga de cacau, 
toucinho
18:0 Ácido esteárico octadecanóico cacau, animais
20:0 Ácido araquídico eicosanóico Óleo de Amendoim (Arachis sp.)
22:0 Ácido beênico docosanóico Algumas leguminosas
24:0 Ác. lignocérico tetracosanóico Óleos de amendoim, mostarda, 
gergelim, colza e girassol
Alguns Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural
N0. de Carbonos
Nome comum Nome Oficial Notação Ômega Fonte
10:1 ∆9 Ác. caproléico cis - 9- decenóico leite
12:1 ∆5 Ác. lauroléico cis- 5- dodecenóico leite
14:1 ∆9 Ác. miristoléico cis-9-tetradecenóico Gordura animal
16:1 ∆9 Ác. palmitoléico cis-9-hexadecenóico ômega 7 Óleos vegetais
18:1 ∆ 9 Ác. oléico cis-9-octadecenóico ômega 9 Óleo de oliva e 
abacate, animais
18:2 ∆ 9,12 Ác. linoléico cis-9, 12-
octadecadienóico
ômega 6 Óleos vegetais
18:3 ∆ 6, 9, 12 Ác. γ-linolênico octadecatrienóico ômega 6 Óleo de amendoim, 
algodão, gergelim, 
girassol
18:3 ∆ 9,12,15 Ác. α-linolênico octadecatrienóico ômega 3 Óleo de linhaça, 
soja, gérmem de 
trigo
20:4 ∆ 5,8,11,14
Ác. araquidônico eicosatetraenóico ômega 6 animais
ÁÁcidos Graxos Essenciaiscidos Graxos Essenciais
• Microrganismos e plantas são capazes de sintetizar todos os ácidos graxos saturados e 
insaturados de que necessitam.
• O homem é capaz de sintetizar muitos tipos de ácidos graxos, incluindo os saturados e os 
monoinsaturados. 
• Os ácidos graxos poliinsaturados, no entanto, principalmente os das classes ωωωω6 (ácido 
linoléico) e ωωωω3 (ácido linolênico), devem ser obtidos da dieta.
• Esses ácidos graxos são sintetizados pelas plantas e por peixes de água salgada com 
escamas (salmão, sardinha, arenque), especialmente os de água gelada.
Propriedades FPropriedades Fíísicas do sicas do ÁÁcidos Graxoscidos Graxos
• Ácidos graxos saturados agrupam-se de 
forma muito estreita, formando 
agregados firmes e organizados, em 
contato de van der Waals.
• A(s) dupla(s) ligação(ões) dos ácidos 
graxos insaturados forçam uma 
curvatura, resultando em agregados 
menos ordenados e portanto são mais 
fracas suas interações mútuas.
• Como se gasta menor quantidade de 
energia térmica para desfazer os 
arranjos pobremente ordenados dos 
ácidos graxos insaturados, eles têm 
ponto de fusão menores.
18:0 18:1 18:3
70o 13o -17o
Propriedades FPropriedades Fíísicas do sicas do ÁÁcidos Graxoscidos Graxos
No. De 
Carbonos
Nome comum Ponto de 
fusão (Co)
12:0 Ácido láurico 44
14:0 Ácido mirístico 52
16:0 Ác. palmítico 63
18:0 Ác. esteárico 70
20:0 Ác. 
araquidídico
75
22:0 Ác. beênico 81
24:0 Ác. lignocérico 84
O ponto de fusão dos ácidos graxos depende:
1. Do comprimento da cadeia: quanto maior o comprimento da cadeia maior a ponto de fusão
2. Do número de insaturações (duplas ligações): quanto mais insaturações na molécula menor 
o ponto de fusão.
No. de 
Carbonos Nome comum
Ponto de 
fusão
(Co)
16:1 Ác. palmitoléico 0.5
18:0 Ác. esteárico 70
18:1 Ác. oléico 13
18:2 Ác. linoléico -9
18:3 Ác. linolênico -17
20:4 Ác. 
araquidônico -49
Ponto de Fusão dos Ponto de Fusão dos ÁÁcidos Graxos Saturados e Insaturadoscidos Graxos Saturados e Insaturados
TRIACILGLICERTRIACILGLICERÓÓIS IS 
Outras denominações:
• Triglicérides, gorduras ou gorduras neutras
Estrutura
• Ésteres de ácidos graxos do glicerol:
- 3 ácidos graxos unidos a uma molécula de glicerol
• São moléculas hidrofóbicas e não-polares, 
insolúveis em água.
