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Relatório Determinação do ponto de fusão e ebulição.

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Universidade Estadual de Maringá 
Centro de Ciências Exatas - Departamento de Química 
 
 
 
 
 
 
Determinação do ponto de fusão e ebulição 
 
 
 
 
 
 
 
Acadêmicos: Beatriz Alves, RA: 93605; 
 Bruno Romano, RA: 94669. 
Professor: Expedito Leite Silva 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Maringá, 04 de maio de 2016. 
Sumário 
 
Introdução ..................................................................................................................................... 4 
Objetivos ....................................................................................................................................... 7 
Materiais e procedimentos ........................................................................................................... 8 
Resultados e Discussões .............................................................................................................. 10 
Conclusão .................................................................................................................................... 14 
Referências .................................................................................................................................. 15 
 
 
 
 
 
3 
 
Introdução 
 
Uma substância, um composto ou uma espécie química, em seu estado puro, 
apresenta propriedades físicas, físico-químicas e químicas características. Entre essas 
propriedades chamadas de constantes, estão o ponto de fusão, o ponto de ebulição, a 
densidade, o índice de refração, dentre outros. (1) 
O ponto de fusão (pf) é a temperatura na qual um sólido é convertido em um 
líquido. (2) 
 O aumento no ponto de fusão de uma substância é menos regular que o aumento 
no ponto de ebulição porque o empacotamento influencia o ponto de fusão de uma 
substância. Empacotamento é a propriedade que determina quanto uma molécula 
individual é bem acomodada em uma rede cristalina. Quanto mais compacta a 
acomodação, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a 
substância. (3) 
O ponto de fusão definido é uma característica de substâncias puras. Dessa forma, 
é utilizado como um valioso critério de pureza. A presença de impurezas, mesmo em 
pequena quantidade na amostra, produz considerável aumento do intervalo de fusão 
(diferença entre a temperatura de início da fusão até que a substância torne-se 
totalmente líquida), provocando o início da fusão a uma temperatura mais baixa que a 
temperatura definida para a substância pura. Assim, um composto sólido de alto grau de 
pureza funde-se a uma temperatura bem definida, e apresenta um intervalo que não 
excede 01-02°C sobre este valor. (4) 
A temperatura do ponto de fusão está associada ao tipo de ligação existente entre 
os átomos da substância. Geralmente, os compostos iônicos, por apresentarem ligações 
mais fortes, em que seus átomos permanecem unidos por atração de cargas elétricas 
opostas entre seus pólos, possuem temperatura de fusão elevada. (5) 
Neste presente trabalho determinou-se o ponto de fusão do ácido benzoico e do 
ácido cinâmico. 
O ácido benzóico é um composto aromático, de fórmula química C7H6O2, 
pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, descoberto em meados do século XVI. 
Trata-se do mais simples dos ácidos carboxílicos, praticamente insolúvel em água, mas 
solúvel em solventes orgânicos menos polares, como éteres, álcoois e benzeno. 
Apresenta massa molar igual a 122,9 g/mol, densidade 1,3 g/cm³ e pka igual a 4,21. (6) 
4 
 
Pela sua propriedade antimicrobiana, o ácido benzoico é muito utilizado pela 
indústria alimentícia para conservação de alimentos e pela indústria farmacêutica na 
produção de cosméticos e medicamentos, principalmente de antifúngicos. Há outros 
processos em que esse ácido é aplicado como a síntese de corantes, produção de resinas 
alquílicas, produtos plastificantes, componente de cremes dentais, etc. (7) Apresenta 
toxicidade aguda. (8) 
 
Imagem 1.0: fórmula estrutural do ácido benzóico. 
O ácido cinâmico, de fórmula química C9H8O2, apresenta-se, quando puro, como 
um pó branco cristalino, insolúvel em hexano. É obtido do óleo de canela ou sintetizado 
em laboratório. Também é sintetizado nos organismos vivos a partir da fenilalanina. Ele 
e seus compostos são utilizados na indústria de perfumes e como fungicida. Sua massa 
molar é igual a 148,17 g/mol, a densidade é 1,25 g/cm³, a solubilidade em água é de 0,4 
g/L e seu pka é igual a 4,44. (9) 
 
Imagem 1.1: fórmula estrutural do ácido cinâmico. 
 
 Já o ponto de ebulição (p.e.) de uma substância é a temperatura em que 
sua forma líquida se toma um gás (vaporiza). Para que uma substância vaporize, as 
forças que mantem as moléculas individuais unidas umas as outras precisam ser 
superadas. Isso significa que o ponto de ebulição de uma substância depende da forca 
atrativa entre as moléculas individuais. (10) 
5 
 
Se as moléculas são mantidas unidas por forcas fortes, muita energia será 
necessária para manter as moléculas separadas umas das outras e a substancia terá um 
ponto de ebulição alto. Por outro lado, se as moléculas são mantidas unidas por forcas 
fracas, apenas uma pequena quantidade de energia será necessária para separar as 
moléculas umas das outras e a substancia terá um ponto de ebulição baixo. (11) Tal fato 
pode ser observado na tabela abaixo: 
 
Tabela 1.0: relação entre forças intermoleculares e ponto de ebulição. 
Dessa forma, quanto mais forte for a interação intermolecular, maior será o ponto 
de ebulição. A intensidade dessas interações entre as moléculas segue a seguinte ordem 
decrescente: 
Ligações de hidrogênio > dipolo permanente > dipolo induzido 
Além disso, a massa molar da substância também influencia seu ponto de 
ebulição. Se a massa da molécula for grande, será necessário fornecer mais energia ao 
sistema para que a molécula consiga vencer a inércia e passar para o estado gasoso. Por 
exemplo, o pentano e o hexano realizam a mesma interação, que é a de dipolo induzido, 
6 
 
mas a massa molar do hexano é maior. Por isso, o ponto de ebulição do hexano é maior 
que o do pentano. (12) 
Para que a ebulição ocorra é necessário que a pressão de vapor seja maior que a 
pressão atmosférica, o que garante o desprendimento uniforme de todo o líquido para a 
forma gasosa. Em se tratando de substâncias puras e misturas azeotrópicas, o ponto de 
ebulição numa transição variando a temperatura é bem definido e as partículas da 
amostra sofrem apenas aumento da energia potencial, distanciando as moléculas umas 
das outras cada vez mais a partir do instante em que sua pressão de vapor se iguala à 
pressão ambiente. Ou seja, a temperatura se mantêm constante. (13) 
Abaixo, como exemplo, encontra-se um gráfico de mudança do estado físico da 
água. 
 
Gráfico 1.0: mudança de estado físico da água. 
Além da determinação do ponto de fusão do ácido benzóico e do ácido cinâmico, 
esse trabalho também trata da determinação do ponto de ebulição do hexano. 
O hexano, líquido incolor, é um hidrocarboneto alcano de fórmula química C6H14, 
massa molecular igual a 86 g/mol e de densidade 0,66 g/ml. Sua solubilidade em água é 
de 13,3 mg/L. É inflamável. Os isômeros de hexano são pouco reativos sendo, por isso, 
frequentemente usados como solvente inerte em reações orgânicas. São também 
componentes comuns da gasolina. (14) 
7 
 
Objetivos 
 
Determinar o ponto de fusão do ácido benzoico e do ácido cinâmico e o ponto de 
ebulição do hexano.8 
 
Materiais e procedimentos 
 Experimento 1.0: Determinação do ponto de fusão 
Materiais e reagentes 
 Dois equipamentos de determinação de ponto de fusão (um mais 
moderno e outro mais antigo); 
 Lâminas; 
 Pinça; 
 Capilar; 
 Ácido benzóico; 
 Ácido cinâmico. 
Procedimento 
Primeiramente, ligou-se o equipamento mais novo para iniciar o uso. Com o 
auxílio de uma pinça, uma lâmina retangular foi colocada no aparelho. Em seguida, 
pequenos cristais de ácido benzóico foram adicionados sobre ela. Foi necessário colocar 
outra lâmina em cima dos cristais. Por fim, iniciou-se a medição do ponto de fusão do 
ácido benzóico. 
Para a medição do ponto de fusão do ácido cinâmico, foi utilizado o equipamento 
mais antigo. Colocou-se uma pequena amostra dentro do capilar, que foi colocado no 
aparelho. Feito isso, iniciou-se a medição. 
 Procedimento 1.1: Determinação do ponto de ebulição 
Materiais e reagentes 
 Termômetro; 
 Tubo de Thiele; 
 Capilares; 
 Suporte universal; 
 Bico de Bunsen; 
 Garras; 
 Elástico; 
 Pipeta 
 Glicerina e Hexano; 
9 
 
