Segunda Lista de Exercícios org 1

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Segunda Lista de Exercícios- Química Orgânica I
Professor Jorge Rodrigues
Os mecanismos envolvendo reações de eliminação são muito comuns na química orgânica, e podem ocorrer por meio de diferentes mecanismos. Vamos considerar nessa questão os três mais comuns: E1, E2 e E1cB. Com base nisso, responda:
Sabemos que E1 é definida como eliminação de primeira ordem e E2 como de segunda ordem. Defina esse conceito.
 Demonstre um mecanismo generalizado, indicando em quantas etapas cada um ocorre, e qual seria a etapa lenta de cada mecanismo.
E1cB é definida como eliminação de primeira ordem por base conjugada. Demonstre um mecanismo generalizado, e disserte sobre o intermediário formado na reação. A ordem se estabilidade segue os mesmos conceitos da eliminação E1¿ Quais as condições favorecem esse tipo de reação. Justifique.
Descreva as condições que favorecem as reações E1 e E2.
Na reação do 2-cloro-pent-4-eno com uma base forte, são formados dois produtos pelo mecanismo E2. Demonstre qual são os dois produtos, disserte sobre a regiosseletividade e indique qual é o majoritário. Além disso, demonstre os mecanismos de cada produto, incluindo estado de transição e diagrama de energia.
 Na reação do 3-metil-1-buteno com HCl são formados dois produtos. Baseando na regra de Markovnikov, indique qual é o produto majoritário.
 Apresente os enunciados das Regras de Markovnikov e Anti-Markovnikov. Em seguida, justifique esses enunciados com base no esquema reacional que ocorre em cada caso.
 Proponha um mecanismo do prop-1-eno com Br2 e H20. Indique qual é o intermediário da reação.
 Conduzindo reações de eliminação do cis e do trans-1-cloro-2-secpropil cicloexano em condições E2, são obtidos dois produtos no primeiro caso e apenas um no segundo. Apresente os produtos em cada caso e justifique. Quais são os produtos formados caso o mecanismo fosse E1¿ Justifique.
 Considerando as reações de substituição eletrofílica aromática, sabe-se que existem substituintes ativadores e desativadores. Faça as estruturas de ressonância com o grupo nitro e grupo hidroxila como substituintes, diga se são ativadores ou desativadores e indique em qual posição cada um desses substituintes orienta a reação de substituição eletrofílica aromática.
 Proponha um mecanismo reacional para de síntese para as seguintes moléculas:
 1-nitro-2-bromo-benzeno
 1-nitro-3-cloro-benzeno