Processo de Esterificação e seus Usos

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ão 
 
 
Esterificação 
 
 
 
1- Introdução: 
Processo de obtenção de ésteres, formado a partir da substituição de 
uma hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método mais 
comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, havendo 
eliminação de água: 
 
R C
O
OH
R1 OH R C
O
O R1
+ + H2O
 
 
Processos de esterificação são importantes na produção de ésteres de 
interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extractantes, 
diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, essências e fragrâncias 
sintéticas, e como intermediário químico para indústrias farmacêuticas, 
herbicidas e pesticidas. 
São divididos em três grandes classes: 
 
- Classe dos ftalatos: ésteres ftálicos destacam-se no mercado de 
polímeros nas áreas de plastificantes e resinas. Caracterizam-se pelo alto 
ponto de ebulição, estabilidade, não apresentam odor e cor, confere ao 
produto final flexibilidade e maciez. 
 
C
C
O
O
O
O
CH3
CH3
Ftalato de dimetila
(DMP)
C
C
O
O
O
O
CH2
CH2
CH3
CH3
Ftalato de dietila
(DEP)
Ftalato de butilbenzila
(BBP)
C
C
O
O
O
O
CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
 
- Classe dos acetatos: em função da natureza hidrofóbica e baixa 
polaridade, ésteres são destaque no mercado de solventes, extractantes e 
diluentes. Os de baixo peso molecular como acetatos de metila, etila, e 
derivados propilas e butilas são muito utilizados. Ao contrário dos ácidos 
carboxílicos (odor desagradável), alguns ésteres são importantes compostos 
com aplicações nas áreas de essências e fragrâncias sintéticas, por exemplo, 
acetato de isopentila (banana) e acetato de benzila (jasmim). Também 
possuem aplicações no mercado de polímeros, por exemplo, acetato de vinila é 
importante intermediário (monômero) para produção de diversos tipos de 
polímeros nas áreas de tintas (PVA), colas e adesivos (hot-melt), e filmes para 
embalagem de alimentos. 
 
H3C C
O
O CH2 CH3
Acetato de etila
H3C C
O
O CH CH2
Acetato de Vinila
H3C C
O
O CH2
Acetato de benzila
(Jasmim)
H3C C
O
O CH2 CH2 CH2 CH3
Acetato de butila
H3C C
O
O CH2 CH2 CH CH3
CH3
Acetato de isopentila
(Banana) 
 
- Classe dos acrilatos: são usados nas indústrias de polímeros. Metacrilato 
de metila e acrilato de metila são monômeros utilizados na obtenção das 
resinas acrílicas usadas principalmente para fabricação de chapas acrílicas, pós 
de moldagem e tintas, consumidos pelas indústrias de tintas, automobilística e 
eletrônica. 
 
H2C CH C
O
O CH3
Acrilato de metila
H2C C C
O
O
CH3
CH3
Metacrilato de metila 
 
2- Reações de esterificação: 
 
- Esterificação de anidridos ácidos: é mais rápido que a esterificação dos ácidos 
correspondentes, com a vantagem de não formar água. São utilizados em 
processos que usam álcoois com valores agregados alto como os terciários e 
fenóis, mercaptanas e, anidridos baratos, por exemplo, anidrido acético. 
Anidridos são mais caros que ácidos carboxílicos com mesma cadeia. 
R1 OH R C
O
O R1
+
R C
O
O
C
O
R
+ R C
O
OH
H+
 
 
- Esterificação de anidrido ftálico com álcoois: principal processo de obtenção 
de ésteres ftálicos. É utilizado ácido mineral como catalisador (H2SO4 ou HCl). 
 
O
O
O
+ ou
R OH2
R1 OH
R OH
C
C
O
O
O
O
R
R
C
C
O
O
O
O
R1
R
ou
H+
 
 
- Álcoolise de nitrilas: processo empregado para obtenção de ésteres acrílicos 
como o acrilatos e metacrilatos. A primeira etapa consiste na hidrólise da 
nitrila em meio ácido (H2SO4 ou HCl) e depois, processo de esterificação de 
amida. 
 
R CN + H2O R C
O
NH2
+ NH4SO4
H2SO4
R C
O
NH2
R1 OH R C
O
O R1
H2O+
 
 
- Acilação de olefinas: reações de olefinas com ácidos carboxílicos, em 
presença de catalisador, são empregadas em grande escala para produção de 
ésteres de etilenoglicol ou vinílicos. Modificações nas condições de processo 
podem favorecer uma ou outra reação. São empregados como intermediários 
na fabricação de anidridos e monômeros. 
 
