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Questões
Lista de exercícios
Bases Químicas e Farmacológicas De Mecanismos De Ação
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A
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1 Marcar para revisão
Em relação ao mecanismo de ação e estrutura dos antibióticos β-lactâmicos,
como as penicilinas, assinale a alternativa correta:
A atividade das penicilinas é considerada do tipo bacteriostática, pois
elas apenas inibem o crescimento celular das bactérias.
As penicilinas são antibióticos bactericidas que apresentam, como
grupo farmacofórico, o núcleo estrutural bicíclico, contendo um anel
β-lactâmico fundido a um anel pirrólico.
As variações da cadeia lateral do anel β-lactâmico influenciam o
espectro de ação desses antibióticos, podendo aumentar ou diminuir
sua ação contra bactérias Gram-negativas, por exemplo.
A ação bactericida das penicilinas ocorre devido à inibição da síntese
da parede bacteriana pela inibição das penicilinases.
Para que exerçam sua ação, as penicilinas precisam driblar a ação de
enzimas chamadas de transpeptidases, que hidrolisam o anel β-
lactâmico, inativando-o.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
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A
B
C
D
E
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a letra C. Os antibióticos β-lactâmicos, como as
penicilinas, possuem uma estrutura química caracterizada por um anel β-
lactâmico. As variações na cadeia lateral desse anel podem influenciar o
espectro de ação desses antibióticos. Isso significa que, dependendo da
estrutura da cadeia lateral, a ação do antibiótico pode ser aumentada ou
diminuída contra determinados tipos de bactérias, como as Gram-
negativas, por exemplo. Portanto, a estrutura química desses antibióticos é
fundamental para determinar sua eficácia contra diferentes tipos de
bactérias.
2 Marcar para revisão
Em relação à estrutura-atividade dos anti-inflamatórios não esteroidais, assinale
a afirmativa correta:
Estruturalmente, os AINE apresentam em sua estrutura geral um
núcleo ácido, com funções do tipo ácido carboxílico, sulfonamidas ou
enols, ligado a um grupo aromático planar e um grupo polar, que faz a
conexão entre o núcleo planar e um grupo lipofílico.
A inibição irreversível da COX pelo Ácido acetilsalicílico ocorre via
acetilação da amina da cadeia lateral do resíduo de arginina no sítio
catalítico da enzima.
A Dipirona apresenta o grupo lábil ácido sulfônico, que, após sua
remoção, leva à formação do derivado contendo a amina terciária de
menor atividade inibitória da COX.
Os AINE derivados do ácido propiônico, como o Ibuprofeno,
necessitam da estereoquímica dextrógira (R) da metila no Cα, para
que apresentem inibição da COX.
A atividade dos coxibes parece estar ligada à interação hidrofóbica
m íd d i i 513 d b l ã hid fóbi d COX 2 à
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E
A
B
C
D
com o resíduo de arginina 513 do bolsão hidrofóbico das COX-2 e à
ausência da interação com o resíduo de arginina 120.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta correta é: Estruturalmente, os AINE apresentam em sua
estrutura geral um núcleo ácido, com funções do tipo ácido carboxílico,
sulfonamidas ou enols, ligado a um grupo aromático planar e um grupo
polar, que faz a conexão entre o núcleo planar e um grupo lipofílico. A
estrutura geral dos AINE é composta por um núcleo ácido, com funções do
tipo ácido carboxílico, sulfonamidas ou enols, ligado a um grupo aromático
planar e um grupo polar, que faz a conexão entre o núcleo planar e um
grupo lipofílico.
3 Marcar para revisão
No quesito relação estrutura-atividade dos glicosídeos cardiotônicos, marque a
alternativa correta:
A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua
hidrólise impacta na atividade dos heterosídeos cardiotônicos.
A porção glicona da molécula melhora apenas atividades
farmacocinéticas dos glicosídeos cardiotônicos.
Apesar de a única diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina
ser a presença de uma hidroxila em C12 da genina, isso não é
suficiente para impactar diferenças farmacológicas entre eles.
A configuração dos ciclos esteroidais da porção glicona deve ser
encadeada na forma trans/ cis/trans para sua atividade.
As hidroxilas presentes em C3 e C14 da porção não glicídica devem
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E
A
B
C
D
E
p p ç g
necessariamente apresentar configuração α para manutenção da
atividade.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que a integridade do anel γ-
lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise impacta na
atividade dos heterosídeos cardiotônicos. Isso ocorre porque a estrutura
química dos glicosídeos cardiotônicos é fundamental para a sua atividade.
Qualquer alteração na estrutura, como a hidrólise do anel γ-lactâmico,
pode afetar a eficácia do glicosídeo cardiotônico. Portanto, a manutenção
da integridade do anel γ-lactâmico é essencial para a atividade desses
compostos.
