reacoes dos acidos

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27/06/2016 Reações dos Ácidos carboxílicos
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PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Reação com álcoois (Esterificação)
2- Reação com haletos de fósforo
3- Reação com amônia
4- Reação com cloreto de tionila
5- Reação com bases inorgânicas (formação de sais)
          Veja o esquema abaixo: Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidades para reagir.
           Perceba que o ácido pode sofrer um ataque nucleofílico, eletrofílico ou de uma base. No caso de um
reagente nucleofílico (:Nu), o ácido reage preferencialmente através do carbono da dupla, que é muito polarizado
e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada do nucleófilo. Se for um reagente eletrofílico
(E), o ácido reage preferencialmente através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de elétrons
livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai atuar capturando um próton do
ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais facilmente) ou, dependendo da força dessa base e das condições da
reação, do carbono  (carbono ligado ao grupo COOH).
           As substituições nucleofílicas nos ácidos carboxílicos geralmente seguem o seguinte mecanismo:
          A protonação prévia do ácido é necessária para facilitar o ataque do nucleófilo e acelerar a reação. Caso
contrário a reação seria muito lenta ou talvez não ocorresse.
          1- Reação com álcoois (Esterificação)
          Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o
ácido com um álcool, a frio, em presença de H2SO4 concentrado:
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          2- Reação com haletos de fósforo
          Pode-se obter haletos de ácidos pela reação de um ácido com haleto de fósforo, especialmente, os cloretos.
Veja:
          3- Reação com amônia
          Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio, que se submetido a uma
temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em amida. Veja:
          Em laboratório, no entanto, para preparação de amidas, é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de
acila com amônia.
          4- Reação com cloreto de tionila
          Com cloreto de tionila, os ácidos carboxílicos formam cloretos de acila (cloretos de ácido):
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          5- Reação com bases inorgânicas (formação de sais)
          Os ácidos carboxílicos, quando reagidos com bases inorgânicas resultam sais, através de uma simples reação
de salificação:
Química 2000 ­ Wagner Xavier Rocha, 1999