8 - Alaranjado de metila

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Resposta do questionário Alaranjado de metila
1. Por que a N, N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na
posição para do anel?
Isso ocorre devido as formas de ressonância da N,N-dimetilanilina, que
fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas negativas, e
portanto mais reativas como nucleófilos. O par de elétrons livre do
nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático (efeito
mesomérico) tornando o grupamento amino um ativante do anel
aromático (mais rico em elétrons e, portanto mais reativo como
nucleófilo). Através das formas de ressonância possíveis do composto,
percebe-se que as posições orto e para são mais reativas quando o
composto age como nucleófilo (vide questão 2). A posição para é
preferida para o acoplamento com o sal de diazônio porque as posições
orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da
proximidade espacial com os grupos metil da amina.
2. A reação de acoplamento do sal de diazônio é uma reação de
substituição eletrofílica aromática. Forneça o mecanismo para a
síntese do corante metil Orange:
3. Forneça a estrutura de outros corantes empregados
industrialmente: