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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ CURSO – ENGENHARIA QUÍMICA - EQ RELATÓRIO 1 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) TESTES DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO – TURMA A MANAUS (AMAZONAS) 2015/2 UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ CURSO – ENGENHARIA QUÍMICA - EQ RELATÓRIO 1 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) TESTES DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO – TURMA A ADRIANA PEREIRA DE SOUZA (21453636) IAGO BRUNO PACHECO FERREIRA (21453635) IGOR MORAES BEZERRA CALIXTO (21456321) JARDEL RIBEIRO CARDOSO (21453436) MANAUS (AMAZONAS) 2015/2 Relatório 1, de Química Orgânica Experimental, sobre Testes de solubilidade e recristalização, orientada pelo professor Dr. Emmanoel Costa, com o intuito de obter conhecimentos a respeito de um dos ramos de estudo da Química Orgânica. Relatório 1 – Teste de Solubilidade e Recristalização 1.1. Resumo: A prática serviu para avaliar o teste de solubilidade de diversos solventes e reagentes e posterior prática do método de recristalização do ácido salicílico, que é a purificação de um composto orgânico sólido à temperatura ambiente. O procedimento foi feito em duas partes, na primeira foi testada a solubilidade de cinco amostras sólidas em cinco solventes diferentes, também em teste a quente. Na segunda parte foi realizada a recristalização do ácido salicílico, sendo calculado seu rendimento no final, resultando em 70%. SUMÁRIO 1. Teste de Solubilidade e Recristalização........................................................................................1 1.1.Introdução.......................................................................................................................................1 1.2.Procedimento Experimental............................................................................................................3 1.2.1.0.Materiais Necessários (Teste de Solubilidade).....................................................................3 1.2.1.1.Materiais Necessários (Recristalização)...............................................................................3 1.2.2.0.Parte Experimental (Teste de Solubilidade).........................................................................3 1.2.2.1.Parte Experimental (Recristalização)...................................................................................3 1.3.Resultados e Discussão...................................................................................................................5 1.4.Conclusão........................................................................................................................................7 1.5.Anexos............................................................................................................................................8 1.5.1.Questionário – Parte 1: Teste de Solubilidade utilizando amostras e diferentes solventes........8 1.5.2. Questionário – Parte 2: Recristalização....................................................................................11 1.6.Referências Bibliográficas.............................................................................................................17 1 1.1. Introdução: O estudo das solubilidades dos compostos são importantes para entender como diversos processos ocorrem e até mesmo ter o discernimento de como podemos separar misturas. Solução representa nada mais do que a mistura entre dois ou mais componentes que podem apresentar níveis diferentes de dissolução. Soluto é a parte em menor quantidade da solução, não representando necessariamente um sólido (pode ser líquido também), e o solvente é o constituinte em maior proporção em uma solução. Quando estamos tratando de avaliar se uma solução é homogênea ou não, estamos basicamente tratando de considerar se a mistura apresenta componentes com alto nível de solubilidade entre si ou não. Quando estes componentes são imiscíveis entre si, ou seja, o soluto tem pequena capacidade de dissolução no solvente, a solução avaliada provavelmente será heterogênea (ATKINS e JONES, 2012) Durante todo o desenvolvimento de estudo das ciências em geral, em especial a Química, houve muita evolução no entendimento de que os compostos orgânicos constituem a maior parte das moléculas já conhecidas pela literatura, evidenciando a importância de entender as características e propriedades dos mesmos. Sabendo que a solubilidade entre duas moléculas podem ser influenciadas pelas interações moleculares, precisa-se de certo nível de conhecimento para entender o que são moléculas polares e apolares. Primeiramente, conceitua-se que moléculas polares são aqueles compostos que apresentam momento dipolar diferente de zero e que os elementos constituintes desta molécula apresentam diferentes níveis de eletronegatividade. Já as moléculas apolares apresentam momento dipolo nulo. O dióxido de carbono apresenta diferenciação de eletronegatividade entre os elementos carbono-oxigênio, mas o momento dipolar é nulo, o que configura um composto apolar (ATKINS e JONES,2012) A respeito de fatores que interferem na solubilidade de um composto, sabe-se que a temperatura é uma das principais variantes. Quanto maior a temperatura de uma solução, maior será a capacidade de dissolução de um soluto no solvente. O limite de solubilidade, que é um dos parâmetros para entender o porquê de a temperatura influenciar na capacidade de