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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2008 1 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ÍNDICE 1. ALCANOS............................................................................................................................2 2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7 3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8 4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9 5. COMPOSTOS AROMÁTICOS.......................................................................................... 11 6. ÁLCOOIS .......................................................................................................................... 14 7. FENÓIS .............................................................................................................................. 16 8. ÉTERES ............................................................................................................................... 17 9. AMINAS............................................................................................................................. 19 10. ALDEÍDOS....................................................................................................................... 22 11. CETONAS........................................................................................................................ 24 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24 13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29 BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30 2 Álvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br) NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 1. ALCANOS 1.1 ALCANOS NÃO RAMIFICADOS Alcanos não ramificados também são conhecidos como normais. Com exceção dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano. Tabela 1. Nomes de alcanos lineares não ramificados Nome Fórmula* Nome Fórmula Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3 Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3 Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3 Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3 Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3 Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3 Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3 Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3 Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3 Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3 Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3 Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3 Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3 Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3 Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3 Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3 * O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () são usados para ramificações Nona: prefixo latino Prática não recomendada pela IUPAC: N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos não ramificados (n-butano, n- pentano, etc..). 3 1.2 ALCANOS RAMIFICADOS São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como: C H CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C H2 CH3 CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH C H2 C H2 CH3 CH3 Isopentano NeopentanoIsobutano Isoexano Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles são constituídos pela substituição do hidrogênio do segundo átomo de carbono pelo grupo - CH3. Este grupo é chamado de metil ou metila. SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação -ano pela terminação -il ou -ila. Exemplos: CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2 CH3[CH2]6CH2 Etil(a) Propil(a) Butil(a) Octil(a) O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1: C H CH3 CH3 C H CH3 CH3 C H2 CCH3 CH3 CH3 CH3 C H C H2 CH3 Isobutil(a) tert-butil(a)Isopropil(a) sec-butil(a) Não confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo é usado para designar espécies que contenham um elétron desemparelhado (geralmente representado por um ponto). Apesar desta diferença, os radicais alquila possuem a mesma nomenclatura dos substituintes: 1 Não se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra é a abreviação de trans. 4 C H H H C H C H H H H C H CH3 CH3 Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a) PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS i. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por exemplo: CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 cadeia principal (pentano) substituinte (metil) ´ Os dois compostos acima são denominados metilpentano. No entanto, os substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal. ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número: CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 12345 2 4 -metilpentano (correto) -metilpentano (incorreto) CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 -metilpentano3 Prática não recomendada pela IUPAC: N2. O nome do último substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a utilização de hífen ou espaço entre eles. Não deve ser escrito como metil pentano ou metil- pentano. iii. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor seqüência de números, independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo: 5 CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3CH3CH3 Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos a seqüência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferença no segundo número da seqüência, e a partir deste ponto não há necessidade de comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é 3,4,6- trimetiloctano. CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3CH3CH3 6 7 81 2 3 4 5 12345678 -trimetiloctano (correto) -trimetiloctano (incorreto)63 5 3 4 6 , , , , iv. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.) ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo: CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 2,2,4-trimetilpentano v. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert também não fazem parte do nome. CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 6 7 81 2 3 4 5 3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano 6 7 8 1 2 3 4 59 6-tert- util-2-metilnonano (correto) 2- etil-6-tert-butilnonano (incorreto) b m As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e neo. vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAÇÕES: são nomeados considerando-se a cadeia principal a que possuir o maior número deátomos de carbono e iniciando a numeração pelo carbono onde ocorre a ligação (apresenta a valência livre). 6 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3 CH3 CH2 CH2 9 1234567810 7-etil-4-metildecil(a) Para fins de ordenação alfabética, considera-se a primeira letra do substituinte com ramificações. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do substituinte e não o m. 6 7 8 1 2 3 4 5 9 10 11 5-( , -dimetilpropil)-6-etilundecano 1 2 3 2 2 vii. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número será atribuído ao substituinte da ordem alfabética. 71 3 5 9 6 82 4 10 3-etil-8-metildecano viii. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado. ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano ix. Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes são empregadas (menores números e ordem alfabética dos substituintes). CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 Metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano 7 2. HALETOS DE ALQUILA Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a substitutiva e a radicofuncional. 2.1. Nomenclatura Substitutiva Os nomes dos compostos halogenados são formados citando os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos segue-se a ordem alfabética. CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano CH3CHBrCH2CH2Cl 3-bromo-1-clorobutano Quando todos os hidrogênios são substituídos por um mesmo tipo de halogênio, utiliza-se o prefixo per seguido do nome do halogênio e do composto correspondente. F F F F F F F F F F F F Perfluorocicloexano Cl Cl Cl Cl Cl Cl Percloroetano 2.2. Nomenclatura Radicofuncional Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto, seguido do nome do grupo orgânico. CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de tert-butila Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio 8 3. ALCENOS (ALQUENOS) Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando a terminação -ano por -eno (uma ligação dupla), -adieno (duas ligações duplas), -atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição. CH3CH CH2 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 CH2 CHCH CHCH3 Propeno But-1-eno But-2-eno Pent- -eno Penta- , -dieno 1 2 3 41 2 3 41 2 3 41 5 23 2 3 41 5 2 1 3 ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal é a que contém o maior número de ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes são prevalecidas. CH3C CHCH2CH3 CH3 CH3C CHCHCH3 CH3 CH2 CHCH2C CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno SUBSTITUINTES: troca-se a terminação -eno do alceno correspondentes por -enil ou -enila. A numeração da cadeia é iniciada pelo carbono onde ocorre a ligação (valência livre). CH2 CH CH3 CH C H C H2 CH2 CH C H C H CH3 CH C H C H2 C H2 C H2 CH3 CH C H Etenil(a) But-2-en-1-il(a) Buta-1,3-dien-1-il(a) Hex-4-en-1-il(a) Prop-1-en-1-il(a) Os substituintes bivalentes são formados acrescentando-se aos nomes dos grupos monovalentes de origem o sufixo ideno. CH2 CH CH3 CCH2 CH C H2 CH3 Metileno Etilideno Vinilideno Propilideno 9 AlCENOS CÍCLICOS: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor numeração possível. Cl Ciclopenteno Cicloexano Cicloexa-1,3-dieno 3-Clorocicloepteno Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 C(CH3)CH CH2 Etileno Aleno Isopreno CH2 CH CH2 CH C H2 CH2 C CH3Vinil(a) Isopropenil(a) Alil(a) 4. ALCINOS (ALQUINOS) Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino, -adiino (duas triplas), -atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o menor número da posição. CH CH C C CH3CH3 CH C CH2 C H2 C H2 CH3 CH C CH2 C C CH2 CH3 6 71 2 3 4 5 1234567 Etino ou Acetileno But-2-ino Hex-1-ino Hepta- , -diino (correto) Hepta- , -diino (incorreto) 1 4 3 6 Prática não recomendada pela IUPAC: N3. Nomear alcinos como se fossem derivados do acetileno (ex: dimetilacetileno ao invés de but- 2-ino). 10 No caso dos alcinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos nomes dos alcenos. 3 1 2 4 5 3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino 6 7 8 1 2 53 4 9 10 11 12 13 HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES: são nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação -ano por -enino, -adienino, - atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores possíveis. Escreve-se o sufixo -en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla. 1 2 6 7 8 53 4 6 7 8 5 3 4 9 10 11 1 2 1 2 6 53 4 7 8 trans-oct-2-en-6-ino (correto) trans-oct-6-en-2-ino (incorreto) (4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino (3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas ligações. 1 2 6 5 3 4 (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino SUBSTITUINTES: de maneira análoga aos alcenos, utiliza-se a terminação -il ou –ila. A numeração da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valência livre. CH C CH C CH2 C CCH3 CH C CH C H CH2 Etinil Prop-2-in-1-il Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferência é dada para a cadeia com o maior número de ligações duplas. 11 1 2 5 3 4 6 7 8 (6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno Os alcinos cíclicos são nomeados de maneira análoga à dos alcenos cíclicos, bastando trocar a terminação eno por ino. 1 2 6 7 8 53 4 9 10 Ciclodecino 3 1 2 6 78 5 4 9 10 11 Cicloundec-1-en-4-ino 5. COMPOSTOS AROMÁTICOS Os compostos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno ou de algum dos compostos do quadro abaixo: Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno CumenoBenzeno CH3CH3 CH3 OH NH2 C H O C OH O p-cimeno Fenol Anilina Ácido Benzóico Benzaldeído i. Caso o grupo substituinte for idêntico a um já presente, o composto passará a ser nomeado derivado do benzeno. ii. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética 12 iii. A numeração do anel é feita de modos que o conjunto numérico seja o menor possível. iv. Para anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa pode ser indicada pelos prefixos orto (o- ou 1,2-), meta (m- ou 1,3-) e para (p- ou 1,4-). CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3CH3 CH3 CH3 1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno 1,2,3-trimetilbenzeno (não metilxileno ou dimetiltolueno) 1-etil-3-metil- 2-propilbenzeno m-diisopropilbenzeno ou 1,3-diisopropilbenzeno (não 3-isopropilcumeno) 4-etilestireno ou p-etilestireno v. Compostos benzênicos contendo grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br), etc. são nomeados em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, a numeração é iniciada pelo carbono ligado aoOH ou ao NH2. Br Br Br Cl Cl NO2 OH Cl NH2 NO2 m-dibromobenzeno 1-bromo- 2-clorobenzeno 1-cloro- 4nitrobenzeno p-clorofenol 3-nitroanilina vi. Aromáticos como substituintes: CH2 CH2 CH2 + . Fenil(a) Benzil(a) Cátion benzila Radical benzila O grupo fenila é freqüentemente representado pelos símbolos, Ph, φ ou pela fórmula C6H5-. O termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e o radical correspondente. Exemplos: 13 Cl (Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino (3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno vii. Poliaromáticos: os compostos aromáticos polinucleares possuem terminação –eno e especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anéis, o nome é formado por um prefixo grego seguido da terminação -aceno. Naftaleno Antraceno Naftaceno Pentaceno Pireno Fenantreno viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima são nomeados citando-se os grupos seguidos do nome do aromático. 