Relatório Solubilidade

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CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE FLORIANÓPOLIS – SC
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS - CFM
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QMC 5230 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
Professor: Antônio Luiz Braga
Experimento 1
solubilidade dos compostos orgânicos
Estudante: Gabriela Westphal Vieira
Florianópolis, 26 de agosto de 2015
1. Objetivos
Identificar as diferentes amostras desconhecidas, classificando-as de acordo com sua 
solubilidade em meio aos solventes utilizados para teste.
2. Introdução 
A regra geral que explica a solubilidade com base na polaridade de moléculas é que 
“semelhante dissolve semelhante''. Em outras palavras, substâncias polares (com pólos positivos que 
envolvem os pólos negativos do produto, ou o inverso) dissolvem em solventes polares e substâncias 
apolares (força de Van der Waals soluto-soluto, solvente-solvente e soluto-solvente são bem próximas) 
dissolvem em solventes apolares. A interação entre um solvente e uma molécula ou um íon 
dissolvido naquele solvente é chamada solvatação.
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que 
se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a 
quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de 
equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. As estruturas tridimensionais das moléculas 
orgânicas desempenham papel fundamental na determinação de suas propriedades químicas e físicas.
Essas interações estão intimamente ligadas à polaridade da molécula e podem ser do tipo: Forças 
de Van de Waals (Dipolos Induzidos): ocorre entre moléculas neutras a pequenas distâncias; 
Dipolo-dipolo: ocorre entre grupos polares e resulta da interação do polo positivo de uma molécula com 
o polo negativo de outra. Ligações de hidrogênio.
Além disso, em alguns caso a solubilidade de um composto pode estar relacionada à ocorrência 
de uma reação química, mudando a estrutura da molécula. A reação ácido/base por exemplo, 
umas das reações mais comuns, podendo ter ácidos ou bases parcialmente insolúveis, poderá formar um 
sal solúvel.
3. Procedimento experimental
3.1 Materiais
- Tubos de ensaio;
- Grade para tubo de ensaio;
- Conta-gotas;
- Espátulas;
- Pipeta graduada;
Reagentes: 
- Amostras desconhecidas (6, 8, 13, 23);
- Água destilada;
- Éter etílico;
- Ácido Clorídrico (HCl) 5% (m/v);
- Ácido Fosfórico (H3PO4) 85% (m/v);
- Ácido Sulfúrico (H2SO4) 96% (m/v);
- Hidróxido de Sódio (NaOH) 5% (m/v);
- Bicarbonato de Sódio (NaHCO3) 5% (m/v).
3.2 Métodos
3.2.1 Adicionou-se 1 mL do solvente (neste primeiro momento água) em um tubo de 
ensaio, após isso foi adicionada uma gota da amostra a ser analisada (no caso da amostra líquida), 
ou uma pequena quantidade da amostra sólida. 
3.2.2 Após observar sua solubilidade, seguiu-se o caminho mostrado na figura 1, 
adicionando 1 mL dos diferentes solventes (sempre em um novo tubo de ensaio), a mesma medida 
de amostra, até que se pudesse chegar a uma conclusão sobre a classe que a amostra pertencia. 
Imagem 1: caminho para analisar a amostra desconhecida
Cada teste deveria ser feito com a amostra junto um único solvente, analisando-os 
separadamente, evitando a interferência de dois ou mais solventes. Em alguns casos foi feito o 
aquecimento em banho-maria para confirmar a solubilidade (ou não) de fato. 
4. Resultado e discussão
Neste experimento foi passada uma lista com 30 compostos que possivelmente são 
pertencentes das amostras desconhecidas (que forma analisadas), sem uma base de compostos, 
ficaria bastante amplo as definições das amostras. 
Tabela 1: possíveis compostos 
1 – Acetanilida
2 – Acetato de isoamila
3 – Acetato de sódio
4 – Acetona
5 – Ácido acético
6 – Ácido acetilsalicílico
7 – Ácido adípico
8 – Ácido benzóico
9 – Ácido p-aminobenzóico
10 – Ácido salicílico
11 – Álcool isoamílico
12 – Álcool t-butílico
13 – Anilina
14 – Benzaldeído
15 – Benzoato de sódio
16 – cicloexano 
17 – cicloexanol 
18 – Cicloexanona
19 – cloreto de t-butila
20 – diclorometano 
21 - Etanol
22 – Éter dibutílico
23 – Glicina
24 – Hidroquinona
25 – N,N- dimetilamina
26 – Naftaleno
27 – p-Iodonitrobenzeno
28 – p- Toluidina
29 – Sacarose
30 - Tolueno
Tabela 2: resultado dos testes realizados nas amostras desconhecidas
Amostra Água NaOH (5%) HCl (5%) H2SO4 (96%) Éter NaHCO3 (5%) H3PO4 (85%)
6 Insolúvel Solúvel - - - Solúvel -
8 Solúvel - - - Insolúvel - -
13 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel - - Insolúvel
23 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel - - -
De acordo com o caminho estabelecido acima, foi possível classificar as amostras em grupos 
menores (A1, S2, I, etc.), e com a tabela já fornecida para a prática de possíveis compostos, fica 
ainda mais fácil excluir alguns produtos que não se encaixam em nenhum dos grupos encontrados. 
 
