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4 - Cafeína

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Resposta Questionário: Extração da cafeína
1- O que é um alcalóide?
Alcaloides são substâncias de caráter básico derivados principalmente
de plantas (mas não somente, podendo ser também derivados de
fungos, bactérias e animais) que contêm, em sua fórmula, basicamente
nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono.
2- Por quê os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?
Os alcalóides possuem átomos de nitrogênio com um ou mais pares de
elétrons livres, o que confere basicidade a essas moléculas.
3- Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma
solução aquosa ácida?
Os pares de elétrons livres dos alcalóides são protonados em meio ácido,
gerando um sal solúvel em água. Uma vez extraído, este sal pode ser
precipitado novamente utilizando uma solução básica.
4- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?
A cafeína é extraída com meio básico para hidrolizar o complexo cafeína-
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída.
5- Explique a técnica de recristalização usada nesta experiência:
Dissolvendo o resíduo em tolueno, que é mais polar, e adicionando algumas
gotas de éter de petróleo tem-se a formação do precipitado. A
recristalização é feita então por diferença de solubilidade do composto nos
dois solventes, solúvel em tolueno e insolúvel em éter de petróleo.
6- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina,
indol e xantina?
N N
H
N
H N
H
N
HN
N
H
O
O N
H
N
piridina piperidina pirrol quinolina
indol
xantina
7- Apesar de existirem alcalóides de origem animal (por ex., nos venenos
de alguns animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcalóides é
encontrada em vegetais. Sugira razões para este fato (ou seja, por quê as
plantas sintetizam alcalóides?):
Os alcalóides desempenham funções variadas nas plantas, como
atividade antibiótica, repelentes de herbívoros, etc.
8- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir
de plantas, que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada
geral? Quais as dificuldades encontradas? Quais as vantagens desse
método?
9- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a
recristalização. Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de
compostos diferentes, o que você conclui a respeito da quantidade de
cafeína presente no chá preto?
10- Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas,
correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas:
11- Em caso de intoxicação com soda cáustica e metanol, quais os
primeiros socorros?
Intoxicação por metanol
Contacto com os olhos:
- Enxaguar imediatamente com água abundante durante pelo menos 15
minutos, assegurando-se de que todas as superfícies e reentrâncias são
lavadas, levantando as pálpebras superiores e inferiores
- Consultar um médico/serviço médico
Contato com a pele:
- Retirar a roupa antes de se lavar
- Lavar imediata e abundantemente com água e sabão
- Em caso de irritação cutânea, consultar um médico/serviço clínico
Inalação:
- Levar a vítima a um espaço ventilado
- Se necessário, reanime a pessoa ou ajude-a a respirar
- Consultar um médico/serviço médico
Ingestão:
- A ingestão de metanol põe a vida em risco
- Os primeiros sintomas podem verificar-se apenas 18 a 24 horas após a
ingestão
- Se a vítima estiver consciente e não existir assistência médica
imediata, não induza o vómito.
- Consultar um médico/serviço médico
Intoxicação por soda cáustica
Não provocar vômito, dar água ou leite em caso de ingestão, levar a pessoa
imediatamente para atendimento médico.

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