simulado 5

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A
B
1 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-atividade dos
inibidores da enzima conversora de
angiotensina utilizados como anti-
hipertensivos, assinale a afirmativa correta:
A estrutura dos IECA deve apresentar
um ponto de coordenação com o Fe
da metaloenzima conversora de
angiotensina, sendo essa interação
crucial para a atividade inibitória.
2�
A presença de uma porção
semelhante ao aminoácido prolina é
um ponto importante de interação
hidrofóbica por meio da função ácido
carboxílico.
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C
D
E
Os fármacos Enalapril e Ramipril
interagem com o metal presente no
sítio catalítico da ECA via suas formas
protonadas enaprilato e ramiprilato,
que apresentam a função ácido
carboxílico desprotonada.
O menor número de interações
hidrofóbicas do Captopril faz com
que sua potência seja superior aos
demais IECA.
Os pontos de interação hidrofóbica
dos IECA com os bolsões
hidrofóbicos do sítio catalítico da
ECA diminuem a potência desses
fármacos.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a C, que afirma que
os fármacos Enalapril e Ramipril interagem
com o metal presente no sítio catalítico da
Enzima Conversora de Angiotensina �ECA�
através de suas formas protonadas,
enaprilato e ramiprilato, que apresentam a
função ácido carboxílico desprotonada.
Isso significa que esses fármacos, quando
em suas formas protonadas, conseguem
interagir com o metal no sítio catalítico da
ECA, o que é crucial para a sua atividade
inibitória. Essa interação é possível devido
à presença da função ácido carboxílico
desprotonada nessas formas dos
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A
B
C
fármacos, permitindo a ligação com o
metal.
2 Marcar para revisão
Sobre o mecanismo de ação dos anti-
inflamatórios não esteroidais �AINE�, marque a
afirmativa incorreta:
Dentre os AINE, apenas o Ácido
acetilsalicílico �AAS� exerce inibição
irreversível da cicloxigenase 1 e 2.
Todos os AINE inibem as
cicloxigenases �COX�1 e/ou COX�2�
com seletividades distintas e
impedem a conversão de ácido
araquidônico em prostaglandinas e
tromboxano.
A COX�1 apresenta sua expressão
indutível, ou seja, muitos efeitos
adversos dos AINE não seletivos
estarão associados à inibição de
processos envolvendo essa enzima.
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D
E
A COX�2 apresenta expressão
indutível, principalmente em
processos inflamatórios; dessa forma,
quanto mais seletivo a essa enzima
for o AINE, menores efeitos colaterais
estarão associados.
A ação antipirética do Paracetamol
parece estar associada à inibição de
uma forma variante da COX�1,
chamada de COX�3, que é altamente
encontrada no SNC e em processos
relacionados à febre.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. A COX�1 não
apresenta expressão indutível, ao contrário
do que é afirmado. Na verdade, a COX�1 é
uma enzima constitutiva, ou seja, está
sempre presente nas células e tecidos, e é
responsável pela produção de
prostaglandinas que protegem o estômago
e suportam a função renal. Portanto, a
inibição da COX�1 pelos AINE não seletivos
pode levar a efeitos adversos, como
úlceras gástricas e insuficiência renal. A
expressão indutível é característica da
COX�2, que é produzida em resposta a
inflamações, dor e febre.
3 Marcar para revisão
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A
B
C
D
E
No quesito relação estrutura-atividade dos
glicosídeos cardiotônicos, marque a alternativa
correta:
A integridade do anel γ-lactâmico em
C17β deve ser mantida, pois sua
hidrólise impacta na atividade dos
heterosídeos cardiotônicos.
A porção glicona da molécula melhora
apenas atividades farmacocinéticas
dos glicosídeos cardiotônicos.
Apesar de a única diferença estrutural
entre a digoxina e a digitoxina ser a
presença de uma hidroxila em C12 da
genina, isso não é suficiente para
impactar diferenças farmacológicas
entre eles.
A configuração dos ciclos esteroidais
da porção glicona deve ser
encadeada na forma trans/ cis/trans
para sua atividade.
As hidroxilas presentes em C3 e C14
da porção não glicídica devem
necessariamente apresentar
configuração α para manutenção da
atividade.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
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A
B
C
A alternativa correta é a A, que afirma que
a integridade do anel γ-lactâmico em C17β
deve ser mantida, pois sua hidrólise
impacta na atividade dos heterosídeos
cardiotônicos. Isso ocorre porque a
estrutura química dos glicosídeos
cardiotônicos é fundamental para a sua
atividade. Qualquer alteração na estrutura,
como a hidrólise do anel γ-lactâmico,
pode afetar a eficácia do glicosídeo
cardiotônico. Portanto, a manutenção da
integridade do anel γ-lactâmico é
essencial para a atividade desses
compostos.
4 Marcar para revisão
No quesito estrutura-atividade dos anti-
inflamatórios não esteroidais, assinale a
afirmativa correta:
A cetona em C3 e a presença da
insaturação entre os carbonos 4 e 5
modificam a atividade, porém não são
essenciais.
