lista 5

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QUI-138 (5ª lista de exercícios) 
Profa. Valéria Belli Riatto 
 
1) Indique os reagentes necessários para realizar as seguintes sínteses: 
 
 
Obs. A formação do bromo-álcool não foi discutida em sala de aula. Procure preparação de 
“halo-hidrinas”. 
 
2) Quais os produtos majoritários quando o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido às seguintes 
condições reacionais (a, b, c)? 
a) H2O/H+
b) Hg(OAc)2, NaBH4/OH-
c) BH3/H2O2, OH-
 
 
3) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
a) Desenhe um diagrama de energia, indicando os intermediários e os estados de 
transição. 
b) Qual a etapa determinante da velocidade? 
c) Qual o eletrófilo e o nucleófilo da 1ª etapa? 
d) Qual o eletrófilo e o nucleófilo da 2ª etapa? 
e) Explique através do diagrama porque o produto secundário é majoritário sobre o 
primário. 
 
4) Considere as etapas do mecanismo de hidratação em meio ácido de um alceno. O que há 
de errado? 
 
 
5) A velocidade de hidratação dos alcenos representados abaixo diferem num fator de 7000 à 
25oC. Qual deles sofre a reação mais rapidamente? Justifique. 
 e 
 
6) O α-(+)-pineno está presente no óleo de eucalipto e a sua hidrogenação é 100% 
estereosseletiva, formando apenas um dos estereoisômeros do pinano. A reação de 
hidrogenação possui uma estereosseletividade syn (explique) e os dois possíveis isômeros 
formados estão representados abaixo. Porém a obtenção de apenas um deles foi observada. 
Indique o produto formado e sugira uma explicação para a seletividade observada. 
 
 
 
6b) Proponha a estrutura do produto obtido quando o α-(+)-pineno é submetido a uma reação 
de hidroboração/oxidação. 
 
7) Descreva formulas estruturais para os seguintes compostos. 
a. Z- e E-2-penteno 
b. Z- e E-2-fenil-2-buteno 
c. Z- e E-1-fenil-2,3,3-trimetil-1-buteno 
 
8) Coloque a dupla ligação no esqueleto carbônico abaixo para representar os seguintes 
compostos: 
 
a) (Z)-1-metilcicodeceno d) (E)-3-metilcicodeceno 
b) (E)-1-metilcicodeceno e) (Z)-5-metilcicodeceno 
c) (Z)-3-metilcicodeceno f) (E)-5-metilcicodeceno 
 
 
 
 
 
 
 
9) Determine a configuração das duplas ligações dos compostos como E ou Z: (resposta na 
folha) 
 
a) 
 
E 
OH
 
b) 
 
E 
OEt
O
 
c) 
 
E 
 
d) 
 
E 
 
e) 
 
Z 
NH2
 
f) 
 
Z O
H3C
O