Tabela 3: classificação das amostras desconhecidas após os testes realizados.
Amostra Classe de 
Solubilidade
n (º) 
tabelado
n (º) 
medido
PF (ºC) 
tabelado
PF (ºC) 
medido
Composto
6 A1 - - 136 137,8* Ácido acetilsalicílico
8 S2 - - 122 ** Benzoato de sódio 
13 N2 1,586 1,542 -6,8 - Anilina
23 I 1,386*** 1,384 234 - Cloreto de t-butila***
* Temperatura em que começou a ocorrer a fusão, em 150ºC ocorreu a fusão total. 
** Foi medido até cerca de 160ºC e não houve qualquer indício de fusão.
*** 1,37 é o valor da dimetilamina que também foi cogitada como composto, sendo descartada após 
os valores tabelados do cloreto de t-butila serem bastante próximos ao valor obtido em laboratório. 
O composto 6 foi testado em água (insolúvel) → testado em hidróxido de sódio (solúvel) → 
testado em bicarbonato de sódio (insolúvel). Seguindo este caminho o único grupo que se encaixa é 
o A1. Neste grupo entram: Ácidos orgânicos fortes, ácidos carboxilícos com mais de 6 átomos de 
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para. Dos compostos dados, o que se 
encaixa é o ácido acetilsalicílico, com o ponto de fusão obtido na literatura (Oswaldo Cruz¹), como 
ele não é líquido, não foi possível testar o índice de refração. 
O composto 8 foi também testado em água (solúvel) → depois em éter (insolúvel) e com 
esses dois testes já foi possível determinar o grupo pertencente (S2), como a amostra é sólida o 
único teste possível foi o da temperatura de fusão, a temperatura alcançada foi 160ºC e não houve 
um mínimo indício de fusão. Da listagem fornecida, os compostos possíveis de S2 são: acetato de 
sódio, glicina e benzoato de sódio. Altos pontos de fusão são característicos de sais de compostos 
orgânicos, o composto que se encaixa nesse grupo é o benzoato de sódio. 
O composto 13 foi testado em água (insolúvel) → hidróxido de sódio (insolúvel) → ácido 
clorídrico (insolúvel) → ácido sulfúrico (insolúvel) → e ácido fosfórico (insolúvel). Terminando a 
bateria de testes o grupo em que essa amostra pertence é o N2, por ser uma amostra líquida o teste 
para definir o composto foi o de índice de refração. Alguns dos compostos que poderiam ser: 
acetanilida, éter dibutílico, anilina. Pelo índice de refração foi observado a proximidade com os 
dados obtidos da anilina. 
O composto 23 passou pelos mesmo testes dos anteriores, em água (insolúvel) → hidróxido 
de sódio (insolúvel) → ácido clorídrico (insolúvel) → ácido sulfúrico (solúvel), com isso o grupo 
que foi obtido foi o I. As substâncias pertencentes a esse grupo são: Hidrocarbonetos Saturados, 
alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. 
Já da tabela dada, os compostos que podem sera amostra desconhecida são: Hidroquinona,cloreto 
de t-butila, cicloexano, naftaleno, diclorometano, p-iodonitrobenzeno e tolueno. Com o índice de 
refração medido (amostra líquida), o composto é o cloreto de t-butila. 
 
Índice de refração: Quando estudamos a refração com a intenção de considerar a variação na 
velocidade de propagação da luz, estamos definindo, para os meios homogêneos e transparentes, um 
número denominado índice de refração. Sendo assim, podemos definir o índice de refração, que é 
representado pela letra n, de um meio para uma dada luz monocromática, como sendo o quociente 
entre a velocidade de propagação de um raio de luz no vácuo (c) e sua velocidade de propagação no 
meio onde está sendo estudado. 
5. Conclusão 
Pelos testes realizados em laboratório através da solubilidade, foi possível separar as 
possíveis amostras desconhecidas em grupos (em todos os casos poderia ser mais do que uma 
substância, já que o teste de solubilidade é bastante amplo neste caso). Porém com outros testes 
realizados, foi possível uma maior aproximação da amostra desconhecida. Os testes que foram 
possíveis as conclusões foram baseadas no índice de refração (nas amostras líquidas) e ponto de 
fusão (amostras sólidas).
Essas técnicas só são úteis diante da listagem de compostos pré-fornecida, já que existe uma 
infinidade de compostos orgânicos que muitas vezes aparentam semelhanças em alguns testes, 
sendo necessário uma outra análise mais específica. Alguns outros testes possíveis são necessárias 
técnicas mais avançadas, como, por exemplo uma espectrometria de infravermelho ou a 
cromatografia.
6. Referências 
1. Ácido acetilsalicílico. Disponível em: https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/
%C3%81cido%20acetilsalic%C3%ADlico2003.pdf. Acesso em: 24 de agosto de 2015.
2. MARTINS, C. R.; LOPES, W.A.; ANDRADE, J. B. SOLUBILIDADE DAS 
SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS. Disponível em: 
http://www.scielo.br/pdf/qn/v36n8/v36n8a26.pdf. Acesso em: 24 de agosto de 2015
3. Anilina. Disponível em: 
http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/brazil/chemicals/anilina,MDA_CHEM-1012
61. Acesso em: 22 de agosto de 2015.
4. Benzoato de sódio. Disponível em: 
http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/BENZOATO-DE-S
%C3%93DIO,MDA_CHEM-106290. Acesso em: 22 de agosto de 2015.
5. MARTINS, Claudia R.; LOPES, Wilson A.; ANDRADE, Jailson B. Solubilidade das 
substâncias orgânicas. Quím. Nova vol.36 no.8 São Paulo, 2013
6. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2005