5. Aula Lipídeos [Modo de Compatibilidade]

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15/10/2012
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CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VÁRZEA GRANDE
GPA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
BIOQUÍMICA GERAL
VÁRZEA GRANDE VÁRZEA GRANDE -- MTMT
Prof. Prof. MScMSc. Reginaldo Vicente Ribeiro. Reginaldo Vicente Ribeiro
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Lipídeos
� São biomoléculas insolúveis em compostos
polares (água), e solúveis em solventes apolares;
� São substâncias gordurosas existentes no reino
animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura);
� Grupo heterogêneo de compostos, que
geralmente resultam da associação entre ácidos
graxos e álcool.
Lipídeos
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Considerações Gerais
� Não são polímeros → não são repetições
de 1 unidade básica.
� Vulgarmente → gorduras, óleos, ceras.
� Síntese a partir de acetil-CoA.
� Vitaminas lipossolúveis: A, D, E, K.
� Ác. graxos essenciais:
ômega-3 e ômega-6.
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Estruturação
Precursores de hormônios
TRIGLICERÍDEOS: 
RESERVA ENERGÉTICA
Colesterol:
Isolamento e proteção 
Antioxidante
Participa da síntese ácidos biliares, na fabricação dos 
hormônios e na síntese da Vitamina D, importante 
para os ossos.
prostaglandinas, esteróides
LipídiosLipídios
Transdução de sinal
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Aspectos Nutricionais dos Lipídios
Um indivíduo adulto ingere em média de 60-150g de lipídios/dia.
O total de lipídios da dieta não deve ultrapassar os 30%.
A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do 
alimento e a sensação de saciedade, sendo também requerida 
para a absorção de vitaminas lipossolúveis.
58%
12%
10%
10%
10%
Glicídio 
Proteína
Poliinsat
Monoinsat
Saturado
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Principais Lipídios da Dieta Alimentar
Os triacilgliceróis 
correspondem a 
90% ou mais dos 
lipídios da dieta
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Colesterol
Principais Lipídios da Dieta Alimentar
Vitaminas
Fosfolipídios
Ácidos Graxos
Composição dos 10% restantes dos lipídios da dieta
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Importância comercial
�Alimentação → óleos de cozinha, margarina,
manteiga, maionese;
�Produtos manufaturados → sabões, resinas,
cosméticos, lubrificantes e hidratantes;
�Combustíveis alternativos → óleo vegetal.
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•• São ácidos orgânicos, de cadeia longa, com São ácidos orgânicos, de cadeia longa, com 
mais de 12 Cmais de 12 C
•• Cadeia pode ser saturada ou insaturada:Cadeia pode ser saturada ou insaturada:
Constituição dos lipídeos
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É o resultado da esterificação de 3 
ácidos graxos de cadeia longa em 
uma molécula de glicerol
Molécula apolar
Sem carga elétrica
Triacilgliceróis
Glicerol
1-Stearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil
glicerol um triacilglicerol misto
Na vida diária a encontramos 
triacilgliceróis na forma de banha
Funções:
Armazenamento de energia
Isolamento térmico
Nos vertebrados, os 
adipócitos, armazenam 
grandes quantidades de 
triacilgliceróis
•Ácidos carboxílicos com grupos laterais 
formados por longas cadeias de 
hidrocarbonetos;
a) Saturado
(Animal);
b) Insaturado
(Vegetal)
Ácidos Graxos
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Ácidos Graxos
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•Não possuem duplas 
ligações; 
• São geralmente sólidos à 
temperatura ambiente-
maior ponto de ebulição; 
•Gorduras de origem 
animal ricas em ácidos 
graxos saturados. 
Ácido Graxo Saturado
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• São ácidos carboxílicos com
cadeias 4 e 36 C, com 1 ou
mais duplas ligações;
• As duplas ligações estão na
posição cis.
•Óleos de origem vegetal
(menor ponto de ebulição).
Ácido oléico
Ácido Graxo Insaturado
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GORDURAS TRANS
• São muito prejudiciais à saúde, tão ou mais 
que as gorduras saturadas de origem animal.
• Aumentam o LDL, 
• baixam o HDL, 
• aumentam os TAG
• maior risco de doenças cardiovasculares. 
Índice de iodo
� Indica o grau de insaturação do óleo ou
gordura, considerando que o iodo reage
com as duplas ligações;
� Verifica-se que quanto ↑ o grau de
insaturação, ↑ será proporcionalmente o
índice de iodo e ↑ número de duplas
ligações.