dissolução, refere-se à quantidade máxima de solubilização de um soluto para dado volume de solvente . Outros fatores podem interferir na capacidade dissolutiva de um soluto, entre os quais podemos citar a pressão, a área de contato do soluto com o solvente, entre outros aspectos (RUSSEL, 1981) Quanto à avaliação das interações moleculares, existem três principais tipos que evidenciam as diferentes polaridades que uma molécula pode ter. A primeira é expressa pela Força de van der Waals ou Forças de London, presente especialmente na classe dos hidrocarbonetos, que constituem normalmente compostos apolares, e que suas interações eletrostáticas podem existir na presença de indução elétrica. Assim, o momento dipolar é próximo ou igual a zero. A segunda interação é a Dipolo-Dipolo ou Dipolo Permamente-Dipolo Permanente, que se refere a uma classe de compostos que apresentam polaridade entre os seus constituintes, tendo como exemplos a acetona, a cafeína, entre outros. Por último, temos a interação por Ligação ou Ponte de Hidrogênio, que é a interação entre os elementos hidrogênio com nitrogênio,oxigênio ou flúor, elemento mais eletronegativo da tabela periódica, e a polaridade é extremamente elevada. Os principais exemplos são a água, etanol, cafeína, entre outros (RUSSEL,1981) Um processo importante na química que utiliza os conhecimentos de solubilidade é a recristalização, muito propagada em compostos orgânicos. É um método de purificação de um determinada sólido, que pode ser purificado por um solvente ideal. Basicamente, é um processo que consiste nas diferentes solubilidades em solventes distintos etambém na variação da temperatura. Normalmente, utiliza-se o carvão ativo pela sua ótima capacidade adsortiva e que facilita o processo de recristalização (BRUICE, 2006) 2 Basicamente, a recristalização consiste em aumentar a dissolução de um sólido em solvente quente e , logo depois, acontecer um esfriamento de maneira lenta para aumentar o rendimento percentual de purificação. Em condições de baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o surgimento e crescimento de cristais. Em processo de maneira gradual e lenta, os cristais são chamados de cristalização, em caso contrário o processo será conhecido como precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, gera um produto puro, assim as impurezas se depositam na solução. Quando o esfriamento ocorre rapidamente, as impurezas são conduzidas junto com o precipitado, produzindo um produto não muito purificado. O principal fator prepoderante na Recristalização é a escolha de um solvente adequado e ideal, aquele que se dissolve pouco a frio e muito a quente. Em síntese, a recristalização ocorre, seguindo as etapas abaixo: 1) Dissolver o sólido, adicionando pequenas quantidades de solvente quente. 2) Filtrar a quente, removendo alguma impureza insolúvel. 3) Esfriar lentamente, formando cristais puros. 4) Coletar os cristais e filtrar em Funil de Buchner. 5) Guardar o produto final em local adequado para uso posterior. Sinteticamente, este relatório tem como objetivo avaliar e distinguir as solubilidades de cinco diferentes amostras analisadas (Glicose/Ácido Benzoico/Aspirina/Cafeína/Ácido Salicilico) em outros cinco solventes (Hexano/Água/Etanol/Acetona/Acetato de Etila) e entender o funcionamento do processo de purificação de uma amostra sólida também conhecido como Recristalização. Para isso, têm-se os objetivos específicos abaixo: 1) Preparar diferentes soluções e avaliar suas solubilidades. 2) Avaliar as soluções não homogêneas em solvente a frio e a quente. 3) Operar e entender o mecanismo da Recristalização. 4) Calcular o rendimento percentual de formação do Ácido Salicílico após purificado. 3 1.2. Procedimento Experimental: 1.2.1.0 Materiais Necessários (Parte 1 – Teste de Solubilidade): Para que a atividade experimental fosse bem desenvolvida pelo grupo, foram utilizados alguns materiais essenciais para avaliação dos parâmetros pedidos para resolução do relatório: MATERIAIS AMOSTRAS SÓLIDAS SOLVENTES 1) Tubos de ensaio; 1) Acetanilida (100 mg); 1) Acetato de Etila (1 mL); 2) Suporte para tubos de ensaio; 2) Aspirina (100 mg); 2) Acetona (1 mL); 3) Banho-Maria; 3) Ácido Benzoico (100 mg); 3) Água (1 mL); 4) Pinças de Madeira; 4) Cafeína (100 mg); 4) Etanol (1 mL); 5) Balança; 5) Glicose (100 mg). 5) Hexano ( 1 mL). 1.2.1.1 Materiais Necessários (Parte 2 – Recristalização): Para que a atividade experimental fosse bem desenvolvida pelo grupo, foram utilizados alguns materiais essenciais para avaliação dos parâmetros pedidos para resolução do relatório: MATERIAIS AMOSTRAS SÓLIDAS 1) Béquer; 1) Ácido salícilico (2,0 g); 2) Bico de gás; 2) Carvão ativado (0,1 g); 3) Funil de vidro com haste; 4) Funil de Buchner; 5) Kitasato; 6) Papel de filtro pregueado (0,8 g). 1.2.2.0. Parte Experimental (Parte 1 – Teste de Solubilidade): A atividade experimental desenvolvida pelo grupo discente realizou as seguintes etapas: 1) Pegaram-se cinco tubos de ensaio, limpos e secos, e colocou-se cerca de 100 mg de glicose em cada um dos tubos. 2) Feito isso, colocou-se 1 mL de hexano no tubo 1, agitou-se cuidadosamente, observou-se e anotou-se o resultado. 3) No tubo 2, colocou-se 1 mL de acetato de etila. 4) No tubo 3, colocou-se 1 mL de acetona. 5) No tubo 4, colocou-se 1 mL de etanol. 6) No tubo 5, colocou-se 1 mL de água. 7) Anotaram-se os resultados observados da solubilidade da amostra nos solventes a frio. 8) Repetiu-se o procedimento para: ácido salicilico, ácido benzoico, aspirina e cafeína. 