R C
O
O C CH2
R
R C
O
OH
+H2C C
R
H
O2
Pd
 
 
- Ésteres de monóxido de carbono: utilizados para obtenção de formiatos de 
alquila, ésteres de menor cadeia. 
CO + R OH H C
O
O R 
 
- Ésteres de ácidos inorgânicos: empregados, por exemplo, na fabricação de 
nitratos de glicerina e celulose. Visto em detalhes no tópico “Nitração”. 
 
- Transesterificação: ésteres quando colocados a reagir com álcoois, ácidos 
orgânicos ou com outros ésteres ocorrem a transferência dos grupos álcool ou 
ácido entre eles, levando a formação de outros ésteres. 
 
R C
O
O R1
R C
O
O R1
R C
O
O R1
+
+
+
+
+
+
R C
O
O R2
R C
O
OH
R2 C
O
O R1
R2 C
O
O R1
R C
O
O R3
R2 C
O
O R3
R2 C
O
OH
R2 OH R1 OH
H+
Álcoolise
Acidólise
Troca éster-éster 
 
- Condensação de aldeídos: condensação de duas moléculas de aldeído 
(Reação de Tishenko) é processo industrial importante na obtenção de acetato 
de etila. 
 
H3C C
O
H
AlCl3
Etanol
2 H3C C
O
O CH2 CH3 
 
3- Características da esterificação: 
 
O método mais comum e mais utilizado em processos industriais para 
obtenção de ésteres é a reação reversível de um ácido carboxílico com um 
álcool, havendo eliminação de água. Reações de esterificação são exemplos 
clássicos de reações reversíveis; a reação inversa é conhecida como hidrólise: 
 
R C
O
OH
R1 OH+
Esterificação
Hidrólise
(H+)
(H+)
R C
O
O R1
+ H2O
 
Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do 
meio reacional e presença de catalisador. A velocidade de formação do éster 
depende do ácido orgânico e álcool utilizado. Para aplicações industriais, 
algumas características destas reações são analisadas e algumas soluções são 
apresentadas: 
 
- Concentração de reagentes: 
 
Com quantidades equimolares (1:1) de ácido e álcool, a esterificação 
pára, segundo sua cinética, quando 2/3 do ácido é consumido. Analogamente, 
quantidades equimolares de éster e água, a hidrólise pára quando 1/3 do éster 
reage. Variando a taxa ácido/álcool, isto é, trabalhando com excesso de um 
dos reagentes, é possível deslocar o equilíbrio, aumentando o rendimento. 
 
- Catalisadores: 
 
Os principais fatores que influenciam a esterificação são o excesso de um 
dos reagentes, visto no item anterior, e o uso de catalisadores (H2SO4 e HCl). 
Estes aceleram os limites da conversão com aumento do rendimento. A 
desidratação dos álcoois (H2SO4) e corrosão de equipamentos (HCl) são 
desvantagens na utilização de ácidos minerais como catalisadores. 
 
- Reatividade dos álcoois: 
 
De uma forma geral, a reatividade dos álcoois variam segundo o tipo de 
álcool e função do processo de desidratação: 1o > 2o > 3º. Álcoois terciários, 
por exemplo, tem reatividade muito pequena dada a fácil desidratação: 
 
H3C C
CH3
CH2
OH H
3o
H2SO4
H3C C CH2
CH3
+ H2O
 
 
Outro problema encontrado com álcoois estão relacionados com 
impedimento estérico e a proximidade das hidroxílas. Quanto mais ramificada 
é a cadeia carbônica e mais perto estiverem as hidroxílas no álcool, o processo 
será mais lento e com menor limite de esterificação (baixo rendimento). 
 