• Principais funções dos triacilgliceróis: 
- Armazenamento
- Animais - adipócitos (células gordurosas) 
- Vegetais e microrganismos - gotículas 
microscópicas oleosas no citoplasma, 
principalmente das sementes.
- Isolamentotérmico – focas, pinguins, leões-marinhos
- Proteção contra choques mecânicos: órgãos
TRIACILGLICERTRIACILGLICERÓÓIS IS 
ADIPÓCITOS
Gotículas lipídicas em 
células vegetais
Células animais
Triacilgliceróis
Triacilgliceróis x Carboidratos como moléculas de reserva energética
- A oxidação dos triacilgliceróis libera uma quantidade de energia maior: carboidratos tem 
cerca de 4 Kcal e triacilgliceróis cerca de 9 Kcal.
- Por serem hidrofóbicos, os triacilgliceróis são desidratados; os organismos que 
armazenam gordura como combustíveis não tem que carregar o peso extra da água.
- Nos seres humanos, os triacilgliceróis estão depositados nos adipócitos, formando o 
tecido adiposo, que ocorre principalmente sob a pele, na cavidade abdominal e nas 
glândulas mamárias.
- O suprimento gorduroso nos seres humanos (21% nos homens e 26% nas mulheres) 
permite que eles sobrevivam a um jejum de 2 a 3 meses. O suprimento de glicogênio 
fornece energia para menos de 1 dia.
- Por outro lado, os carboidrato oferecem a vantagem de ser metabolizados mais rápido, 
sendo uma fonte imediata de energia metabólica, devido, entre outras coisas, à sua alta 
solubilidade.
COMPOSICOMPOSIÇÇÃO DOS ALIMENTOSÃO DOS ALIMENTOS
• Maioria das gorduras naturais 
são misturas complexas de 
triacilgliceróis
• Diferem no comprimento da 
cadeia carbônica e no grau de 
saturação 
• Óleos vegetais: principalmente 
ácidos graxos insaturados
• Gordura animal:
principalmente ácidos graxos 
saturados (triestearina: maior 
componente da gordura bovina 
e são brancos e sólidos)
CERASCERAS
• São ésteres de:
- Ácidos graxos de cadeia longa 
saturada e insaturada (14 a 36 C)
- álcoois de cadeia longa (16 a 30 C) 
• Funções:
-Armazenagem de energia:
plâncton marinho
-Cobertura impermeável à água:
penas de pássaros, pêlos e cabelo, 
cera de abelhas, folhas.
Exemplos:
• Lanolina (lã de carneiro)
• Cera de carnaúba: loções pomadas, 
etc. 
• Cera de abelha
LipLipíídios Estruturais de Membranasdios Estruturais de Membranas
LipLipíídios Estruturais de Membranasdios Estruturais de Membranas
• Moléculas anfipáticas: uma das extremidades é hidrofóbica e outra é hidrofílica
• Atualmente são descritos 5 tipos de lipídios de membrana:
– Glicerofosfolipídios:
– Galactolipídios e sulfolipídios
esfingomielina
– Esfingolipídios: dividem-se em 3 subclasses cerebrosídios 
gangliosídios
– Esteróis
GLICEROFOSFOLIPGLICEROFOSFOLIPÍÍDIOSDIOS
• São os principais componentes lipídicos 
das membranas biológicas
• Dois ácidos graxos estão ligados, 
através de ligação éster, aos carbono 1 
e Carbono 2 do glicerol.
• Freqüentemente em C1: ácido graxo 
saturado e em C2: ácido graxo 
insaturado
• Um grupo fosfato está unido ao C-3.
• Um grupo cabeça polar está ligado ao 
fosfato (designado com X na figura).
- Composto por glicerol ao qual estão 
ligados ácidos graxos, um grupo fosfato e 
um grupo polar variável (álcool, 
carboidrato, aminoácido).
GALACTOLIPGALACTOLIPÍÍDIOSDIOS
• Predominam nas células vegetais
• Galactolipídios contém um ou mais 
resíduos de GALACTOSE ligados 
ao carbono 3 do glicerol.
• Estão localizados nas membranas 
dos tilacóides – cerca de 70 a 80% 
• O fosfato é um fator limitante no 
solo, assim, a evolução parece ter 
selecionado os vegetais que 
sintetizem lipídios sem fosfato, 
reservando esse nutriente para 
outras funções mais importantes 
dentro da célula vegetal. 