A insaturação (dupla ligação) entre C1
e C2 melhora a atividade dos
glicocorticoides.
Substituintes com estereoquímica α
do tipo halogênio em C6 e C9, e do
tipo metila em C16 diminuem bastante
a atividade anti-inflamatória.
Questão 4 de 10
Em branco �10�
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
Exercicio
Bases Químicas e
Farmacológicas De
Mecanismos De Ação
Sair
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D
E
A presença de hidroxila em β e da
substituinte α-hidroxicetona em α no
carbono 17 é importante para a
manutenção da atividade dos
corticoides.
A hidroxila com estereoquímica α em
C11 é extremamente essencial para
que ocorra a atividade.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a B, que afirma que
a insaturação (dupla ligação) entre C1 e
C2 melhora a atividade dos
glicocorticoides. Isso ocorre porque a
presença de uma dupla ligação entre esses
carbonos pode aumentar a reatividade do
composto, permitindo que ele interaja mais
efetivamente com seu alvo biológico e,
assim, exerça sua atividade anti-
inflamatória de maneira mais eficaz.
5 Marcar para revisão
O anel β-lactâmico das penicilinas, devido à
sua labilidade à hidrólise, representa uma
grande limitação no uso desses antibióticos.
Sobre essa limitação, assinale a alternativa
incorreta:
Em branco �10�
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A
B
C
D
E
A ligação amídica do anel β-lactâmico
é passível de sofrer hidrólise ácida ou
enzimática, levando à abertura do
anel.
O mecanismo da hidrólise ácida
ocorre via protonação do oxigênio da
carbonila e pelo consequente ataque
ao nitrogênio da função amida por
uma molécula de água.
As enzimas envolvidas na hidrólise do
anel β-lactâmico são produzidas por
bactérias e são chamadas de
penicilinases ou β-lactamases.
O mecanismo de ação da hidrólise
enzimática ocorre via ataque da
hidroxila da cadeia lateral do resíduo
de serina, no sítio ativo da
penicilinase, à carbonila da função
amida da penicilina, levando à
abertura do anel.
Alguns inibidores de β-lactamases,
como o ácido clavulânico, podem ser
utilizados em associação com as
penicilinas, impedindo assim sua
hidrólise e perda de atividade.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa B está incorreta porque o
mecanismo da hidrólise ácida não ocorre
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A
B
C
via protonação do oxigênio da carbonila e
pelo consequente ataque ao nitrogênio da
função amida por uma molécula de água.
Na verdade, a hidrólise ácida do anel β-
lactâmico ocorre quando o próton do
ácido se liga ao oxigênio da carbonila,
tornando-o mais suscetível ao ataque
nucleofílico por uma molécula de água. A
água, então, ataca o carbono da carbonila,
não o nitrogênio da função amida,
resultando na abertura do anel β-
lactâmico.
6 Marcar para revisão
Em relação à estrutura-atividade dos anti-
histamínicos, assinale a afirmativa correta:
A estrutura geral desses fármacos
apresenta um sistema diaromático
admitindo heterociclos aromáticos em
um dos anéis.
O sistema diaromático espaçado por
um átomo impede que ele adquira
coplanaridade, sendo essencial para a
atividade.
Substituintes do tipo halogênio em um
dos aromáticos aumenta a potência
anti-histamínica.
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D
E
A cadeia alquílica de um carbono cria
a distância necessária entre os dois
pontos farmacofóricos externos da
molécula.
A amina terminal deve ser terciária
para permitir sua protonação ao
interagir com o receptor
histaminérgico e alcançar máxima
atividade.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que
a estrutura geral dos anti-histamínicos
apresenta um sistema diaromático
admitindo heterociclos aromáticos em um
dos anéis. Isso significa que a estrutura
desses medicamentos é composta por
dois anéis aromáticos, que são estruturas
cíclicas planas e estáveis. Além disso,
esses anéis podem admitir heterociclos,
que são anéis que contêm átomos
diferentes de carbono. Essa estrutura é
fundamental para a atividade dos anti-
histamínicos, que são usados para tratar
reações alérgicas, pois interage com os
receptores de histamina no corpo,
bloqueando a ação da histamina e
reduzindo os sintomas da alergia.
7 Marcar para revisão
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A
B
C
D
E
Sobre a relação estrutura-atividade dos
antidepressivos do tipo inibidores seletivos da
receptação de serotonina �ISRS�, assinale a
alternativa incorreta:
Todos os ISRS apresentam um
sistema diaromático com
configuração espacial definida e
importante para sua atividade.
Grupos retiradores de elétrons em 1,4
no sistema diaromático aumentam a
seletividade dos ISRS.
Substituintes nas posições orto e
meta do anel aromático melhoram a
seletividade desses antidepressivos
pelo receptor serotoninérgico.
A cadeia lateral flexível com amina
secundária ou terciária demonstrou
ser importante para a atividade
inibitória da receptação de
serotonina.
Para que haja interação da amina
terminal é importante uma distância
de 3 a 4 átomos entre ela e o sistema
diaromático.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta.
Substituintes nas posições orto e meta do
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A
B
C
anel aromático não necessariamente
melhoram a seletividade desses
antidepressivos pelo receptor
serotoninérgico. A seletividade dos ISRS é
influenciada por vários fatores, incluindo a
estrutura química do composto, a
presença de grupos retiradores de elétrons
e a configuração espacial do sistema
diaromático. Portanto, a presença de
substituintes nessas posições não garante
uma maior seletividade.
8 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-atividade dos
analgésicos de ação central (opioides), assinale
a alternativa correta:
A estrutura geral dos opioides
apresenta cinco ciclos, sendo um anel
aromático, dois ciclos hexanos e um
anel de piridina.
A distância entre o anel aromático e o
nitrogênio da piperidina deve ser
superior a 4 átomos.
A alquilação da hidroxila do anel
aromático aumenta a potência do
opioide e possibilita a formação de
pró-fármacos.
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D
E
A função enol �OH e C�C� responde
por menor atividade do que a forma
ceto.
A cadeia alquílica da amina terciária,
quando tem menos de 3 ou mais de 5
carbonos implica atividade
antagônica do receptor opioide.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a E. A questão
aborda a relação estrutura-atividade dos
analgésicos de ação central, também
conhecidos como opioides. A alternativa E
afirma que a cadeia alquílica da amina
terciária, quando tem menos de 3 ou mais
de 5 carbonos, implica atividade
antagônica do receptor opioide. Isso
significa que a estrutura química do
opioide pode afetar sua atividade,
tornando-o um antagonista do receptor
opioide quando a cadeia alquílica da amina
terciária tem menos de 3 ou mais de 5
carbonos. Portanto, a estrutura química
dos opioides é crucial para determinar sua
atividade e função.
9 Marcar para revisão
Em relação ao mecanismo de ação e estrutura
dos antibióticos β-lactâmicos, como as
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A
B
C
D
E
penicilinas, assinale a alternativa correta:
A atividade das penicilinas é
considerada do tipo bacteriostática,
pois elas apenas inibem o
crescimento celular das bactérias.
As penicilinas são antibióticos
bactericidas que apresentam, como
grupo farmacofórico, o núcleo
estrutural bicíclico, contendo um anel
β-lactâmico fundido a um anel
pirrólico.
As variações da cadeia lateral do anel
β-lactâmico influenciam o espectro de
ação desses antibióticos, podendo
aumentar ou diminuir sua ação contra
bactérias Gram-negativas, por
exemplo.
A ação bactericida das penicilinas
ocorre devido à inibição da síntese da
parede bacteriana pela inibição das
penicilinases.
Para que exerçam sua ação, as
penicilinas precisam driblar a ação de
enzimas chamadas de
transpeptidases,que hidrolisam o anel
β-lactâmico, inativando-o.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
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A
B
C
A alternativa correta é a letra C. Os
antibióticos β-lactâmicos, como as
penicilinas, possuem uma estrutura
química caracterizada por um anel β-
lactâmico. As variações na cadeia lateral
desse anel podem influenciar o espectro
de ação desses antibióticos. Isso significa
que, dependendo da estrutura da cadeia
lateral, a ação do antibiótico pode ser
aumentada ou diminuída contra
determinados tipos de bactérias, como as
Gram-negativas, por exemplo. Portanto, a
estrutura química desses antibióticos é
fundamental para determinar sua eficácia
contra diferentes tipos de bactérias.
10 Marcar para revisão
Em relação à estrutura-atividade dos
ansiolíticos, assinale a alternativa incorreta:
A metila ou átomo de hidrogênio no
nitrogênio N1 dos BZD aumenta a
potência e o tempo de meia-vida
desses fármacos.
O núcleo farmacofórico 2,3-dihidro-
1,4-diazepina é importante para a
ação dos BZD sobre os receptores
gabaérgicos.
A adição do grupo OH na posição C3
do núcleo farmacofórico dificulta a
metabolização e a eliminação do
fármaco.
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D
E
Substituintes do tipo retiradores de
elétrons no carbono 7 do núcleo
farmacofórico ou em orto do outro
anel aromático aumentam a potência
ansiolítica.
Substituintes nos carbonos 6, 8 ou 9
do núcleo farmacofórico dos BZD
prejudicam a potência dos
ansiolíticos.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. A adição do
grupo OH na posição C3 do núcleo
farmacofórico não dificulta a
metabolização e a eliminação do fármaco.
Na verdade, a presença do grupo OH
(hidroxila) geralmente aumenta a
solubilidade do fármaco em água,
facilitando sua excreção e,
consequentemente, diminuindo o tempo de
meia-vida do fármaco no organismo.
Portanto, essa afirmação é falsa, tornando
a alternativa C a resposta incorreta para a
questão.