5.3 Alcenos & Alcinos 2- Prof Dennis

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Alcenos & OlefinasQUI 2014Química Orgânica IB Prof. Dennis Russowsky
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono. A forma de uma
molécula orgânica é influenciada pela presença da dupla ligação que é o local da
maior parte das reações químicas dos alcenos.
Alcenos & Estrutura Molecular
Eteno (Etileno)
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Nomenclatura Sistemática IUPAC
1. Encontre a cadeia carbônica mais longa e troca sufixo “ano” do alcano
correspondente pelo sufixo “eno”. Os dois alcenos mais simples são eteno e
propeno. São conhecidos também usualmente como etileno e propileno.
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Nomenclatura Sistemática IUPAC
2. A cadeia contínua mais longa é numerada na direção que dá aos carbonos da
ligação dupla os números mais baixos. A posição numérica é de apenas um dos
átomos de carbono da ligação dupla.
3. Ligações duplas carbono-carbono têm precedência sobre grupos alquila e
halogênios em determinar a cadeia principal de carbono e a direção em que está
numerado.
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Nomenclatura Sistemática IUPAC
4. Grupos hidroxila, no entanto, supera a ligação dupla, e uma cadeia que contém
um grupo -OH e uma ligação dupla é numerada na direção que dá ao carbono
ligado ao grupo -OH o número mais baixo. Os compostos que contêm ligação dupla
vínculo e um grupo hidroxila combinam os sufixos “en” e “ol”.
5. Cicloalcenos são nomeados da mesma forma. Numera-se a partir a ligação
dupla que está entre C1 e C2. Substituintes devem ter o menor número possível.
Note que não é necessário especificar a posição da ligação dupla no nome porque
é sempre entre C1 e C2.
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Estrutura Eletrônica e Isomeria
Para ocorrer a rotação em torno da
ligação dupla deve ocorrer a quebra da
ligação p, o que exige uma grande
quantidade de energia.
p bond
(p orbitals are parallel)
Brokenp bond after rotation
(p orbitals are perpendicular)
Devido à ausência de rotação da ligação, os dois butenos não sofrem interconversão
espontaneamente e são compostos químicos diferentes. São chamados de isômeros
geométricos E (entgegen-oposto) e Z (zusammen-junto).
(E) 2-Buteno (Z) 2-Buteno 
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Estrutura Eletrônica e Isomeria
Interconversão dos isómeros E e Z não ocorrem espontaneamente, mas pode ser
provocada com catalisador ácido forte. Após alcançar o equilíbrio, concluímos que
eles não são de igual a estabilidade. O isómero E é mais estável do que o isómero Z
com um proporção de 76/24.
(E) 2-Buteno 
Z 2-Buteno 
Z 2-Buteno
E 2-Buteno
Regras de Cahn–Ingold–Prelog (prioridades)
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Propriedades Físicas: Momentos de Dipolo
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Propriedades Físicas: Pontos de Ebulição
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Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono-carbono. Alcinos não
cíclicos tem a fórmula molecular CnH2n-2. O acetileno (C2H2) é o mais simples.
Ligação tripla no final de uma cadeia é alcino terminal (RCCH). Alcinos
dissubstituídos (RCCR) tem ligações triplas internas. O aspecto mais notável da
química de acetileno e alcinos terminais é a sua acidez.
Definiçaõ e Exemplos
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Acetileno foi descoberto em 1836 por Edmund Davy e caracterizado por P. E. M.
Berthelot, em 1862. Só chamou atenção no fim do século XIX com a preparação em
larga escala a partir do carbeto de cálcio. A primeira etapa da síntese envolve
aquecimento de calcário e coque para formar carbeto de cálcio que é fortemente
básico e reage com a água para formar acetileno.
Fontes de Alcinos
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Considere as regras habituais da IUPAC para hidrocarbonetos, e troque o sufixo
“ano” do alcano correspondente por “ino”. Ambos os nomes acetileno e etino são
aceitáveis ​​para nomes IUPAC. A posição da ligação tripla na cadeia é especificada
por número de modo análogo ao procedimento para alcenos.
Nomenclatura Sistemática IUPAC
Propriedades Físicas
Alcinos assemelham aos alcanos e alcenos nas suas propriedades físicas. Eles
compartilham com estes hidrocarbonetos as propriedades de baixa densidade e
baixa solubilidade em água. Os pontos sua ebulição são semelhantes aos dos
alcanos.
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Propriedades Físicas: Pontos de Ebulição
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Estrutura e Hibridização sp
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Acidez dos Alcinos
Alcinos terminais são mais ácidos do que os outros hidrocarbonetos. Remoção de
um próton acetilênico forma o ânion acetileto (papel central na química dos
alcinos). A acidez do hidrogênio acetilênico deriva da natureza da ligação com
hibridização sp com 50% de caráter s. O próton acetilênico é de cerca de 1.019
vezes mais ácido do que um próton vinílico (33% caráter s)
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Dados Comparativos
Alcanos, Alcenos e Alcinos