Avaliação Final Objetiva Química Orgânica I

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1A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo ser condicionada em temperaturas muito maiores do que 30°C e nem ser exposta a choques mecânicos, sob o risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é como componente principal das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção da nitroglicerina e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:  
(    ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição.
(    ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição.
(    ) A glicerina é um composto que apresenta a função álcool.
(    ) Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
V - F - V - V.
C
V - V - F - F.
D
F - F - F - V.
2Como os átomos e as moléculas não podem ser vistos, uma vez que seus tamanhos estão inseridos em uma escala muito pequena (ordem de angstrons), é necessária a utilização de modelos de representação dos compostos. Nesse contexto, observe as figuras anexas e analise as sentenças a seguir:
I- A Figura 1 representa uma molécula por meio da estrutura de Lewis.
II- A Figura 2 representa uma molécula por meio da estrutura esquelética.
III- A Figura 3 representa uma molécula por meio da estrutura condensada.
IV- As fórmulas estruturais são usadas quando é necessário dar indicativos de como os átomos estão ligados na molécula.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II, III e IV estão corretas.
B
As sentenças I, III e IV estão corretas.
C
As sentenças I e IV estão corretas.
D
As sentenças I, II e III estão corretas.
3As reações orgânicas acontecem devido ao choque ocorrido entre as substâncias. Isso faz com que haja ruptura de ligações e, posteriormente, uma reorganização dos átomos, levando ao surgimento de novas ligações e, consequentemente, de substâncias novas. Com relação às reações orgânicas, observe a reação anexa e analise as seguintes sentenças:
I- O produto formado terá dois bromos em sua estrutura.
II- Essa reação é um exemplo de reação de halidrificação.
III- Durante o curso dessa reação ocorre a formação de um intermediário carbocátion terciário.
IV- Nessa reação, os elétrons da tripla ligação do alceno atacam o átomo de bromo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentença II está correta.
B
Somente a sentença III está correta.
C
As sentenças I e III estão corretas.
D
As sentenças II e IV estão corretas.
4Os pesquisadores, ao longo do tempo, desenvolveram diferentes teorias com o intuito de explanar as interações ocorridas entre os átomos nas ligações químicas. Uma dessas teorias diz que uma ligação covalente é o resultado da formação de orbitais moleculares entre os átomos participantes da ligação. Assinale a alternativa CORRETA que indica a qual teoria essa afirmação se enquadra:
A
Teoria da ligação covalente.
B
Teoria de ligação química.
C
Teoria de ligação de valência.
D
Teoria do orbital molecular.
5O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente e assinale a alternativa CORRETA:
A
Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio.
B
Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z.
C
Nessa reação, os produtos formados são o etino e o gás bromo.
D
Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação.
6Os enantiômeros são isômeros configuracionais. Nesse sentido, as moléculas de um par de enantiômeros são imagens especulares uma da outra, no entanto, não são sobreponíveis, mesmo quando forem aplicadas operações de rotação ou de translação sobre elas. Considerando as propriedades dos enantiômeros, analise as seguintes sentenças:
I- Um par de enantiômeros apresenta as mesmas propriedades físicas (como ponto de ebulição ou densidade).
II- Um par de enantiômeros apresenta propriedades óticas e biológicas distintas.
III- Um par de enantiômeros é formado quando os átomos de carbono são aquirais.
IV- Um par de enantiômeros apresenta orientação espacial diferentes entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
As sentenças I, II e IV estão corretas.
C
As sentenças II e III estão corretas.
D
As sentenças I, II e III estão corretas.
7Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, de acordo com a estrutura anexa, analise as sentença a seguir:
I- Essa estrutura se refere ao isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel.
II- Essa estrutura se trata do isômero cis, pois os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel.
III- A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentença III está correta.
B
Somente a sentença I está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
As sentenças I e III estão corretas.
8A eletronegatividade é uma propriedade periódica, ou seja, apresenta uma tendência baseada na posição dos elementos químicos na Tabela Periódica, aumentando de baixo para cima em um mesmo grupo e da esquerda para a direita em um mesmo período. Agora, considerando o conceito de eletronegatividade, analise as seguintes sentenças:
I- Quanto mais eletronegativo um elemento químico, maior a tendência de ele atrair para si o par de elétrons compartilhado em uma ligação química.
II- Devido à alta eletronegatividade do átomo de flúor, na ligação C-F, o carbono fica com uma carga parcial negativa (rico em elétrons).
III- A eletronegatividade tende a aumentar à medida que o raio atômico aumenta dentro de um grupo.
IV- Uma ligação química polar ocorre quando há grande diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação química.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I, II e IV estão corretas.
B
As sentenças I, II e III estão corretas.
C
As sentenças I e IV estão corretas.
D
As sentenças II e III estão corretas.
9A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos compostos orgânicos, analise as estruturas anexas e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A figura A apresenta exemplos de isômeros de posição.
(    ) A figura B apresenta exemplos de isômeros de grupos funcionais.
(    ) A figura C apresenta exemplos de isômeros de cadeia.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F.
B
F - V - V.
C
V - F - V.
D
F - V - F.
10O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-metil-2-penteno e 1 mol de ácido clorídrico, assinale a alternativa CORRETA:
A
Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciárioe de um carbocátion secundário.
B
Se forem adicionados 2 mols de ácido clorídrico à reação, o produto dessa reação será o 2,3-dicloro-3-metil-pentano.
C
Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um nucleófilo.
D
Essa reação gera como produtos os 2-cloro-3-metilpentano (majoritário) e o 3-cloro-3-metilpentano (minoritário).
11(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
D
As asserções I e II são proposições falsas.
12(ENADE, 2014) Tratamentos avançados de água e efluentes são fontes de extensivas pesquisas científicas, que buscam desenvolver processos cada vez mais eficientes em relação aos tratamentos convencionais. A utilização de ozônio - O3(g) - diretamente aplicado em matrizes aquosas é um exemplo de tratamento avançado, o qual, além da oxidação via ozônio molecular, leva à produção de radicais hidroxila - OH -, altamente oxidantes e não seletivos. A identificação qualitativa ou quantitativa de novos poluentes em recursos hídricos, alcançada pela evolução de equipamentos e técnicas analíticas, como a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e a cromatografia gasosa (CG), pressiona os órgãos reguladores para a constante avaliação e adequação das normas que estabelecem os níveis permitidos para o descarte de resíduos. Sobre as técnicas analíticas e métodos de tratamento apresentados nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- O processo de tratamento avançado levará à completa degradação de compostos orgânicos persistentes presentes em matrizes aquosas, obtendo-se como produto final CO2 e H2O, independente das condições de tratamento.
II- A aplicação de O3 (g) em processos de tratamento de água, em substituição ao cloro, amplamente utilizado atualmente, levará à ausência de riscos de formação de tri-halometanos, carcinogênicos, devido à ausência do composto halogenado como oxidante.
III- CLAE e CG são amplamente utilizadas para análises de compostos orgânicos presentes em matrizes diversas, o que possibilitou a inclusão, na legislação, de limites máximos permitidos para o descarte de várias espécies químicas em efluentes.
IV- Sendo um composto naturalmente constituinte da atmosfera terrestre, e por não apresentar riscos de qualquer natureza para o operador durante o processo, o O3 (g) pode ser aplicado no tratamento de matrizes aquosas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
II, III e IV.
B
II e III.
C
I e II.
D
I e IV.