• Sulfolipídios: localizados na 
parede celular vegetal
• Contém um resíduo de glicose 
sulfonado (contém um grupo 
sulfato) – apresenta carga negativa 
ESFINGOLIPESFINGOLIPÍÍDEOSDEOS
• Segunda maior classe de lipídios de membrana; ausentes em membranas bacterianas.
• Compostos de:
- Uma molécula de esfingosina – aminoálcool de cadeia longa (18 carbonos).
- No carbono 2: Uma molécula de ácido graxo de cadeia longa, saturado ou 
monoinsaturado (C16, C18, C22 ou C24)
- No carbono 1: Uma cabeça polar variável – (carboidrato, álcool, amninoálcool)
- Com grupo fosfato ligado à cabeça polar – fosfolipídeo
- Com carboidrato (mono, oligo ou polissacarídio) ligado à cabeça polar –
glicolipídeo.
• Esfingosina - contém um grupo amino ligado ao C-2 e grupo hidroxila em C3.
• Esfingolipídeos: divididos em 3 classes: esfingomielinas, cerebrosídeos e 
gangliosídeos.
ESFINGOLIPESFINGOLIPÍÍDEOSDEOS
ESFINGOMIELINAESFINGOMIELINA
• Contêm colina (fosfocolina) ou etanolamina (fosfoetanolamina) como grupo cabeça polar.
• Presente na membrana plasmática das células animais e um dos principais componentes das 
bainhas de mielina que circundam e isolam os axônios.
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3OH2C
Esfingomielina
Colina
Esfingosina
Fibra nervosa mielinizada
Ácido 
Graxo
CEREBROSCEREBROSÍÍDIOSDIOS
• Contêm um único resíduo de açúcar 
ligado ao carbono 1.
• Mais comuns: glicose 
(glicocerebrosídeos) nos tecidos não-
nervosos e galactose 
(galactocerebosídeos) nas células 
neurais.
• Não contém grupos fosfato -
glicolipídio
• Abundantes no tecido nervoso.
• Acima de 15% da bainha de mielina é
composta de cerebrosídios.
• Outros glicoesfingolipídios: podem 
apresentar 2 ou mais resíduos de 
açúcar no grupo cabeça polar. Ex: 
lactosilceramida
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH
CH2
C
O
(CH2)22CH3
O
O
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
H
unidade da
galactose
Esfingosina
Ácido 
graxo
GANGLIOSGANGLIOSÍÍDIOSDIOS
• Gangliosídios são mais complexos e contêm cabeças polares muito grandes compostas com 
várias unidades de açúcares, às vezes ramificadas.
• Não contém grupo fosfato, somente carboidratos na cabeça polar: glicolipídio
• Uma ou mais das unidades dos gangliosídios é o ácido siálico (Ácido N-acetilmurâmico). 
• Presentes na superfície das membranas celulares. 
• São importantes sinalizadores celulares. Os antígenos do sistema ABO do sangue, por 
exemplo, são compostos por gangliosídeos.
• São importantes no reconhecimento celular e comunicação celula-célula: ponto de 
reconhecimento de anticorpos, bactérias, vírus, toxinas, entre outros.
• Abundantes no tecido cerebral (cerca de 6%) e menor quantidade nas membranas dos 
tecidos não-nervosos.
Ácido siálico
ANTANTÍÍGENOS DO SISTEMA ABOGENOS DO SISTEMA ABO
ESTERESTERÓÓIDESIDES
• Composto de um 
esqueleto esteroidal, ou 
núcleo esteróide, 
consistindo de 4 anéis 
fundidos, três anéis com 
6 átomos de carbono e 
um anel com 5 átomos de 
carbono.
• Os anéis são marcados 
de A a D e os átomos de 
carbono são numerados.
• Existem muitos 
compostos com o 
esqueleto esteroidal, 
como por exemplo o 
colesterol, a vitamina D e 
os hormônios sexuais.
CH3
CH3
H
R
A B
C D1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20
Ciclopentanoperidrofenantreno 
COLESTEROLCOLESTEROL
• Colesterol: é o esteróide mais 
importante e mais abundante dos 
tecidos animais, cerca de 240 g. 
Mais ou menos metade desta 
quantidade está nas membranas 
celulares, entre os fosfolipídeos, 
ajudando a manter a fluidez da 
membrana.
• As plantas não possuem colesterol.
• O colesterol é anfipático e 
apresenta:: 
-um grupo polar - OH no carbono 3 
(hidrofílica)
-uma cadeia hidrocarbônica apolar 
(hidrofóbica).