1 2 3 45 6 7 8 CH3 Br Cl CH3 1-metilnaftaleno 2-bromonaftaleno 2-cloro-3-metilnaftaleno 14 6. ÁLCOOIS 6.1. Nomenclatura Substitutiva Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a hidroxila receba o menor número possível. CH3OH CH3CH2OH CH3 C CH3 OH H OH OH 1 2 3 4 5 6 7 Metanol Etanol Propan-2-ol Ciclopentanol Heptan-3-ol Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade: OH OH OH OHBr 4-metilpentan-1-ol Pent-4-en-1-ol Cicloex-2-en-1-ol 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 234 5 6 5-bromoex-3-in-1-ol No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números correspondentes às posições das hidroxilas. OH OH OHOH OH OH OH OH OH Etano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol Pentano-1,2,3,5-tetraol Quando vários grupos funcionais estão presentes na molécula, é escolhida o grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila não seja o grupo principal, ela será indicada pelo prefixo hidroxi antecedido de um número que indique sua posição. Nos exemplos abaixo, a carbonila do ácido e da cetona possuem prioridade maior que o OH do álcool. O OH OH 1 2 3 4 5 Ácido 4-hidroxipentanóico O OH 1 2 3 4 5 6 3-hidroxicicloexanona 15 6.2 Nomenclatura Radicofuncional Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra álcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula. CH3OH CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH(OH)CH2CH3 (CH3)3COH Álcool metílico Álcool Etílico Álcool isopropílico Álcool sec-butílico Álcool tert-butílico A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos. Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): CH2 CH C H2 OH PhCH2OH HOCH2CH2OH CH3 C H CH2OH OH CH2 C H CH2 OH OH OH Álcool alílico Álcool benzílico Etileno glicol Propileno glicol Glicerol 6.3 Tióis Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do –OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente aos álcoois, trocando-se a terminação -ol por -tiol. SH SH SH CH3CH2CH2SH N SH 3-metilbutano-1-tiol trans-but-2-eno-1-tiol cis-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol 2-(N,N-diisopropilamino) etanotiol Prática não recomendada pela IUPAC: N4. Nomear tióis usando o termo “mercaptana”. 6.4 Sais derivados de álcoois e tióis Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –ol por –olato. Para citar os sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. Outra forma de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -ol por -óxido. CH3ONa CH3CH2OK CH3CH2SNa CH3 C OK CH3 CH3 Metóxido de sódio Metanolato de sódio Etóxido de sódio Etanolato de sódio tert-butóxido de potássio Etanotiolato de Sódio 16 7. FENÓIS Os fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –ol, -diol, -triol etc. ao nome do aromático correspondente. OH OH OH OH OH OH OH Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é considerando derivados do fenol ou do naftol. A numeração inicia-se pela hidroxila e os grupos citados em ordem alfabética. OH CH3 OHBr OH NO2 OH CH3 Cl 3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol m-nitrofenol 2-cloro-3-metilfenol Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OHOH OH OH OH fenol Pirocatecol 1-naftol m-cresol Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol 17 8. ÉTERES 8.1. Nomenclatura substitutiva Éteres de fórmula geral R1─O─R2 são nomeados citando-se o grupo R1─O (alcóxi), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem a utilização de hífen. O CH3 OCH2CH3 O CH3OCH2CH2OCH3 Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno (Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-dimetoxietano Para saber qual é o grupo principal, são usadas as seguintes regras: i. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo principal. Ex: preferido a ii. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. Ex: preferido a preferido a iii. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia principal dos alcanos, alcenos e alcinos. Ex: CH3OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2CH3 Metoxietano 1-metoxipropano 1-etoxibutano 8.2. Nomenclatura Radicofuncional O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter. 18 CH3 O CH2CH3 O O Etil metil éter Ciclopentil fenil éter Cicloexil propil éter Note que o hífen não é utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de nomenclatura radicofuncional é iniciar o nome com a palavra éter seguida dos nomes dos grupos com a terminação –ílico. Ex: dietil éter é conhecido como éter dietílico. 8.3. Éteres Cíclicos Uma das maneiras de nomear éteres cíclicos é utilizando o prefixo epoxi, precedido pelos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e seguido do nome do composto de origem. O termo epoxi é considerado um substituinte e citado em ordem alfabética como qualquer outro substituinte. O O O 1,2-epoxipropano 1,4-epoxipentano 1,2-epoxi-2-metilbutano 12 3 4 Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) O O O O O O O O Furano Tetraidrofurano 4H-pirano 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano 1 2 3 4 Os derivados dos compostos com nomes não sistemáticos são nomeados citando- se os substituintes, em ordem alfabética, mas levando-se em conta que a numeração do anel inicia-se pelo átomo de oxigênio. Ex: O O O Cl 1 2 3 2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano 8.2. Sulfetos São análogos dos éteres substituindo o oxigênio pelo átomo de enxofre. Na nomenclatura substitutiva, eles são nomeados de forma análoga aos éteres, bastando 19 trocar o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil. Na nomenclatura radicofuncional, o termo sulfeto é usado no lugar de éter. S CH3 H3CS OH S CH3 S CH3Fenil metil sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol 2-(etilsulfanil)propano Dimetilsulfeto 9. AMINAS A palavra “amina” é utilizada de forma genérica para descrever compostos do tipo RNH2, RR’NH e RR’R”N. Existem três métodos gerais para nomear tais compostos: 9.1. Aminas Primárias As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras: a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano. b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina. c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina. CH3CH2CH2NH2 NH2 NH2 1 2 3 4 5 a) Propilazano b) Propanamina c) Propilaminaa) Cicloexilazano b) Cicloexanamina c) Cicloexilamina a) 1-etilpentilazano b) 1-etilpentanamina c) 1-etilpentilamina A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante da cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte é o grupo etil). Prática não recomendada pela IUPAC: N5. Uso do prefixo amino quando o grupo –NH2 é o principal (ex: cicloexilamina e 1-etilbutilamina seriam chamadas de aminocicloexano e 3-aminoexano, respectivamente l. Quando o grupo –NH2 não for o principal, ele será nomeado pelo prefixo amino como nos exemplos a seguir. 20 COOH NH2 Ácido m-aminobenzóico OH NH2 1 2 3 4 5 3-aminopentan-1-ol Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) NH2 NH2 MeO NH2 EtO NH2 CH3 Anilina Anisidina (o, m, p) Fenetidina ( o, m, p) Toluidina ( o, m, p) Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos amino estão ligados a uma cadeia alifática ou diretamente a um anel são nomeadas pelo uso dos sufixos diamina, triamina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numeração da cadeia é feita de modo que os substituintes tenham os menores valores. H2NCH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 NH2 NH2 NH2 Propano-1,3-diamina Butano-1,2,4-triamina Ciclopentano-1,3-diamina 9.2. Aminas secundárias Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos seguintes sistemas: a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo -azano. b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo –amina. CH3 N CH3 H N H CH3 N CH3 CH3 a)Dimetilazano b)Dimetilamina a)Difenilazano b)Difenilamina a)Trietilazano b)Trietilamina 21 Caso os substituintes possuam outros grupos a localização é feita utilizando-se apóstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parênteses. Ex: (ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N a)Bis(2-cloroetil)azano b)Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-diclorodietilamina a)Tris(2-cloroetil)azano b)Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2"-triclorotrietilamina As aminas assimétricas são nomeadas como produtos de substituição, no nitrogênio, de uma amina primária (RNH2). A indicação de que os substituintes encontram-se ligados ao nitrogênio é feita colocando-se a letra N entre eles. N(CH3)2 N N N,N-dimetilcicloexilamina N-butil-N-metilanilina N,N-dietilbutilamina No primeiro exemplo acima, o nitrogênio está ligado aos grupos metil e cicloexil. Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto é nomeado como sendo um derivado da cicloexilamina. Observe que não se utiliza hífen entre o nome dos substituintes e o grupo principal. 9.3. Sais de amônio Neste caso, o ânion do sal é citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao nitrogênio acrescidos da terminação amônio. N + Br N + I Brometo de tetrametilamônio Iodeto de etildimetilpropilamônio Quando o ânion não termina em amina, substitui-se a terminação -a da base por -io, antecedido do nome do ânion. Ex: NH3 Cl NH3 HSO4 -+ Cloreto de anilínio Hidrogenosulfato de anilínio 22 Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) N N N N H H N H N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 Piridina Pirimidina Pirazina Piridazina Piperazina Pirrolidina N H N H N N N N N NH2 H 7 8 9 1 2 3 4 5 6 N N N N H 7 8 9 1 2 3 4 5 6 Pirrol Piperidina Quinolina Adenina Purina 10. ALDEÍDOS Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação –o do nome do hidrocarboneto de origem pelo sufixo –al ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dial. CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH(CH3)CH2CHO CH3CH CHCH2CHCHO Etanal Propanal 3-metilbutanal Hex-4-enal H O O H 3-metilexanodial H O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são considerados) seguido do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc. Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por números, e a cadeia principal é a mais longa e a que possuir o maior número de grupos CHO. Outra alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil, antecedido do número correspondente à sua posição. 23 H O O O O O O O Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou 2-formilbutanodial 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou 5-formil-3-metiloctanodial Ciclopentanocarbaldeído Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de citação como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para indicar a presença do grupo –CHO. Ex: OH O O Ácido 2-formilbutanóico Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) CHO CHO OMe CHO OH OMe CHO O O Benzaldeído Anisaldeído Vanilina Piperonal CHO CHO O CHO OH OH CHO Acrilaldeído 2-furfuraldeído Gliceraldeído Cinamaldeído Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos carboxílicos (item seguinte). Os nomes são formados suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o sufixo -ico ou -óico pela terminação –aldeído. HCHO CH3CHO CH3CH2CH2CHO Formaldeído Acetaldeído Butiraldeído OHCCH2CHO OHCCH2CH2CHO OHCCH2CH2CH2CHO Malonaldeído Succinaldeído Glutaraldeído 24 11. CETONAS 11.1. Nomenclatura substitutiva O nome da cetona acíclica é formado substituindo-se a terminação –o do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona, -triona (para mais de uma carbonila presente). A posição da carbonila também é indicada por números. CH3COCH3 CH3COCH2CH3 CH3COCOCH2CH3 CH3COCH2CH(CH3)2 Propanona (acetona) Butan-2-ona Pentano-2,3-diona 4-metilpentan-2-ona 11.2. Nomenclatura radicofuncional Os nomes são formados citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos ligados à carbonila, seguidos pela palavra cetona. Ex: CH3COCH3 CH3COCH2CH2CH3 Dimetil cetona Metil propil cetona 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos adicionando-se, após a palavra ácido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminação –o é substituída pelo sufixo -óico ou -dióico. Ex: CH3CH3COOH CH3[CH2]2COOH HOOCCH2CH2COOH CH3 C C CH CH CH2 CH2 COOH Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido butanodióico Ácido 3-vinilex-4-inóico Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminação -carboxílico para designar o grupo carboxila –COOH. COOH N COOH Ácido cicloexanocarboxílico Ácido 1-pirrolcarboxílico Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo termo carboxi. 