lista de exercicios 3_CQ312_20261

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3˚ LISTA DE EXERCÍCIOS 
Química Orgânica (CQ-312) 
Profa Beatriz Helena L.N. Sales Maia 
Monitores: Júlia Vieira Ramon Maciel e Larissa Rafaela Costa 
 
 Consultem os livros de QO na minha biblioteca 
(https://minhabiblioteca.ufpr.br/biblioteca/). 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 1 
Para resolução dos exercícios 1 a 6, localize-os nos livros descritos abaixo. 
 LIVRO SOLOMONS: 
1. Problema de Revisão 14.18 
2. Problema de Revisão 14.21 
3. Problema de Revisão 15.9 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 2 
 
1) Determine o número de elétrons  presentes em cada um dos compostos abaixo e indique 
quais apresentam caráter aromático, de acordo com a regra de Hückel: 
 
2. Arranje os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade ante uma reação de 
substituição eletrofílica aromática. 
 
a) benzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno 
b) trifluorometilbenzeno, benzeno, tolueno 
c) p-cloronitrobenzeno, tolueno, 1,4-dimetilbenzeno 
 
3. Indique esquematicamente as diversas etapas para o preparo dos seguintes compostos a 
partir do benzeno ou do tolueno, utilizando quaisquer outros reagentes inorgânicos ou 
reagentes orgânicos não aromáticos que se fizerem necessários: 
 
a) ácido 3-clorobenzenosulfônico e) ácido 4-bromobenzenossulfônico 
b) 1,4-diclorobenzeno f) ácido 4-bromobenzóico 
c) p-nitrotolueno g) ácido 3-bromobenzóico 
d) 2,4,6-trinitrotolueno 
Obs. – nas letras f e g utilize os reagentes (KMnO4 /H+,) para oxidação do grupo 
metila. 
 
4. Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente a substituição 
eletrofílica aromática. Justifique sua resposta. 
a)
N
H
b)
N
c)
CH3+
d) e)
2-
f)
H Br
H
+
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a) OCH3 O
-
 Na
+ CH3O
b) F CH2CH3
 
5. Qual a estrutura do produto principal esperado em cada uma das reações abaixo. Justifique 
sua resposta com base no mecanismo de reação. 
 
a)
OCH3
+ Cl2
FeCl3
b)
OCOCH3
+ HNO3
H2SO4
c)
CH3
+
H2SO4
d)
NHCOCH 3
Cl
+ Br2
FeBr3
 
 
e)
CH3
OCH3
+ CH3COCl
AlCl3
f)
H
N
O
+
FeBr3
Br2
 
 
Mobile User
6. Proponha um método de preparação para cada um dos compostos abaixo a partir do benzeno 
ou tolueno e de qualquer reagente inorgânico e orgânico (com no máximo dois átomos de 
carbono) necessários. 
a)
NO2
O CH3
b)
Cl
c)
t-Bu
SO3H
NO2
 
 
 
7. Dê os produtos de cada etapa das reações abaixo. Represente os mecanismos e 
justifique a formação dos produtos: 
 
 
 
8. A para-nitroacetanilida pode ser utilizada como composto intermediário em síntese de 
fármacos, produzida a partir da seguinte reação: 
Mobile User
 
a. Qual o mecanismo da reação? Demonstrar o mecanismo detalhadamente. 
b. Por que é formado predominante o composto para e não o orto? 
 
 
9. Um estudante tem a curiosidade de sintetizar os dois produtos abaixo: 
Ou E 
 
Um deles será para ou orto e o segundo será em meta. Quais os reagentes e a ordem a 
serem utilizados para obter-se os produtos desejados? Justifique a ordem utilizada para 
os dois.