Extracao_bixina

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – IC-357 
Prof. Marco Edílson/Rosane Nora 
 
EXTRAÇÃO DO CORANTE NATURAL BIXINA DAS SEMENTES DE URUCUM (Bixa orellana) 
 
1. Introdução 
 
O urucuzeiro é um arbusto nativo do Brasil e de outras regiões tropicais do planeta, que pode 
atingir de dois a seis metros de altura e possui sementes recobertas por pigmentos vermelhos (denominado 
internacionalmente de annatto). O annatto (anato) é uma mistura de pigmentos de coloração amarelo-
alaranjada em conseqüência da presença de vários carotenóides, com predominância absoluta da (Z)-bixina 
(Figura 1). É uma planta de cultura pré-colombiana, originária da Amazônia, bastante integrada a cultura 
indígena, mediante a utilização do corante contido nas sementes do urucum (Bixa orellana L.) para o ritual 
de ornamentação da pele do corpo. Além do aspecto ornamental o urucum é repelente de insetos e protetor 
solar. Dentre os corantes naturais, o urucum é o mais usado pela indústria brasileira, representando cerca de 
90% dos corantes naturais usados no Brasil e 70% no mundo As preparações de urucum são usadas para 
colorir manteiga, queijos, produtos de panificação, óleos, sorvetes, cereais e embutidos. 
 
 
A bixina (possui uma cadeia isoprênica de 24 carbonos, contendo um ácido carboxílico e um 
éster metílico nas extremidades, com a fórmula molecular C25H30O4. Representa 80% dos pigmentos da 
Bixa orellana L., ocorrendo apenas nesta espécie e em Aristolochia cymbifera Mart. A bixina ocorre 
naturalmente na forma 16-Z, porém durante o processo de extração é isomerizada conduzindo à forma 16-E, 
denominada isobixina ( Figura 1). 
 
 
Vários outros carotenóides (C19, C22, C24, C25, C30, C32) foram isolados e identificados, 
porém constituem a parcela minoritária dos pigmentos. O constituinte majoritário das sementes de urucum é 
o geranilgeraniol, representando 1% das sementes secas. A norbixina (C24H28O4) é o derivado desmetilado 
da bixina que, apesar de ocorrer naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponificação da 
bixina, sendo esta a sua forma de obtenção para fins comerciais. 
A bixina possui em sua molécula um grupo carboxílico livre que, em meio básico, se ioniza 
formado o carboxilato correspondente. Essa característica é explorada no processo de extração do produto 
natural, que é realizada através de um procedimento clássico de extração ácido-base. 
 
1.2. Isolamento da bixina das sementes do urucum (Bixa orellana L) 
 
 Num erlenmeyer de 250 mL são colocados 10g de sementes de urucum e em seguida são adicionados 40 
mL de uma solução aquosa de NaOH 5%. A mistura é agitada manualmente durante 5 minutos. As 
sementes são então separadas por filtração em um funil simples com algodão. A fase aquosa alcalina é então 
transferida para funil de separação e, em seguida, extraída por três vezes com 30 mL de éter etílico ( para 
separação do geranilgeraniol que é o principal contaminante). A fase etérea é reservada e a fase aquosa 
alcalina ( contendo o carboxilato de sódio da bixina) é transferida para um erlenmeyer e é acidificada (até 
pH ~3,0 ) com HCl concentrado ( quando ocorre protonação do carboxilato e perecebe-se a turvação do 
meio). Por fim, a fase aquosa ácida é transferida novamente para funil de separação e extraída 3 vezes com 
30 mL de acetato de etila. As fases orgânicas reunidas no funil de separação são lavadas com água (30 mL) 
e depois solução saturada de NaCl (30 ml). Recolher as fases orgânicas secar sobre Na2SO4 anidro, filtrar 
em funil comum seco e evaporar o solvente no evaporador rotatório. Calcular o rendimento. 
 
 Bibliografia: 
 
1. DA COSTA, C.L.S. e CHAVES, M. H. Extração de Pigmentos das Sementes de Bixa Orellana L.: 
Uma Alternativa para disciplinas experimentais de Química Orgânica. Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, 149-
152, 2005. 
2. TOCCHINI, L. e MERCADANTE, A. Z. Extração e Determinação, por CLAE, de Bixina e 
Norbixina em Coloríficos. Ciênc. Tecnol. Aliment., Campinas, 21(3): 310-313, 2001. 
 
 
Questões: 
1. Em que se baseia a técnica de extração da bixina? 
2. As sementes devem ser tratadas com a solução básica por 5 minutos. O que poderia acontecer se o 
material fosse deixado em meio básico por 1 hora? 
3. Qual a finalidade do uso de Na2SO4? Que outro sal poderia ser usado?