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Prova Impressa GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:1025569) Peso da Avaliação 2,00 Prova 98765388 Qtd. de Questões 10 Acertos/Erros 9/0 Canceladas 1 Nota 10,00 O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, que inclui compostos alifáticos, cíclicos e aromáticos. Além disso, o petróleo pode conter pequenas quantidades de nitrogênio, oxigênio, compostos de enxofre e íons metálicos. No entanto, a utilização direta dessa mistura de petróleo não é comercialmente viável. Desse modo, nas refinarias de petróleo, esses compostos são separados por meio de vários processos de refino, permitindo que cada componente individual tenha valor comercial. Fonte: adaptado de: ENEH, O. C. A Review on Petroleum: Source, Uses, Processing, Products and the Environment. Journal of Applied Sciences, v. 11, n. 12, p. 2084-2091, 2011. Disponível em: https://scialert.net/fulltext/?doi=jas.2011.2084.2091. Acesso em: 4 jun. 2024. Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. A separação dos constituintes do petróleo é possível devido às diferenças nas temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos. PORQUE II. A separação dos constituintes do petróleo ocorre porque os alcanos são solúveis em água, permitindo que sejam separados do petróleo por meio de um processo de destilação simples. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta: A As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa. D As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. E As asserções I e II são falsas. O Policloreto de vinila (PVC) é um polímero sintético bastante empregado na indústria para a fabricação de produtos como, por exemplo, sapatos, bolsas, brinquedos, capas de chuva, discos de vinil e tubos usados em tubulações para água e esgoto. Seu monômero é o cloreto de vinila, o qual pode ser obtido por meio de uma reação química entre um hidrocarboneto e o ácido clorídrico. O esquema a seguir representa a reação química de formação do PVC: VOLTAR A+ Alterar modo de visualização 1 2 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 1/6 Fonte: https://www.plastico.com.br/o-que-e-pvc-policloreto-de-vinila/. Acesso em: 20 mar. 2024. Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nome oficial do hidrocarboneto empregado nessa reação química e o nome dessa reação química: A Etino, halogenação. B Etino, halidrificação. C Eteno, halidrificação. D Etano, halogenação. E Eteno, halogenação. Atenção: Esta questão foi cancelada, porém a pontuação foi considerada. Na indústria, alcenos são particularmente úteis para a produção de haletos de alquila. Esses compostos apresentam estrutura similar à dos alcanos, isto é, são formados por carbonos com hibridização sp3, apresentam um halogênio (X; X = cloro, flúor, bromo ou iodo) e tendem a ser bastante reativos em reações de substituição nucleofílica e reações de eliminação. O 2-bromobutano é o produto majoritário da reação química entre o 1-buteno e o ácido bromídrico (HBr), tal como ilustrado a seguir: Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. O 1-buteno é um composto quiral. Em contrapartida, o 2-bromobutano é aquiral. PORQUE II. Trata-se de uma reação química de adição eletrofílica, na qual um alceno reage com um haleto de hidrogênio para formar um haleto de alquila. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta: A As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira. C As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa. E As asserções I e II são falsas. 3 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 2/6 A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás natural que a Bolívia exporta para o Brasil. Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 2024. Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta: A Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão. B A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água. C A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente. D Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão E A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão. Os cicloalcanos são caracterizados pela presença exclusiva de ligações sigma entre átomos de carbono. No entanto, ao contrário dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessas ligações não é necessariamente livre. Especificamente, nos cicloalcanos de cadeia pequena, a rotação em torno da ligação carbono-carbono pode levar à ruptura do anel, tornando essa rotação altamente restrita. Considere a figura a seguir: Fonte: adaptado de: DRAGOJLOVIC, V. Conformational analysis of cycloalkanes. ChemTexts, v. 1, n. 14, 2015. Disponível em: https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0014-0. Acesso em: 4 jun. 2024. Com base na isomeria dos cicloalcanos, analise a figura e assinale a alternativa correta: A Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. B Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão alternadamente direcionados para lados diferentes em relação ao plano do anel. C Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. D Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. 