Prova de Química Orgânica (1B)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO - UNIRIO 
Escola de Ciências Biológicas – Departamento de Ciências Naturais 
 
 
1a Prova de Química Orgânica 
Prof Edwin 
 
1. Em solução de álcool metílico (CH3OH), o bromo reage, por adição, com o 
etileno, e dá não só brometo de etileno, como também Br-CH2CH2-OCH3. 
Como você explicaria isto? Escreva alguns esquemas que justificariam os 
produtos obtidos. Sob as mesmas condições, o que se obteria a partir do 
propileno? (2,0 Pontos) 
 
2. Sem consultar tabelas, coloque os seguintes hidrocarbonetos em ordem 
decrescente de pontos de ebulição: (2,0 Pontos) 
a) 3,3-dimetil-pentano 
b) n-heptano 
c) 2-metil-heptano 
d) n-pentano 
e) 2-metil-hexano 
Justifique a sua resposta. 
 
3. Desenhe fórmulas estereoquímicas para todos os possíveis estereoisômeros 
dos seguintes compostos. Indique os que são pares de enantiômeros, 
diastereoisômeros e os que são compostos mesógiros. Indique quais os 
isômeros que apresentariam atividade óptica. Indique a designação R/S de um 
dos isômeros de cada grupo. (2,0 Pontos) 
a) CH3CHBrCHOHCH3 
b) CH3CHClCHClCH3 
c) CH3CHBrCHBrCH2Br 
d) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 
 
4. Represente a reação e os produtos obtidos a partir de: 
a) Hidrogenação do eteno 
b) Hidratação do eteno (0,5 Ponto) 
 
- O que é grupo funcional? Em que o grupo hidroxila difere do íon hidróxido? 
(0,5 Ponto) 
Que alqueno é produzido pela desidratação do propanol? Ilustre. (0,5 Ponto) 
O que é álcool desnaturado? (0,5 Ponto) 
 
5. Disponha os seguintes alquenos segundo a ordem de sua reatividade frente 
à hidratação catalisada por ácido. Justifique. (2,0 Pontos) 
 
 
CH2=CH2 ; CH3CH=CH2 ; CH3-C=CH2
CH3