COLESTEROLCOLESTEROL
ESTERESTERÓÓIDESIDES
O colesterol é sintetizado somente pelos animais. Em outros eucariotos são 
encontrados esteróides similares: estigmasterol e o sitosterol (vegetais), ergosterol 
(fungos); os esteróides estão ausentes em bactérias.
Ergosterol 
(fungos)SitosterolEstigmasterol
EsterEsteróóides Derivados do Colesterolides Derivados do Colesterol
Colesterol
Precursor dos 
hormônios esteróides, 
substâncias que regulam 
uma variedade de 
funções fisiológicas: 
sais biliares, cortisol e 
hormônios sexuais 
(testosterona, estradiol, 
progesterona) e 
vitamina D.
COLESTEROL E HORMÔNIOS SEXUAISCOLESTEROL E HORMÔNIOS SEXUAIS
Estrógeno
(hormônio feminino)
Colesterol
Progesterona
(hormônio 
feminino)
Testosterona
(hormônio masculino)
SAIS BILIARES SAIS BILIARES 
Ácido taurocólico
Ácido glicocólico
Ácido quenocólico
Ácido cólico
Vitaminas LipossolVitaminas Lipossolúúveisveis
• Vitamina D – derivada do colesterol
• Função: importante na absorção do 
cálcio e do fosfato, regulando a 
absorção intestinal e deposição nos 
ossos. 
• Sintetizada a partir do componente 
ultravioleta do sol.
As vitaminas lipossolúveis são quatro:
-Vitamina D: derivada do colesterol
-Vtamina A
-Vitamina E derivadas dos terpenos
-Vitamina K
• Vitamina A ou retinol: derivada do β-caroteno, pigmento terpenóide que dá a cor amarela 
aos vegetais. Importante para visão e regulação da expressão gênica durante a 
diferenciação celular.
VITAMINA AVITAMINA A
• Vitamina E – grupo de lipídios chamados tocoferóis. São antioxidantes e protegem os 
ácidos graxos insaturados da oxidação. São usados comercialmente para retardar a 
oxidação dos alimentos. Fontes: ovos, óleos vegetais e germes de trigo.
VITAMINA EVITAMINA E
• Vitamina K: é um cofator necessário para a coagulação sanguínea normal. Presentes nas 
folhas verdes dos vegetais
VITAMINA KVITAMINA K
Transporte dos Lipídios: Lipoproteínas
• Transportam os triacilgliceróis, 
colesterol e ésteres de colesterol 
insolúveis em água através do 
sistema circulatório.
• O centro hidrofóbico contém 
triacilgliceróis e ésteres de 
colesterol.
• Superfície anfipática –
- fosfolipídios e colesterol
-proteínas(apolipoproteínas): 
solubilidade e reconhecimento
LIPOPROTELIPOPROTEÍÍNASNAS
• Existem diferentes classes de lipoproteínas
• As denominações VLDL, IDL, LDL e HDL estão baseadas na densidade das lipoproteínas:
• VLDL: very low density protein (lipoproteína de densidade muito baixa)
• IDL: intermediate density lipoprotein (lipoproteína de densidade intermediária)
• LDL: low density lipoprotein (lipoproteína de baixa densidade)
• HDL: high dendity lipoprotein (lipoproteína de alta densidade)
• Lipoproteínas de baixa densidade (VLDL e LDL): maior conteúdo em lipídios do que em 
proteínas
• Lipoproteínas de alta densidade (HDL): maior conteúdo em proteínas do que em lipídios
Classes de lipoproteínas:
Quilomícrons 
-Levam os lipídios da dieta até os 
tecidos. Os remanescentes de 
quilomícrons são degradados pelo 
fígado.
Lipoproteínas VLDL, IDL e LDL
-Transportam os triacilgliceróis e 
colesterol sintetizados no fígado
até os tecidos
Lipoproteínas HDL
-Removem o colesterol do sangue 
e tecidos e transportam até o 
fígado onde serão degradados
-No fígado, o colesterol captado 
é convertido em sais biliares
CAPTACAPTAÇÇÃO DO COLESTEROL ÃO DO COLESTEROL 
PELA CPELA CÉÉLULALULA
- Apoproteína da LDL liga-se ao 
receptor de LDL da membrana da 
célula (RLDL).
-LDL + receptor: entram na célula 
por endocitose.
-Lisossomos degradam as LDL –
ácidos graxos, aminoácidos e 
colesterol.
-Receptores são reciclados e 
voltam à superfície da célula.
-Excesso de colesterol e LDL no 
sangue: inibem a síntese de 
receptores de membrana �
acúmulo de LDL no sangue