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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:1025569)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 98765388
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/0
Canceladas 1
Nota 10,00
O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, que inclui compostos alifáticos, cíclicos e 
aromáticos. Além disso, o petróleo pode conter pequenas quantidades de nitrogênio, oxigênio, 
compostos de enxofre e íons metálicos. No entanto, a utilização direta dessa mistura de petróleo não é 
comercialmente viável. Desse modo, nas refinarias de petróleo, esses compostos são separados por 
meio de vários processos de refino, permitindo que cada componente individual tenha valor 
comercial.
Fonte: adaptado de: ENEH, O. C. A Review on Petroleum: Source, Uses, Processing, Products and 
the Environment. Journal of Applied Sciences, v. 11, n. 12, p. 2084-2091, 2011. Disponível em: 
https://scialert.net/fulltext/?doi=jas.2011.2084.2091. Acesso em: 4 jun. 2024.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. A separação dos constituintes do petróleo é possível devido às diferenças nas temperaturas de 
ebulição dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos.
PORQUE
II. A separação dos constituintes do petróleo ocorre porque os alcanos são solúveis em água, 
permitindo que sejam separados do petróleo por meio de um processo de destilação simples.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
D As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
E As asserções I e II são falsas.
O Policloreto de vinila (PVC) é um polímero sintético bastante empregado na indústria para a 
fabricação de produtos como, por exemplo, sapatos, bolsas, brinquedos, capas de chuva, discos de 
vinil e tubos usados em tubulações para água e esgoto. Seu monômero é o cloreto de vinila, o qual 
pode ser obtido por meio de uma reação química entre um hidrocarboneto e o ácido clorídrico.
O esquema a seguir representa a reação química de formação do PVC:
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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Fonte: https://www.plastico.com.br/o-que-e-pvc-policloreto-de-vinila/. Acesso em: 20 mar. 2024.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nome oficial do hidrocarboneto empregado 
nessa reação química e o nome dessa reação química:
A Etino, halogenação.
B Etino, halidrificação.
C Eteno, halidrificação.
D Etano, halogenação.
E Eteno, halogenação.
Atenção: Esta questão foi cancelada, porém a pontuação foi considerada.
Na indústria, alcenos são particularmente úteis para a produção de haletos de alquila. Esses 
compostos apresentam estrutura similar à dos alcanos, isto é, são formados por carbonos com 
hibridização sp3, apresentam um halogênio (X; X = cloro, flúor, bromo ou iodo) e tendem a ser 
bastante reativos em reações de substituição nucleofílica e reações de eliminação.
O 2-bromobutano é o produto majoritário da reação química entre o 1-buteno e o ácido bromídrico 
(HBr), tal como ilustrado a seguir:
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O 1-buteno é um composto quiral. Em contrapartida, o 2-bromobutano é aquiral.
PORQUE
II. Trata-se de uma reação química de adição eletrofílica, na qual um alceno reage com um haleto de 
hidrogênio para formar um haleto de alquila.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
C As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
E As asserções I e II são falsas.
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
A Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
B A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
C A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
D Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
E A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
Os cicloalcanos são caracterizados pela presença exclusiva de ligações sigma entre átomos de 
carbono. No entanto, ao contrário dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessas ligações 
não é necessariamente livre. Especificamente, nos cicloalcanos de cadeia pequena, a rotação em torno 
da ligação carbono-carbono pode levar à ruptura do anel, tornando essa rotação altamente restrita.
Considere a figura a seguir:
Fonte: adaptado de: DRAGOJLOVIC, V. Conformational analysis of cycloalkanes. ChemTexts, v. 1, 
n. 14, 2015. Disponível em: https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0014-0. Acesso em: 
4 jun. 2024.
Com base na isomeria dos cicloalcanos, analise a figura e assinale a alternativa correta:
A Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
B Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão alternadamente direcionados para lados
diferentes em relação ao plano do anel.
C Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
D Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em
relação ao plano do anel.
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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E Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação
ao plano do anel.
O Paládio é um elemento químico de símbolo Pd e número atômico igual a 46, sendo classificado 
como um metal de transição, visto que pertence ao décimo grupo da Tabela Periódica. Na indústria, 
esse metal é amplamente utilizado como catalisador em diversas reações químicas, sendo uma opção 
viável devido ao seu baixo custo de produção e a possibilidade de formar ligas metálicas com outros 
elementos químicos, como o Estanho (Sn) e o Níquel (Ni) (Elshekh, 2014).