4 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-atividade dos analgésicos de ação central (opioides),
assinale a alternativa correta:
A estrutura geral dos opioides apresenta cinco ciclos, sendo um anel
aromático, dois ciclos hexanos e um anel de piridina.
A distância entre o anel aromático e o nitrogênio da piperidina deve
ser superior a 4 átomos.
A alquilação da hidroxila do anel aromático aumenta a potência do
opioide e possibilita a formação de pró-fármacos.
A função enol (OH e C=C) responde por menor atividade do que a
forma ceto.
A cadeia alquílica da amina terciária, quando tem menos de 3 ou mais
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E
A
B
C
D
de 5 carbonos implica atividade antagônica do receptor opioide.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a E. A questão aborda a relação estrutura-atividade
dos analgésicos de ação central, também conhecidos como opioides. A
alternativa E afirma que a cadeia alquílica da amina terciária, quando tem
menos de 3 ou mais de 5 carbonos, implica atividade antagônica do
receptor opioide. Isso significa que a estrutura química do opioide pode
afetar sua atividade, tornando-o um antagonista do receptor opioide
quando a cadeia alquílica da amina terciária tem menos de 3 ou mais de 5
carbonos. Portanto, a estrutura química dos opioides é crucial para
determinar sua atividade e função.
5 Marcar para revisão
Em relação à estrutura-atividade dos ansiolíticos, assinale a alternativa
incorreta:
A metila ou átomo de hidrogênio no nitrogênio N1 dos BZD aumenta a
potência e o tempo de meia-vida desses fármacos.
O núcleo farmacofórico 2,3-dihidro-1,4-diazepina é importante para a
ação dos BZD sobre os receptores gabaérgicos.
A adição do grupo OH na posição C3 do núcleo farmacofórico dificulta
a metabolização e a eliminação do fármaco.
Substituintes do tipo retiradores de elétrons no carbono 7 do núcleo
farmacofóricoou em orto do outro anel aromático aumentam a
potência ansiolítica.
S b i i b 6 8 9 d ú l f fó i d BZD
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E
A
B
C
D
E
Substituintes nos carbonos 6, 8 ou 9 do núcleo farmacofórico dos BZD
prejudicam a potência dos ansiolíticos.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. A adição do grupo OH na posição C3 do
núcleo farmacofórico não dificulta a metabolização e a eliminação do
fármaco. Na verdade, a presença do grupo OH (hidroxila) geralmente
aumenta a solubilidade do fármaco em água, facilitando sua excreção e,
consequentemente, diminuindo o tempo de meia-vida do fármaco no
organismo. Portanto, essa afirmação é falsa, tornando a alternativa C a
resposta incorreta para a questão.
6 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-atividade dos antidepressivos do tipo inibidores
seletivos da receptação de serotonina (ISRS), assinale a alternativa incorreta:
Todos os ISRS apresentam um sistema diaromático com configuração
espacial definida e importante para sua atividade.
Grupos retiradores de elétrons em 1,4 no sistema diaromático
aumentam a seletividade dos ISRS.
Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a
seletividade desses antidepressivos pelo receptor serotoninérgico.
A cadeia lateral flexível com amina secundária ou terciária demonstrou
ser importante para a atividade inibitória da receptação de serotonina.
Para que haja interação da amina terminal é importante uma distância
de 3 a 4 átomos entre ela e o sistema diaromático.
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A
B
C
D
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. Substituintes nas posições orto e meta do
anel aromático não necessariamente melhoram a seletividade desses
antidepressivos pelo receptor serotoninérgico. A seletividade dos ISRS é
influenciada por vários fatores, incluindo a estrutura química do composto,
a presença de grupos retiradores de elétrons e a configuração espacial do
sistema diaromático. Portanto, a presença de substituintes nessas posições
não garante uma maior seletividade.
7 Marcar para revisão
Sobre o mecanismo de ação dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINE),
marque a afirmativa incorreta:
Dentre os AINE, apenas o Ácido acetilsalicílico (AAS) exerce inibição
irreversível da cicloxigenase 1 e 2.
Todos os AINE inibem as cicloxigenases (COX-1 e/ou COX-2) com
seletividades distintas e impedem a conversão de ácido araquidônico
em prostaglandinas e tromboxano.
A COX-1 apresenta sua expressão indutível, ou seja, muitos efeitos
adversos dos AINE não seletivos estarão associados à inibição de
processos envolvendo essa enzima.
A COX-2 apresenta expressão indutível, principalmente em processos
inflamatórios; dessa forma, quanto mais seletivo a essa enzima for o
AINE, menores efeitos colaterais estarão associados.