25 HOOC COOH COOH HOOC COOH OH COOH Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico (ácido cítrico) Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoção do grupo hidroxila (OH) de grupos carboxílicos, são derivados do ácido correspondente, trocando- se o sufixo –óico por –oil ou –oíla. O CH3 O OO Etanoil(a) ou acetil(a) Pentanoil(a) Pentanodioil(a) Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) O OH Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico O OH Ácido (Z)-hexadec-9-enóico ou palmitoléico O OH Ácido (9Z,12Z)-octadec-9,12-dienóico ou linoléico HOOC COOH OH COOH OH HOOC COOH COOH HOOC Ácido málico Ácido lático Ácido maléico Ácido fumárico 26 COOH OH OH OH COOH OH COOH COOH Ácido gálico Ácido salicílico Ácido ftálico 12.1. Sais e ésteres Sais neutros de ácidos carboxílicos são nomeados pela citação do ânion derivado do ácido trocando-se a terminação –óico ou –ico por –ato, seguido do nome do cátion. O prefixo carboxilato é usado para denotar o grupo–COO-. CH3COONa NaOOCCH2CH2COOK CO2K Acetato de Sódio Butanodioato de potássio e sódio ou succinato de potássio e sódio Cicloexanocarboxilato de potássio Ésteres de ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira que os sais neutros, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex: O O O O O O O O O O Acetato de metila Propanoato de etila Malonato de dietila Cicloexanocarboxilato de etila 12.2. Haletos de acila São nomeados pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou fluoreto) acrescido do nome do grupo acila. 27 CH3COBr CH3[CH2]3COCl BrOC[CH2]3COBr I O Brometo de acetila Cloreto de pentanoíla Dibrometo de pentanodioíla Iodeto de benzoíla 12.3. Anidridos de ácido Anidridos de ácidos monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados pela troca da palavra ácido por anidrido. (CH3CO)2O (CH3CH2CH2CH2CO)2O Anidrido acético Anidrido pentanóico (ClCH2CO)2O (CH3CH2CHBrCH2CO)2O Anidrido bis(cloroacético) Anidrido bis(3-bromopentanóico) Anidridos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo bis. CH3 C O O C O CH2CH2CH2CH3 H3CCH2 C O O C O CH2CH2CH3 Anidrido acético valérico Anidrido butírico propiônico Anidridos cíclicos de ácidos carboxílicos, embora apresentando estrutura heterociclica, são preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos ácidos. O O O O O O O O O Anidrido succínico Anidrido 1,2-cicloexanodicarboxílico Anidrido butenodióico 12.4 Amidas 12.4.1. Derivados monoacilados da Amônia 28 Nomes de derivados monoacilados da amônia têm sua origem nos nomes sistemáticos dos ácidos correspondentes, com a troca da terminação –óico ou -ico por –amida, suprimindo-se a palavra ácido. CH3[CH2]2CONH2 CH3CONH2 H2NOC[CH2]3CONH2 H2NOCCONH2 Butanamida Acetamida ou etanamida Pentanodiamida Oxamida (mantido pela IUPAC) Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-se os grupos R” e R”’ como prefixos. CH3CON(CH3)2 C6H5CON(CH3)CH2CH3 N,N-dimetilacetamida N-etil-N-metilbenzamida 12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amônia Quando simétricos, são designados como diacilaminas ou triacilaminas. H3CCH2 C O N C O CH2CH3 H Dipropanoilazano Dipropanoilamina N O O O Tris(ciclopentanocarbonil)azano Tris(ciclopentanocarbonil)amina Os seguintes nomes triviais, embora não incluídos nas recomendações da IUPAC, têm sido utilizados: (CH3CO)2NH (CH3CO)3N (C6H5CO)2NH (C6H5CO)3N Diacetamida Triacetamida Dibenzamida Tribenzamida Derivados assimétricos são nomeados como N-acil derivados da amida mais complexa. Ex: 29 CH3 C O N C C O O CH2CH3 N-acetil-N-propanoilbenzamida 13. NITRILAS Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminação –nitrila ou –dinitrila após o nome do hidrocarboneto. CH3[CH2]3CN NC[CH2]3CN Pentanonitrila Pentanodinitrila As nitrilas podem também ser nomeadas citando-se o nome do composto correspondente ao grupo R, seguido da palavra carbonitrila. Outra alternativa corresponde à nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN são nomeados pela citação da palavra cianeto seguida do nome do grupo R. CN CN butanocarbonitrila ou cianeto de butila Cicloexanocarbonitrila ou cianeto de cicloexila 30 Tabela 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para citação como grupo principal 1 Radicais 2 Ânions 3 Cátions 4 Compostos dipolares (zwitteriônicos) 5 Ácidos (1. –COOH / 2. –C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. Ácidos sulfônicos / 5. Ácidos sulfínicos / 6. Ácido Selenônico / 7. Ácido Fosfônico / 8. Ácido Arsônico 6 Anidridos 7 Ésteres 8 Haletos de acila 9 Amidas 10 Hidrazidas 11 Imidas 12 Nitrilas 13 Aldeídos (1. –CHO / 2. –CHS / 3. –CHSe / 4. –CHTe) 14 Cetonas (1. RR’C=O / 2. RR’C=S / 3. RR’C=Se / 4. RR’=Te) 15 Álcoois e fenóis seguidos de tióis, selenóis e teluróis 16 Hidroperóxidos seguidos de tioidroperóxidos, selenoidroperóxidos e teluroidroperóxidos 17 Aminas 18 Iminas 19 Hidrazinas, fosfanos 20 Éteres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos 21 Peróxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos BIBLIOGRAFIA 1. Barbosa, L. C. de A. Introdução à Química orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2008. 311 pp.
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