Observe a equação química representada a seguir, que consiste em uma reação de hidrogenação do 2-
buteno, catalisada por Paládio (Pd).
Fonte: https://lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/98135/000920655.pdf?
sequence=1&isAllowed=y. Acesso em: 13 mar. 2025.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O produto formado pela reação química será o butano, um alcano.
PORQUE
II. A presença de um catalisador metálico, como o Paládio, é essencial para que essa reação química 
ocorra, vistoque ele reduz a energia de ativação para o rompimento da ligação sigma dos átomos de 
Hidrogênio.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são falsas.
D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
E As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
Esse processo tem início quando um par de elétrons de uma das ligações π da ligação tripla C≡C (que 
atua como nucleófilo) interage com o hidrogênio do HBr. Esse hidrogênio possui uma carga parcial 
positiva (δ+) devido à sua ligação com o bromo, que é altamente eletronegativo, tornando-o apto a 
aceitar o par de elétrons da ligação π do propeno. Essa interação causa a ruptura da ligação π e a 
formação de uma nova ligação σ entre carbono e hidrogênio (C–H), originando um intermediário 
conhecido como carbocátion vinílico, caracterizado por um grupo vinílico (-C=CH2).
Considerando as informações apresentadas e as reações envolvendo os alcinos, assinale a alternativa 
correta:
A Reidratação.
B Hidratação.
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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C Carbocátions.
D Halogenação.
E Halidrificação.
Os alcinos, devido à presença de uma ligação tripla entre dois átomos de carbono, são altamente 
reativos. Um exemplo notável é o propino, um composto amplamente utilizado em síntese orgânica. A 
partir do propino, é possível obter uma variedade de compostos com diferentes funções orgânicas, 
incluindo álcoois, ésteres, hidroquinonas e compostos organometálicos. Essa versatilidade torna os 
alcinos essenciais em diversas aplicações na química orgânica avançada.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
II. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-
dicloropropeno.
III. A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-
tetrabromopropano.
IV. A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-
dibromopropano.
É correto o que se afirma em:
A III e IV, apenas.
B I e IV, apenas.
C II e III, apenas.
D II, III e IV, apenas.
E I, II e III, apenas.
Segundo a definição da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os alcanos são 
hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados que possuem a fórmula geral CnH2n+2, 
consistindo inteiramente de átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados. Além disso, os 
alcanos podem apresentar cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, sendo estes últimos 
especificamente denominados cicloalcanos. As cadeias de carbono nos alcanos também podem ser 
ramificadas ou não ramificadas.
Considere a cadeia de carbono na imagem:
Fonte: adaptado de: IUPAC. Alkanes. Iupac Compendium of Chemical Terminology, 2006. 
Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00222. Acesso em: 4 jun. 2024.
Conforme o contexto apresentado, considere a cadeia de carbono presente na imagem e analise as 
afirmativas a seguir:
I. A ramificação está no carbono 4.
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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II. O grupamento CH3 é uma ramificação.
III. A cadeia principal contém seis carbonos.
IV. O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano.É correto o que se afirma em:
A II, III e IV, apenas.
B III e IV, apenas.
C I e IV, apenas.
D II e III, apenas.
E I, II e III, apenas.
Os alcenos exibem um tipo particular de isomeria espacial conhecida como estereoisomeria. É 
fundamental destacar que os compostos que manifestam essa forma de isomeria são denominados 
estereoisômeros e frequentemente apresentam propriedades diferentes entre si.
Fonte: adaptado de: McMURRY, J. Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as afirmativas a seguir:
I. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida.
II. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva à quebra da 
ligação sigma.
III. A nomenclatura E/Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos 
carbonos participantes da ligação C=C.
IV. A nomenclatura cis/trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois 
grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
É correto o que se afirma em:
A I e IV, apenas.
B I, II e III, apenas.
C III e IV, apenas.
D II e III, apenas.
E I, III e IV, apenas.
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24/09/2025, 19:40 Avaliação II - Individual
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