4 5 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 3/6 E Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. O Paládio é um elemento químico de símbolo Pd e número atômico igual a 46, sendo classificado como um metal de transição, visto que pertence ao décimo grupo da Tabela Periódica. Na indústria, esse metal é amplamente utilizado como catalisador em diversas reações químicas, sendo uma opção viável devido ao seu baixo custo de produção e a possibilidade de formar ligas metálicas com outros elementos químicos, como o Estanho (Sn) e o Níquel (Ni) (Elshekh, 2014). Observe a equação química representada a seguir, que consiste em uma reação de hidrogenação do 2- buteno, catalisada por Paládio (Pd). Fonte: https://lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/98135/000920655.pdf? sequence=1&isAllowed=y. Acesso em: 13 mar. 2025. Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. O produto formado pela reação química será o butano, um alcano. PORQUE II. A presença de um catalisador metálico, como o Paládio, é essencial para que essa reação química ocorra, vistoque ele reduz a energia de ativação para o rompimento da ligação sigma dos átomos de Hidrogênio. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta: A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa. B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. C As asserções I e II são falsas. D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. Esse processo tem início quando um par de elétrons de uma das ligações π da ligação tripla C≡C (que atua como nucleófilo) interage com o hidrogênio do HBr. Esse hidrogênio possui uma carga parcial positiva (δ+) devido à sua ligação com o bromo, que é altamente eletronegativo, tornando-o apto a aceitar o par de elétrons da ligação π do propeno. Essa interação causa a ruptura da ligação π e a formação de uma nova ligação σ entre carbono e hidrogênio (C–H), originando um intermediário conhecido como carbocátion vinílico, caracterizado por um grupo vinílico (-C=CH2). Considerando as informações apresentadas e as reações envolvendo os alcinos, assinale a alternativa correta: A Reidratação. B Hidratação. 6 7 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 4/6 C Carbocátions. D Halogenação. E Halidrificação. Os alcinos, devido à presença de uma ligação tripla entre dois átomos de carbono, são altamente reativos. Um exemplo notável é o propino, um composto amplamente utilizado em síntese orgânica. A partir do propino, é possível obter uma variedade de compostos com diferentes funções orgânicas, incluindo álcoois, ésteres, hidroquinonas e compostos organometálicos. Essa versatilidade torna os alcinos essenciais em diversas aplicações na química orgânica avançada. Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life Sciences. Nova York: Springer, 2014. Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, analise as afirmativas a seguir: I. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol. II. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2- dicloropropeno. III. A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2- tetrabromopropano. IV. A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2- dibromopropano. É correto o que se afirma em: A III e IV, apenas. B I e IV, apenas. C II e III, apenas. D II, III e IV, apenas. E I, II e III, apenas. Segundo a definição da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados que possuem a fórmula geral CnH2n+2, consistindo inteiramente de átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados. Além disso, os alcanos podem apresentar cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, sendo estes últimos especificamente denominados cicloalcanos. As cadeias de carbono nos alcanos também podem ser ramificadas ou não ramificadas. Considere a cadeia de carbono na imagem: Fonte: adaptado de: IUPAC. Alkanes. Iupac Compendium of Chemical Terminology, 2006. Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00222. Acesso em: 4 jun. 2024. Conforme o contexto apresentado, considere a cadeia de carbono presente na imagem e analise as afirmativas a seguir: I. A ramificação está no carbono 4. 8 9 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 5/6 II. O grupamento CH3 é uma ramificação. III. A cadeia principal contém seis carbonos. IV. O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano.É correto o que se afirma em: A II, III e IV, apenas. B III e IV, apenas. C I e IV, apenas. D II e III, apenas. E I, II e III, apenas. Os alcenos exibem um tipo particular de isomeria espacial conhecida como estereoisomeria. É fundamental destacar que os compostos que manifestam essa forma de isomeria são denominados estereoisômeros e frequentemente apresentam propriedades diferentes entre si. Fonte: adaptado de: McMURRY, J. Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as afirmativas a seguir: I. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida. II. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva à quebra da ligação sigma. III. A nomenclatura E/Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. IV. A nomenclatura cis/trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. É correto o que se afirma em: A I e IV, apenas. B I, II e III, apenas. C III e IV, apenas. D II e III, apenas. E I, III e IV, apenas. 10 Imprimir 24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual about:blank 6/6