9) Nos tubos em que a amostra não se dissolveu, colocou-se em banho-maria e observou-se a solubilidade da amostra a quente. Anotaram-se os resultados observados. 1.2.2.1. Parte Experimental ( Parte 2 – Recristalização): A atividade experimental desenvolvida pelo grupo discente realizou as seguintes etapas: 1) Pesou-se 2,00g de ácido salicílico e 0,10g de carvão ativado e transferiu-se para um béquer. 2) Adicionou-se ao béquer cerca de 80 mL de água destilada. 4 3) Aqueceu-se a mistura até a dissolução completa do sólido, manteve-se o aquecimento por 2,3 minutos. 4) Fez-se a filtração a quente utilizando um papel de filtro pregueado, recolhendo o filtrado em um béquer. 5) Deixou-se, então, a solução em repouso até que ela voltou à temperatura ambiente. 6) Enquanto isso, montou-se o sistema de filtração à vácuo, pesando previamente o papel de filtro a ser utilizado. 7) Após o resfriamento da solução, filtrou-se a mistura e lavaram-se os cristais com duas porções de água destilada resfriada (<5mL). 8) Finalmente, secou-se o sólido recristalizado na estufa por 15 minutos e, a seguir, pesou-se, juntamente com o papel de filtro. 9) Calculou-se o rendimento percentual do processo de recristalização. 10) Após, colocou-se o sólido recristalizado em um frasco apropriado e guardou-se em um local indicado. 11) Esse material deverá ser utilizado em outro experimento. 5 1.3. Resultados e Discussão. 1-Teste de solubilidade: A partir do procedimento experimental, foram obtidos os resultados abaixo de solubilidade em solvente a frio e solvente a quente: Tabela 1. Análise da solubilidade das amostras em solvente à frio Tubos Amostra Solvente Solúvel Insolúvel Pouco solúvel Nº 01 Glicose Hexano × Nº 02 Glicose Acetato de etila × Nº 03 Glicose Acetona × Nº 04 Glicose Etanol × Nº 05 Glicose Água × Nº 06 Aspirina Hexano × Nº 07 Aspirina Acetato de etila × Nº 08 Aspirina Acetona × Nº 09 Aspirina Etanol × Nº 10 Aspirina Água × Nº 11 Ácido benzoico Hexano × Nº 12 Ácido benzoico Acetato de etila × Nº 13 Ácido benzoico Acetona × Nº 14 Ácido benzoico Etanol × Nº 15 Ácido benzoico Água × Nº 16 Ácido salicílico Hexano × Nº 17 Ácido salicílico Acetato de etila × Nº 18 Ácido salicílico Acetona × Nº 19 Ácido salicílico Etanol × Nº 20 Ácido salicílico Água × Nº 21 Cafeína Hexano × Nº 22 Cafeína Acetato de etila × Nº 23 Cafeína Acetona × Nº 24 Cafeína Etanol × Nº 25 Cafeína Água × Tabela 2. Análise da olubilidade das amostras em solvente à quente Amostra Solvente Solúvel Insolúvel Pouco solúvel Glicose Hexano × Glicose Acetato de etila × Glicose Acetona × Glicose Etanol × Aspirina Hexano × Aspirina Acetato de etila × Aspirina Água × Ácido benzoico Hexano × Ácido benzoico Acetato de etila × Ácido benzoico Água × Ácido salicílico Hexano × Ácido salicílico Água × Cafeína Hexano × Cafeína Acetato de etila × Cafeína Acetona × Cafeína Etanol × Cafeína Água × 6 A solubilidade está ligada à semelhança das propriedades do soluto e do solvente. Um bom guia é a regra “semelhante dissolve semelhante”. Um líquido polar, como a água, é na maioria das vezes é o melhor solvente para compostos iônicos e polares. Já em compostos apolares, são os líquidos polares comohexano e tetracloro- eteno. Na solubilidade, há as forças de atração entre as moléculas do soluto e do solvente. Quando o soluto dissolve em solvente líquido, as atrações soluto-soluto são substituídas por atrações soluto-solvente e pode-se esperar dissolução se as novas interações forem semelhantes às interações originais. Quando as forças principais em um soluto são ligações de hidrogênio, ele dissolve bem mais em um solvente com ligação de hidrogênio. A glicose é um monossacarídeo, é um composto polar, devido a sua polaridade não se solubilizou em hexano que é apolar, já em acetato de etila, acetona e etanol, ela não se solubilizou, mesmo com elevação da temperatura, pelo fato de haver variações de polaridades, capacidade dos compostos em formar ligações de hidrogênio e existir um limite de solubilidade que influencia muito no resultado, e geralmente, muito soluto em pouco solvente pode distorcer o resultado. Mas em água, ela se solubilizou devido à alta capacidade da água em formar ligações de hidrogênio. A aspirina (Ácido Acetilsalicílico), um analgésico, antipirético, anti-inflamatório e antiplaquetário não solubilizou em hexano, mas solubilizou em acetato de etila (este à quente), acetona e etanol por terem semelhança em suas moléculas, que é a cadeia carbônica, o que não aconteceu na água ela não se solubilizou, mesmo tendo o grupo carbonila, a aspirina tem uma cadeia carbônica com mais de cinco carbonos o que diminui sua polaridade . O Ácido benzoico, muito utilizado na indústria alimentícia para conservação de alimentos e pela indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos, não solubilizou em hexano, mas solubilizou em compostos mais polares como o acetato de etila (este à quente), acetona e etanol, pelo mesmo motivo da aspirina por ter uma molécula com muitos carbonos diminuindo sua polaridade. O Ácido Salicílico, muito utilizado na indústria cosmética, solubilizou em acetato de etila, acetona e etanol por suas semelhanças de polaridades como nos outros ácidos carboxílicos, mas também na água (nestes à quente). A cafeína existente no café, chá, mate, guaraná, cacau etc., muito usado como estimulante, solubilizou somente em acetona (este à quente), mas não solubilizou em hexano e nem em acetato de etila, etanol e água, mesmo sendo um composto polar, talvez pela