lista 3

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QUI-138 (3ª lista de exercícios) 
Profa. Valéria Belli Riatto 
 
1) A acidez de um composto orgânico é um parâmetro cinético (relacionado com a velocidade) ou 
termodinâmico (relacionado com a estabilidade)? Explique: 
 
2) Tem-se uma solução aquosa de benzoato de sódio ( aprox. 1 mol/L ) e deseja-se precipitar o 
ácido benzóico ( pKa aprox. 4 ) , que é insolúvel em água. Qual das seguintes substâncias 
químicas pode levar ao fim desejado? 
a) NaCl b) NaHCO3 c)NaH2PO4 d) NH3 e) NaHSO4 
 
3) Considere os valores de pKa para os seguintes ácidos. Justifique as diferenças. 
 
 
 
4) Porque�-aminoácidos tem pKa ~ 2 e ácidos carboxílicos não substituídos tem pKa ~ 4? 
 
5) Para cada série de compostos abaixo, coloque em ordem crescente de acidez. 
 
(a) H2S, H2Se, H2O 
(b) H2O, NH3, HF 
(c) CH3NH2, CH3OH, HF 
(e) H2O, CH3CO2H, CH3CH2OH, ClCH2CO2H 
(f) CH3CH2OH, CH3CO2H, PhOH 
 
6) Identifique o ácido conjugado, indique seu pKa e coloque em ordem crescente de basicidade as 
seguintes bases: 
I-, H-, NH2-, F-, OH-, H2O, NH3 
 
7) a) Nas equações abaixo, identifique as espécies ácido, base, ácido conjugado e base 
conjugada. 
 b) Diga se o equilíbrio está deslocado para a esquerda ou para a direita. 
Consulte uma tabela de pKa. 
a) HCl + H2O H3O+ + Cl-
b) NH2- + H2O NH3 + OH-
c) NH3 + H2O NH4+ + OH-
d) CH3COOH + H2O
e) CH3COOH + NaOH
CH3COO- + H3O+
CH3COO- Na+ + OH-
 
Forças relativas de alguns ácidos e suas bases conjugadas: 
 
Ácido 
 
pKa 
Base 
Conjugada 
 
Ácido mais HSbF6 < -12 SbF6- Base mais 
forte HI -10 I- fraca 
H2SO4 -9 HSO4- 
HBr -9 Br- 
HCl -7 Cl- 
C6H5SO3H -6,5 C6H5SO3- 
(CH3)2O+H -3,8 (CH3)2O 
(CH3)2C=O+H -2,9 (CH3)2C=O 
CH3O+H2 -2,5 CH3OH 
H3O+ -1,74 H2O 
HNO3 -1,4 NO3- 
CF3CO2H 0,18 CF3CO2- 
HF 3,2 F- 
CH3CO2H 4,75 CH3CO2- 
H2CO3 6,35 HCO3- 
CH3COCH2COCH3 9,0 CH3COC- HCOCH3 
NH4+ 9,2 NH3 
C6H5OH 9,9 C6H5O- 
HCO3- 10,2 CO3-2 
CH3NH3+ 10,6 CH3NH2 
H2O 15,7 HO- 
CH3CH2OH 16 CH3CH2O- 
(CH3)3COH 18 (CH3)3CO- 
CH3COCH3 19,2 CH3COCH2- 
HC CH
 
25 HC C-
 
H2 35 H- 
 
 
 
NH3 38 NH2- 
 
 
 
Ácido mais CH2=CH2 44 CH2=CH- Base mais 
fraco CH3CH3 50 CH3CH2- forte