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Hidrogenação
�Conversão dos AG insaturados a saturados.
�Reação química em que átomos de hidrogênio
são inseridos em AG insaturados;
HIDROGENAÇÃO.
⇓
• Após resfriamento se solidifica;
• Ponto de fusão mais elevado;
• Melhor qualidade de estocagem;
• Melhor palatibilidade e textura.
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CLASSIFICAÇÃO BIOLÓGICA 
DOS LIPÍDEOS
�Lipídeos c/ ác. graxos na sua composição:
� Saponificáveis: reagem c/ bases formando sabões;
� Biomoléculas + energéticas.
� Lipídeos s/ ác. graxos:
� Não saponificáveis;
� Não energéticos;
� Precursores de hormônios, terpenos (óleos 
aromáticos vegetais), esteróides (colesterol).
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Natureza química
�Simples (álcool + ác. graxo): 
� Óleos;
� Gorduras;
� Ceras (graxas).
� Complexos (Com ou sem AG + genina)
� Fosfolipídeos (fosfato);
� Lipoproteínas (proteína);
� Glicolipídeos (glicídeo).
� Precursores e derivados (colesterol, hormônios e 
vitaminas lipossolúveis).
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Lipídeos Simples
�Por hidrólise formam só ácidos graxos e 
álcool.
�Divididos em:
� Óleos (líquidos) e gorduras (sólidos):
� Ceras/graxas/cerídeos: ésteres de ácidos 
graxos e alcoóis com alto peso molecular 
(folhas e ouvido).
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Lipídeos complexos
• Apresentam outros grupos na molécula, além dos 
ácidos graxos e do álcool:
� Fosfatídios → AG + ácido fosfórico + aminoálcool 
(colina, colamina e serina);
�Cerebrosídios → AG + galactose + aminoálcool;
� Fosfolipídeos → AG + glicerol + ácido fosfórico;
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Eicosanóides são hormônios 
parácrinos envolvidos na: 
�Reprodução
�inflamação
�febre e dor
�formação de coágulos
�regulação da pressão 
arterial
�secreção de ácido 
gástrico
�outros...
Prostaglandina E1
(PGE1) Tromboxano A2
Leucotrieno A4
ác. araquidônico
ANE s-- Antiinflamatórios não 
esteroidais (ex.: aspirina)
Fosfolipase A2
ANEs 
Membrana - Fosfolipídios
Eicosanóides
CilooxigenaseCilooxigenase -- COXCOX
CilooxigenaseCilooxigenase -- COXCOX
LipoxigenaseLipoxigenase -- LOXLOX
�É uma potente molécula sinalizadora
�Liberado por basófilos (leucócitos)
�Estimula as plaquetas a se 
agregarem e a liberarem serotonina 
(um vasoconstritor)
�desempenha um papel importante 
na inflamação e resposta alérgica.
�Também exerce uma variedade de efeitos no:
•fígado,
•músculo liso, 
•coração, 
•útero e
•tecidos do pulmão
Basófilo 
Lipídeos complexos
� Fator de ativação de plaquetas:
colina
éster (acetil)
Éter (de álcool longo)
Fator de ativação de plaquetas
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Precursores e Derivados
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� São precursores dos hormônios sexuais, ácidos e
sais biliares e vitamina D. Faz parte de
membranas biológicas.
� EX.: Colesterol, cortisol, ácidos biliares, vitamina
D, estrogênio, progesterona, andrôgenos;
� No reino animal, os esteróides mais abundantes
são os derivados do colesterol.
� O colesterol é componente estrutural das
membranas celulares e precursor de outros
esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e
os hormônios sexuais testosterona e estradiol.
EsteróidesEsteróides::
Hormônios Esteróides
Testosterona, o hormônio 
sexual masculino, 
produzido nos testículos.
Estradiol, um dos hormônios 
sexuais femininos, produzido 
nos ovários e placenta.
Hormônios Sexuais
Cortisol sintetizado no
córtex adrenal, regula o 
metabolismo da glicose
Aldosterona sintetizado no
córtex da glândula adrenal, 
regula a excreção de sais
Hormônios
Corticoesteróides
Glicocorticóide
Mineralocorticóide
Prednisolona e prednisona são esteróides sintéticos 
utilizados como agentes antiinflamatórios.
