Isomeria Conformacional V2 Parte 2 Prof Dennis

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Análise ConformacionalQUI 2014Q. Orgânca IB Prof. D. Russowsky
Como Desenhar uma Conformação tipo Cadeira 
Todas a ligações opostas 
São paralelas.
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Como Desenhar uma Conformação tipo Cadeira 
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Posições Axiais e Equatoriais na Conformação tipo Cadeira 
As 6 ligações Axiais são paralelas e alternadas, uma para
Cima do plano e outra para baixo
As 6 ligações Equatoriais, uma em cada carbono, vem de 3 conjuntos de duas
linhas Paralelas. Cada conjunto é também paralelo as duas ligações do anel. As
ligações Equatoriais são alternadas com relação ao plano do anel.
Combinação das dias situações. Logações vermelhas-
Axais e Ligações Azuis-Equatoriais
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Posições Axiais e Equatoriais na Conformação tipo Cadeira 
Vista Lateral Vista de Cima
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Interconversão entre Conformações tipo Cadeira
Equilíbrio
Conformacional
Conformação Cadeira 1 Conformação Cadeira 2
Grupo em posição
Equatorial
Grupo em posição
Axial
Posições Equatoriais se convertem em Posições Axiais
Carbono se move 
para Cima
Carbono se move 
para BaixoConformação 1 Conformação 2
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Interconversão entre Conformações tipo Cadeira
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Preferência dos Substituintes – Posições Equatoriais Mais Estáveis
Grupos Volumosos em Posições Axiais apresentam interações estéricas
1,3-Diaxiais desfavoráveis e a conformação é de maior energia.
Metila Axial
Metila Equatorial
Interações 1,3-Diaxiais
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Substituintes em Posições Axiais – Conformações Gauche “C-C”
Metila Axial apresenta 2 Interações do Tipo Gauche - Mais Energéticas
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Substituintes em Posições Axiais – Conformações Gauche “C-C”
Metila Axial apresenta 2 Interações do Tipo Gauche - Mais Energéticas
Butano
Uma Interação Gauche
Metilciclohexano
Duas Interações Gauche
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Substituintes em Posições Equatoriais
Conformações Anti “C-C”
A não existência de interações do tipo Gauche e as Tensões Torcionais são
minimizadas. Promove maior estabilidade termodinâmica à conformação
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Tensões Torcionais e Estéricas em Ciclohexanos Monosubstituídos
Interações do tipo 1,3-Diaxiais
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Ciclohexanos Dissubstituídos – Cis-1,3-Dimetilciclohexano
Posições Equatoriais são Preferencias
Mesma
Energia
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Ciclohexanos Dissubstituídos – Cis-1,2-Dimetilciclohexano
1 Posição Equatorial e 1 Posição Axial 
Cis-1,2 = Equatorial-Axial
Mesma Energia
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Ciclohexanos Dissubstituídos – Trans-1,2-Dimetilciclohexano
Posições Equatoriais são Preferencias
Trans-Diequatorial – Cis- Diaxial
Menor Energia
Maior Energia
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Ciclohexanos Dissubstituídos – Cis-1-Cloro-4-tButilciclohexano
Menor Interação 1,3-Diaxial (Cl-H)
Interação 1,3-Diaxial Cl-H é
Energeticamente Menor
Interação 1,3-Diaxial tBu-H é
Energeticamente Maior
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Sistemas Biciclicos - Cis-Decalinas & Trans-Decalinas
Interações do tipo 1,3-Diaxiais
Desestabilizam a conformação
Conformação de Menor Energia