A ação antipirética do Paracetamol parece estar associada à inibição
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E
A
B
C
D
ç p p ç
de uma forma variante da COX-1, chamada de COX-3, que é altamente
encontrada no SNC e em processos relacionados à febre.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. A COX-1 não apresenta expressão indutível,
ao contrário do que é afirmado. Na verdade, a COX-1 é uma enzima
constitutiva, ou seja, está sempre presente nas células e tecidos, e é
responsável pela produção de prostaglandinas que protegem o estômago e
suportam a função renal. Portanto, a inibição da COX-1 pelos AINE não
seletivos pode levar a efeitos adversos, como úlceras gástricas e
insuficiência renal. A expressão indutível é característica da COX-2, que é
produzida em resposta a inflamações, dor e febre.
8 Marcar para revisão
No quesito estrutura-atividade dos anti-inflamatórios não esteroidais, assinale a
afirmativa correta:
A cetona em C3 e a presença da insaturação entre os carbonos 4 e 5
modificam a atividade, porém não são essenciais.
A insaturação (dupla ligação) entre C1 e C2 melhora a atividade dos
glicocorticoides.
Substituintes com estereoquímica α do tipo halogênio em C6 e C9, e
do tipo metila em C16 diminuem bastante a atividade anti-inflamatória.
A presença de hidroxila em β e da substituinte α-hidroxicetona em α
no carbono 17 é importante para a manutenção da atividade dos
corticoides.
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E
A
B
C
D
A hidroxila com estereoquímica α em C11 é extremamente essencial
para que ocorra a atividade.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a B, que afirma que a insaturação (dupla ligação)
entre C1 e C2 melhora a atividade dos glicocorticoides. Isso ocorre porque
a presença de uma dupla ligação entre esses carbonos pode aumentar a
reatividade do composto, permitindo que ele interaja mais efetivamente
com seu alvo biológico e, assim, exerça sua atividade anti-inflamatória de
maneira mais eficaz.
9 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-atividade dos inibidores da enzima conversora de
angiotensina utilizados como anti-hipertensivos, assinale a afirmativa correta:
A estrutura dos IECA deve apresentar um ponto de coordenação com
o Fe da metaloenzima conversora de angiotensina, sendo essa
interação crucial para a atividade inibitória.
2+
A presença de uma porção semelhante ao aminoácido prolina é um
ponto importante de interação hidrofóbica por meio da função ácido
carboxílico.
Os fármacos Enalapril e Ramipril interagem com o metal presente no
sítio catalítico da ECA via suas formas protonadas enaprilato e
ramiprilato, que apresentam a função ácido carboxílico desprotonada.
O menor número de interações hidrofóbicas do Captopril faz com que
sua potência seja superior aos demais IECA.
O d i ã hid fóbi d IECA b l õ
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E
A
B
C
D
Os pontos de interação hidrofóbica dos IECA com os bolsões
hidrofóbicos do sítio catalítico da ECA diminuem a potência desses
fármacos.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a C, que afirma que os fármacos Enalapril e Ramipril
interagem com o metal presente no sítio catalítico da Enzima Conversora
de Angiotensina (ECA) através de suas formas protonadas, enaprilato e
ramiprilato, que apresentam a função ácido carboxílico desprotonada. Isso
significa que esses fármacos, quando em suas formas protonadas,
conseguem interagir com o metal no sítio catalítico da ECA, o que é crucial
para a sua atividade inibitória. Essa interação é possível devido à presença
da função ácido carboxílico desprotonada nessas formas dos fármacos,
permitindo a ligação com o metal.
10 Marcar para revisão
Em relação à estrutura-atividade dos anti-histamínicos, assinale a afirmativa
correta:
A estrutura geral desses fármacos apresenta um sistema diaromático
admitindo heterociclos aromáticos em um dos anéis.
O sistema diaromático espaçado por um átomo impedeque ele
adquira coplanaridade, sendo essencial para a atividade.
Substituintes do tipo halogênio em um dos aromáticos aumenta a
potência anti-histamínica.
A cadeia alquílica de um carbono cria a distância necessária entre os
dois pontos farmacofóricos externos da molécula.
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E
A amina terminal deve ser terciária para permitir sua protonação ao
interagir com o receptor histaminérgico e alcançar máxima atividade.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que a estrutura geral dos anti-
histamínicos apresenta um sistema diaromático admitindo heterociclos
aromáticos em um dos anéis. Isso significa que a estrutura desses
medicamentos é composta por dois anéis aromáticos, que são estruturas
cíclicas planas e estáveis. Além disso, esses anéis podem admitir
heterociclos, que são anéis que contêm átomos diferentes de carbono.
Essa estrutura é fundamental para a atividade dos anti-histamínicos, que
são usados para tratar reações alérgicas, pois interage com os receptores
de histamina no corpo, bloqueando a ação da histamina e reduzindo os
sintomas da alergia.
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