sua forma física que foi utilizada que era em agulha e não em pó. 2- Recristalização Após dois minutos de aquecimento da mistura de 2,00 g de Ácido salicílico, 0,10 g de carvão ativado e 80 mL de água ficou com uma cor escura e houve uma dissolução completa do sólido. Após a filtração a quente, houve cristalização o material tinha uma cor roxa que identificava o carvão. Após a filtração à vácuo, o Ácido Salicílico foi purificado pelo carvão ativo, que adsorveu as impurezas, ficando com cristais brancos e brilhosos, literalmente puro. Pelo cálculo do rendimento da reação foi obtido: Massa do papel de filtro: 0,8 g Massa inicial – Ácido salicílico: 2,0 g Massa final – Ácido salicílico: 1,4 g Rendimento percentual da reação: (1,4g/2,0g)*100% = 70% Logo, houve uma perda de 30% do Ácido salicílico no processo de Recristalização (Massa final/Massa inicial)*100% 7 1.4.Conclusão A atividade prática realizada no Laboratório de Química Orgânica sobre Testes de Solubilidade e Recristalização, foi importante para o grupo discente entender os critérios que podem influenciar no resultado da solubilidade de um soluto em um solvente e o funcionamento da purificação de uma amostra sólida, conhecida como recristalização. Além disso, entendeu-se a necessidade de saber operar com segurança no laboratório com todos os devidos equipamentos de proteção individual utilizados (EPIs). Verificamos que a recristalização é um método simples, mas bastante eficaz para purificação de substâncias sólidas, que consiste em dissociar a substância sólida a ser purificada, em um solvente, também podendo ser a quente. Conferimos as reações entre as substâncias, percebemos as ligações e a forças intermoleculares exercidas, e conseguimos constatar que o processo é muito útil, pois na prática obtivemos o rendimento de 70% do ácido salicílico, após esse procedimento de recristalização. 8 1.5. Anexos. 1.5.1.Questionário – Parte 1: Teste de Solubilidade utilizando amostras e diferentes solventes. 1) Analise a estrutura química de cada uma das substâncias utilizadas (amostras sólidas e solventes) e determine as interações intermoleculares existentes (exemplo ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e van der Waals). Se necessário, reveja os conceitos de ligação covalente polar e apolar. Antes de responder propriamente a questão, seguem abaixo as estruturas constituintes dos solventes e amostras: 1.Solventes (Respectivamente: Hexano/Água/Etanol/Acetato de Etila/Acetona) 2.Amostras (Respectivamente: Glicose/Ácido Salicílico/Aspirina/Ácido Benzoico/Cafeína) Resposta: Dada a tabela abaixo com as respectivas amostras e solventes com suas devidas interações moleculares. Amostras Tipo de Interação Molecular Solventes Tipo de Interação Molecular Ácido Benzoico Ligação de Hidrogênio Acetato de Etila Dipolo- Dipolo Cafeína Dipolo Acetona Dipolo – Dipolo Glicose Ligação de Hidrogênio Água Ligação de Hidrogênio Aspirina Ligação de Hidrogênio Etanol Ligação de Hidrogênio Ácido Salicílico Ligação de Hidrogênio Hexano Forças de van der Waals 2) Utilizando as análises efetuadas na questão anterior, ordene os solventes utilizados em ordem decrescente de polaridade (do maior para o menor). Resposta: Os solventes utilizados na prática foram: Acetato de Etila, Acetona, Água, Etanol e Hexano. Como a interação por Ligação de Hidrogênio é a que apresenta maior polaridade, pois é constituída por, pelo menos, uma ligação hidrogênio-nitrogênio/oxigênio/flúor, sabe-se que o hexano, dentre os solventes utilizados, é o que apresenta menor polaridade, pois apresenta apenas ligações carbono-hidrogênio. Abaixo, a ordem decrescente de polaridade dos solventes utilizados pelo grupo durante a prática: (Água > Etanol > Acetato de Etila > Acetona> Hexano) (Ordem decrescente de polaridade) 3) Utilizado as análises efetuadas nas questões anteriores, e os resultados do experimento, ordene as amostras em ordem decrescente de polaridade. Resposta: Entendendo que a ligação de hidrogênio é uma interação molecular extremamente forte e, por consequência, a polaridade da molécula aumenta, logo temos a escala decrescente das amostras abaixo: (Glicose > Ácido Salícilico > Ácido Benzoico > Aspirina > Cafeína) (Ordem Decrescente de Polaridade) 4) Compare os dados de literatura encontrados no The Merck Index com os observados no experimento. Resposta: Muitos dos dados obtidos experimentalmente podem ser distorcidos por diversas variantes, que podem ser a invalidade dos reagentes usados, erros de visualização dos operadores, ou excesso de soluto em pequena quantidade de solvente. Por isso, alguns dos dados obtidos e abordados na seção Resultados e Discussão são contraditórios em relação à literatura científica, entre elas o The Merck Index. Por isso, faz-se necessária uma análise individual da solubilidade de cada amostra em seus respectivos solventes. Fazendo 9 uma análise da Glicose, que foi a primeira amostra utilizada, a mesma somente é solúvel na água em solvente a frio, enquanto não se dissolve no acetato de etila, acetona, etanol e hexano. A glicosenão se dissolve no hexano, pois são moléculas com níveis diferentes de polaridade e interações intermoleculares. A glicose se dissolve em água, pois são compostos muito polares e apresentam interações semelhantes(Ligação de Hidrogênio). Os demais compostos não se dissolveram na glicose, por possíveis diferentes causas: imperícia na visualização da solução, reagentes utilizados fora do período de validade e quantidades em excesso de soluto numa