- Término da esterificação: 
 
Processos industriais operam com os regentes, ácido orgânico e álcool e, 
catalisador, ácido mineral, em refluxo, com excesso de um dos reagentes. 
Somente consegue-seterminar uma reação de esterificação com a retirada de 
um dos produtos formados (éster ou água), deslocando o equilíbrio para os 
produtos (alta conversão). Se produtos e reagentes são insolúveis em água, 
utilizam-se processos de decantação para a separação. Quando produtos e 
reagentes são voláteis faz-se a separação através de processos de destilação. 
Para éster de alta volatilidade, número de carbonos ≤ 3, o éster possui 
ponto de ebulição menor do que água e o álcool envolvido. Separa-se por 
retificação a mistura ternária álcool e éster do excesso de água acumulada 
durante a reação. Depois através de processo de destilação é separado éster e 
álcool. Exemplos típicos são encontrados nos processos de obtenção dos 
formiato e acetato de metila: 
 
H20
H20
Éster
Álcool
+
Éster
Mistura
reacional
CR
CD
Reator
Álcool
 
 
Quando o éster é de média volatilidade, número de carbonos entre 4 e 7, 
o éster tem ponto de ebulição superior da água e arrasta consigo quantidades 
consideráveis de água, que podem separar-se facilmente por decantação após 
retificação. Os processos de obtenção de acetatos de butila e amila são 
exemplos para este tipo de separação: 
 
Fase superior
- Muito éster;
- Pouco álcool;
- Pouca água.
Fase inferior
- Pouco éster;
- Pouco álcool;
- Muita água.
Éster
pobre em água
Mistura
reacional
CR
Reator
Mistura reacional
com muita água
Fase
superior
Fase
inferior
Separador
orgânico
 
Para ésteres com número de carbonos superior a 8, considerados de 
baixa volatilidade, a esterificação, geralmente, é realizada em temperaturas 
próximas de 200oC. É mais prático manter o éster e retirar a água formada 
durante o processo e álcool e/ou ácido que não reagiu por destilação e/ou 
decantação. 
 
- Formação de mistura azeotrópica: 
 
Durante o processo de separação ocorre formação de misturas binárias e 
ternárias. Na maioria dos casos, o ponto de ebulição das misturas são 
inferiores ao éster, formando um azeótropo de mínimo. É necessário utilizar 
processos físicos e/ou químicos para a purificação destes azeótropos. Para 
misturas ternárias geralmente é empregada torre de adsorsão e, para binárias 
coloca-se na maioria dos casos, solvente inerte (benzeno, tolueno, clorofórmio, 
etc.) com o éster. 
 
4- Processos Industriais empregados no Brasil: 
 
Acetatos de metila, etila e butilas são obtidos através de esterificação 
direta do ácido acético com os respectivos álcoois. Acetato de etila também é 
obtido por condensação do acetaldeído. Cloretil (Mogi-Mirim – SP), Oxiteno 
(Mauá – SP) e Rhodia (Paulínia – SP) são as maiores produtoras brasileiras. 
utilizam o processo de esterificação do ácido acético. 
Elekeiroz (Vázea Paulista – SP) e Proquigel (Candeias – Ba) produzem 
acrilatos por álcoolise de nitrilas a partir da acetonitrila ou esterificação direta 
do ácido acrílico com os respectivos álcoois, dependendo do acrilato desejado. 
Ésteres ftálicos ou ftalatos são obtidos a partir do anidrido ftálico e o 
correspondente álcool. Os principais produtores nacionais são: Ciquine 
(Camaçari-Ba), Elequeiroz (Guará-SP), Scandiflex (Mogi das Cruzes-SP), 
Carbocloro Oxipar (Mogi das Cruzes-SP) e Rhodia (Paulínia-SP). 
 
5- Principais características das plantas Industriais: 
 
Processos de esterificação podem ser realizados de modo contínuo ou 
batelada. São empregadas colunas de destilação e retificação eficazes de 
pratos, campanas ou de enchimento. Em qualquer um dos métodos utilizam 
catalisadores, geralmente H2SO4 (+ barato). Empregam ácidos caboxílicos e 
álcoois com purezas que podem variar entre 85% e 95%. Equipamentos como 
tanques, reatores, colunas, condensadores e tubulações são de aço inoxidável 
para evitar corrosão provocada pela produção de oxigênio livre, quando utiliza-
se de temperatura e concentração do ácido mineral elevadas. 
 
