Lista 007 Reações de Eliminação 2016 Prof Dennis

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
 
QUI-2014 - Química Orgânica IB – Prof. Dennis Russowsky 
 
 
QUI 2014 – 7a Lista de Exercícios 
Reações de Eliminação (E1/E2) Junho/2016 
 
Referência: Organic Chemistry, P. Y. Bruice., 5th ed. 2009. 
 
 
1. Qual dos haletos de alquila é mais reativo numa reação de E2? 
 
 
 
 
 
 
2. Dê o produto principal de eliminação obtido a partir de uma reação de E2 para cada um dos seguintes 
haletos de alquila com o íon hidróxido: 
 
 
 
 
 
 
3. Qual haleto de alquila você esperaria que fosse mais reativo em uma reação E2? 
 
 
 
 
 
 
 
4. Três alcenos são formados a partir da reação E1 de 3-bromo-2,3-dimetilpentano. Dê as estruturas dos 
alcanos e classifique-os de acordo com o montante que seria formado. (Ignore os estereoisomeros) 
 
5. Se o 2-fluoropentano sofrer uma reação E1, você esperaria que o produto principal fosse aquele previsto 
pela regra de Zaitsev? Explique sua resposta. 
 
 
 
 
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6. Para cada uma das seguintes reações, indica se a eliminação ocorre através de um mecanismo E2 ou E1, e 
forneça o produto de eliminação majoritário de cada reação, ignorando estereoisômeros: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Determine o produto principal que seria obtido em uma reação E2 a partir de cada um dos haletos de 
alquila (em cada caso, indicar a configuração do produto): 
 
 
 
 
 
8. Para cada um dos seguintes halogenetos de alquila, determinar o produto principal que é formado em 
uma reação de E1: 
 
 
 
 
 
 
9. Dê a os produtos de substituição e de eliminação para as seguintes reações, mostrando a configuração de 
cada produto obtido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. Como você espera que seja a proporção formada de produtos de substituição e de eliminação a partir 
da reação de brometo de propila com MeO- em metanol e quando o nucleófilo é trocado por CH3S-? 
 
11. Apenas um produto de substituição é obtido quando o composto abaixo é tratado com metóxido de 
sódio. Mostre qual é e diga se vc esperaria tal produto. Explique sua resposta. 
 
 
 
 
12. Indicar se os haletos de alquila listados fornecerá principalmente produtos de substituição, ou de 
eliminação quando reagem nas seguintes condições. 
 
 
 
 
13. 1-Bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldades em sofrer reações do tipo SN1 ou SN2? 
 a) Explique o porquê. b) Pode sofrer reações E1 e E2? 
 
14. Que outro produto orgânico poderia ser formado na síntese de éter butil-propilíco quando o haleto de 
alquila utilizado é: 
a) Brometo de Propila? b) Brometo de Butila? 
 
15. Como poderiam ser preparados os seguintes éteres, utilizando-se um halogeneto de alquilo e um álcool? 
 
 
 
 
 
16. Qual composto que, após tratamento com hidreto de sódio, formaria um éter cíclico mais rapidamente? 
 
 
 
 
 
Bom Trabalho !