solução. Porém, esses resultados podem ter ocorrido também em virtude de uma alta polaridade da glicose em relação a polaridades intermediárias do acetato de etila, acetona e etanol. Abaixo, uma tabela que mostra os resultados obtidos de solubilidade da glicose em meio frio: Tubos Amostras Solvente Solúvel Insolúvel Nº01 Glicose Hexano Sim Nº02 Glicose Acetato de Etila Sim Nº03 Glicose Acetona Sim Nº04 Glicose Etanol Sim Nº05 Glicose Água Sim Sabe-se que quando se aquece uma solução, o aumento de temperatura interfere positivamente em crescimento do coeficiente de solubilidade do soluto em solvente. Assim, foi feito um aquecimento em banho- maria da solução para verificar se a solubilidade dos compostos insolúveis a frio mudaria em condições de maior temperatura. Análise –Solubilidade das amostras em solvente a quente: Amostras Solventes Solúvel Insolúvel Glicose Hexano Sim Glicose Acetato de Etila Sim Glicose Acetona Sim Glicose Etanol Agora, analisando a aspirina(Ácido Acetil-Salicílico), percebe-se que, pela tabela abaixo, a mesma se dissolve na acetona e etanol, o que é totalmente justificável, pois são compostos polares e por consequência são miscíveis entre si. A aspirina não se dissolveu em hexano, pois são moléculas com níveis de polaridade distintos e nem na água e acetato de etila, mesmo que os compostos tenham polaridades parecidas. Mais uma vez, os resultados podem ter sido distorcidos em virtude do uso de apenas 10 mL de solvente em quantidades talvez um pouco acima do ideal de solutos. Em solvente quente, a aspirina se dissolveu no acetato de etila, porém não se solubilizou em água nem em hexano. Tubos Amostras Solvente Solúvel Insolúvel Nº06 Aspirina Hexano Sim Nº07 Aspirina Acetato de Etila Sim Nº08 Aspirina Acetona Sim Nº09 Aspirina Etanol Sim Nº10 Aspirina Água Sim Análise –Solubilidade das amostras em solvente a quente: Amostras Solventes Solúvel Insolúvel Aspirina Hexano Sim Aspirina Acetato de Etila Sim Aspirina Água Sim Analisando o Ácido Benzoico, percebe-se que o mesmo se dissolve em acetona e etanol, pois são compostos com propriedades físicas parecidas e por consequência tem maior facilidade de miscibilidade no solvente. Porém, o Ácido Benzoico não se dissolve em hexano nem a frio nem a quente, pois são compostos que são incompatíveis em termos de solubilidade. 10 O ácido benzoico não se dissolve em acetato de etila a frio, mas em meio mais quente se dissolve, talvez pelo fato de o aumento da temperatura interferir proporcionalmente no limite de solubilidade. Já a solubilidade do Ácido Benzoico em Água nem a quente nem a frio aconteceu. Tubos Amostras Solvente Solúvel Insolúvel Nº11 Ácido Benzoico Hexano Sim Nº12 Ácido Benzoico Acetato de Etila Sim Nº13 Ácido Benzoico Acetona Sim Nº14 Ácido Benzoico Etanol Sim Nº15 Ácido Benzoico Água Sim Análise –Solubilidade das amostras em solvente a quente: Amostras Solventes Solúvel Insolúvel Ácido Benzoico Hexano Sim Ácido Benzoico Acetato de Etila Sim Ácido Benzoico Água Sim Já o Ácido Salicílico se dissolve em Acetato de Etila, Acetona e Etanol em meio frio e na água em meio quente. Foi a amostra com maior capacidade de dissolução nos solventes analisados na bancada(hexano/água/acetato de etila/acetona/etanol). Até a solubilidade do ácido salicílico em hexano aumentou com o aquecimento em banho-maria. Segue abaixo as tabelas que mostram as solubilidades deste ácido com os solventes especificados em cada uma das condições realizadas: Tubos Amostras Solvente Solúvel Insolúvel Nº16 Ácido Salícilico Hexano Sim Nº17 Ácido Salícilico Acetato de Etila Sim Nº18 Ácido Salícilico Acetona Sim Nº19 Ácido Salícilico Etanol Sim Nº20 Ácido Salícilico Água Sim Análise –Solubilidade das amostras em solvente a quente: Amostras Solventes Solúvel Insolúvel Ácido Salicílico Hexano Sim Sim Ácido Salicílico Água Sim Sim Por fim, a última amostra utilizada foi a cafeína que não se dissolveu em nenhum solvente a meio frio, o que, em tese, pela literatura, mostra-se incompatível, visto que a cafeína é extremamente polar, e por essas características, deveria ter facilidade de dissolução na água, etanol e acetona. Em aquecimento banho-maria, a cafeína se dissolveu apenas na presença de acetona, nos demais solventes não ocorreu mudança da mistura bifásica. Abaixo, segue novamente uma tabela que resume os dados obtidos experimentalmente: Tubos Amostras Solvente Solúvel Insolúvel Nº21 Cafeína Hexano Sim Nº22 Cafeína Acetato de Etila Sim Nº23 Cafeína Acetona Sim Nº24 Cafeína Etanol Sim Nº25 Cafeína Água Sim Análise –Solubilidade das amostras em solvente a quente: Amostras Solventes Solúvel Insolúvel Cafeína Hexano Sim Cafeína Acetato de Etila Sim Cafeína Acetona Sim Cafeína Etanol Sim Cafeína Água Sim 11 5) Você pode concluir que é realmente verdadeira a premissa de que semelhante dissolve semelhante. Resposta: A premissa presente de que composto semelhante dissolve composto semelhante não é válida necessariamente em todos os casos, porque a mistura, por exemplo, de etanol(molécula polar) com a gasolina ( molécula apolar –hidrocarbonetos) são miscíveis entre si, o que, em tese, não deveria ocorrer. Em geral, os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, os compostos polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, enquanto os apolares dissolvem-se nos apolares. Por exemplo, a graxa é apolar e dissolve-se na gasolina, que também é apolar. Abaixo, uma tabela que mostra que a premissa acima tem suas exceções (Muitas vezes, os resultados podem ser distorcidos por haver excesso de soluto em pequena quantidade de solvente, por isso pode acontecer casos em que dois compostos seriam solúveis, mas por excesso de amostra, eventualmente pode existir uma solução heterogênea ou bifásica): Amostra Polar/Apolar Solvente Polart/Apolar Solubilidade Glicose Polar Acetona Polar Imiscíveis Ácido Benzoico Polar Agua Polar Imiscíveis Cafeína Polar Etanol Polar Imiscíveis 1.7.1 Questionário – Parte 2: Recristalização 1) Descrever todas as etapas de uma recristalização. Resposta: A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos à temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento, ocorre a formação de cristais então chamados der cristalização , se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido, as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalizaçãoé a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. As etapas de recristalização estão dispostas na tabela abaixo: Processo de Recristalização – Etapas Constituintes. 1) Dissolução do soluto nosolvente; 2) Filtração por gravidade(quando necessário); 3) Obtenção de cristais do soluto; 4) Separação dos cristais do soluto por filtração à vácuo; 5) Secagem dos cristais obtidos e colocação dos mesmos em local adequado para uso posterior. 2) Quais características deve possuir um solvente para ser usado em recristalização. Resposta: O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. A melhor maneira de se escolher um solvente adequado é realizar testes preliminares em tubos de ensaio com 0,1g de material e dissolvê-lo no solvente que está sendo testado, repetindo este procedimento para vários tipos de solventes. O solvente que diluir o soluto no ponto de ebulição e permitir uma boa recristlização poderá ser escolhido. 3) Qual a função do carvão ativo? Resposta: O carvão ativo é um material poroso e de origem natural, importante devido às suas propriedades adsortivas. Em técnicas de recristalização, utiliza-se o carvão ativo com o objetivo de adsorver as impurezas, porém é usado em pequenas quantidades, caso contrário, o excesso de carvão pode leva-lo a adsorver também a substância a ser recristalizada. A quantidade ideal de carvão ativo é de 1% a 2%(peso por peso) do total pesado da amostra, se não for suficiente vai se adicionando mais 0,5% até que limpe todas as impurezas. 4) Por que é mais indicado que a solução seja resfriada espontaneamente depois de aquecida? Resposta: A formação dos cristais deve ser lenta, para dar tempo de haver uma formação dos cristais de forma mais organizada. Isso faz com que todos os cristais sejam formados por espécies iguais. Isso dá ao cristal formado uma pureza maior. Caso o resfriamento se dê de forma mais rápida, ocorrerá a aglutinação não seletiva de todas os componentes da mistura, levando à formação de um metal contaminado, e a recristalização não é suficientemente eficiente para a purificação do material. 12 Segue-se abaixo a ficha de segurança dos principais reagentes utilizados na prática: A) Acetanilida 1. Nome do Produto: Acetanilida 2. Fórmula Molecular: C8H9NO 3. Sinônimos: anilida do ácido acético, N-fenilacetanida, acetanilina e acetilaminobenzeno 4. Principais riscos: O produto é nocivo por exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde se inalado, ingerido ou em contato com a pele. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Evite o contato e inalação do pó. 5.2.Armazenamento: Estoque em lugar fresco e arejado ao abrigo da luz. Manter as embalagens bem fechadas. Estocar na área verde do almoxarifado. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Carcinogenicidade : nenhuma evidência. 6.2. Dados de mutação: positivo em um teste. 6.3. Efeito reprodutivo: nenhuma evidência. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: sólido cinza ou branco. 7.2. Massa Molecular: 135,16 g.mol-1 7.3. Densidade: 1,16 g/mL 7.4. Ponto de Fusão: 113ºC-115ºC 7.5. Ponto de Ebulição: 304ºC-305ºC Fonte: http:// www.oswaldocruz.br/download/fichas/acetanilida.2003.pdf B) Ácido Acetilsalicílico. 1. Nome do Produto: Ácido Acetilsalícilico 2. Fórmula Molecular: C8H9NO 3. Sinônimos: aspirina, acetato do ácido salicílico, ácido 2-acetóxibenzoico. 4. Principais riscos: Perigoso se ingerido ou inalado. Causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Pode causar reações alérgicas respiratórias. É possível causar defeitos no feto baseado em experimentos com animais. Afeta o sistema respiratório, fígado e rins. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Evite o contato e inalação do pó. Use avental de manga longa, máscara P1 e olhos de segurança ao manusear o produto. 5.2.Armazenamento: Estoque em lugar fresco e arejado ao abrigo da luz. Evite o acumulo de cargas eletrostáticas no local de armazenamento. Estoque na área verde do almoxarifado. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Carcinogenicidade : nenhuma evidência. 6.2. Dados de mutação: positivo em alguns testes. 6.3. Teratogenicidade: testes efetuados em ratos e camundongos, por vias diversas, apresentaram má formação dos fetos. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: pó cristalino branco. 7.2. Massa Molecular: 180,15 g.mol-1 7.3. Densidade: 1,4 g/mL 7.4. Ponto de Fusão: 135ºC 7.5. Ponto de Ebulição: 140ºC Fonte: http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20acetilsalic%C3%ADlico2003.pdf 13 C) Ácido Benzoico. 1. Nome do Produto: Ácido Benzoico 2. Fórmula Molecular: C6H5COOH 3. Sinônimos: Ácido benzenocarboxílico, ácido benzenofórmico, ácido feni-carboxílico, ácido benzenometanóico, carboxibenzeno. 4. Principais riscos: Produto irritante aos olhos e sistema respiratório. A substância é reconhecida como segura, e com aceitabilidade diárias de ingestão (ADI) para 5mg/kg. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Evitar a formação ou acumulo de poeira. Evitar o acumulo de cargas eletrostáticas. Aterrar todos os equipamentos. Providenciar ventilação local exaustora onde os processos exigirem. Todos os equipamentos do processo devem ser aterrados. Instalar diques ou cubas de contenção. 5.2.Armazenamento: Armazenar em local fresco, seco e em área ventilada, e em embalagens bem fechada e evitar a formação de pó. Proteja contra danos físicos. Mantenha longe de qualquer fonte de ignição e calor. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Efeitos locais: Produto considerado irritante a pele e aos olhos. 6.2. Toxicidade crônica: não classificado como carginogênico humano conforme ACGIH, NTP, IARC ou OSHA. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: flakes branco. 7.2. Massa Molecular: 122,12 g.mol-1 7.3. Densidade: 1,32 g/mL 7.4. Ponto de Fusão: 120ºC 7.5. Ponto de Ebulição: 249ºC Fonte: http://www.brenntagla.com/pt/downloads/brochures/FISPQ_-_MSDS_-_ Acido_Benzoico.pdf D) Glicose 1. Nome do Produto: Glicose 2. Fórmula Molecular: C6H5COOH 3. Sinônimos: Glicose Anidra, Dextrose Anidra, D-Glicose 4. Principais riscos: Prevenir a formação de pó com o ar, pois a mistura e possível fonte de ignição, podem explodir. O produto não oferece risco a saúde. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Manusear o produto em local coberto, seco e ventilado, longe de fontes quentes ou de ignição para prevenção de acidentes. Evitar o contato com a pele e com os olhos. 5.2.Armazenamento: Estocar o produto em local seco e fresco a temperatura de 15 a 25 °C, e manter a embalagem bem fechada. O produto deve ser armazenado em local seco e fresco, distante de fontes de ignição e de materiais incompatíveis. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Efeitos locais: Não disponível. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: pó cristalino de sabor doce. 7.2. Massa Molecular: 180,16 g.mol-1 7.3. pH: 4-6 7.4. Ponto de Fusão: 146ºC 7.5. Ponto de Ebulição: não disponível Fonte: http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Glicose%20Pura.pdf E) Cafeína 1. Nome do Produto: Cafeína. 2. Fórmula Molecular: C8H10N4O2 3. Sinônimos: 1,3,7-trimetilxantina 14 4. Principais riscos: Nocivo por ingestão. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Manusear o produto em local coberto, seco e ventilado, longe de fontes quentes ou de ignição para prevenção de acidentes. Manter longe de solventes. 5.2.Armazenamento: Manter as embalagens bem fechadas, local limpo e seco. Temperatura ambiente. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Após inalação: absorção 6.2. Após ingestão: depois da absorção: diarreia, vômitos, ansiedade, inquietação, cefaleias. 6.3. Efeitos sistêmicos: queda da pressão arterial, taquicardia, colapso. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: sólido branco inodoro.7.2. Massa Molecular: 194,19 g.mol-1 7.3. pH: 5,5-6,5 7.4. Ponto de Fusão: 235ºC-239ºC 7.5. Ponto de Sublimação: 178ºC Fonte: http://www.qeelquimica.com.br/fispqs/FISPQ-%20Cafeina.pdf F) Hexano 1. Nome do Produto: hexano. 2. Fórmula Molecular: C6H14 3. Sinônimos: n-hexano 4. Principais riscos: O produto é inflamável e nocivo. Produto que age sobre o sistema nervoso central. Pode causar irritação à pele, respiração e olhos. O contato cutâneo repetido pode causar irritação e dermatite por ressecamento. Pode causar vômitos, diarréia e efeitos narcotizantes. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: No manuseio, devem ser usadas roupas em tecido de algodão, luvas, óculos de segurança hermético ou protetor facial, botas forradas. Se necessário, usar máscaras com filtro para vapores orgânicos. Em altas concentrações dos vapores, utilizar máscara com suprimento de ar. Devem ser instalados chuveiros de emergências e lava-olhos nas proximidades dos locais de manuseio do produto. 5.2.Armazenamento: Armazenar o produto em áreas frescas, secas e ventiladas, longe do calor, fontes de ignição, e agentes oxidantes. Manter as embalagens sempre bem fechadas. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Após ingestão: Pode causar vômitos e diarréia, além de efeitos narcotizantes se ingerido. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: líquido incolor, suave e neutro. 7.2. Massa Molecular: 86,18 g.mol-1 7.3. pH: 7,0 7.4. Ponto de Fusão: -96ºC 7.5. Ponto de Ebulição: 68ºC http://www.quimicacredie.com.br/produtos/solventes/Hexano.pdf G) Acetona 1. Nome do Produto: acetona 2. Fórmula Molecular: C3H6O 3. Sinônimos: 2-propanona, dimetilcetona, cetonapropano e propanona 4. Principais riscos: : Vapores inflamáveis podem ser liberados. Quando inalados os vapores causam irritação da mucosa. Em altas concentrações os vapores inalados tem efeito narcótico e anestésico, e podem provocar dor-de-cabeça, vertigens, náuseas, sonolência, mal estar e perda de consciência. Em concentrações muito altas podem provocar até o coma. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Manuseie de acordo com a boa higiene industrial e prática de segurança. Usar semi-máscara com filtro para vapores orgânicos. Elimine fontes quentes e de ignição. Todos os equipamentos elétricos 15 usados devem ser blindados e a prova de explosão. As instalações e equipamentos devem ser aterrados para evitar a eletricidade estática. 5.2.Armazenamento: Local ventilado e afastado de produtos químicos incompatíveis. Os tanques devem ser de aço carbono e de preferência inertizados. Evitar exposição de tambores sob o sol, chuva e temperaturas elevadas. Manter afastado de agentes oxidantes fortes (cloratos, peróxidos, ácidos). 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Toxicidade aguda: A substância é tóxica ao sangue, rins, pulmões e fígado. Não é tóxica ao SNC. 6.2. Inalação: Quando inalados os vapores causam irritação da mucosa. Em altas concentrações os vapores inalados tem efeito narcótico e anestésico, e podem provocar dor-de-cabeça, vertigens, náuseas, sonolência, mal estar e perda de consciência. Em concentrações muito altas podem provocar até o coma. 6.3. Contato com a pele: O contato com a pele causa o ressecamento, podendo provocar irritações e dermatites. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: Produto líquido e transparente a temperatura ambiente, isento de material em suspensão 7.2. Massa Molecular: 58,08 g.mol-1 7.3. Odor: Odor pungente, adocicado e adstringente. 7.4. Ponto de Fusão: -94.9ºC 7.5. Ponto de Destilação: 56ºC-57ºC http:// http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acetona.pdf H) Acetato de Etila 1. Nome do Produto: acetato de etila 2. Fórmula Molecular: 3. Sinônimos: etanoato de etila, Éter acético, Éster etílico acético, Éster etílico do ácido acético 4. Principais riscos: : Líquido e vapores altamente inflamáveis. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Providenciar ventilação adequada. Manusear de acordo com as boas práticas industriais de higiene e segurança. Usar equipamento pessoal de proteção. Evitar inalação, ingestão e contato com a pele e os olhos. 5.2.Armazenamento: Armazenar em local bem ventilado. Conservar em ambiente fresco. Armazenar afastado de chamas, superfícies aquecidas e fontes de ignição. Armazenar no recipiente original. Manter afastado do calor. Armazenar em local seco, fresco e bem arejado. Manter sob gás inerte. Manter sob nitrogênio. Manter afastado de materiais incompatíveis a serem indicados pelo fabricante. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Toxicidade aguda: A substância é tóxica ao sangue, rins, pulmões e fígado. Não é tóxica ao SNC. 6.2. Inalação: Quando inalados os vapores causam irritação da mucosa. Em altas concentrações os vapores inalados tem efeito narcótico e anestésico, e podem provocar dor-de-cabeça, vertigens, náuseas, sonolência, mal estar e perda de consciência. Em concentrações muito altas podem provocar até o coma. 6.3. Contato com a pele: O contato com a pele causa o ressecamento, podendo provocar irritações e dermatites. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: Produto líquido incolor com sabor de fruta. 7.2. Massa Molecular: 88,11 g.mol-1 7.3. Odor: sabor de fruta 7.4. Ponto de Fusão: -84,15ºC 7.5. Ponto de Destilação: 76,85ºC Fonte: http://www.casquimica.com.br/fispq/acetatoetila.pdf I) Etanol 1. Nome do Produto: Álcool Etílico 2. Fórmula Molecular: 3. Sinônimos: etanol, 16 4. Principais riscos: Pode causar sérias lesões na córnea. Penetra na pele causando irritação e dermatose. A inalação do vapor pode causar irritação das mucosas, dor de cabeça, náuseas e perda da consciência. A ingestão causa náuseas, vômitos, dor cabeça, confusão mental, embriaguez, podendo causar lesões gástricas, renais e biliares. 5. Manuseio e Armazenamento: 5.1.Manuseio: Observar boas práticas de segurança e higiene industrial. Evitar o contato do líquido com a pele e a inalação de vapores. Prevenção de incêndio ou explosão: Evitar vazamentos e acúmulo de vapores, principalmente em locais fechados, evitar a formação de centelhas ou uso de chamas, utilizar instalações elétricas à prova de explosão e sistemas de aterramento. 5.2.Armazenamento: Armazenar em tanques metálicos aterrados e protegidos contra descargas atmosféricas e sistemas de proteção do respiro (corta-chamas). Os tanques devem ser protegidos por bacias de contenção com volume suficiente para conter o volume dos tanques. Quando em embalagens fracionadas, armazenar em local coberto e ventilado com piso impermeável e sistema de contenção de vazamentos. 6. Informações Toxicológicas: 6.1. Inalação: Inalação de vapores pode causar irritação do trato respiratório, embriaguez e perda da consciência. 6.2. Contato com a pele: Irritante 6.3. Contato com os olhos: Irritante. 6.4. Ingestão: Pode causar náuseas, vômito lesões gástricas, renais e biliares. 7. Propriedades Físico-Químicas: 7.1.Descrição: Produto líquido incolor. 7.2. Massa Molecular: 88,11 g.mol-1 7.3. Odor: característico 7.4. Ponto de Fusão: -114,4ºC 7.5. Ponto de Fulgor: 13ºC Fonte: http://www.superquimica.com.br/fispq/1250010922.pdf 17 1.6.Referências Bibliográficas. 1) ATKINS,P.; JONES, L.; Princípios da química-questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5º Edição. Porto Alegre: Bookman, 2012. 2) BRUICE, P.Y.,Química Orgânica. 4ªEdição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hell, 2006. 3) ENGEL,R.G.; et al. Quimica orgânica experimental. Tradução da 3º Edição NORTE AMERICANA. São Paulo: Cengage Learning, 2012.4) MARQUES, J.A; BORGES, C.P.F; Práticas de Química Orgânica; Átomo: Campinas,2012. 5) SOLOMONS,T.W.G.; FRYHLE,C.B. Química Orgânica. 10ªEdição, vols.1 e 2, Editora L.T.C.,2012. 6) VOGEL, A.I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A, 1985, V.1
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