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Universidade Estadual de Maringá Centro de Ciências Exatas - Departamento de Química Determinação do ponto de fusão e ebulição Acadêmicos: Beatriz Alves, RA: 93605; Bruno Romano, RA: 94669. Professor: Expedito Leite Silva Disciplina: Química Orgânica Experimental I Maringá, 04 de maio de 2016. Sumário Introdução ..................................................................................................................................... 4 Objetivos ....................................................................................................................................... 7 Materiais e procedimentos ........................................................................................................... 8 Resultados e Discussões .............................................................................................................. 10 Conclusão .................................................................................................................................... 14 Referências .................................................................................................................................. 15 3 Introdução Uma substância, um composto ou uma espécie química, em seu estado puro, apresenta propriedades físicas, físico-químicas e químicas características. Entre essas propriedades chamadas de constantes, estão o ponto de fusão, o ponto de ebulição, a densidade, o índice de refração, dentre outros. (1) O ponto de fusão (pf) é a temperatura na qual um sólido é convertido em um líquido. (2) O aumento no ponto de fusão de uma substância é menos regular que o aumento no ponto de ebulição porque o empacotamento influencia o ponto de fusão de uma substância. Empacotamento é a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em uma rede cristalina. Quanto mais compacta a acomodação, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância. (3) O ponto de fusão definido é uma característica de substâncias puras. Dessa forma, é utilizado como um valioso critério de pureza. A presença de impurezas, mesmo em pequena quantidade na amostra, produz considerável aumento do intervalo de fusão (diferença entre a temperatura de início da fusão até que a substância torne-se totalmente líquida), provocando o início da fusão a uma temperatura mais baixa que a temperatura definida para a substância pura. Assim, um composto sólido de alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, e apresenta um intervalo que não excede 01-02°C sobre este valor. (4) A temperatura do ponto de fusão está associada ao tipo de ligação existente entre os átomos da substância. Geralmente, os compostos iônicos, por apresentarem ligações mais fortes, em que seus átomos permanecem unidos por atração de cargas elétricas opostas entre seus pólos, possuem temperatura de fusão elevada. (5) Neste presente trabalho determinou-se o ponto de fusão do ácido benzoico e do ácido cinâmico. O ácido benzóico é um composto aromático, de fórmula química C7H6O2, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, descoberto em meados do século XVI. Trata-se do mais simples dos ácidos carboxílicos, praticamente insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares, como éteres, álcoois e benzeno. Apresenta massa molar igual a 122,9 g/mol, densidade 1,3 g/cm³ e pka igual a 4,21. (6) 4 Pela sua propriedade antimicrobiana, o ácido benzoico é muito utilizado pela indústria alimentícia para conservação de alimentos e pela indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos, principalmente de antifúngicos. Há outros processos em que esse ácido é aplicado como a síntese de corantes, produção de resinas alquílicas, produtos plastificantes, componente de cremes dentais, etc. (7) Apresenta toxicidade aguda. (8) Imagem 1.0: fórmula estrutural do ácido benzóico. O ácido cinâmico, de fórmula química C9H8O2, apresenta-se, quando puro, como um pó branco cristalino, insolúvel em hexano. É obtido do óleo de canela ou sintetizado em laboratório. Também é sintetizado nos organismos vivos a partir da fenilalanina. Ele e seus compostos são utilizados na indústria de perfumes e como fungicida. Sua massa molar é igual a 148,17 g/mol, a densidade é 1,25 g/cm³, a solubilidade em água é de 0,4 g/L e seu pka é igual a 4,44. (9) Imagem 1.1: fórmula estrutural do ácido cinâmico. Já o ponto de ebulição (p.e.) de uma substância é a temperatura em que sua forma líquida se toma um gás (vaporiza). Para que uma substância vaporize, as forças que mantem as moléculas individuais unidas umas as outras precisam ser superadas. Isso significa que o ponto de ebulição de uma substância depende da forca atrativa entre as moléculas individuais. (10) 5 Se as moléculas são mantidas unidas por forcas fortes, muita energia será necessária para manter as moléculas separadas umas das outras e a substancia terá um ponto de ebulição alto. Por outro lado, se as moléculas são mantidas unidas por forcas fracas, apenas uma pequena quantidade de energia será necessária para separar as moléculas umas das outras e a substancia terá um ponto de ebulição baixo. (11) Tal fato pode ser observado na tabela abaixo: Tabela 1.0: relação entre forças intermoleculares e ponto de ebulição. Dessa forma, quanto mais forte for a interação intermolecular, maior será o ponto de ebulição. A intensidade dessas interações entre as moléculas segue a seguinte ordem decrescente: Ligações de hidrogênio > dipolo permanente > dipolo induzido Além disso, a massa molar da substância também influencia seu ponto de ebulição. Se a massa da molécula for grande, será necessário fornecer mais energia ao sistema para que a molécula consiga vencer a inércia e passar para o estado gasoso. Por exemplo, o pentano e o hexano realizam a mesma interação, que é a de dipolo induzido, 6 mas a massa molar do hexano é maior. Por isso, o ponto de ebulição do hexano é maior que o do pentano. (12) Para que a ebulição ocorra é necessário que a pressão de vapor seja maior que a pressão atmosférica, o que garante o desprendimento uniforme de todo o líquido para a forma gasosa. Em se tratando de substâncias puras e misturas azeotrópicas, o ponto de ebulição numa transição variando a temperatura é bem definido e as partículas da amostra sofrem apenas aumento da energia potencial, distanciando as moléculas umas das outras cada vez mais a partir do instante em que sua pressão de vapor se iguala à pressão ambiente. Ou seja, a temperatura se mantêm constante. (13) Abaixo, como exemplo, encontra-se um gráfico de mudança do estado físico da água. Gráfico 1.0: mudança de estado físico da água. Além da determinação do ponto de fusão do ácido benzóico e do ácido cinâmico, esse trabalho também trata da determinação do ponto de ebulição do hexano. O hexano, líquido incolor, é um hidrocarboneto alcano de fórmula química C6H14, massa molecular igual a 86 g/mol e de densidade 0,66 g/ml. Sua solubilidade em água é de 13,3 mg/L. É inflamável. Os isômeros de hexano são pouco reativos sendo, por isso, frequentemente usados como solvente inerte em reações orgânicas. São também componentes comuns da gasolina. (14) 7 Objetivos Determinar o ponto de fusão do ácido benzoico e do ácido cinâmico e o ponto de ebulição do hexano.8 Materiais e procedimentos Experimento 1.0: Determinação do ponto de fusão Materiais e reagentes Dois equipamentos de determinação de ponto de fusão (um mais moderno e outro mais antigo); Lâminas; Pinça; Capilar; Ácido benzóico; Ácido cinâmico. Procedimento Primeiramente, ligou-se o equipamento mais novo para iniciar o uso. Com o auxílio de uma pinça, uma lâmina retangular foi colocada no aparelho. Em seguida, pequenos cristais de ácido benzóico foram adicionados sobre ela. Foi necessário colocar outra lâmina em cima dos cristais. Por fim, iniciou-se a medição do ponto de fusão do ácido benzóico. Para a medição do ponto de fusão do ácido cinâmico, foi utilizado o equipamento mais antigo. Colocou-se uma pequena amostra dentro do capilar, que foi colocado no aparelho. Feito isso, iniciou-se a medição. Procedimento 1.1: Determinação do ponto de ebulição Materiais e reagentes Termômetro; Tubo de Thiele; Capilares; Suporte universal; Bico de Bunsen; Garras; Elástico; Pipeta Glicerina e Hexano; 9 Procedimento Colocou-se em um tubo de ensaio (5 x 50 mm) uma pequena quantidade de amostra de hexano utilizando uma pipeta. Mergulhou-se neste um capilar com uma das extremidades fechadas, a qual permaneceu para cima. O tubo de ensaio foi fixado ao termômetro com o auxílio de um elástico. O conjunto (tubo de ensaio + termômetro) foi colocado em um tubo de Thiele contendo o líquido banho (Glicerina). O Tubo de Thiele foi fixado ao suporte universal através da garra. O sistema foi aquecido com o Bico de Bunsen e observou-se o aparecimento de bolhas que escapavam do capilar e percorriam o líquido. Quando o fluxo de bolhas ficou contínuo, a chama foi afastada. Com isso, as bolhas cessaram e o líquido começou a adentrar no capilar. Essa temperatura foi registrada (temperatura de início da ebulição). Feito isso, aqueceu-se novamente o sistema e observou-se o líquido sair do capilar. Essa temperatura também foi registrada (temperatura final de ebulição). Essa operação foi repetida três vezes. Imagem 1.2: esquema de sistema de aquecimento. 10 Resultados e Discussões Com relação ao experimento de determinação do ponto de fusão, o intervalo de temperatura obtido para o ácido benzóico foi o seguinte: Temperatura inicial de fusão Temperatura final de fusão (°C) 122,9 °C 123,7 °C Tabela 1.1: Temperatura inicial e final de fusão do ácido benzóico. Fazendo-se uma média entre esses dois valores, através da equação 1.0, obtêm-se uma temperatura de fusão de 123,3 °C, como demonstra os cálculos abaixo. Equação 1.0: média das temperaturas. A temperatura de fusão do ácido benzóico registrada na literatura é de 122,1 °C. Dessa forma, é possível calcular o erro relativo do resultado por meio da equação a seguir: ( ) Equação 1.1: erro relativo. ( ) Para o ácido cinâmico, a temperatura inicial e final de fusão obtida encontra-se na tabela a seguir. 