Relatório Destilação de Arraste a vapor (Eugenol)

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Universidade Federal do Paraná 
Setor de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Curso de Química 
 
Amanda Zanluca, Bruno Bernardi Aggio. CQ 128 Química Orgânica Experimental I 
1. Resultados 
 O método utilizado nesta prática é um dos mais comuns para a extração de 
óleos essenciais, prática muito utilizada na ecologia química. 
O principal constituinte do óleo de cravo é o eugenol, um composto aromático 
muito eficiente, pois apresenta efeitos anti-inflamatórios, anestésicos e 
cicatrizantes. O eugenol também está presente na canela, sassafrás e mirra. 
No caso do cravo-da-índia, do seu óleo essencial, cerca de 70 a 85% é eugenol. 
O cravo-da-índia seco, rende, em média, 15% de óleo essencial.1 
A massa de óleo essencial extraída foi 0,108g. 
Utilizamos 5,022g de cravo-da-índia inteiro, que segundo a literatura 
encontrada1, nos renderia cerca de 0,753g de óleo (15%). 
Isso representa um rendimento de 14,34%. 
O baixo rendimento está associado a vários fatores: pesagem incorreta, má 
calibração da balança, perdas no processo de destilação, tempo de destilação 
insuficiente para extrair todo o óleo, perdas na extração, qualidade do cravo e 
época do ano, estado do cravo (alguns grupos fizeram com o cravo moído, 
nestes, espera-se um rendimento maior, pois há mais área de contato), entre 
outros fatores. 
2. Questões 
1) Qual o rendimento da extração? 
Já calculado em ‘resultados’: 14,34% 
2) O eugenol é muito pouco solúvel em água, mas como se justifica a 
eficiência de sua extração na destilação a arraste a vapor? 
Para misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água é empregada a 
destilação por arraste a vapor, pois o comportamento de misturas de líquidos 
imiscíveis é diferente do das soluções. Os componentes da mistura entram em 
ebulição em temperaturas menores que as do seu ponto de ebulição individual. 
Devido a esta propriedade compostos com alto ponto de ebulição podem ser 
destilados a temperaturas menores que 100° quando em mistura com água. A 
destilação por arraste a vapor é baseada no principio de que a pressão total de 
vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor 
dos componentes puros individuais, a pressão total de vapor da mistura torna-
 
1 Mazzafera, Paulo. Efeito alelopático do extrato alcoólico do cravo-da-índia e eugenol. Revista Brasil. 
Bot., V.26, n.2, p.231-238, jun. 2003. Disponível em <http://www.scielo.br/pdf/rbb/v26n2/a11v26n2> 
 
se a pressão atmosférica e a mistura entra em ebulição numa temperatura menor 
que o ponto de fusão de qualquer um dos componentes.2 
3) Qual a relação entre os compostos abaixo? Qual apresenta 
estereoquímica? Como transformar A em B? 
 
 A B 
Os compostos A e B são isômeros de posição, pois diferem na posição da dupla-
ligação. 
O composto B apresenta estereoquímica na dupla ligação, pois ela pode ser E 
ouZ. 
 
Encontramos duas maneiras de transformar A em B: A primeira, uma ozonólise: 
 
2 Destilação por arraste a vapor. Disponível em: < http://pt.scribd.com/doc/55058860/Destilacao-
por-arraste-de-vapor > 
 
 
A segunda, a partir de uma adição de HBr, devido a antiperiplanaridade, só 
resulta em um dos isômeros: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) Interprete os espectros de RMN 1H, RMN 13C, espectrometria de massas 
e Infravermelho. 
 
Através do espectro de Infravermelho, nós podemos identificar os principais 
grupos funcionais presentes na estrutura. 
Identificamos a hidroxila pelas bandas fortes características de C-O em 1000-
1300, juntamente com a banda forte em 3100-3650. A pesar da banda ser muito 
fina para considerarmos um álcool, procurando na literatura outros espectros de 
infravermelho do eugenol, nós chegamos a conclusão que uma possível 
mudança na escala do gráfico tenha ocorrido, fazendo com que a banda ficasse 
estreita. 
Identificamos o éter pelas bandas fortes entre 1150-1080, e ele também pode 
estar associado as bandas que aparecem em 3000, pois nelas identificamos 
também os sinais do aromático substituído, que também é responsável pelas 
bandas em 1500. 
 
 
No espectro de massas, pode-se identificar partes da estrutura através dos picos 
de desmembramento. 
Nela observa-se o pico do íon molecular m/z = 164 [M+], confirmando como 
C10H12O2 a fórmula do eugenol. Para fenóis, é comum o pico de o íon molecular 
ser também o pico base, como é o caso do eugenol. 
Pelo pico em aproximadamente 150, através da diferença da massa entre o íon 
molecular, podemos dizer que é o desmembramento de um radical metila, que 
possui massa 15. 
 O pico 75 indica, por diferença, um membro de massa aproximadamente 77, 
que pode ser o anel aromático (íon C6H5+). 
Como o espectro está em uma escala de difícil interpretação, esses foram os 
principais pontos que conseguimos encontrar. 
 
 
O pico maior, próximo de 4, nós associamos à metila ligada ao oxigênio, pois os 
hidrogênios da metila acoplam da mesma forma. 
Os picos que aparecem próximos de 7, são associados aos acoplamentos dos 
hidrogênios do anel aromático. 
Os picos em 6 estão associados ao acoplamento dos hidrogênios em relação ao 
hidrogênio da dupla ligação, que deve acoplar com outros 3 hidrogênios (os 
terminais e o do anterior à dupla), formando um quinteto. 
Os picos em 5 são associados aos acoplamentos dos hidrogênios terminais com 
os demais. 
O pico em 5,5 associamos ao acoplamento com o hidrogênio da hidroxila. 
Os picos em 3,5 associamos aos acoplamentos com o hidrogênio anterior a 
dupla ligação. 
 
 
 
O pico em 40, associamos ao C anterior à dupla ligação. (CH2) 
O pico em 60, associamos ao carbono da metila do éter. 
Os picos dos carbonos do anel aromático que não são substituídos, como 
também os picos da dulpa terminal aparecem ente 110 e 140. 
Os dois últimos picos são dos carbonos do anel aromático que possuem os 
substituintes hidroxila e éter. 
 
5) Quais testes podem ser feitos para identificar os grupos funcionais 
hidroxila fenílica e ligação dupla? 
Utiliza-se Cloreto férrico (FeCl3) que possui uma coloração amarelada. Uma 
coloração violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas. 
Para a identificação de ligação dupla pode-se usar o teste com Br2/CCl4. 
As ligações duplas e triplas presentes, respectivamente, nos alquenos e alquinos 
são responsáveis por descorar a solução de bromo em tetracloreto de carbono, 
que é avermelhada. 
 
3. Etapa Experimental 
Para a extração do Eugenol do cravo-da-índia, utilizou-se um método 
muito comum para extração de óleos essenciais: destilação por arraste a 
vapor. 
Em um balão de fundo redondo de 125 ml foi adicionado 5,022g de cravo-
da-índia inteiro, e em seguida, 60 ml de água. 
Foi montada a aparelhagem de destilação simples. 
 
 
Figura 1: aparelhagem usual de destilação simples. 
Após obter 40 ml do destilado, encerrou-se o processo. 
O destilado foi transferido para um funil e extraído com 3 porções de 15 
ml de diclorometano. 
Após a extração, foi dessecado com Sulfato de Sódio anidro, e deixado 
na capela para a evaporação do solvente. 
Após a evaporação do solvente, o óleo foi pesado. 
 
4. Referências 
[1] Mazzafera, Paulo. Efeito alelopático do extrato alcoólico do cravo-da-índia e 
eugenol. Revista Brasil. Bot., V.26, n.2, p.231-238, jun. 2003. Disponível em 
<http://www.scielo.br/pdf/rbb/v26n2/a11v26n2> 
 
[2] Solomons, T. W. Graham; Fryhle, CraigB. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. 
LTC, 2009. 
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