aula lipidios

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LIPÍDIOS
ÁCIDOS GRAXOS
Ácidos carboxílicos de cadeia longa, mais de 4 átomos de carbono
 Maioria tem número par de átomos de C
 Maioria tem cadeia linear
 Podem ser saturados ou insaturados 
 Insaturados: mono ou poli
 Geralmente a primeira insaturação – a partir do carbono 9 
 Configuração natural da maioria dos AG é CIS
ESQUELETOCARBÔNICO
NOMESISTEMÁTICO
NOME COMUM
PONTO DE FUSÃO(º C)
12:0
Ácidon-dodecanóico
Ác. Láurico
44,2
14:0
Ácidon-tetradecanóico
Ác.Mirístico
53,9
16:0
Ácidon-hexadecanóico
Ác. Palmítico
63,1
18:0
Ácidon-octadecanóico
Ác. Esteárico
69,6
20:0
Ácidon-eicosanóico
Ác.Araquídico
76,5
24:0
Ácidon-tetracosanóico
Ác.Lignocérico
86,0
16:1(9)
Áccis-9-hexadecenóico
Ác.Palmitoleico
1- 0,5
18:1(9)
Áccis-9-octadecenóico
Ác.Oleico
13,4
18:2(9,12)
Áccis,cis-9,12 -octadecadienóico
Ác.Linoleico
1- 5
18:3(9,12,15)
Áccis,cis,cis-9,12,15 -octadecatrienóico
Ác.α-linolênico
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CIS
TRANS
TRIACILGLICERÓIS 
ÓLEOS SÃO GERALMENTE OBTIDOS POR PRENSAGEM, EXTRAÇÃO COM SOLVENTES, PURIFICAÇÃO E REFINO
AZEITE É O ÓLEO VEGETAL QUE NÃO É EXTRAÍDO POR SOLVENTES QUIMICOS E QUE NÃO SOFRE PROCESSO DE REFINO
AZEITE VIRGEM É OBTIDO POR PRENSAGEM A FRIO E NÃO SOFRE PROCESSO DE REFINO
SUBSTÂNCIAS ENCONTRADAS NO ÓLEO BRUTO:
GOMAS
ESTERÓIS 
CERAS
PIGMENTOS CAROTENÓIDES 
ANTIOXIDANTES – TOCOFERÓIS, ELIMINADOS NO REFINO
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS: LINOLEICO E LINOLÊNICO
REAÇÕES
HIDROGENAÇÃO: gordura vegetal hidrogenada – ACIDOS GRAXOS TRANS - “GORDURA TRANS”
RANCIFICAÇÃO
 SAPONIFICAÇÃO 
ALAN v.56 n.1 Caracas mar. 2006
 AUTOXIDAÇÃO DE ÁCIDOS GRAXOS POLIINSATURADOS  REAÇÃO EM CADEIA. 
 INICIAÇÃO  EXPOSIÇÃO À LUZ, RADIAÇÃO IONIZANTE, ÍONS METÁLICOS OU METALOPROTEÍNAS CATALISADORAS. 
 PRINCIPAIS PRODUTOS DA AUTOXIDAÇÃO  HIDROPERÓXIDOS. 
OXIDAÇÃO DE LIPÍDEOS
Quím. Nova vol.29 no.4 São Paulo July/Aug. 2006
Quím. Nova vol.29 no.4 São Paulo July/Aug. 2006
ANTIOXIDANTES
 2  ou  3-terc-butil-4-hidroxianisol, - BHA
di-terc-butil etil fenol (Butylated hydroxytoluene BHT)
 galato de propila  (PG, E310)
Terc-butilhidroquinona (TBHQ)
SINTÉTICOS 
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trans-3,5,4’- trihidroxiestilbeno
PRODUZIDO POR VIDEIRAS (Vitis spp.) - presente no suco de uva e no vinho tinto.
RESVERATROL 
NATURAIS 
PRESENTE NA OLIVA
FONTES DE ANTIOXIDANTES
SAPONIFICAÇÃO
DETERGENTES
Sulfato de dodecil sódio (SDS) 
Lauril sulfato de sódio
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educa.madrid.org
http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_27.htm
http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_27.htm
http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_27.htm
http://qmc.ufsc.br/qmcweb/micela/index.html
SAPONIFICAÇÃO – 2 FRAÇÕES NOS ÓLEOS E GORDURAS
FRAÇÃO SAPONIFICÁVEL: TRIACILGLICERÓIS
FRAÇÃO INSAPONIFICÁVEL: ESTERÓIS, ALCOOIS, PIGMENTOS, HIDROCARBONETOS E VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS. 
Quím. Nova vol.28 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2005
BIODIESEL
No plâncton as ceras são a principal forma de armazenamento de energia.
Nas folhas e frutas, evitam a perda de água e ajudam a prevenir o ataque de microorganismos.
Glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pelo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova de água. 
CERAS
São ésteres de ácidos graxos, saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C 36), com alcoóis de cadeias longas (C16 a C34). As ceras geralmente têm ponto de fusão mais alto que os ácidos graxos e são mais duras.
CH3 (CH2)n CH2 C O 
O
CH2 (CH2)n CH3
Ácido graxo
de cadeia longa
Álcool de cadeia longa
Os pássaros (em especial os marinhos) secretam ceras de suas glândulas do bico para manter suas penas repelente à água (penas).
Cera de ouvido, para proteger contra infecção.
Cera de carnaúba, cerotato de mericíla: ácido cerótico (H51C25COOH) + álcool mericílico (C30H61O) (velas, ceras de assoalho, graxa para sapatos)
Espermacete: álcool cetílico (H33C16OH) + ácido palmítico (pomadas, cremes cosméticos, graxas, vernizes e velas 
CARNAÚBA – a rainha das ceras 
CARACTERÍSTICAS DA CERA DE CARNAÚBA
Brilho: Apresenta ótimo desempenho para polimentos, e é reconhecida como a melhor cera para esta finalidade, utilizada em polidores de piso e automóveis.
Dureza e alto ponto de fusão: é uma cera dura e que permanece em estado sólido sob altas temperaturas (ponto de fusão em torno de 84ºC) o que lhe garante alta demanda em aplicações como revestimentos, isolantes e componentes eletrônicos.
Baixa toxicidade e tolerância para consumo humano: Diferentemente de ceras minerais, sintéticas e derivadas do petróleo, a cera de carnaúba pode ser utilizada em produtos em que há contato ou ingestão humana como cosméticos, alimentícios e farmacêuticos.