Relatório 09 - Preparação de um Corante Alaranjado de Metila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Preparação de um corante: Alaranjado de Metila 
Experimento 09 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .................................................................................................... 3 
2. Objetivos ...................................................................................................... 5 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................. 6 
4. Procedimento Experimental ......................................................................... 7 
5. Resultados ................................................................................................... 9 
6. Conclusão .................................................................................................. 10 
7. Referências Bibliográficas ......................................................................... 11 
 
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1. Introdução 
O Alaranjado de Metila é um corante sintético da classe AZO, um grupo 
de corantes que tem como base a estrutura Ar’-N=N-Ar’’, como mostra a 
imagem 01. Os corantes AZO são bastante utilizados nas indústrias que 
necessitam de pigmentos como nas atividades têxtil, alimentícia e produção de 
tintas. 
Imagem 01: Fórmula estrutural do Alaranjado de Metila 
 
 
Para a síntese do Alaranjado de Metila é necessário a formação do Sal 
de Diazônio através da reação de Diazotização do ácido sulfanílico com uma 
espécie ativa do nitrito de sódio, conforme mecanismo da imagem 02. 
 
Imagem 02: Mecanismo da Reação de Diazotização 
 
 
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O Sal de Diazônio é reagido então com a N,N-Dimetilanilina através da 
reação de acoplamento AZO, como pode ser visto através do mecanismo da 
imagem 03. 
 
Imagem 03: Mecanismo da Reação de Acoplamento AZO 
 
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2. Objetivos 
Sintetizar o corante Alaranjado de Metila a partir da reação de 
diazotização do ácido sulfanílico e testa-lo como indicador de pH. 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 0,3 g de Carbonato de sódio anidro 
 1,0 g de ácido sulfanílico 
 0,4 g de nitrito de sódio 
 1,25 mL de ácido clorídrico 
 0,7 mL de N,N-dimetilanilina 
 0,5 mL de ácido acético glacial 
 7,5 mL de hidróxido de sódio 10% 
 2,5 g de cloreto de sódio 
 Gotas de HCl 
 Gotas de NaOH 
Os materiais utilizados no procedimento foram: 
 Erlenmeyer 
 Pipetas volumétricas 
 Papel manteiga 
 Chapa de aquecimento 
 Banho de gelo 
 Bastão de vidro 
 Béquer 
 Pipeta Pasteur 
 Papel Tornassol 
 Funil de Buchner 
 Kitassato 
 Papel filtro 
 Proveta 
 Tubo de ensaio 
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4. Procedimento Experimental 
4.1. Diazotização do Ácido Sulfanílico 
Em um erlenmeyer foram adicionados 0,3 g de carbonato de sódio 
anidro (0,296 g), 25 mL de água e 1,0 g de ácido sulfanílico (1,005 g). A 
solução foi aquecida em banho Maria até completa dissolução dos compostos. 
Após resfriar em temperatura ambiente foram adicionados 0,4 g de nitrito de 
sódio (0,408 g) com leve agitação e a mistura foi resfriada em banho por cerca 
de 10 minutos mantendo a temperatura abaixo de 10 °C. Em seguida foram 
adicionados 1,25 mL de ácido clorídrico sob agitação. A reação foi mantida em 
banho de gelo até utilização. 
 
4.2. Preparação do Metil Orange 
Em um béquer foram adicionados 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 
mL de ácido acético glacial. Esta mistura foi adicionada utilizando uma pipeta 
de Pasteur na preparação da etapa 4.1 e foi agitada vigorosamente até a 
formação de um precipitado vermelho. A mistura foi mantida em banho de gelo 
por mais 10 minutos e em seguida adicionou-se 7,5 mL de hidróxido de sódio 
10% e verificou-se a basicidade com papel tornassol. A solução foi aquecida 
até ebulição por aproximadamente 15 minutos e então se adicionou 2,5 g de 
cloreto de sódio (2,509 g) e resfriou-se em banho de gelo. Foi realizada a 
filtração a vácuo com 3 lavagens de 15 mL de cloreto de sódio saturado. 
 