11 Temperatura inicial de fusão Temperatura final de fusão 126 °C 129 °C Tabela 1.2: Temperatura inicial e final de fusão do ácido cinâmico. Fazendo-se uma média entre esses dois valores, através da equação 1.0 acima, obtêm- se uma temperatura de fusão de 127,5 °C, como demonstra os cálculos abaixo. Da mesma forma, é possível calcular o erro relativo do experimento usando a equação 1.1, considerando que o valor do ponto de fusão do ácido cinâmico registrado na literatura é 134 °C: ( ) Após as medições feitas nos equipamentos automáticos e analisando os resultados obtidos é possível fazer algumas considerações: apesar dos erros obtidos com relação ao valor da literatura, esse método pode ser considerado muito útil para a determinação dessa propriedade física importante. Os erros, que foram pequenos, podem ser explicados pelas condições climáticas do dia em que foram feitas as medições – a manhã era bem fria, em torno de 15 °C e havia uma pequena corrente de vento. Alé, disso, o grau de pureza do composto pode ter afetado a medição. Dessa forma, a temperatura baixa, uma possível corrente de vento no momento do experimento e a pureza do composto podem explicar a não exatidão da prática. Além disso, a taxa ideal de aquecimento seria de 01°C/min. No entanto, devido à falta de tempo, a taxa de aquecimento foi de 10°C/min. Como esse aquecimento para a determinação do ponto de fusão deve ser lento e gradual, esse é um motivo que também explica os erros obtidos. Tratando-se da prática de determinação do ponto de ebulição do hexano, usando o sistema com o tubo de Thiele, foram observados os seguintes resultados: 12 Temperatura inicial de ebulição Temperatura final de ebulição 65 °C 72 °C 69 °C 83°C 73 °C 85°C Tabela 1.3: Temperatura inicial e final de ebulição nas 03 repetições. Fazendo-se uma média entre esses três valores, através da equação 1.2 abaixo, obtêm- se uma temperatura de ebulição de 127,5 °C, ( ) Equação 1.2: média das temperaturas iniciais de ebulição. De maneira análoga para a média das temperaturas finais, ( ) Equação 1.3: média das temperaturas finais de ebulição. Agora, fazendo-se uma média do intervalo 69 – 80 °C, obtêm-se uma temperatura de ebulição de 74,5 °C. O erro relativo obtido pela equação 1.1 foi de 7,97 %, considerando que o valor da temperatura de ebulição do hexano na literatura é 69 °C: ( ) Essa discrepância de valores da temperatura de ebulição do hexano pode ser explicada por alguns fatores: falta de padronização na confecção do sistema com o tubo 13 de Thiele; a temperatura de ebulição observada pode ter sido a do banho de aquecimento e não da substância analisada, o que pode ter contribuído para a imprecisão da medida e principalmente por conta da chamada super ebulição: durante o aquecimento de líquidos pode ocorrer que ao atingir a temperatura esperada para a ebulição nas condições do local isso não se verifique. Essa temperatura pode ser ultrapassada com a substância se mantendo no estado líquido. A formação de bolhas não se dá de maneira constante. A ocorrência desse fenômeno é bastante comum no aquecimento em recipientes lisos como os de vidro. A observação da ebulição em superfícies com irregularidades mostra que há formação constante de bolhas nessas irregularidades. No caso, o capilar possuía certa irregularidade na extremidade aberta, mas mesmo assim a super ebulição aconteceu. 14 Conclusão A partir da realização das práticas de determinação do ponto de fusão e ebulição de substâncias, foi possível concluir que há boas maneiras de realizar tais medições. O sistema com o Tubo de Thiele é montado de maneira simples, mas a observação da temperatura de ebulição (ou fusão) deve ser feita de maneira muito cuidadosa, já que fenômenos como a super ebulição podem ocorrer. A determinação de ponto de fusão utilizando equipamento automático também é um método simples, basta seguir as instruções do mesmo. Foi importante entrar em contato com esses métodos, pois essas duas propriedadesfísicas dizem muito a respeito de um composto. Dessa forma, é imprescindível para um bom químico saber realizar tais medições de forma correta. 15 Referências 01-LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos Editora, 2004. 02, 03, 05, 10 e 11 - Paula Yurkanis Bruice; Química Orgânica. 4ª edição, volume 01. Pearson Editora. 04- CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 06 e 07 - http://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/ Acesso em 28/04/16 às 11h35. 08 - http://www.casquimica.com.br/fispq/acidobenzoico.pdf Acesso em 28/04/16 às 11h41. 09 - https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A2mico Acesso em 28/04/16 às 11h48. 12- http://brasilescola.uol.com.br/quimica/comparacao-entre-pontos-ebulicao- das-substancias.htm Acesso em 28/04/16 às 12h03. 13- http://www.infoescola.com/fisico-quimica/ebulicao/ Acesso em 28/04/16 às 13h15. 14- https://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano Acesso em 28/04/16 às 13h19.
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