 
 
 
Descriçã
 
- Ácido
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C C
O
O CH
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+ H
2 CH3
H2O
 
 
Descrição do processo: 
 
- Os reatores (Esterificadores) são carregados com ácido acético, etanol a 
95% e ácido sulfúrico concentrado; 
- Após alcançar o equilíbrio da esterificação, éster bruto é transferido para 
tanque intermediário; 
- A mistura é pré-aquecida em contracorrente (coluna de refluxo), 
enviada para coluna de esterificação; 
- O topo da coluna é mantido a 80OC e o vapor contendo álcool com éster 
formado e aproximadamente 10% de água é condensado e a mistura é 
imediatamente enviada para primeira coluna de fracionamento; 
- A primeira coluna de fracionamento trabalha com a temperatura de topo 
em 70OC, produzindo um azeótropo ternário com aproximadamente 83% 
de éster, 9% de etanol e 8% de água; 
- Esta mistura ternária é enviada para um tanque onde é adicionada uma 
quantidade de água para formar duas fases e separadas por decantação 
em um separador orgânico; 
- A fase superior (orgânica), que contém aproximadamente 93% de 
acetato de etila, 5% de água e 2% de etanol, é enviada par a segunda 
coluna de fracionamento de acetato de etila. O produto é retirado com 
pureza entre 95-100%; 
 
 
 
Descriçã
 
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- No fundo da coluna de destilação (b) é extraído o ácido orgânico não reagido, 
reciclado para o reator de esterificação. Parte deste líquido reciclado alimenta o 
decantador (c) onde materiais com pontos de ebulição altos, inibidores, 
impurezas e polímeros formados são removidos para prevenir o acúmulo 
destes materiais no sistema; 
- Na coluna de destilação (d), álcool e a água extraída do fundo da coluna de 
retificação de álcool (f) que alimenta o topo da coluna, são extraídos pelo 
fundo, e enviados para a coluna de retificação de álcool (f); o topo da coluna é 
enviado para a coluna de destilação de leves (e); 
- Na coluna de retificação de álcool (f) é recuperado, pelo topo, o álcool não 
reagido e reciclado para o reator de esterificação; o fundo da coluna, água 
residual, é utilizada como extractante de água na coluna de destilação (d) ou 
descartada do processo (tratamento biológico ou incineração); 
- Acetato formado, água e álcool residuais são retirados pelo topo da coluna de 
destilação de leves (e). O produto de fundo desta coluna, quando atinge 
concentração de acrilato significativa, alimenta, pela porção inferior, a coluna 
de retificação de acrilato (g); 
- Na coluna de retificação (g) o acrilato destilado é retirado pelo topo com 
pureza acima de 99%; o produto de fundo é enviado para o decantador (c) ou 
reservatório de inibidor (h); 
- Em todas as colunas são adicionados inibidores de polimerização como 
hidroquinona ou fenoltiazina, reutilizados constantemente no processo; 
- As colunas de destilação leves (g) e de retificação de acrilato (g) trabalham 
sob pressões reduzidas para permitirem destilações em baixas temperaturas; 
- Rendimento do processo: 95% (Ácido acrílico). 
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a 60ºC e
zado com
e 
o 
a 
o 
e 
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álcali (NaOH ou KOH); fases orgânica e aquosa são separadas e estocadas nos 
depósitos (d) e (e), respectivamente; 
- A fase orgânica (d) alimenta a porção superior a coluna de retificação de 
solvente (f) e subseqüentemente a coluna de retificação de álcool (g); o 
solvente e álcool recuperados no topo das respectivas colunas são reciclados, 
separados da fase aquosa nos decantadores, e enviados para o reator de 
esterificação; 
- O produto bruto obtido no fundo da coluna de retificação de álcool (g) 
alimenta a coluna de retificação (h) onde acrilato destilado é retirado pelo topo 
com pureza acima de 99%; do fundo da coluna é retirado líquido residual que 
poderá tomar dois rumos distintos: reciclado para a coluna de retificação de 
álcool, passando pelo decantador (i) onde são removidos materiais com pontos 
de ebulição altos, inibidores, impurezas e polímeros formados. Estes materiais 
são incinerados. Também, o líquido residual, poderá ser enviado para o 
depósito de inibidores; 
- O depósito da fase aquosa (e) alimenta, na porção superior, a coluna de 
destilação (j). No topo são retirados compostos orgânicos, separados da fase 
aquosa no decantador, e enviados para o depósito da fase orgânica; a fase 
aquosa residual retirada no fundo da coluna é descartada do processo 
(tratamento biológico ou incineração) 
- Semelhante ao processo anterior, em todas as colunas são adicionados 
inibidores de polimerização como hidroquinona, éter metílico ou fenotiazina, 
reutilizados constantemente no processo;- As colunas de retificações de solvente (f), álcool (g) e acrilato (h) trabalham 
sob pressões reduzidas para permitirem destilações em baixas temperaturas; 
- Rendimento do processo: 95% (Ácido acrílico).