4.3. Recristalização 
Colocou-se o precipitado junto com o papel filtro da etapa 4.2 em um 
béquer com 25 mL de água em ebulição por alguns minutos sob agitação 
constante. Removeu-se o papel filtro e a solução foi resfriada. Foi realizada a 
filtração a vácuo em um papel filtro pesado (0,351 g) lavando o produto com o 
mínimo de água gelada. Uma pequena quantidade foi reservada para análise 
de pH enquanto a maioria foi estocada em um vidro relógio por 5 dias para 
completa secura, quando foi pesada resultando em 1,394 g de produto puro 
que pode ser visto na imagem 04. 
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Imagem 04: Alaranjado de Metila puro. 
 
4.4. Teste como indicador de pH 
Uma pequena amostra do corante Alaranjado de Metila puro foi 
colocada em um tubo de ensaio com água. Ao adicionar algumas gotas de HCl 
a solução passou de um alaranjado para vermelho indicando a acidez. Do 
mesmo modo, ao adicionar gotas de NaOH a solução voltou a ser alaranjada e 
em seguida passou para amarelo, indicando aumento do pH para básico. 
Ambas as alterações podem ser vistas na imagem 05. 
Imagem 05: Alteração de pH indicada pelo Alaranjado de Metila. 
 
A B 
A: Solução ácida. B: Solução básica. 
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5. Resultados 
Após 5 dias em repouso o composto foi pesado, sendo obtido 1,394 g de 
Alaranjado de Metila puro, o que representa 76,8% de rendimento, conforme 
imagem 06. 
Imagem 06: Cálculo do rendimento do Alaranjado de Metila 
Massa de N,N-
Dimetilanilina Utilizada 
Proporção 1:1 
Alaranjado de Metila 
Puro 
d = m(g) / V(mL) Anilina - Alaranjado 1,815 g - 100% 
0,96 g/mL = m / 0,7 mL 121,18 g - 327,34 g 1,394 g - y 
m = 0,672 g 0,672 g - x y = 76,8% 
 x = 1,815 g 
 
O teste de pH realizado mostrou a utilização do corante que em meio 
ácido forma a Heliantina (imagem 07), de cor vermelho brilhante, enquanto em 
meio básico forma o sal de sódio (imagem 07), com coloração amarela. 
Imagem 07: Fórmula molecular da Heliantina e do Sal de Sódio 
 
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6. Conclusão 
Por meio deste experimento foi possível observar na prática as reações 
de Diazotização e de Acoplamento AZO através das etapas para a síntese do 
corante Alaranjado de Metila. Além disso, o alaranjado de metila foi utilizado 
como indicador de pH, sendo reconhecida a sua eficiência para tal finalidade. 
O rendimento obtido foi bastante expressivo, de aproximadamente 77%. 
Isso pode ser explicado pelo mecanismo da reação, apresentado 
anteriormente, que mostra a reação como irreversível, o que aumenta o 
rendimento. Além disso, apesar de ser uma reação bastante instável e 
dependente de baixar temperaturas, o fato de a temperatura necessária para a 
síntese ser abaixo de 10°C facilita o processo, pois um simples banho de gelo 
consegue manter-se nesta condição. 
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7. Referências Bibliográficas 
I. SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de 
Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Florianópolis, 
2018. p. 41-45. 
II. Alaranjado de Metilo, Merck Millipore, CAS number 547-58-0. 
Disponível em: <http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Methyl-orange-
C.I.-13025,MDA_CHEM-101322>. Acesso em: 19 maio 2018. 
III. Ácido Sulfanílico, Merck Millipore, CAS number 121-57-3. Disponível 
em: <http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sulfanilic-acid,MDA_CHEM-
100684>. Acesso em: 19 maio 2018. 
IV.N,N-Dimetilanilina, Merck Millipore, CAS number 121-69-7. Disponível 
em: <http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/NN-
Dimethylaniline,MDA_CHEM-803060>. Acesso em: 19 maio 2018.