Antiinflamatórios esteroidais
Vitamina D
Vitaminas: 
Compostos essenciais para a 
saúde dos seres humanos e 
outros vertebrados mas não 
pode ser sintetizada por estes 
animais e, portanto tem que 
ser obtidos na dieta.
7-Dehidrocolesterol
Colecalciferol (vitamina D3) 1,25-Diidroxicolecalciferol(1,25-diidroxivitamina D3)
2 passos (na pele)
luz UV
1 passo (fígado)
1 passo (rim)
�A vitamina D3 (colecalciferol), é normalmente
formada na pele a partir de 7-dehydrocholesterol em 
uma reação fotoquímica (luz UV)
�A vitamina D3 não ativa, mas é convertida por 
enzimas no fígado e rim a 1,25-diidroxicolecalciferol, 
um hormônio que regula a absorção de cálcio no 
intestino sua excreção no rim e sua fixação nos ossos.
�Deficiência de vitamina D leva à formação defeituosa 
dos ossos (raquitismo).
Deficiência de Vitamina D
Vitamina D previne o raquitismo, 
uma doença, que já foi comum em 
locais de clima frio, onde roupas 
pesadas bloqueiam a luz solar 
necessária para a produção de 
vitamina D3 na pele.
Menino de 2,5 anos 
com raquitismo 
grave. 
O quadro de raquitismo pode 
ser dramaticamente revertido 
pela administração de 
vitamina D
O mesmo menino 
após 14 meses de 
tratamento com 
vitamina D
VITAMINA A1
seus precursores e derivados
β-caroteno
Vitamina A1
11-cis-retinal
(Pigmento visual)
all-trans-retinal
Ponto de 
clivagem
Luz 
visível
Oxidação
do álcool 
a aldeído
A isomerização do retinal é a
reação química que dispara a
resposta das células da retina ao
estimulo luminoso. É o primeiro
evento da visão
Fontes de vitamina A
�óleos de fígado de 
peixe
� fígado
�ovos
�leite integral 
�manteiga
Uma das principais 
conseqüências da 
deficiência em vitamina 
A é a cegueira noturna
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taurocolato
(um sal biliar)
taurina
�Os sais biliares são derivados 
polares do colesterol que agem 
como detergentes no intestino, 
emulsificando as gorduras da dieta 
para torná-los mais facilmente 
acessíveis às lipases digestivos
�Sintetizados no figado
�Armazenados na vesícula biliar
�Secretados no duodeno
�Reabsorvidos no intestino 
(circulação enterohepática)
Os sais biliares são derivados do 
colesterol Colesterol
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�Sintetizado e estocado no 
fígado
�Componente essencial 
das membranas de todas 
as células dos mamíferos
�Precursor de esteróides 
importantes como 
hormônios sexuais, 
vitaminas e sais biliares.
• Estrutura básica:
núcleo apolar:
triglicerídeos + 
ésteres de colesterol
Fosfolipídio
Colesterol 
não esterificado
Apoproteína
superfície polar
LIPOPROTEÍNAS
São Lipídeos complexos (lipídeos + Proteínas) que 
transportam o colesterol e os triglicerídeos pela 
corrente sanguínea (fígado - tecidos periféricos)
Classes de Lipoproteínas
�Quilomícrons
• Maiores e menos densas, ricas em triglicerídeos, de 
origem intestinal
�VLDL (Very Low Density Lipoprotein)
• Densidade muito baixa, origem hepática;
� LDL (Low Density Lipoprotein) 
• Densidade baixa, ricas em colesterol
� IDL (Intermediate Density Lipoprotein) 
• Densidade intermediária
�HDL (High Density Lipoprotein)
• Densidade alta, mais pobre em colesterol. 34
LDL���� transporta colesterol e um pouco de triglicerídeos do sangue 
para os tecidos e vasos.
HDL� transporta o colesterol dos tecidos e vasos para o fígado que 
vai excretá-lo nos intestinos.
ARTÉRIA EM PROCESSO 
ATEROSCLERÓTICO
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•• SeSe existemexistem fatoresfatores dede riscorisco associadosassociados comocomo
diabetes,diabetes, hipertensãohipertensão ee fumo,fumo, devedeve ficarficar abaixoabaixo dede
100100.
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Artéria em processo
aterosclerótico
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39
"Ter problemas na vida é inevitável... 
ser derrotado por eles, é opcional".
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