Procedimento 
 
Colocou-se em um tubo de ensaio (5 x 50 mm) uma pequena quantidade de 
amostra de hexano utilizando uma pipeta. Mergulhou-se neste um capilar com uma das 
extremidades fechadas, a qual permaneceu para cima. O tubo de ensaio foi fixado ao 
termômetro com o auxílio de um elástico. O conjunto (tubo de ensaio + termômetro) foi 
colocado em um tubo de Thiele contendo o líquido banho (Glicerina). O Tubo de Thiele 
foi fixado ao suporte universal através da garra. O sistema foi aquecido com o Bico de 
Bunsen e observou-se o aparecimento de bolhas que escapavam do capilar e percorriam 
o líquido. Quando o fluxo de bolhas ficou contínuo, a chama foi afastada. Com isso, as 
bolhas cessaram e o líquido começou a adentrar no capilar. Essa temperatura foi 
registrada (temperatura de início da ebulição). Feito isso, aqueceu-se novamente o 
sistema e observou-se o líquido sair do capilar. Essa temperatura também foi registrada 
(temperatura final de ebulição). Essa operação foi repetida três vezes. 
 
 
Imagem 1.2: esquema de sistema de aquecimento. 
 
 
10 
 
Resultados e Discussões 
 
Com relação ao experimento de determinação do ponto de fusão, o intervalo de 
temperatura obtido para o ácido benzóico foi o seguinte: 
Temperatura inicial de fusão Temperatura final de fusão (°C) 
122,9 °C 123,7 °C 
Tabela 1.1: Temperatura inicial e final de fusão do ácido benzóico. 
Fazendo-se uma média entre esses dois valores, através da equação 1.0, obtêm-se uma 
temperatura de fusão de 123,3 °C, como demonstra os cálculos abaixo. 
 
 
 
 
Equação 1.0: média das temperaturas. 
 
 
 
 
 
A temperatura de fusão do ácido benzóico registrada na literatura é de 122,1 °C. 
Dessa forma, é possível calcular o erro relativo do resultado por meio da equação a 
seguir: 
 (
 
 
) 
Equação 1.1: erro relativo. 
 (
 
 
) 
 
Para o ácido cinâmico, a temperatura inicial e final de fusão obtida encontra-se na 
tabela a seguir. 
11 
 
Temperatura inicial de fusão Temperatura final de fusão 
126 °C 129 °C 
Tabela 1.2: Temperatura inicial e final de fusão do ácido cinâmico. 
Fazendo-se uma média entre esses dois valores, através da equação 1.0 acima, obtêm-
se uma temperatura de fusão de 127,5 °C, como demonstra os cálculos abaixo. 
 
 
 
 
 
Da mesma forma, é possível calcular o erro relativo do experimento usando a 
equação 1.1, considerando que o valor do ponto de fusão do ácido cinâmico registrado 
na literatura é 134 °C: 
 (
 
 
) 
 
Após as medições feitas nos equipamentos automáticos e analisando os resultados 
obtidos é possível fazer algumas considerações: apesar dos erros obtidos com relação ao 
valor da literatura, esse método pode ser considerado muito útil para a determinação 
dessa propriedade física importante. Os erros, que foram pequenos, podem ser 
explicados pelas condições climáticas do dia em que foram feitas as medições – a 
manhã era bem fria, em torno de 15 °C e havia uma pequena corrente de vento. Alé, 
disso, o grau de pureza do composto pode ter afetado a medição. Dessa forma, a 
temperatura baixa, uma possível corrente de vento no momento do experimento e a 
pureza do composto podem explicar a não exatidão da prática. Além disso, a taxa ideal 
de aquecimento seria de 01°C/min. No entanto, devido à falta de tempo, a taxa de 
aquecimento foi de 10°C/min. Como esse aquecimento para a determinação do ponto de 
fusão deve ser lento e gradual, esse é um motivo que também explica os erros obtidos. 
Tratando-se da prática de determinação do ponto de ebulição do hexano, usando 
o sistema com o tubo de Thiele, foram observados os seguintes resultados: 
 
12 
 
Temperatura inicial de ebulição Temperatura final de ebulição 
65 °C 72 °C 
69 °C 83°C 
73 °C 85°C 
Tabela 1.3: Temperatura inicial e final de ebulição nas 03 repetições. 
Fazendo-se uma média entre esses três valores, através da equação 1.2 abaixo, obtêm-
se uma temperatura de ebulição de 127,5 °C, 
 (
 
 
) 
Equação 1.2: média das temperaturas iniciais de ebulição. 
 
De maneira análoga para a média das temperaturas finais, 
 (
 
 
) 
Equação 1.3: média das temperaturas finais de ebulição. 
 
Agora, fazendo-se uma média do intervalo 69 – 80 °C, obtêm-se uma temperatura 
de ebulição de 74,5 °C. 
O erro relativo obtido pela equação 1.1 foi de 7,97 %, considerando que o valor 
da temperatura de ebulição do hexano na literatura é 69 °C: 
 (
 
 
) 
 
Essa discrepância de valores da temperatura de ebulição do hexano pode ser 
explicada por alguns fatores: falta de padronização na confecção do sistema com o tubo 
13 
 
de Thiele; a temperatura de ebulição observada pode ter sido a do banho de 
aquecimento e não da substância analisada, o que pode ter contribuído para a imprecisão 
da medida e principalmente por conta da chamada super ebulição: durante o 
aquecimento de líquidos pode ocorrer que ao atingir a temperatura esperada para a 
ebulição nas condições do local isso não se verifique. Essa temperatura pode ser 
ultrapassada com a substância se mantendo no estado líquido. A formação de bolhas 
não se dá de maneira constante. A ocorrência desse fenômeno é bastante comum no 
aquecimento em recipientes lisos como os de vidro. A observação da ebulição em 
superfícies com irregularidades mostra que há formação constante de bolhas nessas 
irregularidades. No caso, o capilar possuía certa irregularidade na extremidade aberta, 
mas mesmo assim a super ebulição aconteceu. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
 
Conclusão 
 
A partir da realização das práticas de determinação do ponto de fusão e ebulição de 
substâncias, foi possível concluir que há boas maneiras de realizar tais medições. O sistema 
com o Tubo de Thiele é montado de maneira simples, mas a observação da temperatura de 
ebulição (ou fusão) deve ser feita de maneira muito cuidadosa, já que fenômenos como a 
super ebulição podem ocorrer. A determinação de ponto de fusão utilizando equipamento 
automático também é um método simples, basta seguir as instruções do mesmo. Foi 
importante entrar em contato com esses métodos, pois essas duas propriedadesfísicas dizem 
muito a respeito de um composto. Dessa forma, é imprescindível para um bom químico saber 
realizar tais medições de forma correta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15 
 
Referências 
 
01-LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004. 
02, 03, 05, 10 e 11 - Paula Yurkanis Bruice; Química Orgânica. 4ª edição, 
volume 01. Pearson Editora. 
04- CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos 
de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
06 e 07 - http://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/ Acesso em 
28/04/16 às 11h35. 
08 - http://www.casquimica.com.br/fispq/acidobenzoico.pdf Acesso em 
28/04/16 às 11h41. 
09 - https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cin%C3%A2mico Acesso em 
28/04/16 às 11h48. 
12- http://brasilescola.uol.com.br/quimica/comparacao-entre-pontos-ebulicao-
das-substancias.htm Acesso em 28/04/16 às 12h03. 
13- http://www.infoescola.com/fisico-quimica/ebulicao/ Acesso em 28/04/16 às 
13h15. 
14- https://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano Acesso em 28/04/16 às 13h19.