RESUMO-Anidridos-de-ácidos-carboxílicos.docx

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PARANÁ
 campus UNIÃO DA VITÓRIA
Acadêmicas: Ana Paula Konkol
Taiane Letícia Dlugoviet
Tuanni Colombo
Anidridos de ácidos carboxílicos
Anidridos de ácido (ou simplesmente anidridos) são derivados formalmente de duas moleculas de ácido carboxílico pela remoção de uma molécula de água. A palavra “anidrido” significa sem água.[1,2]
Se as duas moléculas que formam o anidrido forem iguais o anidrido é simétrico.
Se as duas moléculas que formam o anidrido forem diferentes o anidrido é misto.[2]
Os anidridos mais comumente usados pelo quimico organico são os anidridos acético, trifluoro-acético,benzóico, succínio, maleico e ftálico.todos esses compostos estão disponíveis comercialmente. [2]
A reatividade frente a adição nucleofílica-eliminação depende da basicidade do substituinte ligado ao grupo acila, quanto menor a basicidade do substituinte maior a reatividade do derivado[2]
Base mais fracaBase mais forte
Quando o anidrido reage seu grupo de saída será uma ácido carboxílico ou um íon carboxilato.[3]
Observa-se experimentalmente que os cloretos de ácidos e os anidridos são muitos reativos frente a água. Os anidridos regem com nucleófilos com mais dificuldade que os cloretos de acila (que são muito reativos e não podem ser estocados por muito tempo) sendo assim, mais estáveis que estes, por isso estão mais facilmente disponíveis no comercio pela facilidade de armazenamento, por isso sua maior utilização em síntese de de outros compostos [2,4]
O oxigenio central do anidrido deve compartilhar seus elétrons com as duas carbonilas, o carbono da carbonila é assim mais positivo no anidrido do que no éster, sendo assim mais reativo. [2] 
Quando o anidrido reage seu grupo de saída será uma ácido carboxílico ou um íon carboxilato[3]
Como os anidridos de ácidos carboxílicos são muito reativos podem ser usados para preparar ésteres e amidas.[5] 
Ordem de reatividade dos derivados de ácido carboxilico, do mais reativo para o menos reativo: [3]
Anidridos de ácido monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados pela troca da palavra ácido por anidrido. [2]
Exemplo: 
 ou (CH3CO)2O Anidrido acético ou Anidrido etanóico 
Anidridos de monoácidos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo bis. [5]
Ex:
 ou (ClCH2CO)2O Anidrido bis(cloroacético) 
Anidridos mistos são nomeados pela citação da parte dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido. [2]
Ex: 
 ou
 (CH3CH2CH2CH2CO)2O Anidrido acético valérico
Anidridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos embora apresentando estrutura heterocíclica são preferencialmente nomeados com o nome dos respectivos ácidos. [2]
Ex: 
 Anidrido adípico
Anidridos mistos são nomeados mantendo os nomes dos ácidos carboxílicos correspondentes em ordem alfabética, substituindo ácido por anidrido.[2]
 Anidrido etanoico metanoico
Os rendimentos são excelentes e a limitação mais séria deve-se ao fato de que os anidridos não simétricos são instáveis e desproporcionam com facilidade. [2]
Devido as suas massas moleculares relativamente altas, os anidridos são liquidos, seu ponto de ebulição é alto e devem ser destilados a pressão reduzida. Os anidridos ciclicos mais simples são sólidos a temperatura ambiente. [1]
Os anidridos são soluvéis em solventes orgânicos moderamente polares, como éter etílico, diclorometano, clorofórmio e acetato de etila. Porem não podem ser utilizados como solventes próticos (como água, álcoois e aminas primárias e secundárias), pois reagem com esses solventes. [1]
Síntese de Anidridos de ácidos carboxílicos:
A forma mais utilizada para a síntese de anidridos de ácido é reagir um cloreto de acila com um ânion carboxilato.[5]
Reação geral:
Mecanismo: